โมโนไฮดริกฟีนอลเป็นของเหลวใสหรือสารที่เป็นผลึก ซึ่งมักมีสีชมพูแดงเนื่องจากออกซิเดชัน สิ่งเหล่านี้เป็นพิษและทำให้เกิดแผลไหม้หากสัมผัสกับผิวหนัง พวกมันฆ่าเชื้อจุลินทรีย์หลายชนิดนั่นคือมีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อและน้ำยาฆ่าเชื้อ ความสามารถในการละลายของฟีนอลในน้ำต่ำ จุดเดือดค่อนข้างสูงเนื่องจากการมีอยู่ของพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล
คุณสมบัติทางกายภาพ
ฟีนอลละลายได้ในน้ำเล็กน้อย แต่ละลายได้ดีในแอลกอฮอล์ อีเทอร์ เบนซิน ก่อตัวเป็นผลึกไฮเดรตด้วยน้ำ และกลั่นด้วยไอน้ำ ในอากาศฟีนอลเองก็จะออกซิไดซ์และทำให้มืดลงได้ง่าย การแนะนำองค์ประกอบทดแทน เช่น ฮาโลเจน หมู่ไนโตร ฯลฯ เข้าไปในตำแหน่งพาราของโมเลกุลฟีนอลจะเพิ่มจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของสารประกอบอย่างมีนัยสำคัญ:
ภาพที่ 1.
ฟีนอลเป็นสารที่มีขั้วซึ่งมีโมเมนต์ไดโพล $\mu$ = 1.5-1.6 $D$ ค่า $EI$ ที่ 8.5-8.6 eV บ่งชี้ถึงคุณสมบัติผู้บริจาคฟีนอลที่มากขึ้น เมื่อเทียบกับเอมีน เช่น เบนซิน (9.25 eV) โทลูอีน (8.82 eV) และเอทิลเบนซีน (8.76 eV) นี่เป็นเพราะอันตรกิริยาระหว่างหมู่ไฮดรอกซิลกับพันธะ $\pi$ ของวงแหวนเบนซีน เนื่องจากผลบวก $M$ ของกลุ่ม $OH$ โดยผลลบ $I$ มีผลเหนือกว่า
ลักษณะสเปกตรัมของฟีนอล
การดูดกลืนแสงสูงสุดในส่วน UV ของสเปกตรัมสำหรับฟีนอลจะเลื่อนไปทางความยาวคลื่นที่ยาวขึ้นประมาณ 15 นาโนเมตร เมื่อเปรียบเทียบกับเบนซีน (การเปลี่ยนแบบบาโทโครมิก) เนื่องจากการมีส่วนร่วมของ $\pi$-อิเล็กตรอนของออกซิเจนในการผันกับวงแหวนเบนซีน และปรากฏที่ 275 นาโนเมตร พร้อมโครงสร้างที่ละเอียด
สเปกตรัม IR ของฟีนอล เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ มีลักษณะเฉพาะด้วยแถบ $v_(OH)$ ที่มีความเข้มข้นในช่วง 3200-3600 cm$^(-1)$ และ 3600-3615 cm$^(-1)$ สำหรับ สารละลายที่มีเจือจางสูง แต่สำหรับ $v_(c\_D)$ ฟีนอล จะมีแถบประมาณ 1230 cm$^(-1)$ ตรงกันข้ามกับ 1220-1125 cm$^(-1)$ สำหรับแอลกอฮอล์
ในสเปกตรัม NMR สัญญาณของโปรตอนของกลุ่มฟีนอล $OH$ จะปรากฏในช่วงกว้าง (4.0-12.0 ppm) เมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์ ขึ้นอยู่กับธรรมชาติและความเข้มข้นของตัวทำละลาย อุณหภูมิ และการมีอยู่ของอินเตอร์ - หรือพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุล บ่อยครั้งที่สัญญาณของโปรตอนของกลุ่ม $OH$ จะถูกบันทึกที่ 8.5-9.5 ppm ในไดเมทิลซัลฟอกไซด์หรือที่ 4.0-7.5 ppm ในหน่วย $CCl_4$
ในสเปกตรัมมวลของฟีนอล ทิศทางหลักของการกระจายตัวคือการกำจัดอนุภาค $HCO$ และ $CO$:
รูปที่ 2.
หากมีอนุมูลอัลคิลอยู่ในโมเลกุลฟีนอล กระบวนการหลักจะเป็นการแตกแยกของเบนซิล
คุณสมบัติทางเคมีของฟีนอล
ตรงกันข้ามกับแอลกอฮอล์ ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับการแตกแยกของทั้งพันธะ $O-H$ (คุณสมบัติของกรด-เบส การก่อตัวของเอสเทอร์ ออกซิเดชัน ฯลฯ) และพันธะ $C-O$ (ปฏิกิริยาของการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก การขาดน้ำ การจัดเรียงใหม่ ) ฟีนอลมีลักษณะเฉพาะมากกว่าปฏิกิริยาประเภทแรก นอกจากนี้ ยังมีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกในวงแหวนเบนซีนที่ถูกกระตุ้นโดยกลุ่มไฮดรอกซิลที่ให้อิเล็กตรอน
คุณสมบัติทางเคมีของฟีนอลถูกกำหนดโดยอิทธิพลร่วมกันของกลุ่มไฮดรอกซิลและวงแหวนเบนซีน
หมู่ไฮดรอกซิลมีผล $-I-$ และ + $M$ อย่างหลังมีนัยสำคัญเกินกว่าเอฟเฟกต์ $-I$ ซึ่งกำหนดการผัน $n-\pi$-ของอิเล็กตรอนอิสระของออกซิเจนกับ $\pi$-วงโคจรของนิวเคลียสของเบนซีน เนื่องจากการผันคำกริยา $n-\pi$- ความยาวของพันธะ $C - O$ ขนาดของโมเมนต์ไดโพล และตำแหน่งของแถบดูดซับของพันธะในสเปกตรัม IR จะลดลงเมื่อเปรียบเทียบกับเอทิลแอลกอฮอล์:
ลักษณะบางประการของฟีนอลและเอทานอล:
รูปที่ 3.
$n-\pi$-การผันคำกริยาทำให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนอะตอมออกซิเจนลดลง ดังนั้นขั้วของพันธะ $O - H$ ในฟีนอลจึงเพิ่มขึ้น ในเรื่องนี้คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลมีความเด่นชัดมากกว่าคุณสมบัติแอลกอฮอล์ ความเป็นกรดที่มากขึ้นของฟีนอลเมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์นั้นอธิบายได้ด้วยความเป็นไปได้ของการแยกประจุประจุออกเป็นไอออนฟีโนเลตซึ่งทำให้ระบบมีความเสถียร:
รูปที่ 4.
