เหตุการณ์ที่ใหญ่ที่สุดในการพัฒนาเคมีอินทรีย์คือการสร้างในปี 2504 โดยนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซียผู้ยิ่งใหญ่ A.M. ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ของ Butlerov
ก่อน น. Butlerov ถือว่าเป็นไปไม่ได้ที่จะทราบโครงสร้างของโมเลกุลนั่นคือลำดับของพันธะเคมีระหว่างอะตอม นักวิทยาศาสตร์หลายคนถึงกับปฏิเสธความจริงของอะตอมและโมเลกุล
เช้า. Butlerov ปฏิเสธความคิดเห็นนี้ เขาดำเนินการจากแนวคิดเชิงวัตถุและปรัชญาที่ถูกต้องเกี่ยวกับความเป็นจริงของการมีอยู่ของอะตอมและโมเลกุล เกี่ยวกับความเป็นไปได้ที่จะรู้พันธะเคมีของอะตอมในโมเลกุล เขาแสดงให้เห็นว่าโครงสร้างของโมเลกุลสามารถสร้างขึ้นโดยสังเกตได้จากการศึกษาการเปลี่ยนแปลงทางเคมีของสาร ในทางกลับกัน เมื่อทราบโครงสร้างของโมเลกุลแล้ว เราสามารถหาสมบัติทางเคมีของสารประกอบได้
ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีอธิบายความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์ เกิดจากความสามารถของคาร์บอนเตตระวาเลนต์ในการสร้างสายโซ่และวงแหวนคาร์บอน รวมกับอะตอมขององค์ประกอบอื่นๆ และการปรากฏตัวของไอโซเมอร์ในโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ ทฤษฎีนี้วางรากฐานทางวิทยาศาสตร์ของเคมีอินทรีย์และอธิบายความสม่ำเสมอที่สำคัญที่สุด หลักการพื้นฐานของทฤษฎีของเขา A.M. Butlerov ระบุไว้ในรายงาน "เกี่ยวกับทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี"
บทบัญญัติหลักของทฤษฎีโครงสร้างมีดังนี้:
1) ในโมเลกุล อะตอมเชื่อมต่อกันในลำดับที่แน่นอนตามความจุ ลำดับพันธะของอะตอมเรียกว่าโครงสร้างทางเคมี
2) คุณสมบัติของสารขึ้นอยู่กับอะตอมและปริมาณที่เป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับลำดับของการเชื่อมต่อระหว่างกันนั่นคือโครงสร้างทางเคมีของโมเลกุล
3) อะตอมหรือกลุ่มของอะตอมที่ก่อตัวเป็นโมเลกุลมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน
ในทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี ความสนใจอย่างมากต่ออิทธิพลร่วมกันของอะตอมและกลุ่มของอะตอมในโมเลกุล
สูตรทางเคมีซึ่งแสดงลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลเรียกว่าสูตรโครงสร้างหรือสูตรโครงสร้าง
คุณค่าของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของ A.M. บัตเลรอฟ:
1) เป็นส่วนสำคัญของรากฐานทางทฤษฎีของเคมีอินทรีย์
2) ในความสำคัญสามารถเปรียบเทียบกับระบบธาตุของ D.I. เมนเดเลเยฟ;
3) ทำให้สามารถจัดระบบวัสดุที่ใช้งานได้จริงจำนวนมาก
4) ทำให้สามารถทำนายการมีอยู่ของสารใหม่ล่วงหน้าได้ตลอดจนระบุวิธีที่จะได้รับสารเหล่านั้น
ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีทำหน้าที่เป็นพื้นฐานในการวิจัยเคมีอินทรีย์ทั้งหมด
5. ไอโซเมอริซึม โครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของอะตอมของธาตุที่มีคาบเล็ก พันธะเคมี
คุณสมบัติของสารอินทรีย์ไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลด้วย
ไอโซเมอร์คือสารที่มีองค์ประกอบเหมือนกันและมีมวลโมเลกุลเท่ากัน แต่มีโครงสร้างโมเลกุลต่างกัน ดังนั้นจึงมีคุณสมบัติต่างกัน
ความสำคัญทางวิทยาศาสตร์ของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี:
1) คิดลึกเกี่ยวกับเนื้อหา;
2) ชี้ทางไปสู่ความรู้เกี่ยวกับโครงสร้างภายในของโมเลกุล
3) ทำให้สามารถเข้าใจข้อเท็จจริงที่สะสมอยู่ในวิชาเคมี ทำนายการมีอยู่ของสารใหม่และหาวิธีสังเคราะห์สารเหล่านั้น
ทฤษฎีทั้งหมดนี้มีส่วนอย่างมากต่อการพัฒนาเคมีอินทรีย์และอุตสาหกรรมเคมีต่อไป
นักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมัน A. Kekule ได้แสดงแนวคิดในการเชื่อมต่ออะตอมของคาร์บอนเข้าด้วยกันเป็นลูกโซ่
หลักคำสอนโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของอะตอม
คุณสมบัติของหลักคำสอนของโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของอะตอม: 1) ทำให้สามารถเข้าใจธรรมชาติของพันธะเคมีของอะตอม; 2) ค้นหาสาระสำคัญของอิทธิพลร่วมกันของอะตอม
สถานะของอิเล็กตรอนในอะตอมและโครงสร้างของเปลือกอิเล็กตรอน
เมฆอิเล็กตรอนเป็นพื้นที่ที่มีความน่าจะเป็นมากที่สุดที่จะมีอิเล็กตรอน ซึ่งมีรูปร่าง ขนาด และทิศทางในอวกาศต่างกัน
ในอะตอม ไฮโดรเจนอิเล็กตรอนตัวเดียวระหว่างการเคลื่อนที่ทำให้เกิดก้อนเมฆที่มีประจุลบเป็นทรงกลม (ทรงกลม)
S-electrons คืออิเล็กตรอนที่ก่อตัวเป็นเมฆทรงกลม
อะตอมไฮโดรเจนมีอิเล็กตรอนหนึ่งตัว
ในอะตอม ฮีเลียมคืออิเล็กตรอนสองตัว
คุณสมบัติของอะตอมฮีเลียม: 1) เมฆที่มีรูปร่างเป็นทรงกลมเหมือนกัน; 2) ความหนาแน่นสูงสุดจะถูกลบออกจากแกนเท่ากัน 3) เมฆอิเล็กตรอนรวมกัน 4) สร้างเมฆสองอิเล็กตรอนร่วมกัน
คุณสมบัติของอะตอมลิเธียม: 1) มีสองชั้นอิเล็กทรอนิกส์; 2) มีเมฆรูปทรงกลม แต่ใหญ่กว่าเมฆอิเล็กตรอนสองอิเล็กตรอนชั้นในมาก 3) อิเล็กตรอนของชั้นที่สองจะดึงดูดนิวเคลียสน้อยกว่าสองตัวแรก 4) อะตอมอื่นจับได้ง่ายในปฏิกิริยารีดอกซ์ 5) มีเอสอิเล็กตรอน
คุณสมบัติของอะตอมเบริลเลียม: 1) อิเล็กตรอนที่สี่คือ s-อิเล็กตรอน; 2) เมฆทรงกลมเกิดขึ้นพร้อมกับเมฆของอิเล็กตรอนที่สาม 3) มี s-electrons สองตัวที่ชั้นในและ s-electron ที่จับคู่สองตัวที่ด้านนอก
ยิ่งเมฆอิเล็กตรอนทับซ้อนกันเมื่ออะตอมเชื่อมต่อกัน พลังงานก็จะยิ่งถูกปลดปล่อยออกมาและแข็งแกร่งขึ้น พันธะเคมี
สร้างโดย A.M. Butlerov ในยุค 60 ของศตวรรษที่ XIX ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ทำให้เกิดความชัดเจนที่จำเป็นต่อสาเหตุของความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์เผยให้เห็นความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและคุณสมบัติของสารเหล่านี้ทำให้สามารถอธิบายได้ สมบัติที่ทราบแล้วและทำนายคุณสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ที่ยังไม่ถูกค้นพบ
การค้นพบในสาขาเคมีอินทรีย์ (ลักษณะเตตระวาเลนต์ของคาร์บอน ความสามารถในการสร้างสายโซ่ยาว) ทำให้ Butlerov ในปี 1861 สามารถกำหนดทฤษฎีรุ่นหลักได้:
1) อะตอมในโมเลกุลเชื่อมต่อกันตามความจุ (คาร์บอน-IV, ออกซิเจน-II, ไฮโดรเจน-I) ลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมสะท้อนให้เห็นโดยสูตรโครงสร้าง
2) คุณสมบัติของสารไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบทางเคมีเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับลำดับของการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุล (โครงสร้างทางเคมี) มีอยู่ ไอโซเมอร์กล่าวคือ สารที่มีองค์ประกอบเชิงปริมาณและเชิงคุณภาพเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกัน และด้วยเหตุนี้ คุณสมบัติต่างกัน
C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - เอทิลแอลกอฮอล์และ CH 3 OCH 3 - ไดเมทิลอีเทอร์
C 3 H 6 - โพรพีนและไซโคลโพรเพน - CH 2 \u003d CH−CH 3
3) อะตอมมีอิทธิพลซึ่งกันและกันซึ่งเป็นผลมาจากอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ที่แตกต่างกันของอะตอมที่สร้างโมเลกุล (O>N>C>H) และองค์ประกอบเหล่านี้มีผลต่อการกระจัดของอิเล็กตรอนคู่ทั่วไปต่างกัน
4) ตามโครงสร้างของโมเลกุลของอินทรียวัตถุสามารถทำนายคุณสมบัติของมันได้และโครงสร้างสามารถกำหนดได้จากคุณสมบัติ
TSOS ได้รับการพัฒนาเพิ่มเติมหลังจากการจัดตั้งโครงสร้างของอะตอม การนำแนวคิดของประเภทของพันธะเคมี ประเภทของการผสมพันธุ์ การค้นพบปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ (สเตอริโอเคมี)
ตั๋วหมายเลข 7 (2)
อิเล็กโทรไลซิสเป็นกระบวนการรีดอกซ์ อิเล็กโทรไลซิสของการหลอมเหลวและสารละลายในตัวอย่างโซเดียมคลอไรด์ การประยุกต์ใช้อิเล็กโทรไลซิสในทางปฏิบัติ
อิเล็กโทรไลซิส- เป็นกระบวนการรีดอกซ์ที่เกิดขึ้นบนอิเล็กโทรดเมื่อกระแสไฟฟ้าตรงผ่านตัวละลายหรือสารละลายอิเล็กโทรไลต์
สาระสำคัญของอิเล็กโทรไลซิสคือการนำพลังงานเคมีไปใช้โดยเสียพลังงานไฟฟ้า ปฏิกิริยา - ลดลงที่ขั้วลบและออกซิเดชันที่ขั้วบวก
แคโทด(-) บริจาคอิเล็กตรอนให้กับไพเพอร์ และแอโนด(+) รับอิเล็กตรอนจากแอนไอออน
NaCl ละลายอิเล็กโทรไลซิส
NaCl-―> Na + +Cl -
K(-): นา + +1e-―>นา 0 | 2 เปอร์เซ็นต์ การกู้คืน
A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 เปอร์เซ็นต์ ออกซิเดชัน
2Na + +2Cl - -->2Na+Cl 2
อิเล็กโทรไลซิสของสารละลายในน้ำของNaCl
ในอิเล็กโทรไลซิสของ NaC| Na + และ Cl - ไอออนรวมถึงโมเลกุลของน้ำมีส่วนร่วมในน้ำ เมื่อกระแสไหลผ่าน Na + cations จะเคลื่อนไปทางแคโทดและ Cl - แอนไอออนจะเคลื่อนที่ไปทางขั้วบวก แต่ ที่แคโทดแทนที่จะเป็นไอออน Na โมเลกุลของน้ำจะลดลง:
2H 2 O + 2e-―> H 2 + 2OH -
และคลอไรด์ไอออนถูกออกซิไดซ์ที่ขั้วบวก:
2Cl - -2e-―>Cl 2
เป็นผลให้ไฮโดรเจนอยู่บนแคโทดคลอรีนอยู่บนขั้วบวกและ NaOH สะสมในสารละลาย
ในรูปแบบไอออนิก: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-
2Cl - -2e-―>Cl 2
อิเล็กโทรลิซิส
2H 2 O+2Cl - -->H 2 +Cl 2 +2OH -
อิเล็กโทรลิซิส
ในรูปแบบโมเลกุล: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2
การประยุกต์ใช้อิเล็กโทรไลซิส:
1) ป้องกันโลหะจากการกัดกร่อน
2) การรับโลหะออกฤทธิ์ (โซเดียม โพแทสเซียม อัลคาไลน์เอิร์ธ ฯลฯ)
3) การทำให้บริสุทธิ์ของโลหะบางชนิดจากสิ่งเจือปน (การกลั่นด้วยไฟฟ้า)
ตั๋วหมายเลข 8 (1)
ข้อมูลที่เกี่ยวข้อง:
- ก) ทฤษฎีความรู้ - วิทยาศาสตร์ที่ศึกษารูปแบบ วิธีการ และเทคนิคของการเกิดขึ้นและการพัฒนาความรู้ ความสัมพันธ์กับความเป็นจริง เกณฑ์สำหรับความจริง
ปรากฏตัวครั้งแรกเมื่อต้นศตวรรษที่ 19 ทฤษฎีหัวรุนแรง(เจ. เกย์-ลุสแซก, เอฟ. เวเลอร์, เจ. ลีบิก). อนุมูลเรียกว่ากลุ่มของอะตอมที่ไม่เปลี่ยนแปลงระหว่างปฏิกิริยาเคมีจากสารประกอบหนึ่งไปยังอีกสารหนึ่ง แนวความคิดเกี่ยวกับอนุมูลนี้ได้รับการเก็บรักษาไว้ แต่บทบัญญัติอื่นๆ ส่วนใหญ่ของทฤษฎีอนุมูลกลับกลายเป็นว่าไม่ถูกต้อง
ตาม ทฤษฎีประเภท(ค. เจอราร์ด) สารอินทรีย์ทั้งหมดสามารถแบ่งออกเป็นประเภทที่สอดคล้องกับสารอนินทรีย์บางชนิด ตัวอย่างเช่น แอลกอฮอล์ R-OH และ R-O-R อีเธอร์ถือเป็นตัวแทนของน้ำประเภท H-OH ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอนุมูล ทฤษฎีประเภทสร้างการจำแนกประเภทของสารอินทรีย์ซึ่งปัจจุบันมีการนำหลักการบางอย่างมาใช้
ทฤษฎีสมัยใหม่ของโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ถูกสร้างขึ้นโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซียชื่อ A.M. บัตเลรอฟ
บทบัญญัติหลักของทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ A.M. Butlerov
1. อะตอมในโมเลกุลถูกจัดเรียงตามลำดับตามความจุ ความจุของอะตอมคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์คือสี่
2. คุณสมบัติของสารไม่เพียงขึ้นอยู่กับอะตอมและปริมาณที่เป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับลำดับที่พวกมันเชื่อมต่อถึงกัน
3. อะตอมหรือกลุ่มของอะตอมที่ประกอบกันเป็นโมเลกุลมีอิทธิพลซึ่งกันและกันซึ่งกิจกรรมทางเคมีและปฏิกิริยาของโมเลกุลขึ้นอยู่กับ