ความแตกต่างของความเป็นกรดระหว่างฟีนอลและแอลกอฮอล์แสดงโดยค่าคงที่การแยกตัว สำหรับการเปรียบเทียบ: Kd = $1.3 \cdot 10^(-10)$ สำหรับฟีนอลและ Kd = $10^(-18)$ สำหรับเอทิลแอลกอฮอล์
ดังนั้นฟีนอลซึ่งแตกต่างจากแอลกอฮอล์จึงก่อให้เกิดฟีโนเลตไม่เพียงกับโลหะอัลคาไลเท่านั้น แต่ยังผ่านการมีปฏิสัมพันธ์กับด่างด้วย:
รูปที่ 5.
ปฏิกิริยาของฟีนอลกับโลหะอัลคาไลค่อนข้างรุนแรงและอาจเกิดการระเบิดร่วมด้วย
แต่ฟีนอลเป็นกรดอ่อน ซึ่งอ่อนกว่ากรดคาร์บอนิกด้วยซ้ำ ($K = 4.7 \cdot 10^(-7)$) ดังนั้นกรดคาร์บอนิกจะแทนที่ฟีนอลจากสารละลายฟีโนเลต ปฏิกิริยาเหล่านี้ใช้เพื่อแยกฟีนอล แอลกอฮอล์ หรือกรดคาร์บอกซิลิก กลุ่มที่ถอนอิเล็กตรอนในโมเลกุลฟีนอลจะเพิ่มประสิทธิภาพอย่างมีนัยสำคัญ และกลุ่มผู้บริจาคก็ทำให้คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลไฮดรอกซิลอ่อนลง
นอกจากนี้ฟีนอลยังมีปฏิกิริยาหลายอย่างในทิศทางที่แตกต่างกัน:
- การก่อตัวของอีเทอร์และเอสเทอร์
- ปฏิกิริยาอัลคิเลชันและเอซิเลชัน
- ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
ปฏิกิริยาการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกในวงแหวนอะโรมาติก รวมถึงปฏิกิริยา:
- ฮาโลเจน,
- ซัลโฟเนชัน,
- ไนโตรเซชัน,
- การก่อตัว,
- การควบแน่นด้วยอัลดีไฮด์และคีโตน
- คาร์บอกซิเลชัน
ฟีนอลซึ่งเป็นสารเคมีที่มีต้นกำเนิดจากสารอินทรีย์อยู่ในกลุ่มอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
ในปี ค.ศ. 1842 Auguste Laurent นักวิทยาศาสตร์ด้านอินทรีย์ชาวฝรั่งเศสสามารถหาสูตรของฟีนอล (C6H5OH) ซึ่งประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนและหมู่ไฮดรอกซี OH ฟีนอลมีหลายชื่อ ซึ่งใช้ทั้งสองชื่อ วรรณกรรมทางวิทยาศาสตร์และในวาจาภาษาพูดก็เกิดขึ้นเพราะส่วนประกอบของสารนี้ ดังนั้นจึงมักเรียกว่าฟีนอล อ็อกซิเบนซีนหรือ กรดคาร์โบลิก.
ฟีนอลเป็นพิษ สารละลายฝุ่นและฟีนอลจะทำให้เยื่อเมือกของดวงตา ทางเดินหายใจ และผิวหนังระคายเคือง มีคุณสมบัติเป็นกรดอ่อนเมื่อสัมผัสกับด่างจะเกิดเกลือ - ฟีโนเลต การกระทำของโบรมีนทำให้เกิดไตรโบรโมฟีนอลซึ่งใช้ในการผลิตน้ำยาฆ่าเชื้อ - ซีโรฟอร์ม วงแหวนเบนซีนและหมู่ OH ซึ่งรวมกันเป็นโมเลกุลฟีนอล มีอิทธิพลซึ่งกันและกัน ทำให้ปฏิกิริยาของกันและกันเพิ่มขึ้นอย่างมีนัยสำคัญ สิ่งที่สำคัญเป็นพิเศษคือปฏิกิริยาการควบแน่นของฟีนอลกับอัลดีไฮด์และคีโตน ซึ่งส่งผลให้เกิดผลิตภัณฑ์โพลีเมอร์
คุณสมบัติทางกายภาพฟีนอล
คุณสมบัติทางเคมีของฟีนอล
ฟีนอลเป็นสารที่เป็นผลึก สีขาวมีกลิ่นหวานอมน้ำตาลที่คมชัดซึ่งเกิดปฏิกิริยาออกซิไดซ์ได้ง่ายเมื่อทำปฏิกิริยากับอากาศขั้นแรกจะได้สีชมพูและหลังจากนั้นไม่นานก็มีสีน้ำตาลเข้ม คุณลักษณะของฟีนอลคือการละลายที่ดีเยี่ยมไม่เพียงแต่ในน้ำเท่านั้น แต่ยังรวมถึงแอลกอฮอล์ ตัวกลางที่เป็นด่าง เบนซิน และอะซิโตนด้วย นอกจากนี้ ฟีนอลยังมีจุดหลอมเหลวต่ำมากและเปลี่ยนเป็นสถานะของเหลวได้ง่ายที่อุณหภูมิ +42°C และยังมีคุณสมบัติเป็นกรดอ่อนอีกด้วย ดังนั้นเมื่อทำปฏิกิริยากับด่าง ฟีนอลจะเกิดเกลือที่เรียกว่าฟีโนเลต
ขึ้นอยู่กับเทคโนโลยีการผลิตและวัตถุประสงค์ ฟีนอลผลิตได้ในสามเกรด: A, B และ C ตาม GOST 23519-93 ด้านล่างนี้เป็นลักษณะทางเทคนิค
ลักษณะทางเทคนิคของฟีนอลตาม GOST 23519-93
|
ชื่อตัวบ่งชี้ |
ความหมาย | ||
| เกรดเอ | ยี่ห้อ B | ยี่ห้อ B | |
| รูปร่าง | สีขาว ผลึก สาร |
ผลึกสีขาว เชเชสโคอินอิน อนุญาต สีชมพูหรือ สีเหลือง |
|
| อุณหภูมิการตกผลึก °C ไม่ต่ำกว่า | 40,7 | 40,6 | 40,4 |
| เศษส่วนมวลของสารตกค้างที่ไม่ระเหย % ไม่มากไปกว่านี้ | 0,001 | 0,008 | 0,01 |
| ความหนาแน่นเชิงแสงของสารละลายฟีนอลที่เป็นน้ำ (เกรด A 8.3 กรัม, เกรด B 8.0 กรัม, เกรด B 5.0 กรัมในน้ำ 100 ลูกบาศก์เซนติเมตร) ที่ 20 °C ไม่เกินนี้ |
0,03 | 0,03 | 0,03 |
| ความหนาแน่นเชิงแสงของซัลโฟเนตฟีนอลไม่มีอีกแล้ว | 0,05 | พวกเขาไม่ได้มาตรฐาน | |