4. การศึกษาคุณสมบัติของสารช่วยให้คุณสามารถกำหนดโครงสร้างทางเคมีของสารได้
อิทธิพลร่วมกันของอะตอมที่อยู่ใกล้เคียงในโมเลกุลเป็นคุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของสารประกอบอินทรีย์ อิทธิพลนี้ส่งผ่านสายโซ่ของพันธะเดี่ยวหรือผ่านสายโซ่ของพันธะเดี่ยวและพันธะคู่แบบคอนจูเกต (สลับกัน)
การจำแนกสารประกอบอินทรีย์ขึ้นอยู่กับการวิเคราะห์สองด้านของโครงสร้างของโมเลกุล - โครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอนและการมีอยู่ของกลุ่มฟังก์ชัน
สารประกอบอินทรีย์
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเฮเทอโรไซคลิก
จำกัด- Nepre- Aroma-
ใดที่มีประสิทธิภาพ tic
อะลิฟาติกคาร์โบไซคลิก
ลิมิตไม่อิ่มตัว ลิมิตไม่อิ่มตัว อะโรเมติกไม่อิ่มตัว
(อัลเคน) (ไซโคลอัลเคน) (อารีน่า)
กับ พี H2 พี+2 C พี H2 พีกับ พี H2 พี -6
แอลคีนโพลิอีนและแอลคีน
กับ พี H2 พี polyynes C พี H2 พี -2
ข้าว. 1. การจำแนกสารประกอบอินทรีย์ตามโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอน
คลาสของอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนโดยการปรากฏตัวของกลุ่มฟังก์ชัน:
อนุพันธ์ฮาโลเจน R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (คลอโรอีเทน), C 6 H 5 Br (โบรโมเบนซีน);
แอลกอฮอล์และฟีนอล R–OH: CH 3 CH 2 OH (เอทานอล), C 6 H 5 OH (ฟีนอล);
Thiols R–SH: CH 3 CH 2 SH (ethanethiol), C 6 H 5 SH (ไธโอฟีนอล);
อีเธอร์ R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (ไดเอทิล อีเทอร์),
คอมเพล็กซ์ R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOSH 2 CH 3 (กรดอะซิติกเอทิลเอสเทอร์);
สารประกอบคาร์บอนิล: อัลดีไฮด์ R–CHO:
คีโตน R–CO–R: CH 3 COCH 3 (โพรพาโนน), C 6 H 5 COCH 3 (เมทิลฟีนิลคีโตน);
กรดคาร์บอกซิลิก R-COOH: (กรดอะซิติก), (กรดเบนโซอิก)
กรดซัลโฟนิก R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (กรดมีเทนซัลโฟนิก), C 6 H 5 SO 3 H (กรดเบนซีนซัลโฟนิก)
เอมีน R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (เอทิลลามีน), CH 3 NHCH 3 (ไดเมทิลลามีน), C 6 H 5 NH 2 (อะนิลีน);
สารประกอบไนโตร R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (ไนโตรอีเทน), C 6 H 5 NO 2 (ไนโตรเบนซีน);
สารประกอบออร์กาโนเมทัลลิก (ออร์กาโนเอเลเมนต์): CH 3 CH 2 Na (เอทิลโซเดียม)
เรียกชุดของสารประกอบที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงกันซึ่งมีคุณสมบัติทางเคมีที่คล้ายคลึงกันซึ่งสมาชิกแต่ละชุดในอนุกรมต่างกันเฉพาะในจำนวน -CH 2 - กลุ่มเท่านั้น เส้นที่คล้ายคลึงกัน,และกลุ่ม -CH 2 เป็นความแตกต่างคล้ายคลึงกัน . ในสมาชิกของซีรีส์คล้ายคลึงกัน ปฏิกิริยาส่วนใหญ่ดำเนินไปในลักษณะเดียวกัน (ข้อยกเว้นเพียงอย่างเดียวคือสมาชิกคนแรกของซีรีส์) ดังนั้น เมื่อทราบปฏิกิริยาเคมีของสมาชิกเพียงคนเดียวในซีรีส์ จึงสามารถโต้แย้งได้ว่ามีความเป็นไปได้สูงที่การเปลี่ยนแปลงประเภทเดียวกันจะเกิดขึ้นกับสมาชิกที่เหลือของอนุกรมคล้ายคลึงกัน
สำหรับอนุกรมคล้ายคลึงกันใดๆ สามารถหาสูตรทั่วไปที่สะท้อนอัตราส่วนระหว่างอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนของสมาชิกของอนุกรมนี้ เช่น สูตรนี้เรียกว่า สูตรทั่วไปของอนุกรมคล้ายคลึงกันใช่ C พี H2 พี+2 คือสูตรของแอลเคน C พี H2 พี+1 OH - แอลกอฮอล์โมโนไฮดริกอะลิฟาติก
ศัพท์เฉพาะของสารประกอบอินทรีย์: ศัพท์เฉพาะ มีเหตุผล และเป็นระบบ ศัพท์เฉพาะกลุ่มคือชุดของชื่อที่จัดตั้งขึ้นในอดีต ดังนั้นตามชื่อจึงเป็นที่ชัดเจนว่ากรดมาลิก ซัคซินิกหรือซิตริกมาจากไหน กรดไพรูวิกได้มาอย่างไร (ไพโรไลซิสของกรดทาร์ทาริก) ผู้เชี่ยวชาญในภาษากรีกสามารถเดาได้ง่ายว่ากรดอะซิติกเป็นของที่มีรสเปรี้ยว และกลีเซอรีนมีรสหวาน . ด้วยการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ใหม่และการพัฒนาทฤษฎีโครงสร้าง ศัพท์อื่น ๆ ก็ถูกสร้างขึ้น ซึ่งสะท้อนถึงโครงสร้างของสารประกอบ (ที่เป็นของชั้นหนึ่ง)
ระบบการตั้งชื่อที่มีเหตุผลสร้างชื่อของสารประกอบตามโครงสร้างของสารประกอบที่ง่ายกว่า (สมาชิกตัวแรกของอนุกรมคล้ายคลึงกัน) CH 3 เขาคือ- คาร์บินอล CH 3 CH 2 เขาคือ- เมทิลคาร์บินอล CH 3 ซีเอช(โอไฮโอ) CH 3 - ไดเมทิลคาร์บินอลเป็นต้น
ศัพท์ IUPAC (ระบบการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ) ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) ชื่อของไฮโดรคาร์บอนและอนุพันธ์เชิงหน้าที่ของไฮโดรคาร์บอนจะขึ้นอยู่กับชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องด้วยการเพิ่มคำนำหน้าและส่วนต่อท้ายที่มีอยู่ในชุดที่คล้ายคลึงกันนี้
เพื่อที่จะระบุชื่อสารประกอบอินทรีย์ได้อย่างถูกต้อง (และชัดเจน) ตามระบบการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ เราต้อง:
1) เลือกลำดับอะตอมของคาร์บอนที่ยาวที่สุด (โครงสร้างหลัก) เป็นโครงกระดูกคาร์บอนหลักและตั้งชื่อโดยให้ความสนใจกับระดับความอิ่มตัวของสารประกอบ
2) เปิดเผย ทั้งหมดหมู่ฟังก์ชันที่มีอยู่ในสารประกอบ
3) กำหนดว่ากลุ่มใดที่มีอายุมากที่สุด (ดูตาราง) ชื่อของกลุ่มนี้จะสะท้อนให้เห็นในชื่อของสารประกอบเป็นคำต่อท้ายและวางไว้ที่ส่วนท้ายของชื่อสารประกอบ กลุ่มอื่น ๆ ทั้งหมดจะได้รับในชื่อในรูปแบบของคำนำหน้า
4) นับอะตอมของคาร์บอนของสายโซ่หลักโดยให้ตัวเลขที่น้อยที่สุดในกลุ่มสูงสุด
5) แสดงรายการคำนำหน้าตามลำดับตัวอักษร (ในกรณีนี้ไม่คำนึงถึงการคูณคำนำหน้า di-, tri-, tetra- ฯลฯ )
6) เขียนชื่อเต็มของสารประกอบ
|
คลาสการเชื่อมต่อ |
สูตรหมู่ฟังก์ชัน |
คำต่อท้ายหรือตอนจบ |
|
|
กรดคาร์บอกซิลิก |
คาร์บอกซี่- |
กรดโออิก |
|
|
กรดซัลโฟนิก |
กรดซัลโฟนิก |
||
|
อัลดีไฮด์ | |||
|
ไฮดรอกซี- | |||
|
Mercapto- | |||
|
С≡≡С | |||
|
อนุพันธ์ฮาโลเจน |
-Br, -I, -F, -Cl |
โบรมีน-, ไอโอดีน-, ฟลูออรีน-, คลอรีน- |
-โบรไมด์, -ไอโอไดด์, -ฟลูออไรด์, -คลอไรด์ |
|
สารประกอบไนโตร |
ในการทำเช่นนั้น คุณต้องจำไว้ว่า:
ในชื่อของแอลกอฮอล์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก เอไมด์ ไนไตรล์ กรดเฮไลด์ คำต่อท้ายที่กำหนดระดับตามคำต่อท้ายของระดับของความไม่อิ่มตัว เช่น 2-บิวทีนัล;
สารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ ถูกอ้างถึงเป็นอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอน ชื่อหมู่ฟังก์ชันเหล่านี้นำหน้าชื่อไฮโดรคาร์บอนหลัก ตัวอย่างเช่น 1-คลอโรโพรเพน
ชื่อของหมู่ฟังก์ชันที่เป็นกรด เช่น กรดซัลโฟนิกหรือกรดฟอสฟินิก จะอยู่หลังชื่อของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน เช่น กรดเบนซีนซัลโฟนิก
อนุพันธ์ของอัลดีไฮด์และคีโตนมักตั้งชื่อตามสารประกอบคาร์บอนิลต้นกำเนิด
เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกเรียกว่าอนุพันธ์ของกรดต้นกำเนิด กรด -oic ที่สิ้นสุดถูกแทนที่ด้วย -oate: ตัวอย่างเช่น methyl propionate คือเมทิลเอสเทอร์ของกรดโพรพาโนอิก
เพื่อระบุว่าหมู่แทนที่ถูกผูกมัดกับอะตอมไนโตรเจนของโครงสร้างหลัก ตัวพิมพ์ใหญ่ N ถูกใช้ก่อนชื่อของหมู่แทนที่: N-เมทิลอะนิลีน
เหล่านั้น. คุณต้องเริ่มต้นด้วยชื่อของโครงสร้างหลักซึ่งจำเป็นอย่างยิ่งที่จะต้องทราบชื่อของสมาชิก 10 คนแรกของชุดอัลเคนที่คล้ายคลึงกัน (มีเทน, อีเทน, โพรเพน, บิวเทน, เพนเทน, เฮกเซน, เฮปเทน, ออกเทน โนเนน ดีเคน) คุณต้องรู้ชื่อของอนุมูลที่เกิดจากพวกมันด้วย - ในขณะที่จุดสิ้นสุด -an เปลี่ยนเป็น -yl
พิจารณาสารประกอบที่เป็นส่วนหนึ่งของยาที่ใช้รักษาโรคตา:
CH 3 - C (CH 3) \u003d CH - CH 2 - CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - CHO
โครงสร้างหลักพื้นฐานคือโซ่คาร์บอน 8 ตัวที่มีหมู่อัลดีไฮด์และพันธะคู่ทั้งสอง อะตอมของคาร์บอนแปดตัว - ออกเทน แต่มีพันธะคู่ 2 อัน - ระหว่างอะตอมที่สองและสามและระหว่างอะตอมที่หกและเจ็ด พันธะคู่หนึ่งอัน - การลงท้าย -an ต้องถูกแทนที่ด้วย -ene, พันธะคู่ 2 ซึ่งหมายความว่า -diene, i.e. octadiene และในตอนเริ่มต้นเราระบุตำแหน่งของพวกมันโดยตั้งชื่ออะตอมด้วยตัวเลขที่ต่ำกว่า - 2,6-octadiene เราได้จัดการกับโครงสร้างบรรพบุรุษและความไม่มีที่สิ้นสุด
แต่มีหมู่อัลดีไฮด์ในสารประกอบ มันไม่ใช่ไฮโดรคาร์บอน แต่เป็นอัลดีไฮด์ ดังนั้นเราจึงเติมส่วนต่อท้าย -al โดยไม่มีตัวเลข มันจะเป็นตัวแรกเสมอ - 2,6-ออกตาเดียนอล
อีก 2 หมู่แทนที่คือเมทิลเรดิคัลที่อะตอมที่ 3 และ 7 ในที่สุดเราก็ได้: 3,7-dimethyl - 2,6-octadienal
ประเภทไฮโดรเจน:
สูตรดังกล่าวค่อนข้างคล้ายกับสูตรสมัยใหม่ แต่ผู้สนับสนุนทฤษฎีประเภทไม่ได้พิจารณาว่าพวกเขาสะท้อนโครงสร้างที่แท้จริงของสารและเขียนสูตรต่างๆ มากมายสำหรับสารประกอบเดียว ขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาเคมีที่พวกเขาพยายามเขียนโดยใช้สูตรเหล่านี้ พวกเขาถือว่าโครงสร้างของโมเลกุลนั้นไม่สามารถเข้าใจได้โดยพื้นฐาน ซึ่งเป็นอันตรายต่อการพัฒนาของวิทยาศาสตร์
3. การแนะนำโดย J. Berzelius ในปี พ.ศ. 2373 คำว่า "isomerism" สำหรับปรากฏการณ์การมีอยู่ของสารในองค์ประกอบเดียวกันที่มีคุณสมบัติต่างกัน
4. ความสำเร็จในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์อันเป็นผลมาจากการที่หลักคำสอนเรื่องพลังชีวิตนั่นคือ "พลังชีวิต" ภายใต้อิทธิพลของสารอินทรีย์ที่ถูกกล่าวหาว่าก่อตัวขึ้นในร่างกายของสิ่งมีชีวิตถูกขับไล่:
ในปี 1828 F. Wehler สังเคราะห์ยูเรียจากสารอนินทรีย์ (แอมโมเนียมไซยาเนต);
ในปี 1842 นักเคมีชาวรัสเซีย N. N. Zinin ได้รับสวรรค์
ในปี ค.ศ. 1845 นักเคมีชาวเยอรมัน A. Kolbe ได้สังเคราะห์กรดอะซิติก
ในปี 1854 นักเคมีชาวฝรั่งเศส M. Berthelot ได้สังเคราะห์ไขมัน และในที่สุด
ในปี 1861 A. M. Butlerov ตัวเองสังเคราะห์สารคล้ายน้ำตาล
5. ในช่วงกลางศตวรรษที่สิบแปด เคมีกลายเป็นวิทยาศาสตร์ที่เข้มงวดมากขึ้น อันเป็นผลมาจากการทำงานของ E. Frankland และ A. Kekule ทำให้เกิดแนวคิดเกี่ยวกับความจุของอะตอมขององค์ประกอบทางเคมี Kekule ได้พัฒนาแนวคิดเรื่อง tetravalence ของคาร์บอน ต้องขอบคุณผลงานของ Cannizzaro แนวคิดเรื่องมวลอะตอมและโมเลกุลจึงชัดเจนขึ้น ความหมายและวิธีการกำหนดจึงได้รับการขัดเกลา
ในปี ค.ศ. 1860 นักเคมีชั้นนำกว่า 140 คนจากประเทศต่างๆ ในยุโรปมารวมตัวกันเพื่อการประชุมระดับนานาชาติที่เมืองคาร์ลสรูเฮอ การประชุมกลายเป็นเหตุการณ์ที่สำคัญมากในประวัติศาสตร์ของเคมี: สรุปความสำเร็จของวิทยาศาสตร์และเตรียมเงื่อนไขสำหรับขั้นตอนใหม่ในการพัฒนาเคมีอินทรีย์ - การเกิดขึ้นของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารอินทรีย์โดย A. M. Butlerov ( 2404) เช่นเดียวกับการค้นพบพื้นฐานของ D. I. Mendeleev - กฎธาตุและระบบองค์ประกอบทางเคมี (1869)
ในปี 1861 A. M. Butlerov พูดในที่ประชุมของแพทย์และนักธรรมชาติวิทยาในเมือง Speyer พร้อมรายงาน "เกี่ยวกับโครงสร้างทางเคมีของร่างกาย" ในนั้นเขาได้สรุปรากฐานของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ ภายใต้โครงสร้างทางเคมี นักวิทยาศาสตร์เข้าใจลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุล
คุณสมบัติส่วนตัวของ A.M. Butlerov
A. M. Butlerov โดดเด่นด้วยธรรมชาติของสารานุกรมของความรู้ทางเคมี ความสามารถในการวิเคราะห์และสรุปข้อเท็จจริง และการทำนาย เขาทำนายการมีอยู่ของไอโซเมอร์ของบิวเทนแล้วได้รับมันเช่นเดียวกับไอโซเมอร์ของบิวทิล - ไอโซบิวทิลีน
บัตเลรอฟ อเล็กซานเดอร์ มิคาอิโลวิช (ค.ศ. 1828-1886)
นักเคมีชาวรัสเซีย นักวิชาการของ St. Petersburg Academy of Sciences (ตั้งแต่ปี 1874) สำเร็จการศึกษาจากมหาวิทยาลัยคาซาน (1849) เขาทำงานที่นั่น (ตั้งแต่ 2400 - ศาสตราจารย์ในปี 2403 และ 2406 - อธิการบดี) ผู้สร้างทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ซึ่งอยู่ภายใต้เคมีสมัยใหม่ ยืนยันความคิดของอิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุล เขาทำนายและอธิบาย isomerism ของสารประกอบอินทรีย์หลายชนิด เขียน "แนะนำการศึกษาเคมีอินทรีย์ที่สมบูรณ์" (1864) - คู่มือฉบับแรกในประวัติศาสตร์วิทยาศาสตร์ตามทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี ประธานภาควิชาเคมีของสมาคมกายภาพและเคมีแห่งรัสเซีย (2421-2425)
A. M. Butlerov ก่อตั้งโรงเรียนนักเคมีอินทรีย์แห่งแรกในรัสเซียซึ่งมีนักวิทยาศาสตร์ที่เก่งกาจเกิดขึ้น: V. V. Markovnikov, D. P. Konovalov, A. E. Favorsky และอื่น ๆ
ไม่น่าแปลกใจที่ D. I. Mendeleev เขียนว่า: “A. M. Butlerov เป็นหนึ่งในนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซียที่ยิ่งใหญ่ที่สุด เขาเป็นชาวรัสเซียทั้งในด้านการศึกษาทางวิทยาศาสตร์และความคิดริเริ่มในผลงานของเขา”
บทบัญญัติหลักของทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบเคมี
ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์นำเสนอโดย A. M. Butlerov ในช่วงครึ่งหลังของศตวรรษที่ผ่านมา (1861) ได้รับการยืนยันโดยผลงานของนักวิทยาศาสตร์หลายคนรวมถึงนักเรียนของ Butlerov และตัวเขาเอง เป็นไปได้บนพื้นฐานของมันในการอธิบายปรากฏการณ์มากมายที่จนถึงตอนนั้นยังไม่มีการตีความ: isomerism, homology, การรวมตัวกันของ tetravalence โดยอะตอมของคาร์บอนในสารอินทรีย์ ทฤษฎีนี้ยังทำหน้าที่พยากรณ์โรคได้สำเร็จ: นักวิทยาศาสตร์ทำนายการมีอยู่ของสารประกอบที่ยังไม่เป็นที่รู้จัก อธิบายคุณสมบัติและค้นพบพวกมันบนพื้นฐานของมัน
ดังนั้นในปี พ.ศ. 2405-2407 A. M. Butlerov พิจารณาไอโซเมอร์ของโพรพิล บิวทิล และอะมิลแอลกอฮอล์ กำหนดจำนวนของไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้และได้สูตรของสารเหล่านี้มา การดำรงอยู่ของพวกเขาได้รับการพิสูจน์ในภายหลังและบางส่วนของไอโซเมอร์ถูกสังเคราะห์โดย Butlerov เอง
ในช่วงศตวรรษที่ XX บทบัญญัติของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบเคมีได้รับการพัฒนาบนพื้นฐานของมุมมองใหม่ที่มีการแพร่กระจายในวิทยาศาสตร์: ทฤษฎีโครงสร้างของอะตอม, ทฤษฎีพันธะเคมี, แนวคิดเกี่ยวกับกลไกของปฏิกิริยาเคมี ในปัจจุบัน ทฤษฎีนี้มีลักษณะสากล กล่าวคือ ใช้ได้กับสารอินทรีย์เท่านั้น แต่ยังใช้ได้กับสารอนินทรีย์ด้วย
ตำแหน่งแรก. อะตอมในโมเลกุลเชื่อมต่อกันในลำดับที่แน่นอนตามความจุ คาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์และอนินทรีย์ส่วนใหญ่มีเตตระวาเลนต์
เห็นได้ชัดว่าส่วนสุดท้ายของบทบัญญัติแรกของทฤษฎีนี้สามารถอธิบายได้อย่างง่ายดายโดยข้อเท็จจริงที่ว่าอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบอยู่ในสถานะตื่นเต้น: 
ก) อะตอมของคาร์บอนเตตระวาเลนต์สามารถรวมกันเป็นลูกโซ่ต่างๆ ได้:
เปิดสาขา
- เปิดไม่มีแบรนช์
- ปิด
b) ลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมคาร์บอนในโมเลกุลอาจแตกต่างกันและขึ้นอยู่กับประเภทของพันธะเคมีโควาเลนต์ระหว่างอะตอมของคาร์บอน - เดี่ยวหรือหลายตัว (สองเท่าและสามเท่า)
ตำแหน่งที่สอง.คุณสมบัติของสารไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเท่านั้น แต่ยังขึ้นกับโครงสร้างของโมเลกุลด้วย
ตำแหน่งนี้อธิบายปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์ สารที่มีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างทางเคมีหรือเชิงพื้นที่ต่างกัน และด้วยเหตุนี้คุณสมบัติต่างกันจึงเรียกว่าไอโซเมอร์ ประเภทหลักของ isomerism:
โครงสร้าง isomerism ซึ่งสารต่างกันตามลำดับพันธะของอะตอมในโมเลกุล:
1) isomerism ของโครงกระดูกคาร์บอน 
3) isomerism ของอนุกรมคล้ายคลึงกัน (อินเตอร์คลาส) 
isomerism เชิงพื้นที่ซึ่งโมเลกุลของสารต่างกันไม่เรียงตามลำดับพันธะของอะตอม แต่อยู่ในตำแหน่งในอวกาศ: cis-trans-isomerism (เรขาคณิต)
isomerism นี้เป็นเรื่องปกติสำหรับสารที่โมเลกุลมีโครงสร้างระนาบ: แอลคีน, ไซโคลอัลเคน ฯลฯ
ออปติคัล (กระจก) isomerism เป็นของ isomerism เชิงพื้นที่
พันธะเดี่ยวทั้งสี่รอบอะตอมของคาร์บอน ดังที่คุณทราบแล้ว ถูกจัดเรียงเป็นทรงสี่เหลี่ยม หากอะตอมของคาร์บอนถูกพันธะกับอะตอมหรือกลุ่มที่แตกต่างกันสี่ตัว การจัดเรียงที่แตกต่างกันของกลุ่มเหล่านี้ในอวกาศก็เป็นไปได้ นั่นคือรูปแบบไอโซเมอร์เชิงพื้นที่สองรูปแบบ
รูปแบบกระจกเงาสองรูปแบบของอะลานีนของกรดอะมิโน (กรด 2-อะมิโนโพรพาโนอิก) แสดงไว้ในรูปที่ 17
ลองนึกภาพว่าวางโมเลกุลอะลานีนไว้หน้ากระจก กลุ่ม -NH2 อยู่ใกล้กับกระจกมากกว่า ดังนั้นมันจึงจะอยู่ข้างหน้าในการสะท้อน และกลุ่ม -COOH จะอยู่ในพื้นหลัง ฯลฯ (ดูภาพทางด้านขวา) อลันยามีอยู่ในรูปแบบเชิงพื้นที่สองรูปแบบซึ่งเมื่อซ้อนทับไม่รวมกัน