| สีแพลตตินัมโคบอลต์ของฟีนอลละลาย ขนาด, หน่วยเฮเซน: |
|||
| จากผู้ผลิตไม่มีอีกแล้ว | 5 | พวกเขาไม่ได้มาตรฐาน | |
| จากผู้บริโภค: | |||
| ระหว่างการขนส่งทางท่อและขาเข้า ถังสแตนเลสไม่มีอีกแล้ว |
10 | เดียวกัน | |
| เมื่อขนส่งในถังเหล็กคาร์บอน เหล็กและสังกะสีไม่มีอีกแล้ว |
20 | >> | |
| เศษส่วนมวลของน้ำ % ไม่มากไปกว่านี้ | 0,03 | พวกเขาไม่ได้มาตรฐาน | |
| เศษส่วนมวลของสารอินทรีย์เจือปนทั้งหมด % ไม่มากไปกว่านี้ | 0,01 | พวกเขาไม่ได้มาตรฐาน | |
| รวมถึงเมซิทิลออกไซด์ % ไม่มีอีกแล้ว | 0,0015 | 0,004 | พวกเขาไม่ได้มาตรฐาน |
| ปริมาณเมทิลสไตรีนและไอโซโพรพิลเบนซีน (คิวมีน) % ไม่มีอีกแล้ว | พวกเขาไม่ได้มาตรฐาน | 0,01 | เดียวกัน |
วิธีการผลิตฟีนอล
ใน รูปแบบบริสุทธิ์ฟีนอลไม่ได้เกิดขึ้นในธรรมชาติ แต่เป็นผลิตภัณฑ์เทียมของเคมีอินทรีย์ ปัจจุบันมีสามวิธีหลักในการผลิตฟีนอลในปริมาณอุตสาหกรรม ส่วนแบ่งหลักของการผลิตคิดเป็นวิธีการที่เรียกว่าคัมโพลซึ่งเกี่ยวข้องกับการออกซิเดชันของสารประกอบอะโรมาติกกับอากาศ สารประกอบอินทรีย์ไอโซโพรพิลเบนซีน อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาทางเคมีจะได้คัมโพลไฮโดรเปอร์ออกไซด์ซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกจะสลายตัวเป็นอะซิโตนตามด้วยการตกตะกอนของฟีนอลในรูปของตะกอนผลึก เมทิลเบนซีน (โทลูอีน) ยังใช้สำหรับการผลิตซึ่งเป็นผลมาจากการเกิดออกซิเดชันซึ่งเกิดสารเคมีและกรดเบนโซอิกนี้ นอกจากนี้ ในบางอุตสาหกรรม เช่น การผลิตโค้กโลหะ ฟีนอลจะถูกปล่อยออกมาจากน้ำมันถ่านหิน อย่างไรก็ตาม วิธีการผลิตนี้ไม่เกิดประโยชน์เนื่องจากมีความเข้มข้นของพลังงานเพิ่มขึ้น ท่ามกลาง ความสำเร็จล่าสุดอุตสาหกรรมเคมี - การผลิตฟีนอลโดยปฏิกิริยาของเบนซีนและกรดอะซิติกตลอดจนคลอรีนออกซิเดชั่นของเบนซีน
ฟีนอลถูกผลิตครั้งแรกในปริมาณทางอุตสาหกรรมโดยบริษัท BASF ของเยอรมนีในปี พ.ศ. 2442 โดยการใช้ซัลโฟเนตเบนซีนกับกรดซัลฟิวริก เทคโนโลยีในการผลิตคือกรดซัลโฟนิกถูกนำไปหลอมด้วยอัลคาไลน์ในเวลาต่อมา ส่งผลให้เกิดฟีนอล วิธีการนี้ใช้มานานกว่า 100 ปี แต่ในช่วงครึ่งหลังของศตวรรษที่ 20 ผู้ประกอบการอุตสาหกรรมเคมีถูกบังคับให้ละทิ้งวิธีนี้เนื่องจาก จำนวนมากของเสียโซเดียมซัลไฟต์ซึ่งเป็นผลพลอยได้จากการสังเคราะห์ฟีนอลอินทรีย์
ในช่วงครึ่งแรกของศตวรรษที่ 20 บริษัท Dow Chemical ในอเมริกาได้แนะนำวิธีอื่นในการผลิตฟีนอลโดยการเติมคลอรีนเบนซีน ซึ่งเรียกว่า "กระบวนการ Raschig" วิธีการนี้ค่อนข้างมีประสิทธิภาพเนื่องจากความถ่วงจำเพาะของสารที่เกิดขึ้นถึง 85% ต่อจากนั้น บริษัท เดียวกันได้แนะนำวิธีการออกซิเดชั่นของเมทิลเบนซีนตามด้วยการสลายตัวของกรดเบนโซอิกอย่างไรก็ตามเนื่องจากการปิดใช้งานตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นปัญหาในปัจจุบันจึงมีการใช้ประมาณ 3-4% ของสถานประกอบการอุตสาหกรรมเคมี
วิธีที่มีประสิทธิภาพมากที่สุดคือวิธีคัมโพลาร์ในการผลิตฟีนอลซึ่งพัฒนาโดยนักเคมีชาวโซเวียต Pyotr Sergeev และนำเข้าสู่การผลิตในปี 2485 โรงงานคัมโพลแห่งแรกที่สร้างขึ้นในปี 2492 ในเมือง Dzerzhinsk ภูมิภาคกอร์กีสามารถจัดหาฟีนอลได้หนึ่งในสามของความต้องการของสหภาพโซเวียต
ขอบเขตของการใช้ฟีนอล
ในขั้นต้น ฟีนอลถูกใช้เพื่อผลิตสีย้อมหลายชนิด เนื่องจากคุณสมบัติในการเปลี่ยนสีระหว่างออกซิเดชันจากสีชมพูอ่อนเป็นสีน้ำตาล สารเคมีนี้พบได้ในสีสังเคราะห์หลายประเภท นอกจากนี้ คุณสมบัติของฟีนอลในการทำลายแบคทีเรียและจุลินทรีย์ยังถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมการฟอกหนังเมื่อทำการฟอกหนังสัตว์ ต่อมาฟีนอลถูกนำมาใช้ในการแพทย์ได้สำเร็จโดยเป็นหนึ่งในวิธีการฆ่าเชื้อและฆ่าเชื้อเครื่องมือผ่าตัดและสถานที่ผ่าตัด และเป็นสารละลายในน้ำ 1.4 เปอร์เซ็นต์ - เป็นยาแก้ปวดและน้ำยาฆ่าเชื้อสำหรับใช้ภายในและภายนอก นอกจากนี้ฟีนอลของกรดซาลิไซลิกยังเป็นพื้นฐานของแอสไพริน และใช้อนุพันธ์ของกรดพาราอะมิโนซาลิไซลิกในการรักษาผู้ป่วยวัณโรค ฟีนอลยังเป็นส่วนหนึ่งของ purgena ยาระบายที่มีฤทธิ์สูง
ในปัจจุบัน วัตถุประสงค์หลักของฟีนอลคืออุตสาหกรรมเคมี ซึ่งสารนี้ใช้ในการผลิตพลาสติก เรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์ เส้นใยเทียม เช่น ไนลอน และไนลอน รวมถึงสารต้านอนุมูลอิสระต่างๆ นอกจากนี้ ฟีนอลยังใช้ในการผลิตพลาสติไซเซอร์ สารเติมแต่งน้ำมัน และเป็นหนึ่งในส่วนประกอบที่รวมอยู่ในผลิตภัณฑ์อารักขาพืช ฟีนอลยังถูกนำมาใช้อย่างแข็งขันในพันธุวิศวกรรมและอณูชีววิทยา เพื่อเป็นวิธีการในการทำให้บริสุทธิ์และแยกโมเลกุล DNA
คุณสมบัติที่เป็นอันตรายของฟีนอล
เกือบจะในทันทีหลังจากได้รับฟีนอลนักวิทยาศาสตร์พบว่าสารเคมีนี้ไม่เพียงเท่านั้น คุณสมบัติที่เป็นประโยชน์ซึ่งทำให้สามารถนำไปใช้ได้ สาขาต่างๆวิทยาศาสตร์และการผลิต แต่ก็เป็นพิษร้ายแรงเช่นกัน ดังนั้นการสูดดมไอฟีนอลในช่วงเวลาสั้น ๆ อาจนำไปสู่การระคายเคืองของช่องจมูก, การเผาไหม้ของทางเดินหายใจและอาการบวมน้ำที่ปอดตามมาซึ่งส่งผลร้ายแรง เมื่อสารละลายฟีนอลสัมผัสกับผิวหนังจะเกิดแผลไหม้จากสารเคมีซึ่งต่อมาเปลี่ยนเป็นแผล หากรักษาผิวหนังมากกว่าร้อยละ 25 ด้วยวิธีการแก้ปัญหาก็อาจทำให้เสียชีวิตได้ หากฟีนอลเข้าสู่ร่างกายด้วยน้ำดื่มจะทำให้เกิดแผลในกระเพาะอาหารกล้ามเนื้อลีบการประสานงานการเคลื่อนไหวบกพร่องและมีเลือดออก นอกจากนี้ นักวิทยาศาสตร์ยังพบว่าฟีนอลเป็นสาเหตุของโรคมะเร็งและมีส่วนทำให้เกิดภาวะหัวใจล้มเหลวและภาวะมีบุตรยาก
เนื่องจากคุณสมบัติออกซิเดชั่นทำให้ไอระเหยของสิ่งนี้ สารเคมีละลายในอากาศจนหมดภายในเวลาประมาณ 20-25 ชั่วโมง เมื่อปล่อยลงดินฟีนอลจะยังคงอยู่ คุณสมบัติเป็นพิษตลอดวัน. อย่างไรก็ตามในน้ำสามารถมีชีวิตอยู่ได้ 7-12 วัน ดังนั้นเส้นทางที่สารพิษนี้จะเข้าไปได้มากที่สุดคือ ร่างกายมนุษย์และบนผิวหนัง – น้ำที่ปนเปื้อน
ฟีนอลเป็นส่วนหนึ่งของพลาสติกไม่สูญเสียคุณสมบัติการระเหย ดังนั้นการใช้ฟีนอลในอุตสาหกรรมอาหาร การผลิตของใช้ในครัวเรือน และของเล่นเด็กจึงเป็นสิ่งต้องห้ามโดยเด็ดขาดในปัจจุบัน ไม่แนะนำให้ใช้ในการตกแต่งที่อยู่อาศัยและสำนักงานที่ผู้คนใช้เวลาอย่างน้อยหลายชั่วโมงต่อวัน ตามกฎแล้วฟีนอลจะถูกขับออกจากร่างกายผ่านทางเหงื่อและปัสสาวะภายใน 24 ชั่วโมง แต่ในช่วงเวลานี้มันจะก่อให้เกิดความเสียหายต่อสุขภาพของมนุษย์อย่างไม่สามารถแก้ไขได้ เพราะว่า คุณสมบัติที่เป็นอันตรายในหลายประเทศทั่วโลกมีข้อจำกัดในการใช้สารนี้เพื่อวัตถุประสงค์ทางการแพทย์
สภาพการขนส่งและการเก็บรักษา
มีมาตรฐานสากลสำหรับการขนส่งฟีนอลซึ่งออกแบบมาเพื่อหลีกเลี่ยงการปล่อยสารออกสู่สิ่งแวดล้อม
ฟีนอลโดย ทางรถไฟขนส่งตามกฎสำหรับการขนส่งสินค้าในถังที่ติดตั้งอุปกรณ์ทำความร้อน ถังจะต้องสร้างจากเหล็กสเตนเลสโครเมียม-นิกเกิล เหล็กคาร์บอนเคลือบสังกะสี หรือเหล็กคาร์บอน ฟีนอลที่มีไว้สำหรับการผลิตผลิตภัณฑ์ทางการแพทย์จะถูกขนส่งในถังรางรถไฟที่ทำจากเหล็กสเตนเลสโครเมียม-นิกเกิล และเหล็กกล้าคาร์บอนเคลือบสังกะสี ฟีนอลยังถูกขนส่งผ่านท่อส่งความร้อนที่ทำจากเหล็กสเตนเลสโครเมียม-นิกเกิล
ฟีนอลในสถานะหลอมเหลวและของแข็งจะถูกเก็บไว้ในภาชนะปิดสนิทที่ทำจากเหล็กสเตนเลสโครเมียม-นิกเกิล เหล็กกล้าคาร์บอนเคลือบสังกะสี หรือเหล็กกล้าคาร์บอน รวมถึงในภาชนะที่ทำจากอะลูมิเนียมเสาหิน อนุญาตให้เก็บฟีนอลในสถานะหลอมเหลวภายใต้ไนโตรเจน (สัดส่วนปริมาตรของออกซิเจนในไนโตรเจนไม่ควรเกิน 2%) ที่อุณหภูมิ (60 ± 10) °C เป็นเวลา 2-3 วัน เมื่อเก็บในภาชนะอลูมิเนียมจำเป็นต้องควบคุมอุณหภูมิอย่างเคร่งครัดเพื่อหลีกเลี่ยงการละลายของอลูมิเนียมในผลิตภัณฑ์
ฟีนอลหนึ่ง สอง และสามอะตอมมีความโดดเด่นขึ้นอยู่กับจำนวนกลุ่ม OH ในโมเลกุล (รูปที่ 1)
ข้าว. 1. ฟีนอลหนึ่ง BI และไตรชาติก
ตามจำนวนวงแหวนอะโรมาติกที่ควบแน่นในโมเลกุลพวกมันจะถูกแยกความแตกต่าง (รูปที่ 2) ออกเป็นฟีนอลเอง (วงแหวนอะโรมาติกหนึ่งวง - อนุพันธ์ของเบนซีน), แนฟทอล (วงแหวนควบแน่น 2 วง - อนุพันธ์ของแนฟทาลีน), แอนแทรนอล (3 วงแหวนควบแน่น - แอนทราซีน อนุพันธ์) และฟีแนนโทรล (รูปที่ 2)