ความเป็นสากลของตำแหน่งที่สองของทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบเคมียืนยันการมีอยู่ของไอโซเมอร์อนินทรีย์
ดังนั้นการสังเคราะห์สารอินทรีย์ครั้งแรก - การสังเคราะห์ยูเรียที่ดำเนินการโดย Wehler (1828) แสดงให้เห็นว่าสารอนินทรีย์ - แอมโมเนียมไซยาเนตและสารอินทรีย์ - ยูเรียเป็นไอโซเมอร์: 
หากคุณแทนที่อะตอมออกซิเจนในยูเรียด้วยอะตอมของกำมะถัน คุณจะได้ไธโอยูเรีย ซึ่งเป็นไอโซเมอร์กับแอมโมเนียมไธโอไซยาเนต ซึ่งเป็นรีเอเจนต์ที่รู้จักกันดีสำหรับไอออน Fe 3+ เห็นได้ชัดว่าไธโอยูเรียไม่ได้ให้ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพนี้
ตำแหน่งที่สาม.คุณสมบัติของสารขึ้นอยู่กับอิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุล
ตัวอย่างเช่น ในกรดอะซิติก อะตอมไฮโดรเจนเพียงหนึ่งในสี่ทำปฏิกิริยากับด่าง จากสิ่งนี้ สามารถสันนิษฐานได้ว่ามีอะตอมไฮโดรเจนเพียงอะตอมเดียวเท่านั้นที่ถูกผูกมัดกับออกซิเจน:
ในทางกลับกัน จากสูตรโครงสร้างของกรดอะซิติก เราสามารถสรุปได้ว่ามันประกอบด้วยอะตอมของไฮโดรเจนเคลื่อนที่หนึ่งอะตอม นั่นคือ มันเป็นโมโนเบสิก
เพื่อตรวจสอบความเป็นสากลของตำแหน่งของทฤษฎีโครงสร้างโดยอาศัยคุณสมบัติของสารที่มีต่ออิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุลซึ่งไม่เพียงมีอยู่ในสารอินทรีย์เท่านั้น แต่ยังอยู่ในสารประกอบอนินทรีย์ด้วย เราเปรียบเทียบคุณสมบัติของอะตอมไฮโดรเจนใน สารประกอบไฮโดรเจนของอโลหะ พวกมันมีโครงสร้างโมเลกุลและภายใต้สภาวะปกติคือก๊าซหรือของเหลวที่ระเหยได้ ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของอโลหะในระบบธาตุของ D. I. Mendeleev รูปแบบสามารถระบุได้ในการเปลี่ยนแปลงคุณสมบัติของสารประกอบดังกล่าว: 
มีเทนไม่ทำปฏิกิริยากับน้ำ การขาดคุณสมบัติพื้นฐานของมีเทนอธิบายได้จากความอิ่มตัวของความจุความจุของอะตอมคาร์บอน
แอมโมเนียแสดงคุณสมบัติพื้นฐาน โมเลกุลของมันสามารถเกาะติดไฮโดรเจนไอออนเข้ากับตัวมันเองได้เนื่องจากแรงดึงดูดไปยังคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวของอะตอมไนโตรเจน (กลไกการสร้างพันธะของผู้บริจาค-ผู้รับ)
ในฟอสฟีน PH3 คุณสมบัติพื้นฐานจะแสดงออกมาอย่างอ่อน ซึ่งสัมพันธ์กับรัศมีของอะตอมฟอสฟอรัส มันใหญ่กว่ารัศมีของอะตอมไนโตรเจนมาก ดังนั้นอะตอมของฟอสฟอรัสจึงดึงดูดอะตอมของไฮโดรเจนเข้าหาตัวมันเองอย่างอ่อนแอกว่า
ในช่วงเวลาจากซ้ายไปขวา ประจุของนิวเคลียสของอะตอมจะเพิ่มขึ้น รัศมีของอะตอมลดลง แรงผลักของอะตอมไฮโดรเจนที่มีประจุบวกบางส่วน g + เพิ่มขึ้น ดังนั้นคุณสมบัติที่เป็นกรดของสารประกอบไฮโดรเจนที่ไม่ใช่โลหะ ได้รับการปรับปรุง 
ในกลุ่มย่อยหลัก รัศมีอะตอมของธาตุเพิ่มขึ้นจากบนลงล่าง อะตอมที่ไม่ใช่โลหะที่มี 5- ดึงดูดอะตอมไฮโดรเจนที่อ่อนแอกว่า 5+ ความแข็งแรงของสารประกอบไฮโดรเจนลดลง พวกมันแยกตัวได้ง่าย ดังนั้นคุณสมบัติที่เป็นกรดของธาตุจึงเพิ่มขึ้น
ความสามารถที่แตกต่างกันของสารประกอบไฮโดรเจนที่ไม่ใช่โลหะในการกำจัดหรือเติมไฮโดรเจนไอออนบวกในสารละลายอธิบายได้ด้วยผลกระทบที่ไม่เท่ากันที่อะตอมที่ไม่ใช่โลหะมีต่ออะตอมของไฮโดรเจน
อิทธิพลที่แตกต่างกันของอะตอมในโมเลกุลของไฮดรอกไซด์ที่เกิดจากองค์ประกอบในช่วงเวลาเดียวกันยังอธิบายถึงการเปลี่ยนแปลงในคุณสมบัติของกรด-เบส
คุณสมบัติหลักของไฮดรอกไซด์ลดลงในขณะที่กรดเพิ่มขึ้นตามระดับของการเกิดออกซิเดชันของอะตอมกลางเพิ่มขึ้น ดังนั้นพลังงานของพันธะกับอะตอมออกซิเจน (8-) และการขับไล่ของอะตอมไฮโดรเจน (8+) โดย มันเพิ่มขึ้น
โซเดียมไฮดรอกไซด์ NaOH เนื่องจากรัศมีของอะตอมไฮโดรเจนมีขนาดเล็กมาก มันดึงดูดอะตอมออกซิเจนเข้าหาตัวมันเองได้แรงกว่า และพันธะระหว่างไฮโดรเจนกับอะตอมของออกซิเจนจะแข็งแรงกว่าระหว่างโซเดียมกับอะตอมของออกซิเจน อะลูมิเนียมไฮดรอกไซด์ Al(OH)3 แสดงคุณสมบัติแอมโฟเทอริก
ในกรดเปอร์คลอริก HclO 4 อะตอมของคลอรีนที่มีประจุบวกที่ค่อนข้างใหญ่จะถูกยึดติดอย่างแน่นหนากับอะตอมออกซิเจนและขับไล่อะตอมของไฮโดรเจนที่มีประจุมากกว่า 6+ อย่างแรงกว่า การแตกตัวเกิดขึ้นตามชนิดของกรด
ทิศทางหลักในการพัฒนาทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบเคมีและความสำคัญของมัน
ในช่วงเวลาของ A. M. Butlerov สูตรเชิงประจักษ์ (โมเลกุล) และโครงสร้างถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในเคมีอินทรีย์ หลังสะท้อนถึงลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลตามความจุซึ่งระบุด้วยขีดกลาง
เพื่อความง่ายในการบันทึก มักใช้สูตรโครงสร้างแบบย่อ ซึ่งมีเพียงพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนหรือคาร์บอนและออกซิเจนเท่านั้นที่จะแสดงด้วยขีดกลาง
สูตรโครงสร้างย่อ
จากนั้นด้วยการพัฒนาความรู้เกี่ยวกับธรรมชาติของพันธะเคมีและอิทธิพลของโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของโมเลกุลของสารอินทรีย์ที่มีต่อคุณสมบัติของพวกมัน พวกเขาเริ่มใช้สูตรอิเล็กทรอนิกส์ซึ่งพันธะโควาเลนต์แสดงด้วยจุดสองจุดตามอัตภาพ ในสูตรดังกล่าว มักจะแสดงทิศทางการเคลื่อนที่ของคู่อิเล็กตรอนในโมเลกุล
เป็นโครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์ของสารที่อธิบายผลกระทบของเมโซเมอร์และการเหนี่ยวนำ
ผลอุปนัยคือการกระจัดของอิเล็กตรอนคู่ของพันธะแกมมาจากอะตอมหนึ่งไปยังอีกอะตอมหนึ่งเนื่องจากอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ต่างกัน ระบุ (->).
ผลการเหนี่ยวนำของอะตอม (หรือกลุ่มของอะตอม) เป็นลบ (-/) หากอะตอมนี้มีอิเล็กโตรเนกาติวีตี้สูง (ฮาโลเจน ออกซิเจน ไนโตรเจน) จะดึงดูดอิเล็กตรอนพันธะแกมมาและได้รับประจุลบบางส่วน อะตอม (หรือกลุ่มของอะตอม) มีผลอุปนัยเชิงบวก (+/) ถ้ามันขับไล่อิเล็กตรอนของพันธะแกมมา คุณสมบัตินี้ถูกครอบครองโดยอนุมูลจำกัด C2H5) โปรดจำไว้ว่ากฎของ Markovnikov เกี่ยวกับวิธีการเติมไฮโดรเจนและฮาโลเจนของไฮโดรเจนเฮไลด์ลงในแอลคีน (โพรพีน) และคุณจะเข้าใจว่ากฎนี้มีลักษณะเฉพาะ เปรียบเทียบสองตัวอย่างต่อไปนี้ของสมการปฏิกิริยา:
[[ทฤษฎี_of_the_chemical_compounds_A._M._Butlerov| 
]]
ในโมเลกุลของสารแต่ละชนิด ทั้งการเหนี่ยวนำและผลกระทบจากเมโซเมอร์ปรากฏขึ้นพร้อมๆ กัน ในกรณีนี้ พวกมันจะเสริมกำลังซึ่งกันและกัน (ในอัลดีไฮด์ กรดคาร์บอกซิลิก) หรือลดกำลังซึ่งกันและกัน (ในไวนิลคลอไรด์)
ผลของอิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุลคือการกระจายความหนาแน่นของอิเล็กตรอนซ้ำ
แนวคิดเกี่ยวกับทิศทางเชิงพื้นที่ของพันธะเคมีแสดงครั้งแรกโดยนักเคมีชาวฝรั่งเศส J. A. Le Bel และนักเคมีชาวดัตช์ J. X. Van't Hoff ในปี 1874 ข้อสันนิษฐานของนักวิทยาศาสตร์ได้รับการยืนยันอย่างสมบูรณ์โดยเคมีควอนตัม คุณสมบัติของสารได้รับผลกระทบอย่างมากจากโครงสร้างเชิงพื้นที่ของโมเลกุล ตัวอย่างเช่น เราได้ให้สูตรสำหรับซิส- และทรานส์-ไอโซเมอร์ของบิวทีน-2 ซึ่งแตกต่างกันในคุณสมบัติของพวกมัน (ดูรูปที่ 16)
พลังงานพันธะเฉลี่ยที่ต้องแตกหักระหว่างการเปลี่ยนจากรูปแบบหนึ่งไปอีกรูปแบบหนึ่งคือประมาณ 270 kJ / mol มีพลังงานไม่มากที่อุณหภูมิห้อง สำหรับการเปลี่ยนแปลงร่วมกันของบิวทีน -2 จากที่อื่นจำเป็นต้องทำลายพันธะโควาเลนต์หนึ่งและสร้างพันธะอื่นแทน กล่าวอีกนัยหนึ่งกระบวนการนี้เป็นตัวอย่างของปฏิกิริยาเคมีและบิวทีน -2 ทั้งสองรูปแบบถือเป็นสารประกอบทางเคมีที่แตกต่างกัน
คุณคงจำได้ชัดเจนว่าปัญหาที่สำคัญที่สุดในการสังเคราะห์ยางคือการได้ยางแบบสามมิติ จำเป็นต้องสร้างพอลิเมอร์ซึ่งหน่วยโครงสร้างจะถูกจัดเรียงอย่างเข้มงวด (ตัวอย่างเช่น ยางธรรมชาติประกอบด้วยหน่วย cis เท่านั้น) เนื่องจากคุณสมบัติที่สำคัญของยางเช่นความยืดหยุ่นขึ้นอยู่กับสิ่งนี้
เคมีอินทรีย์สมัยใหม่แยกแยะไอโซเมอร์ได้สองประเภทหลัก: โครงสร้าง (ไอโซเมอร์แบบลูกโซ่, ไอโซเมอร์ของตำแหน่งของพันธะหลายตัว, ไอโซเมอร์ของอนุกรมคล้ายคลึงกัน, ไอโซเมอร์ของตำแหน่งของกลุ่มฟังก์ชัน) และสเตอริโอไอโซเมอร์ (เรขาคณิต หรือ cis-trans-isomerism, ออปติคัล, หรือกระจกเงา isomerism)
ดังนั้น คุณสามารถแน่ใจได้ว่าตำแหน่งที่สองของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี ซึ่งกำหนดโดย A. M. Butlerov อย่างชัดเจนนั้นไม่สมบูรณ์ จากมุมมองที่ทันสมัย ข้อกำหนดนี้จำเป็นต้องมีการเพิ่มเติม:
คุณสมบัติของสารไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับ:
เคมี,
อิเล็กทรอนิกส์,
โครงสร้างเชิงพื้นที่
การสร้างทฤษฎีโครงสร้างของสารมีบทบาทสำคัญในการพัฒนาเคมีอินทรีย์ จากวิทยาศาสตร์เชิงพรรณนาอย่างเด่นชัด มันกลายเป็นวิทยาศาสตร์ที่สร้างสรรค์และสังเคราะห์ เป็นไปได้ที่จะตัดสินอิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุลของสารต่างๆ (ดูตารางที่ 10) ทฤษฎีโครงสร้างสร้างข้อกำหนดเบื้องต้นสำหรับการอธิบายและทำนายไอโซเมอร์ริซึมประเภทต่างๆ ของโมเลกุลอินทรีย์ตลอดจนทิศทางและกลไกของปฏิกิริยาเคมี
บนพื้นฐานของทฤษฎีนี้ นักเคมีอินทรีย์สร้างสารที่ไม่เพียงแทนที่สารจากธรรมชาติเท่านั้น แต่ยังมีคุณสมบัติเหนือกว่าสารอินทรีย์อย่างมากอีกด้วย ดังนั้นสีย้อมสังเคราะห์จึงดีกว่าและถูกกว่าสีธรรมชาติหลายอย่าง เช่น อะลิซารินและครามที่รู้จักกันในสมัยโบราณ ยางสังเคราะห์ผลิตในปริมาณมากด้วยคุณสมบัติที่หลากหลาย พลาสติกและเส้นใยมีการใช้กันอย่างแพร่หลาย ผลิตภัณฑ์ที่ใช้ในงานวิศวกรรม ชีวิตประจำวัน ยารักษาโรค และการเกษตร
คุณค่าของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของ A. M. Butlerov สำหรับเคมีอินทรีย์สามารถเปรียบเทียบได้กับค่าของกฎธาตุและระบบธาตุขององค์ประกอบทางเคมีของ D. I. Mendeleev สำหรับเคมีอนินทรีย์ ไม่ใช่เรื่องที่ทั้งสองทฤษฎีมีเหมือนกันมากในด้านของการก่อตัว ทิศทางของการพัฒนา และความสำคัญทางวิทยาศาสตร์โดยทั่วไป อย่างไรก็ตาม ในประวัติศาสตร์ของทฤษฎีทางวิทยาศาสตร์ชั้นนำอื่นๆ (ทฤษฎีของ Ch. Darwin, พันธุศาสตร์, ทฤษฎีควอนตัม ฯลฯ) เราสามารถพบขั้นตอนทั่วไปดังกล่าวได้
1. สร้างแนวความคล้ายคลึงกันระหว่างทฤษฎีเคมีชั้นนำสองทฤษฎี - กฎธาตุและตารางธาตุขององค์ประกอบทางเคมีโดย D. I. Mendeleev และทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์โดย A. M. Butlerov ด้วยเหตุผลดังต่อไปนี้: มีทั่วไปในข้อกำหนดเบื้องต้นทั่วไปใน ทิศทางการพัฒนาซึ่งพบได้บ่อยในบทบาทพยากรณ์
2. ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบเคมีมีบทบาทอย่างไรในการก่อตัวของกฎธาตุ
3. ตัวอย่างอะไรจากเคมีอนินทรีย์ที่ยืนยันความเป็นสากลของบทบัญญัติแต่ละข้อของทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบเคมี
4. กรดฟอสฟอรัส H3PO3 หมายถึงกรดไดเบสิก เสนอสูตรโครงสร้างและพิจารณาอิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุลของกรดนี้
5. เขียนไอโซเมอร์ที่มีองค์ประกอบС3Н8O ตั้งชื่อตามระบบการตั้งชื่อตามระบบ กำหนดประเภทของไอโซเมอร์
6. รู้จักสูตรต่อไปนี้ของผลึกไฮเดรตของโครเมียม(III) คลอไรด์: [Cr(H20)6]Cl3; [Cr(H20)5Cl]Cl2 H20; [Cr(H20)4 * C12]Cl 2H2O. คุณจะเรียกปรากฏการณ์นี้ว่าอะไร?
สำหรับการปรุงอาหาร, สีย้อม, เสื้อผ้า, ยา, ผู้คนได้เรียนรู้การใช้สารต่างๆ มานานแล้ว. เมื่อเวลาผ่านไป ข้อมูลจำนวนเพียงพอเกี่ยวกับคุณสมบัติของสารบางชนิดได้สะสม ซึ่งทำให้สามารถปรับปรุงวิธีการผลิต การแปรรูป ฯลฯ ได้ และปรากฎว่าสามารถรับแร่ธาตุ (สารอนินทรีย์) ได้โดยตรง
แต่สารบางอย่างที่มนุษย์ใช้ไม่ได้ถูกสังเคราะห์โดยเขา เพราะพวกเขาได้มาจากสิ่งมีชีวิตหรือพืช สารเหล่านี้เรียกว่าอินทรีย์ไม่สามารถสังเคราะห์สารอินทรีย์ในห้องปฏิบัติการได้ ในตอนต้นของศตวรรษที่ 19 หลักคำสอนเช่นความมีชีวิตชีวา (vita - life) ได้รับการพัฒนาอย่างแข็งขันตามที่สารอินทรีย์เกิดขึ้นเพียงเพราะ "พลังชีวิต" เท่านั้นและเป็นไปไม่ได้ที่จะสร้าง "เทียม"
แต่เมื่อเวลาผ่านไปและวิทยาศาสตร์พัฒนาขึ้น ข้อเท็จจริงใหม่เกี่ยวกับสารอินทรีย์ก็ปรากฏขึ้นซึ่งขัดกับทฤษฎีที่มีอยู่ของนักชีวิต
ในปี ค.ศ. 1824 นักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมัน F. Wöhlerกรดออกซาลิกสังเคราะห์ครั้งแรกในประวัติศาสตร์เคมีศาสตร์ – สารอินทรีย์จากสารอนินทรีย์ (ไซยาไนด์และน้ำ):
(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3
ในปี ค.ศ. 1828 Wöller ได้ให้ความร้อนกับโซเดียมไซยาเนตด้วยแอมโมเนียมกำมะถันและยูเรียสังเคราะห์ -ผลิตภัณฑ์จากกิจกรรมสำคัญของสิ่งมีชีวิตในสัตว์:
NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2
การค้นพบเหล่านี้มีบทบาทสำคัญในการพัฒนาวิทยาศาสตร์โดยทั่วไป และโดยเฉพาะอย่างยิ่งเคมี นักวิทยาศาสตร์และนักเคมีเริ่มค่อยๆ เคลื่อนตัวออกจากหลักคำสอนเรื่องความมีชีวิตชีวา และหลักการของการแบ่งสารออกเป็นอินทรีย์และอนินทรีย์ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าไม่สามารถป้องกันได้
ปัจจุบัน สารนิ่ง แบ่งออกเป็นอินทรีย์และอนินทรีย์แต่เกณฑ์การแบ่งแยกนั้นแตกต่างกันเล็กน้อยอยู่แล้ว
สารที่เรียกว่าอินทรีย์ประกอบด้วยคาร์บอนในองค์ประกอบ เรียกอีกอย่างว่าสารประกอบคาร์บอน มีสารประกอบดังกล่าวประมาณ 3 ล้านชนิดในขณะที่สารประกอบที่เหลือมีประมาณ 300,000 ชนิด
สารที่ไม่มีคาร์บอนเรียกว่าอนินทรีย์และ. แต่มีข้อยกเว้นสำหรับการจำแนกประเภททั่วไป: มีสารประกอบจำนวนหนึ่งที่มีคาร์บอน แต่เป็นของสารอนินทรีย์ (คาร์บอนมอนอกไซด์และไดออกไซด์ คาร์บอนไดซัลไฟด์ กรดคาร์บอนิก และเกลือของมัน) ทั้งหมดมีองค์ประกอบและคุณสมบัติของสารประกอบอนินทรีย์คล้ายคลึงกัน
ในการศึกษาสารอินทรีย์ ปัญหาใหม่เกิดขึ้น: บนพื้นฐานของทฤษฎีเกี่ยวกับสารอนินทรีย์ เป็นไปไม่ได้ที่จะเปิดเผยรูปแบบของโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ เพื่ออธิบายความจุของคาร์บอน คาร์บอนในสารประกอบต่าง ๆ มีวาเลนซีต่างกัน
ในปี 1861 นักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซีย A.M. Butlerov เป็นคนแรกที่ได้สารที่มีน้ำตาลโดยการสังเคราะห์
เมื่อศึกษาไฮโดรคาร์บอน เช้า. Butlerovตระหนักว่าสารเคมีเหล่านี้เป็นสารเคมีประเภทพิเศษ การวิเคราะห์โครงสร้างและคุณสมบัติ นักวิทยาศาสตร์ระบุรูปแบบต่างๆ พวกเขาสร้างพื้นฐานของ ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี
1. โมเลกุลของสารอินทรีย์ใด ๆ ไม่ถูกรบกวน อะตอมในโมเลกุลเชื่อมต่อกันในลำดับที่แน่นอนตามความจุของพวกมัน คาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์เป็นเตตราวาเลนท์เสมอ
2. ลำดับของพันธะระหว่างอะตอมในโมเลกุลเรียกว่าโครงสร้างทางเคมี และสะท้อนโดยสูตรโครงสร้างเดียว (สูตรโครงสร้าง)
3. โครงสร้างทางเคมีสามารถกำหนดได้ด้วยวิธีการทางเคมี (ปัจจุบันใช้วิธีทางกายภาพสมัยใหม่ด้วย)
4. คุณสมบัติของสารไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบของโมเลกุลของสารเท่านั้น แต่ยังขึ้นกับโครงสร้างทางเคมีของสารนั้นด้วย (ลำดับของการเชื่อมต่อของอะตอมของธาตุ)
5. โดยคุณสมบัติของสารที่กำหนด คุณสามารถกำหนดโครงสร้างของโมเลกุลและโครงสร้างของโมเลกุลได้ – คาดการณ์คุณสมบัติ
6. อะตอมและกลุ่มของอะตอมในโมเลกุลมีปฏิสัมพันธ์ซึ่งกันและกัน
ทฤษฎีนี้กลายเป็นรากฐานทางวิทยาศาสตร์ของเคมีอินทรีย์และเร่งการพัฒนา ตามบทบัญญัติของทฤษฎี A.M. Butlerov อธิบายและอธิบายปรากฏการณ์ isomerismทำนายการมีอยู่ของไอโซเมอร์ต่างๆ และได้ไอโซเมอร์บางส่วนมาเป็นครั้งแรก
พิจารณาโครงสร้างทางเคมีของอีเทน – C2H6.แสดงถึงความจุขององค์ประกอบที่มีขีดคั่น เราจะพรรณนาโมเลกุลอีเทนตามลำดับการเชื่อมต่อของอะตอม นั่นคือ เราจะเขียนสูตรโครงสร้าง ตามทฤษฎีของ A.M. Butlerov มันจะมีลักษณะดังนี้:
อะตอมไฮโดรเจนและคาร์บอนถูกผูกมัดเป็นอนุภาคเดียว วาเลนซ์ไฮโดรเจนมีค่าเท่ากับหนึ่ง และคาร์บอน – สี่. อะตอมของคาร์บอนสองอะตอมเชื่อมโยงกันด้วยพันธะคาร์บอน – คาร์บอน (C – กับ). ความสามารถของคาร์บอนในการสร้าง C – พันธะ C เข้าใจได้จากคุณสมบัติทางเคมีของคาร์บอน บนชั้นอิเล็กตรอนชั้นนอก อะตอมของคาร์บอนมีสี่อิเล็กตรอน ความสามารถในการบริจาคอิเล็กตรอนก็เหมือนกับการเพิ่มอิเล็กตรอนที่ขาดหายไป ดังนั้นคาร์บอนส่วนใหญ่มักจะสร้างสารประกอบที่มีพันธะโควาเลนต์นั่นคือเนื่องจากการก่อตัวของอิเล็กตรอนคู่กับอะตอมอื่น ๆ รวมถึงอะตอมของคาร์บอนซึ่งกันและกัน
นี่เป็นหนึ่งในสาเหตุของความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์
สารประกอบที่มีองค์ประกอบเหมือนกันแต่โครงสร้างต่างกันเรียกว่าไอโซเมอร์ปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม – สาเหตุหนึ่งของความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์
คุณมีคำถามใด ๆ หรือไม่? คุณต้องการทราบข้อมูลเพิ่มเติมเกี่ยวกับทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์หรือไม่?
เพื่อรับความช่วยเหลือจากติวเตอร์ -.
บทเรียนแรก ฟรี!
blog.site ที่คัดลอกเนื้อหาทั้งหมดหรือบางส่วน จำเป็นต้องมีลิงก์ไปยังแหล่งที่มา