ข้าว. 2. ฟีนอลโมโนและโพลีนิวเคลียร์
ศัพท์เฉพาะของแอลกอฮอล์
สำหรับฟีนอล ชื่อเล็กๆ น้อยๆ ที่เคยพัฒนามาในอดีตถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลาย ชื่อของฟีนอลโมโนนิวเคลียร์ที่ถูกแทนที่ยังใช้คำนำหน้าด้วย ออร์โธ-,เมตา-และ คู่ -,ใช้ในการตั้งชื่อสารประกอบอะโรมาติก สำหรับสารประกอบที่ซับซ้อนมากขึ้น อะตอมที่เป็นส่วนหนึ่งของวงแหวนอะโรมาติกจะถูกกำหนดหมายเลขและตำแหน่งขององค์ประกอบทดแทนจะถูกระบุโดยใช้ดัชนีดิจิทัล (รูปที่ 3)
ข้าว. 3. ศัพท์เฉพาะของฟีนอล. กลุ่มการแทนที่และดัชนีดิจิทัลที่เกี่ยวข้องจะถูกเน้นด้วยสีที่ต่างกันเพื่อความชัดเจน
คุณสมบัติทางเคมีของฟีนอล
วงแหวนเบนซีนและหมู่ OH ซึ่งรวมกันเป็นโมเลกุลฟีนอล มีอิทธิพลซึ่งกันและกัน ทำให้ปฏิกิริยาของกันและกันเพิ่มขึ้นอย่างมีนัยสำคัญ หมู่ฟีนิลดูดซับอิเล็กตรอนคู่เดียวจากอะตอมออกซิเจนในกลุ่ม OH (รูปที่ 4) เป็นผลให้ประจุบวกบางส่วนบนอะตอม H ของกลุ่มนี้เพิ่มขึ้น (ระบุด้วยสัญลักษณ์ d+) ขั้วของพันธะ O-H จะเพิ่มขึ้น ซึ่งแสดงออกมาในคุณสมบัติที่เป็นกรดของกลุ่มนี้เพิ่มขึ้น ดังนั้นเมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์ ฟีนอลจึงเป็นกรดที่แรงกว่า ประจุลบบางส่วน (แสดงโดย d–) ซึ่งถ่ายโอนไปยังหมู่ฟีนิลนั้นกระจุกตัวอยู่ในตำแหน่ง ออร์โธ-และ คู่-(สัมพันธ์กับกลุ่ม OH) จุดปฏิกิริยาเหล่านี้สามารถถูกโจมตีโดยรีเอเจนต์ที่ไหลเข้าหาศูนย์กลางอิเลคโตรเนกาติตี ซึ่งเรียกว่ารีเอเจนต์แบบอิเล็กโตรฟิลิก (“รักอิเล็กตรอน”)
ข้าว. 4. การกระจายความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในฟีนอล
เป็นผลให้ฟีนอลสามารถเปลี่ยนแปลงได้สองประเภท: การแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในกลุ่ม OH และการแทนที่วงแหวน H-atomobenzene อิเล็กตรอนคู่ของอะตอม O ซึ่งถูกดึงไปที่วงแหวนเบนซีนจะเพิ่มความแข็งแรงของพันธะ C-O ดังนั้นปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเมื่อพันธะนี้แตกซึ่งเป็นลักษณะของแอลกอฮอล์จึงไม่เป็นเรื่องปกติสำหรับฟีนอล
1. ปฏิกิริยาการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในกลุ่ม OH เมื่อฟีนอลสัมผัสกับด่างจะเกิดฟีโนเลตขึ้น (รูปที่ 5A) ปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์จะทำให้เกิดอีเทอร์ (รูปที่ 5B) และเป็นผลมาจากปฏิกิริยากับแอนไฮไดรด์หรือกรดคลอไรด์ของกรดคาร์บอกซิลิกเอสเทอร์จะเกิดขึ้น (รูปที่ 5) 5B) เมื่อทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย (อุณหภูมิและความดันที่เพิ่มขึ้น) กลุ่ม OH จะถูกแทนที่ด้วย NH 2 และสวรรค์จะถูกสร้างขึ้น (รูปที่ 5D) รีเอเจนต์รีเอเจนต์จะเปลี่ยนฟีนอลเป็นเบนซีน (รูปที่ 5E)
2. ปฏิกิริยาการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในวงแหวนเบนซีน
ในระหว่างการใช้ฮาโลเจน ไนเตรชัน ซัลโฟเนชัน และอัลคิเลชันของฟีนอลจะโจมตีศูนย์กลางที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเพิ่มขึ้น (รูปที่ 4) เช่น การเปลี่ยนเกิดขึ้นเป็นหลักใน ออร์โธ-และ คู่-ตำแหน่ง (รูปที่ 6)
ด้วยปฏิกิริยาที่ลึกกว่า อะตอมไฮโดรเจนสองและสามอะตอมจะถูกแทนที่ด้วยวงแหวนเบนซีน
สิ่งที่สำคัญเป็นพิเศษคือปฏิกิริยาการควบแน่นของฟีนอลกับอัลดีไฮด์และคีโตน โดยพื้นฐานแล้ว นี่คืออัลคิเลชันที่เกิดขึ้นได้ง่ายและภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง (ที่ 40–50 ° C ซึ่งเป็นตัวกลางที่เป็นน้ำต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา) โดยมีอะตอมของคาร์บอนอยู่ใน รูปแบบของกลุ่มเมทิลีน CH 2 หรือกลุ่มเมทิลีนทดแทน (CHR หรือ CR 2) ถูกแทรกระหว่างโมเลกุลฟีนอลสองตัว บ่อยครั้งที่การควบแน่นดังกล่าวนำไปสู่การก่อตัวของผลิตภัณฑ์โพลีเมอร์ (รูปที่ 7)
ไดอะตอมมิกฟีนอล (ชื่อทางการค้าบิสฟีนอล A รูปที่ 7) ใช้เป็นส่วนประกอบในการผลิตอีพอกซีเรซิน การควบแน่นของฟีนอลกับฟอร์มาลดีไฮด์ทำให้เกิดการผลิตเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์ (ฟีโนพลาสต์) ที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย
วิธีการรับฟีนอล
ฟีนอลถูกแยกได้จากน้ำมันถ่านหิน รวมถึงจากผลิตภัณฑ์ไพโรไลซิสของถ่านหินสีน้ำตาลและไม้ (ทาร์) วิธีการทางอุตสาหกรรมในการผลิตฟีนอล C6H5OH นั้นขึ้นอยู่กับการออกซิเดชันของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนคูมีน (ไอโซโพรพิลเบนซีน) กับออกซิเจนในบรรยากาศ ตามด้วยการสลายตัวของไฮโดรเปอร์ออกไซด์ที่เกิดขึ้นซึ่งเจือจางด้วย H2SO4 (รูปที่ 8A) ปฏิกิริยาเกิดขึ้นโดยให้ผลตอบแทนสูงและมีความน่าสนใจตรงที่สามารถทำให้ได้รับผลิตภัณฑ์ที่มีคุณค่าทางเทคนิคสองรายการในคราวเดียว ได้แก่ ฟีนอลและอะซิโตน อีกวิธีหนึ่งคือการไฮโดรไลซิสแบบเร่งปฏิกิริยาของเบนซีนที่มีฮาโลเจน (รูปที่ 8B)
ข้าว. 8. วิธีการรับฟีนอล
การใช้ฟีนอล
สารละลายฟีนอลใช้เป็นยาฆ่าเชื้อ ( กรดคาร์โบลิก). ไดอะตอมมิคฟีนอล - ไพโรคาเทคอล, รีซอร์ซินอล (รูปที่ 3) รวมถึงไฮโดรควิโนน ( คู่-ไดไฮดรอกซีเบนซีน) ใช้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อ (ยาฆ่าเชื้อต้านเชื้อแบคทีเรีย) เพิ่มในสารฟอกหนังสำหรับหนังและขนสัตว์ เป็นสารเพิ่มความคงตัวสำหรับน้ำมันหล่อลื่นและยาง เช่นเดียวกับการประมวลผลวัสดุการถ่ายภาพและเป็นตัวทำปฏิกิริยาในเคมีวิเคราะห์
ฟีนอลถูกใช้ในรูปแบบของสารประกอบเดี่ยวในระดับที่จำกัด แต่มีอนุพันธ์ต่างๆ ที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย ฟีนอลทำหน้าที่เป็นสารประกอบเริ่มต้นสำหรับการผลิตผลิตภัณฑ์โพลีเมอร์ต่างๆ - เรซินฟีนอล (รูปที่ 7), โพลีเอไมด์, โพลีอีพอกไซด์ ยาหลายชนิดได้มาจากฟีนอล เช่น แอสไพริน ซาลอล ฟีนอล์ฟทาลีน นอกจากนี้ สีย้อม น้ำหอม พลาสติไซเซอร์สำหรับโพลีเมอร์และผลิตภัณฑ์อารักขาพืช
มิคาอิล เลวิทสกี้
ในบรรดาสารฆ่าเชื้อที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการแพทย์แผนปัจจุบันสารนี้มีส่วนสำคัญ การใช้ฟีนอลเกิดจากกรดคาร์บอนิกฆ่าเชื้อแบคทีเรีย (ฟีนอล) ที่ได้จากการกลั่นน้ำมันถ่านหิน กรดคาร์บอกซิลิกบริสุทธิ์เป็นมวลผลึกไม่มีสี เมื่อสัมผัสกับอากาศจะค่อยๆกลายเป็นสีชมพู การใช้ฟีนอลได้รับการอำนวยความสะดวกโดยข้อเท็จจริงที่ว่าสารนี้สามารถละลายได้ง่ายในน้ำ อีเทอร์ แอลกอฮอล์ และน้ำมันไขมัน สารละลายมีฤทธิ์ฆ่าเชื้อแบคทีเรียได้ดีต่อจุลินทรีย์ (รูปแบบพืช) และเชื้อรา พวกมันมีผลเพียงเล็กน้อยต่อสปอร์ของจุลินทรีย์ เมื่อทำปฏิกิริยากับโปรตีนของเซลล์จุลินทรีย์ ฟีนอลจะทำให้เกิดการเสื่อมสภาพ เพิ่มการซึมผ่านของเยื่อหุ้มเซลล์ และส่งผลต่อกระบวนการออกซิเดชั่นในเซลล์ ผลการฆ่าเชื้อแบคทีเรียจะเพิ่มขึ้นตามอุณหภูมิที่เพิ่มขึ้นและในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด
ส่วนใหญ่แล้วสารนี้จะใช้ในรูปแบบของสารละลาย 3-5% เพื่อฆ่าเชื้อพื้นผิวต่างๆ ฟีนอลใช้ที่ไหน? มันสามารถนำมาใช้ใน ใช้ในบ้านสำหรับฆ่าเชื้อสิ่งของ สิ่งของ พื้น ไม่ควรใช้สารนี้กับเฟอร์นิเจอร์เคลือบแล็คเกอร์ ใน สถาบันการแพทย์ใช้สำหรับแปรรูปสิ่งของในโรงพยาบาล ผ้าปูที่นอน และเครื่องมือ การใช้ฟีนอลในรูปของสารละลายสบู่คาร์โบลิกทำให้สามารถบำบัดพื้นที่สาธารณะขนาดใหญ่ได้ มักใช้ฟีนอลิก - น้ำมันสน, ฟีนอล - น้ำมันก๊าดและสารผสมอื่น ๆ
นอกจากนี้ยังใช้กันอย่างแพร่หลายในการปฏิบัติงานด้านเภสัชกรรม ดังนั้นฟีนอล 0.5-0.1% จึงใช้สำหรับถนอมเทียน ยา เซรั่ม และยาอื่นๆ การใช้ฟีนอลในยาเป็นไปได้สำหรับโรคผิวหนังร้ายแรงบางชนิด (ostiofolliculitis, sycosis, folliculitis, พุพองสเตรปโตคอคคัส) สำหรับ condylomas ที่อวัยวะเพศและการอักเสบเฉียบพลันของหูชั้นกลาง ฟีนอลมีฤทธิ์กัดกร่อนและระคายเคืองต่อเยื่อเมือกและผิวหนัง ยาถูกดูดซึมได้ง่ายและในปริมาณที่สูงอาจทำให้เกิดพิษได้ เช่น อ่อนแรง เวียนศีรษะ หมดแรง และหายใจผิดปกติ ไม่ควรใช้สำหรับโรคทั่วไปของเยื่อเมือกและผิวหนัง เมื่อใช้สารนี้อย่าลืมว่าดูดซึมได้ง่ายทั้งหมด ผลิตภัณฑ์อาหาร.
สามารถใช้ฟีนอลได้แม้ใน แบบฟอร์มต่อไปนี้:
ฟีนอลเป็นของเหลวบริสุทธิ์ ประกอบด้วยส่วนผสมของกรดคาร์บอกซิลิกหลอมเหลว 100 ส่วน และน้ำ 10 ส่วน เป็นของเหลวมันสีชมพูหรือไม่มีสี
สารละลายกรดคาร์บอกซิลิก 3 และ 5% ในกลีเซอรีน
ครีมฟีนอล 2%
สารละลาย Fukortsin ที่มีกรดบอริก 0.8 ส่วน ฟีนอลบริสุทธิ์ 3.9 ส่วน รีซอร์ซินอล 7.8 ส่วน ฟูกซิน 0.4 ส่วน; อะซิโตน 4.9 ส่วน 9.6 ส่วนเอทิลแอลกอฮอล์ 95%; และน้ำกลั่น (ในปริมาณ 100 ส่วน) น้ำยาฆ่าเชื้อนี้มีสีแดงและมีกลิ่นฟีนอล ใช้เป็นสารต้านเชื้อราและน้ำยาฆ่าเชื้อ มีจำหน่ายในขวดแก้วสีเข้มขนาด 25 มล.
ยา "Ferezol" - ซึ่งรวมถึงฟีนอล (60%) และ tricresol (40%) นี้ สีน้ำตาลของเหลวมันที่มีกลิ่นฟีนอลมีฤทธิ์ฆ่าเชื้อแบคทีเรียและกัดกร่อนได้ ใช้สำหรับกำจัดหูด ติ่งเนื้อ หูดที่อวัยวะเพศ และหนังด้านที่แห้ง ยานี้ใช้เป็นหลักในสถานพยาบาล
ข้อห้ามในการใช้สารนี้: ระยะเวลาให้นมบุตร, ภูมิไวเกิน, วัยเด็ก, การตั้งครรภ์, แผลที่กว้างของเยื่อเมือกและ ผิว. ผลข้างเคียง: แสบร้อน, คัน, ระคายเคืองผิวหนัง ปรากฏการณ์เหล่านี้ถูกกำจัดโดยการรักษาพื้นที่ที่ได้รับผลกระทบด้วยโพลีเอทิลีนไกลคอลหรือ น้ำมันพืช. เก็บฟีนอลไว้ในที่มืดในขวดปิด
สูตรโมเลกุล: C 6 H 5 – OH
โครงสร้างโมเลกุล:ในโมเลกุลฟีนอล กลุ่มอะตอมไฮดรอกซิลเชื่อมต่อกับวงแหวนเบนซีน (นิวเคลียส)
ฟีนิลอะโรมาติกเรดิคัล (C 6 H 5 –) หรือวงแหวนเบนซีนซึ่งแตกต่างจากอนุมูลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวมีคุณสมบัติในการดึงดูดอิเล็กตรอนของอะตอมออกซิเจนของหมู่ไฮดรอกซิลดังนั้นจึงอยู่ในโมเลกุลฟีนอล พันธะเคมีระหว่างอะตอมของออกซิเจนและไฮโดรเจนจะมีขั้วมากขึ้น และอะตอมของไฮโดรเจนจะเคลื่อนที่ได้มากกว่าในโมเลกุลของแอลกอฮอล์ และฟีนอลจะแสดงคุณสมบัติของกรดอ่อน (เรียกว่ากรดคาร์โบลิก)
ในทางกลับกัน หมู่ไฮดรอกซิลส่งผลต่อวงแหวนเบนซีน (แกนกลาง) ทำให้เกิดการกระจายตัวของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนนั้น และอะตอมไฮโดรเจนในตำแหน่ง 2,4,6 จะเคลื่อนที่ได้มากกว่าในโมเลกุลของเบนซีน ดังนั้นในปฏิกิริยาการทดแทน ฟีนอลจึงมีลักษณะเฉพาะด้วยการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนสามอะตอมในตำแหน่งที่ 2,4,6 (ในเบนซีนจะมีอะตอมไฮโดรเจนเพียงอะตอมเดียวเท่านั้นที่ถูกแทนที่ด้วย) ดังนั้นในโมเลกุลฟีนอลจึงมีอิทธิพลซึ่งกันและกันระหว่างกลุ่มไฮดรอกซิลและวงแหวนเบนซีน
คุณสมบัติทางกายภาพ:ฟีนอลเป็นสารผลึกไม่มีสี มีกลิ่นเฉพาะตัวที่เกิดขึ้นในอากาศ สีชมพู, เพราะ ออกซิไดซ์ จุดหลอมเหลว – 42 oC.
ฟีนอลเป็นสารพิษ! ทำให้เกิดแผลไหม้เมื่อสัมผัสผิวหนัง!
คุณสมบัติทางเคมี:เคมี คุณสมบัติเกิดจากหมู่ไฮดรอกซิลและวงแหวนเบนซีน (แกนกลาง)
· ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นที่หมู่ไฮดรอกซิล:
อะตอมไฮโดรเจนในกลุ่มไฮดรอกซิลของฟีนอลเคลื่อนที่ได้ดีกว่าในแอลกอฮอล์ ดังนั้นฟีนอลจึงแสดงคุณสมบัติของกรดอ่อน (อีกชื่อหนึ่งคือกรดคาร์โบลิก) และไม่เพียงทำปฏิกิริยากับโลหะออกฤทธิ์ เช่น แอลกอฮอล์ เท่านั้น แต่ยังทำปฏิกิริยากับด่างด้วย (แอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยาด้วย) ไม่ทำปฏิกิริยากับด่าง!)
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
ฟีนอลโซเดียมไฮดรอกไซด์โซเดียมฟีโนเลต
· ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นกับวงแหวนเบนซีน (นิวเคลียส):
ฟีนอลทำปฏิกิริยาอย่างมีพลัง (โดยไม่ให้ความร้อนหรือตัวเร่งปฏิกิริยา) กับโบรมีนและกรดไนตริก และอะตอมไฮโดรเจน 3 อะตอมจะถูกแทนที่ด้วยตำแหน่ง 2,4,6 ในวงแหวนเบนซีน
ฟีนอลโบรมีน 2,4,6 – ไตรโบรโมฟีนอล ไฮโดรเจนโบรไมด์
ฟีนอล กรดไนตริก 2,4,6-ไตรไนโตรฟีนอล
แอปพลิเคชัน:ฟีนอลใช้สำหรับการผลิตสารที่เป็นยา สีย้อม ยาฆ่าเชื้อ (น้ำยาฆ่าเชื้อ) พลาสติก (ฟีโนพลาสต์) วัตถุระเบิด
ใบเสร็จ:จากน้ำมันถ่านหินและจากเบนซิน
อัลดีไฮด์ โครงสร้างและคุณสมบัติ การเตรียมและการใช้ฟอร์มิกและอะซีตัลดีไฮด์
อัลดีไฮด์ – อินทรียฺวัตถุประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันอัลดีไฮด์
เกี่ยวข้องกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนหรืออะตอมไฮโดรเจน
สูตรทั่วไปของอัลดีไฮด์: หรือ R – COH
โครงสร้างของโมเลกุลในโมเลกุลอัลดีไฮด์ มีพันธะ σ ระหว่างอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน และพันธะ σ หนึ่งพันธะและพันธะ π หนึ่งพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนและออกซิเจน ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนถูกเปลี่ยนจากอะตอมของคาร์บอนไปเป็นอะตอมที่มีอิเล็กโทรเนกาติวิตีมากขึ้นซึ่งก็คืออะตอมของออกซิเจน ที่. อะตอมคาร์บอนของกลุ่มอัลดีไฮด์ได้รับประจุบวกบางส่วน (δ+) และอะตอมออกซิเจนได้รับประจุลบบางส่วน (δ–)
ศัพท์. ชื่อของอัลดีไฮด์จะได้รับ: 1) จากชื่อในอดีตของกรดอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องซึ่งจะถูกแปลงในระหว่างการออกซิเดชั่น - ฟอร์มิกอัลดีไฮด์, อะซีตัลดีไฮด์ ฯลฯ 2) ตามระบบการตั้งชื่อสากล - จากชื่อของไฮโดรคาร์บอน + คำต่อท้ายที่เกี่ยวข้อง - อัล. ตัวอย่างเช่น,
H – C หรือ H – CHO ฟอร์มิคอัลดีไฮด์หรือมีธานอล
CH 3 – C หรือ CH 3 – CHO อะซีตัลดีไฮด์หรือเอทานอล
คุณสมบัติทางกายภาพเมทานอลเป็นก๊าซไม่มีสีมีกลิ่นฉุน เอทานอลและอัลดีไฮด์ต่อไปนี้เป็นของเหลว และอัลดีไฮด์ที่สูงกว่านั้นเป็นของแข็ง
คุณสมบัติทางเคมี.
ปฏิกิริยาออกซิเดชัน ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่ออัลดีไฮด์:
1) ปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน" - ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์ด้วยสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์เมื่อถูกความร้อน:
CH 3 – C H O + Ag 2 O → CH 3 – COOH + 2Ag ↓
อะซีตัลดีไฮด์กรดอะซิติก
ตัวออกซิไดซ์ซิลเวอร์ออกไซด์จะลดลงเป็นเงินซึ่งเกาะอยู่บนผนังของหลอดทดลองและอัลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดที่เกี่ยวข้อง
2) ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์กับคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์เมื่อถูกความร้อน
H – C H O + 2 Cu(OH) 2 → H – COOH + 2 CuOH + H 2 O
สีฟ้าสีเหลือง
กรดฟอร์มิก กรดฟอร์มิก
2CuOH → Cu 2 O + H 2 O
เหลืองแดง
ตัวออกซิไดซ์คือทองแดงที่มีสถานะออกซิเดชัน +2 ซึ่งลดลงเป็นทองแดงที่มีสถานะออกซิเดชัน +1
ปฏิกิริยาการเติม
3) อัลดีไฮด์ เมื่อได้รับความร้อนและมีตัวเร่งปฏิกิริยา ให้เติมไฮโดรเจนเนื่องจากการแตกตัวของพันธะคู่ในกลุ่มอัลดีไฮด์ ในกรณีนี้อัลดีไฮด์จะลดลง - เปลี่ยนเป็นแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง ตัวอย่างเช่น เมธานอลจะถูกแปลงเป็นเมทานอล:
H– C H O + H 2 → CH 3 – OH
เมทานอลเมทิลแอลกอฮอล์ (เมทานอล)
ใบเสร็จ.
สามารถรับอัลดีไฮด์ได้:
1. ออกซิเดชันของปฐมภูมิแอลกอฮอล์ เช่น
2CH 3 โอ้ + โอ 2 → 2H – C H O + 2H 2 โอ
เมทิลแอลกอฮอล์ฟอร์มิกอัลดีไฮด์ (มีทานอล)
2. สามารถรับเมทานอลได้จากปฏิกิริยาออกซิเดชันโดยตรงของมีเทน:
CH 4 + O 2 → H – C H O + H 2 O
3. อะซีตัลดีไฮด์สามารถได้รับโดยการให้ความชุ่มชื้นของเอทิลีนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา (เกลือของปรอท) - ปฏิกิริยา M.G. คูเชโรวา:
H – C ≡ C – H + H 2 O → CH 3 – C H O
แอปพลิเคชัน.เมธานอลและเอธานอลมีการใช้กันอย่างแพร่หลายมากที่สุด
· เมทานอลใช้ในการผลิตเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์ ซึ่งใช้ในการผลิตพลาสติก - ฟีนอล
· เมื่อ เรซิ่น นี้ละลายในอะซิโตนหรือแอลกอฮอล์ จะได้สารเคลือบเงาต่างๆ
· เมธานอลใช้ในการผลิตยาและสีย้อมบางชนิด
ใช้กันอย่างแพร่หลาย 40% สารละลายน้ำเมทานอล - ฟอร์มาลดีไฮด์ ใช้สำหรับการฟอกหนัง (จับโปรตีน - หนังจะแข็งตัวและไม่เน่าเปื่อย) เพื่อรักษาการเตรียมทางชีวภาพเพื่อฆ่าเชื้อและบำบัดเมล็ดพืช
· เอทานอลส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตกรดอะซิติก
