oryginalna mieszanka. Odpowiedź: ułamek objętościowy 40%; udział masowy 38,4%.
17.28. Skład węglowodoru wyraża się wzorem C3H4. Do uwodornienia tego węglowodoru o masie 5 g do związku ograniczającego zużyto wodór w objętości 2,8 litra (warunki normalne). Ustal wzór strukturalny węglowodoru i nazwij go. Odpowiedź: cyklopropen.
18. WĘGLOWODORY AROMATYCZNE 18.1. Utwórz wzory strukturalne izomerów odpowiadające wzorowi
C8 H10 i zawierający pierścień aromatyczny.
18.4. Zapisz równania reakcji, za pomocą których można przeprowadzić przekształcenia:
metan → X → benzen
Nazwij substancję X. Określ warunki, w których zachodzą reakcje. Odpowiedź: X - acetylen.
18,5. Po odwodornieniu etylobenzenu o masie 4,24 g otrzymano styren. Wydajność produktu reakcji wynosiła 75%. Jaką masę roztworu bromu w czterochlorku węgla można odbarwić powstały styren, jeśli udział masowy bromu w roztworze wynosi 4%?
18.6. Jaka objętość wodoru, mierzona w normalnych warunkach, powstaje podczas cyklizacji i odwodornienia m-heksanu o objętości 200 ml i gęstości 0,66 g/ml? Reakcja przebiega z wydajnością 65%. Odpowiedź: 89,4 l.
18,7. Jaka objętość powietrza, zmierzona w warunkach normalnych, będzie potrzebna do całkowitego spalenia 1,4-dimetylobenzenu o masie 5,3 g? Udział objętościowy tlenu w powietrzu wynosi 21%. Odpowiedź: 56 l.
18.8. W wyniku spalenia w tlenie homologu benzenu o masie 0,92 g otrzymano tlenek węgla (IV), który przepuszczono przez nadmiar roztworu wodorotlenku wapnia. W tym przypadku powstał osad o masie 7 g. Ustal wzór węglowodoru i nazwij go. Odpowiedź: C7 H8
18.9. Węglowodór aromatyczny będący homologiem benzenu o masie 5,3 g został spalony, w wyniku czego powstał tlenek węgla (IV) o objętości 8,96 l (warunki normalne). Ustal wzór węglowodoru. Ile izomerów może mieć ten węglowodór wśród homologów benzenu? Zapisz wzory strukturalne tych izomerów. Odpowiedź: C8 H10; 4 izomeryczne homologi benzenu.
18.10. Z acetylenu o objętości 3,36 l (warunki normalne) otrzymaliśmy
objętość benzenu 2,5 ml. Określ wydajność produktu, jeśli gęstość benzenu wynosi 0,88 g/ml. Odpowiedź: 56,4%.
18.11. Bromując benzen w obecności bromku żelaza(III) otrzymano bromowodór, który przepuszczono przez nadmiar roztworu azotanu srebra. W tym przypadku powstał osad o masie 7,52 g. Oblicz masę powstałego produktu bromowania benzenu i nazwij ten produkt. Odpowiedź: 6,28 g; bromobenzen
12.18. Benzen otrzymany w wyniku odwodornienia piklogeksanu o objętości 151 ml i gęstości 0,779 g/ml poddano chlorowaniu w świetle. Powstała pochodna chloru o masie 300 g. Określić wydajność produktu reakcji. Odpowiedź: 73,6%.
18.13. Mieszanina benzenu i cykloheksenu o masie 4,39 g odbarwia wodę bromową o masie 125 g o udziale masowym bromu 3,2%. Jaka masa wody powstanie podczas spalania tej samej mieszaniny o masie 10 g w tlenie?
18.14. Mieszanina benzenu i styrenu o określonej masie odbarwia wodę bromową o masie 500 g i udziale masowym bromu 3,2%. Podczas spalania mieszaniny o tej samej masie wydzielał się tlenek węgla (IV) w objętości 44,8 litra (warunki normalne). Określ udziały masowe benzenu i styrenu w mieszaninie. Odpowiedź: 60% benzenu; 40% styrenu.
19. ALKOHOLE I FENOLE
Nazewnictwo, właściwości i wytwarzanie alkoholi i fenoli
19.4. Ile alkoholi izomerycznych może zawierać chloropropanol C3 H6 CIOH? Zapisz wzory strukturalne izomerów i nazwij je, stosując nomenklaturę podstawnikową. Odpowiedź: 5 izomerów.
19,5. Ile fenoli może być izomerycznych z 2-metylo-6-chlorofenolem? Zapisz wzory strukturalne tych fenoli i nazwij je. Odpowiedź: 12 izomerów fenoli (nie licząc 2-metylo-6-chlorofenolu).
19.6. Ile izomerycznych alkoholi trzeciorzędowych może mieć skład C6H13OH? Zapisz wzory tych alkoholi i nazwij je zgodnie z nomenklaturą podstawieniową. Odpowiedź: trzy alkohole.
11.19. Trzy probówki zawierają 1-butanol, glikol etylenowy i roztwór fenolu w benzenie. Jakie reakcje chemiczne można wykorzystać do rozróżnienia tych substancji? Zapisz równania odpowiednich reakcji.
19.12. Trzy nieoznakowane probówki zawierają ciecze: n-propanol, 1-chlorobutan i glicerynę. Jakie reakcje chemiczne można wykorzystać do rozróżnienia tych substancji? Zapisz równania tych reakcji.
Obliczenia z wykorzystaniem równań reakcji z udziałem nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych
19.14. Jaką masę propanolanu sodu można otrzymać w reakcji 1-propanolu o masie 15 g z sodem o masie 9,2 g?
19.15. Kiedy 1-butanol oddziałuje z nadmiarem metalicznego sodu, uwalnia się wodór, który w normalnych warunkach zajmuje objętość 2,8 litra. Jaka ilość substancji butanol-1 przereagowała? Odpowiedź: 0,25 mola.
19.16. Metanol w ilości 0,5 mola substancji ogrzewano z nadmiarem bromku potasu i kwasu siarkowego, otrzymując bromometan o masie 38 g. Określono wydajność bromometanu. Odpowiedź: 80%.
19.17. Po odwodnieniu propanolu-2 otrzymano propylen, który odbarwił wodę bromową o masie 200 g. Udział masowy bromu w wodzie bromowej wynosi 3,2%. Określ masę propanolu-2 użytego do reakcji.
Odpowiedź: 2,4 g.
19.18. Po ogrzaniu nasyconego alkoholu jednowodorotlenowego o masie 12 g ze stężonym kwasem siarkowym powstał alken o masie 6,3 g. Wydajność produktu wyniosła 75%. Określ wzór wyjściowego alkoholu.
19.19. Wyznacz wzór nasyconego alkoholu jednowodorotlenowego, jeśli po odwodnieniu próbki o objętości 37 ml i gęstości 1,4 g/ml otrzymano alken o masie 39,2 g. Odpowiedź: C4H9OH.
19.20. Sód o masie 12 g umieszczono w etanolu o objętości 23 ml i gęstości 0,8 g/ml. Udział masowy wody w etanolu wynosi 5%. Jaka objętość wodoru zostanie uwolniona w tym przypadku? Oblicz objętość w normalnych warunkach.
19.21. Jaka masa metalicznego sodu przereaguje z roztworem propanolu-1 o masie 200 g, w którym udział masowy wody wynosi 10%? Jaka objętość wodoru, zmierzona w normalnych warunkach, zostanie uwolniona podczas tej reakcji? Odpowiedź: 94,5 g Na; 46 g H2.
19.22. Jaką masę węglika wapnia należy dodać do alkoholu o objętości 150 ml i gęstości 0,8 g/ml, aby otrzymać alkohol absolutny (bezwodny),
jeśli udział masowy etanolu w alkoholu wynosi 96%? Jaka masa absolutnego alkoholu zostanie otrzymana w tym przypadku? Odpowiedź: 8,53 g CaC2; 115,2 g alkoholu absolutnego.
19.23. Z technicznego węglika wapnia o masie 4 g pod działaniem nadmiaru wody można otrzymać gaz o objętości 1,12 litra (warunki normalne). Jaką masę węglika technicznego należy pobrać, aby otrzymać etanol o masie 19,6 g, w którym udział masowy wody wynosi 6%? Odpowiedź: 32
19.24. Podczas katalitycznego odwodnienia etanolu o masie 1,84 g otrzymano gaz, który przereagował z bromem zawartym w roztworze chloroformowym o masie 50 g. Udział masowy bromu w tym roztworze wynosi 8%. Określ wydajność produktu odwodnienia alkoholu, jeśli wydajność reakcji bromowania jest ilościowa. Odpowiedź: 62,5%.
19.25. Nasycony alkohol jednowodorotlenowy o masie 30 g oddziałuje z nadmiarem metalicznego sodu, tworząc wodór, którego objętość w normalnych warunkach wynosiła 5,6 litra. Ustal wzór alkoholu. Odpowiedź:
C3 H7 OH.
19.26. Przy produkcji kauczuku syntetycznego metodą Lebiediewa jako surowiec stosuje się etanol, którego opary przepuszczane są przez katalizator, w wyniku czego powstaje 1,3-butadien, wodór i woda. Jaką masę butadienu-1,3 można otrzymać z alkoholu o objętości 230 l i gęstości 0,8 kg/l, jeżeli udział masowy etanolu w alkoholu wynosi 95%? Należy pamiętać, że wydajność produktu wynosi 60%. Odpowiedź: 61,56 kg.
19.27. Metanol wytwarza się w reakcji tlenku węgla (II) z wodorem. Do reakcji pobrano tlenek węgla(II) o objętości 2 m3 i wodór o objętości 5 m3 (objętości znormalizowano do warunków normalnych). W rezultacie otrzymano metanol o masie 2,04 kg. Określ wydajność produktu. Odpowiedź:
19.28. Jaką masę sodu metalicznego i etanolu absolutnego należy pobrać, aby otrzymać roztwór etanolu o masie 200 g, w którym udział masowy etanolanu sodu wynosi 10,2%?
19.29. Określ udział masowy alkoholanu sodu w jego roztworze alkoholowym otrzymanym w wyniku reakcji metalicznego sodu o masie 2,3 g z absolutnym etanolem o objętości 50 ml i gęstości 0,79 g/ml.
Odpowiedź: 16,3%.
19.30. Z propanolu-2 o masie 24 g otrzymano 2-bromopropan, z którego otrzymano 2,3-dimetylobutan. Jaka masa dimetylobutanu powstała, jeśli wydajność produktów na każdym etapie syntezy była równa
60%? Odpowiedź: 6,2 g.
19.31. W reakcji butanolu-2 o masie 7,4 g z nadmiarem kwasu bromowodorowego otrzymano pochodną bromową, z której zsyntetyzowano 3,4-dimetyloheksan o masie 3,99 g. Określono wydajność produktu reakcji. Odpowiedź: 70%.
19.32. Przez odwodnienie nasyconego alkoholu jednowodorotlenowego otrzymano alken o symetrycznej budowie o prostym łańcuchu o masie 8,4 g, który oddziałuje z bromem o masie 24 g. Określ wzór strukturalny wyjściowego alkoholu i nazwij go. Odpowiedź: butanol-2.
19.33. Po ogrzaniu nasyconego alkoholu jednowodorotlenowego ze stężonym kwasem bromowodorowym powstaje związek, w którym udział masowy bromu wynosi 73,4%. Określ wzór wyjściowego alkoholu. Odpowiedź: C2 H5 OH.
19.34. Jaką objętość wodoru, zmierzoną w normalnych warunkach, można otrzymać w reakcji metalicznego sodu o masie 1,6 g z mieszaniną metanolu i etanolu o masie 2,48 g? Udział masowy metanolu w mieszaninie wynosi 25,8%, etanolu - 74,2%. Odpowiedź: 672 ml.
Obliczenia z wykorzystaniem równań reakcji z udziałem fenoli
19.35. Jaką masę fenolanu sodu można otrzymać poddając reakcji fenol o masie 4,7 g z roztworem wodorotlenku sodu o objętości 4,97 ml i gęstości 1,38 g/ml? Udział masowy wodorotlenku sodu w roztworze wynosi 35%. Odpowiedź: 5,8 g.
19.36. Po reakcji roztworu fenolu w benzenie o masie 200 g z nadmiarem wody bromowej otrzymano pochodną bromową o masie 66,2 g. Określić udział masowy fenolu w roztworze. Odpowiedź: 9,4%.
19.37. Istnieje mieszanina fenolu i etanolu. Do połowy mieszaniny dodano nadmiar sodu metalicznego, otrzymując 672 ml wodoru (warunki normalne). Do drugiej połowy mieszaniny dodano nadmiar roztworu bromu i wytrącił się osad o masie 6,62 g. Określić udział masowy fenolu i etanolu w mieszaninie.
19.38. Do zneutralizowania mieszaniny fenolu i etanolu zastosowano roztwór o objętości 50 ml o udziale masowym wodorotlenku sodu 18% i gęstości 1,2 g/ml. Tę samą masę mieszaniny przereagowano z metalicznym sodem o masie 9,2 g. Określ udziały masowe fenolu i etanolu w mieszaninie. Odpowiedź: fenol
80,9%; etanol 19,1%. 20. ALDEHYDY
20.1. Zapisz wzory strukturalne następujących aldehydów: 2-metylopentanal, 2,3-dimetylobutanal, heksanal.
20.4. Jaka ilość formaldehydu znajduje się w roztworze o objętości 3li i gęstości 1,06 g/ml, w którym udział masowy CHgO jest równy
20%? Odpowiedź: 21,2 mola.
20.5. Jaką objętość formaldehydu należy rozpuścić w wodzie o masie 300 g, aby otrzymać formalinę o udziale masowym formaldehydu wynoszącym 40%? Oblicz objętość w normalnych warunkach. Jaka masa formaldehydu zostanie otrzymana? Odpowiedź: objętość CH2O 149,3 l; formalina o wadze 500 g.
20.6. Po reakcji etanolu o masie 13,8 g z tlenkiem miedzi(II) o masie 28 g otrzymano aldehyd o masie 9,24 g. Określić wydajność produktu reakcji. Odpowiedź: 70%.
20.7. W przemyśle aldehyd apetowy otrzymuje się metodą Kucherova. Jaką masę aldehydu octowego można otrzymać z handlowego węglika wapnia o masie 500 kg, w którym udział masowy zanieczyszczeń wynosi 10,4%? Wydajność aldehydu octowego 75%. Odpowiedź: 231 kg.
20.8. Podczas katalitycznego uwodornienia formaldehydu otrzymano alkohol, którego oddziaływanie z nadmiarem sodu metalicznego dało wodór o objętości 8,96 litra (warunki normalne). Wydajność produktów na każdym etapie syntezy wyniosła 80%. Określ początkową masę formaldehydu. Odpowiedź: 37,5 g.
20.9. Jaka masa srebra zostanie otrzymana w wyniku reakcji „srebrnego lustra”, jeśli do nadmiaru amoniakalnego roztworu tlenku srebra doda się wodny roztwór o masie 50 g i udziale masowym propanalu 11,6%?
Odpowiedź: 21,6 g.
20.10. Z objętości 280 ml acetylenu (warunki normalne) otrzymano aldehyd octowy z wydajnością 80%. Jaką masę metalu można uzyskać dodając cały powstały aldehyd,
do nadmiaru amoniakalnego roztworu tlenku srebra? Odpowiedź: 2,16 g.
20.11. Do wodnego roztworu o masie 4 g i zawartości masowej pewnej ilości aldehydu wynoszącej 22% dodano nadmiar amoniakalnego roztworu tlenku srebra. W tym przypadku powstał osad o masie 4,32 g. Ustal wzór wyjściowego aldehydu.
20.12. Po utlenieniu par alkoholu o masie 2,3 g nad nadmiarem tlenku miedzi(II) otrzymano aldehyd i miedź o masie 3,2 g. Jaki otrzymano aldehyd? Określ masę aldehydu, jeśli jego wydajność wynosi 75%. Odpowiedź: 1,65 g aldehydu octowego.
20.13. Udziały masowe węgla, wodoru i tlenu w aldehydzie wynoszą odpowiednio 62,1, 10,3 i 27,6%. Jaka objętość wodoru jest potrzebna do uwodornienia 14,5 g aldehydu do alkoholu? Oblicz objętość w normalnych warunkach. Odpowiedź: 5,6 l.
20.14. Jedną z przemysłowych metod wytwarzania aldehydów jest ogrzewanie alkenów z tlenkiem węgla (II) i wodorem pod podwyższonym ciśnieniem w obecności katalizatora. Do tej reakcji pobrano objętość 140 litrów propylenu (warunki normalne) i nadmiar innych substancji. Jaka masa butanalu i 2-metylopropanalu zostanie otrzymana, jeśli w rezultacie otrzyma się mieszaninę tych aldehydów, w której udział masowy butanalu wynosi 60%? Odpowiedź: 270 g butanalu i 180 g 2-metylopropanalu.
20.15. Po utlenieniu substancji organicznej zawierającej tlen o masie 1,8 g amoniakalnym roztworem tlenku srebra otrzymano srebro o masie 5,4 g. Która substancja organiczna została poddana utlenianiu? Odpowiedź: butanal.
20.16. Z węglika wapnia o masie 7,5 g, zawierającego zanieczyszczenia (ułamek masowy zanieczyszczeń wynosi 4%), otrzymano acetylen, który w reakcji Kucherowa przekształcono w aldehyd. Jaka masa srebra zostanie uwolniona, gdy cały powstały aldehyd zareaguje z amoniakalnym roztworem tlenku srebra? Odpowiedź: 24,3 g.
20.17. Utlenianie etanolu dało aldehyd z wydajnością 80%. Kiedy ta sama masa etanolu oddziałuje z metalicznym sodem, wydziela się wodór, który w normalnych warunkach zajmuje objętość 2,8 litra (wydajność jest ilościowa). Określ masę aldehydu powstałego w pierwszej reakcji. Odpowiedź: 8,8 g.
20.18. Jaką masę formaldehydu o ułamku masowym formaldehydu wynoszącym 40% można otrzymać stosując aldehyd otrzymany w wyniku katalitycznego utleniania metanu o objętości 336 litrów (warunki normalne) tlenem atmosferycznym? Wydajność produktów reakcji utleniania wynosi 60%.
20.19. Jaka masa roztworu o udziale masowym aldehydu octowego 20% powstanie, jeśli aldehyd otrzyma się z wydajnością 75% z acetylenu o objętości 6,72 l (warunki normalne) w reakcji Kucherowa? Odpowiedź: 49,5 g.
20.20. Podczas spalania aldehydu o masie 0,9 g powstał tlenek węgla (IV), który w reakcji z roztworem wodorotlenku sodu o objętości 16,4 ml i gęstości 1,22 g/ml utworzył średnią sól. Udział masowy wodorotlenku sodu w tym roztworze wynosi 20%. Określ wzór spalonego aldehydu. Ile izomerycznych aldehydów może odpowiadać temu wzorowi? Zapisz ich wzory strukturalne. Odpowiedź: butanal; 2 izomeryczne aldehydy.
21. KWASY KARBOKSYLOWE Nazewnictwo, właściwości chemiczne i wytwarzanie kwasów karboksylowych
21.2. Zapisz wzory strukturalne następujących kwasów: kwas 2-metylopropanowy, kwas 2,3,4-trichlorobutanowy, kwas 3,4-dimetyloheptanowy.
21.3. Ile izomerycznych kwasów karboksylowych może odpowiadać wzorowi C5 H10 O2? Zapisz wzory strukturalne tych izomerów. Odpowiedź: 4 izomery.
21.4. Trzy nieoznakowane probówki zawierają następujące substancje: etanol, kwas mrówkowy, kwas octowy. Jakimi metodami chemicznymi można rozróżnić te substancje?
21,5. W czterech probówkach znajdują się następujące substancje: kwas propionowy, roztwór formaldehydu, roztwór fenolu w benzenie, metanol. Jakie reakcje chemiczne można wykorzystać do rozróżnienia tych substancji?
21.6. Ile izomerycznych jednozasadowych kwasów karboksylowych może odpowiadać wzorowi C6H12O2? Zapisz wzory strukturalne tych kwasów i nazwij je zgodnie z nomenklaturą podstawnikową. Odpowiedź: 8 izomerów kwasów.
Problemy obliczeniowe
21.11. Jaką objętość esencji octowej o gęstości 1,070 g/ml należy pobrać, aby przygotować ocet stołowy o pojemności 200 ml i gęstości 1,007 g/ml? Udział masowy kwasu octowego w esencji octowej wynosi 80%, w occie -6%.
21.12. Jakie masy roztworów kwasu octowego o udziale masowym CH3COOH 90 i 10% należy pobrać, aby otrzymać roztwór o masie 200 g i udziale masowym kwasu 40%? Odpowiedź: rozwiązanie o ułamku masowym 90% - 75
G; 10% - 125 g.
21.13. Laboratorium dysponuje roztworem o objętości 300 ml, o udziale masowym kwasu octowego 70% i gęstości 1,07 g/ml. Jaką objętość wody o gęstości 1 g/ml należy dodać do istniejącego roztworu, aby otrzymać roztwór o udziale masowym kwasu wynoszącym 30%? Pomiń zmianę objętości podczas mieszania roztworu z wodą. Odpowiedź: 428 ml. 236
21.14. Amoniak o objętości 4,48 litra (warunki normalne) przepuszczono przez roztwór kwasu octowego o masie 150 g. Określ udział masowy CH3COOH w powstałym roztworze, jeśli udział masowy kwasu w roztworze pierwotnym wynosił 20%.
21.15. Wodorotlenek sodu o masie 20 g dodano do roztworu o masie 300 g i udziale masowym kwasu octowego 30%. Jaka objętość roztworu o udziale masowym wodorotlenku potasu 25% jest potrzebna do zobojętnienia roztworu otrzymanego po dodaniu wodorotlenku sodu? ? Gęstość roztworu KOH wynosi 1,24 g/ml. Odpowiedź: 180,6 ml.
21.16. Wodorowęglan sodu umieszczono w roztworze o masie 370 g, w którym udział masowy kwasu propionowego wynosił 60%. W wyniku reakcji powstał gaz o objętości 11,2 litra (warunki normalne). Określ udział masowy kwasu propionowego w powstałym roztworze. Odpowiedź: 47,4%.
21.17. Jaka objętość roztworu o udziale masowym wodorotlenku sodu wynoszącym 20% i gęstości 1,22 g/ml będzie potrzebna do zobojętnienia kwasu monokarboksylowego o masie 14,8 g? Kwas ma skład: węgiel (ułamek masowy 48,65%), tlen (43,24%), wodór (8,11%). Odpowiedź: 32,8
21.18. Określ objętość metanu, którą można otrzymać przez ogrzewanie 50 g kwasu octowego z nadmiarem wodorotlenku sodu. Należy pamiętać, że udział masowy wody w kwasie wynosi 4%, a wydajność gazu wynosi 75%. Tom
obliczyć w normalnych warunkach. Odpowiedź: 13,44 l.
21.19. Jaką masę kwasu stearynowego C17 H35 COOH można otrzymać z mydła w płynie zawierającego stearynian potasu o masie 96,6 g? Wydajność kwasu wynosi 75%. Odpowiedź: 63,9 g 238
21.20. Jaką masę roztworu o udziale masowym kwasu octowego wynoszącym 90% można otrzymać utleniając 56 litrów butanu (warunki normalne) tlenem atmosferycznym, jeśli wydajność kwasu wynosi 60%? Odpowiedź:
21.21. Kwas octowy można wytworzyć w trzech kolejnych etapach, stosując węglik wapnia jako materiał wyjściowy. Do reakcji pobrano techniczny węglik wapnia o masie 200 g, w którym udział masowy zanieczyszczeń wynosi 12%. Jaka masa kwasu zostanie otrzymana, jeśli wydajność produktów w pierwszym etapie syntezy wyniesie 80%, w drugim - 75%, w trzecim - 80%. Odpowiedź: 79,2 g.
21.22. Po przepuszczeniu chloru do roztworu o udziale masowym kwasu octowego wynoszącym 75% otrzymuje się kwas chlorooctowy. Określ jego udział masowy w roztworze, zakładając, że z roztworu usunie się nadmiar chloru i chlorowodoru. Odpowiedź: 82,5%.
21.23. Do zneutralizowania ograniczającego kwasu monoprotonowego o masie 3,7 g zastosowano roztwór 5 ml o udziale masowym wodorotlenku potasu 40% i gęstości 1,4 g/ml. Określ wzór kwasu.
21.24. Wyznacz wzór ograniczającego jednozasadowego kwasu karboksylowego, jeśli wiadomo, że do zobojętnienia próbki o masie 11 g zużyto roztwór o objętości 15,75 ml i udziale masowym wodorotlenku sodu 25% i gęstości 1,27 g/ml. Ile kwasów izomerycznych odpowiada znalezionemu wzorowi? Odpowiedź: C3H7 COOH; dwa izomeryczne kwasy.
21.25. W wyniku utleniania kwasu mrówkowego powstał gaz, który przepuszczono przez nadmiar roztworu wodorotlenku wapnia. W tym przypadku powstał osad o masie 20 g. Jaką masę kwasu mrówkowego wzięto do utleniania? Odpowiedź: 9,2 g.
21.26. Do roztworu dodano roztwór kwasu mrówkowego o masie 36,8 g w nadmiarze środka utleniającego. Powstały w wyniku utleniania gaz przepuszczono przez nadmiar wody barytowej i otrzymano osad o masie 39,4 g. Określić udział masowy kwasu w oryginale
ZADANIA DLA ETAPU SZKOLNEGO OKOŁOROSYJSKIEJ OLIMPIADY SZKOLNEJ Z CHEMII
ROK SZKOLNY 2014/15
REGION NYAGAN KHMAO-YUGRA Tiumeń
Klasa 11
Część 1.
Wykonując zadania z tej części, wybierz jedną z proponowanych opcji odpowiedzi.
Jądro atomu żelaza zawiera:
a) 26 protonów i 30 neutronów; b) 26 protonów i 26 elektronów;
c) 30 neutronów i 26 elektronów; d) 26 protonów i 26 elektronów.
2. Dualizm korpuskularno-falowy charakteryzuje się:
a) protony; b) neutrony; c) elektrony; d) wszystkie odpowiedzi są prawidłowe.
3. Jaki typ orbitalu występuje na dowolnym poziomie energii:
Jak;
b) p; płyta CD;
d) f.
4. Jon Ca 2+ odpowiada wzorowi elektronicznemu: a) 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 ;
b) 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 ; c) 1s 2 2s 2 2p 6 ; d) nie ma poprawnej odpowiedzi.
5. Jonowy charakter wiązania jest najbardziej wyraźny w związku:
a) CCl 4; b) SiO2; c) CaBr2; d) NH3.
6. Łącząc atomy tego samego pierwiastka chemicznego, powstaje wiązanie:
a) jonowy; b) kowalencyjny polarny; c) kowalencyjny niepolarny; d) wodór.
7. W której cząsteczce stan utlenienia pierwiastka wynosi zero, a wartościowość jeden?
a) molekularny; b) atomowy; c) jonowy; d) metal.
9. Który pierwiastek może tworzyć tlenek kwasowy?
a) stront; b) mangan; c) wapń; d) magnez.
10. Liczba substancji odpowiadających nazwom: aldehyd mrówkowy, formaldehyd, metanal, etanal, aldehyd octowy, aldehyd octowy jest równa:
a) 6; b) 4; o 2; d)1.
11. Najwyższy tlenek pierwiastka chemicznego o numerze seryjnym 25 należy do tlenków:
a) główny; b) kwaśny; c) amfoteryczny; d) nie tworzący soli.
12. Do produkcji ozdób choinkowych przemysł wykorzystuje reakcję chemiczną:
a) reakcja Zinina; b) reakcja Kucherowa; c) reakcja „srebrnego lustra”; d) reakcja nitrowania;
Za każdą prawidłowo wybraną odpowiedź uczestnik otrzymuje 1 punkt.
Część 2.
Rozwiązuj problemy, dostarczaj kompletne i szczegółowe rozwiązania.
Zadanie 1.
Podczas interakcji 27,4 g metalu dwuwartościowego z wodą wydziela się 4,48 litra (n.s.) gazu. Do otrzymanego roztworu o masie 800 g dodano 200 g 10% roztworu siarczanu sodu i wytrącił się osad. O jakim metalu mówimy? Jaka jest masa powstałego osadu? Jakie są ułamki masowe substancji w powstałym roztworze?
Zadanie 2.
Sól składa się z 26,53% potasu, 35,37% chromu i 38,1% tlenu. Ustal wzór soli i oblicz jej masę zużytą na reakcję z nadmiarem kwasu solnego, jeśli utworzy się chlorek chromu (lll) i uwolni się 13,4 litra chloru (n.s.).
Zadanie 3.
Do odwodnienia etanolu zastosowano węglik wapnia. Oblicz masę węglika wapnia, którą należy dodać do 150 ml alkoholu o gęstości 0,8 g/ml zawierającego 96% etanol, aby otrzymać bezwodny alkohol?
Zadanie 4.
Uzupełnij równanie, wyrównaj metodą wagi elektronicznej, określ utleniacz i reduktor:
KNO 2 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → KNO 3 + ….
Zadanie 5.
Diagram przedstawia przekształcenia X.
X + SO 2 → S + H 2 O
Zaproponuj X i zapisz równania dla przeprowadzonych przekształceń.
Odpowiedzi do zadań. Klasa 11.
Odpowiedzi część 1.
Razem: 12 punktów.
Część 2 odpowiedzi.
Zadanie 1.
Równania reakcji odpowiadają warunkom problemu:
Me + 2H 2 O = Me(OH) 2 + H 2, - 0,5 zwrotnica
Me(OH) 2 + Na 2 SO 4 = MeSO 4 ↓ + 2NaOH - 0,5 zwrotnica
Obliczmy ilość gazu (H2): 4,48/22,4 = 0,2 (mol) - 0,5 punktu
N(Me) = n(H2) = 0,2 mol; stąd masa atomowa metalu wynosi: m(Me)/n(Me)=27,4/0,2=137 g/mol. Metalem, o którym mowa, jest bar. – 1 punkt
Obliczmy ilość substancji Ba(OH) 2; n(Ba(OH)2)=n(H2)=0,2 mol. – 0,5 punktu
Obliczmy m(Na 2 SO 4) = w(Na 2 SO 4)*m(roztwór)/100; m(Na2SO4)=10*200/100=20g,- 0,5 B
Obliczmy n(Na 2 SO 4)= m(Na 2 SO 4)/M(Na 2 SO 4)=20/142=0,14(mol). 0,5 punktu
Stąd: n(Ba(OH) 2) = n(Na 2 SO 4) = 0,14 mol, tj. siarczan sodu reaguje całkowicie w reakcji. – 1 punkt
Obliczamy ilość substancji osadowej: n(BaSO 4) = 0,14 mol.
Roztwór zawiera NaOH: nNaoH = 2*0, 14 = 0,28 mol; ilość pozostałego Ba(OH) 2 = 0,2-0,14 = 0,06 (mol). – 1 punkt
Masa osadu: m(BaSO 4)=n(BaSO 4)*M(BaSO 4)=0,14*233=32,62(g).
Udział masowy NaOH w roztworze: m(NaOH)*100/800= 0,28*40*100/800=1,4% -0,5 punktu
W(Ba(OH)2)=0,06*171*100/800=1,3% - 0,5 punktu.
Razem: 6 punktów
Problem 2 Określmy stosunek atomowy pierwiastków w soli K x Cr y O z:
x:y:z =26,53/39:35,37/52:38,1/16 = 0,68:0,68:2,38 = 1:1:3,5 = 2:2:7 - 0,5 punktu
pożądaną solą jest dichromian potasu – K 2 Cr 2 O 7 . – 0,5 punktu
Sól reaguje z kwasem solnym według równania:
K 2 Cr 2 O 7 + 14 HCl = 2KCl + 2CrCl 3 + 3Cl 2 + 7H 2 O - 1 punkt
Obliczmy ilość substancji chlorowej: n(Cl 2) = V/V m = 13,4/22,4 = 0,6 (mol) - 0,5
zwrotnica
Obliczmy ilość substancji dwuchromianu potasu: n(K 2 Cr 2 O 7) = 1/3 n(Cl 2) = 0,6:3 = 0,2 (mol). Zatem m(K 2 Cr 2 O 7) = n(K 2 Cr 2 O 7)*M(K 2 Cr 2 O 7) = 0,2 * 294 = 58,8 (g). - 0,5 punktu
Zatem masa zużytej soli wynosi 58,8 grama.
Razem: 3 punkty
Zadanie 3.
Obliczmy masę alkoholu m=V*gęstość; m(C2H5OH) =150*0,8= 120(g). – 0,5 punktu
Obliczmy masę wody w alkoholu: m(H 2 O) = w(H 2 O)*m(roztwór)/ 100=4*120/100=4,8(g). – 0,5 punktu
Obliczmy ilość substancji wodnej: n(H 2 O)=m(H 2 O):M(H 2 O)= 4,8:18=0,27 (mol). – 0,5 punktu
W zależności od problemu woda reaguje z węglikiem wapnia:
CaC 2 +2 H 2 O = Ca(OH) 2 ↓ + C 2 H 2 - 0,5 punktu
n(CaC 2) = 1/2 n(H 2 O) = 0,27/2 mol = 0,135 mol – 0,5 punktu
Obliczmy masę węglika wapnia: m(CaC 2) = n(CaC 2) * M(CaC 2) = 0,27 * 64 = 17,28 (g) – 0,5 punktu.
dlatego potrzebne będzie 17,28 gramów węglika wapnia.
Razem: 3 punkty
Zadanie 4.
5K +1 N +3 O 2 -2 +2K +1 Mn +7 O 4 -2 +3 H +1 2 S +6 O 4 -2 = 5K +1 N +5 O 3 -2 + K 2 S + 6 O 4 -2 + 2Mn +2 S +6 O 4 -2 + 3H +1 2 O -2
N +3 – 2e - = N +5 5 środek redukujący, utlenianie
Mn +7 + 5e - = Mn +2 2 utleniacz, redukcja
Razem: 3 punkty
Zadanie 5.
2H 2 S + 3O 2 = 2H 2 O + 2SO 2
H2S + Br2 = 2HBr + S↓
H 2 S + 2KOH = K 2 S + 2H 2 O (H 2 S + KOH = KHS + H 2 O)
H 2 S + 2FeCl 3 = 2FeCl 2 + 2HCl + S↓
2H 2 S + SO 2 = 3 S↓ + 2H 2 O
Za każde poprawnie zapisane równanie - 2 punkty.
Razem: 10 punktów.
ŁĄCZNIE: za prawidłowe wykonanie wszystkich prac – 37 punktów
Zadania przygotowane przez: Yakunina L.B., MBOU „Szkoła Średnia nr 2”
W kręgu chemii, jeśli masz mały elektryczny piec łukowy, a także wymagane źródło prądu, możesz zdobyć trochę węglika wapnia. W małym tyglu grafitowym lub we wgłębieniu wydrążonym w grubej elektrodzie węglowej umieść mieszaninę równych (wagowo) ilości tlenku wapnia (wapna palonego) i kawałków koksu wielkości główki od szpilki. Nadmiar węgla spłonie pod wpływem tlenu atmosferycznego. Schemat eksperymentu pokazano na rysunku.
Wprowadzamy górną elektrodę w kontakt z mieszaniną, tworząc łuk elektryczny. Mieszanka przewodzi prąd dzięki kawałkom węgla. Pozwól łukowi palić się przez 20-30 minut przy najwyższym możliwym prądzie. Oczy należy chronić przed jasnym światłem za pomocą okularów z bardzo ciemnymi soczewkami (okulary spawalnicze).
Po ochłodzeniu mieszanina zamienia się w stop, który, jeśli eksperyment się powiedzie, zawiera małe kawałki węglika. Aby to sprawdzić, należy powstałą masę umieścić w wodzie i zebrać powstałe pęcherzyki gazu do odwróconej do góry nogami probówki wypełnionej wodą.
Jeśli w laboratorium nie ma elektrycznego pieca łukowego, gaz można łatwo uzyskać z dostępnego na rynku węglika wapnia. Napełnijmy gazem kilka probówek - do pełna, do połowy, do jednej trzeciej itd. Nie da się napełnić gazem szerszych naczyń, np. szklanek, bo będzie z nich wypływać woda, a w szklankach będą mieszaniny gazu i powietrze. Kiedy się zapalają, z reguły następuje silna eksplozja.
Węglik wapnia oddziałuje z wodą zgodnie z równaniem:
CaC 2 + 2H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H 2
Wraz z wodorotlenkiem wapnia (wapnem gaszonym) reakcja ta prowadzi do powstania etyny, nienasyconego węglowodoru z potrójnym wiązaniem. Dzięki temu wiązaniu etylen wykazuje wysoką reaktywność.
Badania Ethyna
Wykażmy obecność wiązania nienasyconego w etynie (acetylenie) za pomocą odczynnika Bayera lub wody bromowej. W tym celu należy umieścić odczynnik w probówce i przepuścić przez nią etyn. Dostaniemy go w innej probówce z kilku kawałków węglika wapnia. Zamykamy tę probówkę gumowym korkiem z dwoma otworami. Do jednego z nich włożymy wcześniej szklaną rurkę z zakrzywionym końcem – należy ją zanurzyć w probówce z odczynnikiem. W drugi otwór włóż lejek ociekowy i najpierw zakręć kran. M 
Zamiast tego możesz wziąć prosty szklany lejek, zastępując kran obejmą, tak jak przy produkcji metanu. Do lejka wlej wodę i ostrożnie otwierając kran, powoli, kropla po kropli, dodawaj ją do węglika. Ze względu na wybuchowość etylenu doświadczenie przeprowadzimy przy otwartym oknie lub pod wyciągiem. W żadnym wypadku nie powinno się w pobliżu znajdować otwartego ognia ani włączonych urządzeń grzewczych.
Etyn w stanie czystym jest gazem o lekko odurzającym zapachu. Etyna otrzymywana z węglika technicznego jest zawsze zanieczyszczona nieprzyjemnym zapachem toksycznych zanieczyszczeń wodorofosforu (fosfina) i wodoru arsenu (arsyn). Mieszaniny etylenu z powietrzem zawierającym od 3 do 70% etylenu są wybuchowe. Etyn bardzo łatwo rozpuszcza się w acetonie. W postaci takiego roztworu można go przechowywać i transportować w stalowych butlach (czysty etylen prawie nie ma zapachu. Jego mieszaniny z powietrzem wybuchają od iskry w szerszym zakresie stężeń etylenu - od 2,3 do 80,7%. - Notatka tłumaczenie).
Etyn można przekształcić w szeroką gamę związków, które w szczególności stały się ważne w produkcji tworzyw sztucznych, kauczuku syntetycznego, leków i rozpuszczalników. Przykładowo po dodaniu chlorowodoru do etyny powstaje chlorek winylu (chlorek winylu) – materiał wyjściowy do produkcji polichlorku winylu (PVC) i tworzyw sztucznych na jego bazie. Etanal otrzymuje się z etyny, o którym przekonamy się później, i z niego otrzymuje się wiele innych produktów.
W NRD największym producentem i jednocześnie konsumentem etylenu są zakłady syntetycznego kauczuku butadienowego w Schkopau. Prawie 90% z 400 produktów giganta pochodzi w całości lub w części z etylenu. Ponadto duże ilości węglika wapnia produkowane są w zakładach azotowych w Pisteritsa i zakładach elektrochemicznych w Hirschfeld. W 1936 roku na terenach dzisiejszej NRD wyprodukowano 206 000 ton węglika. W 1946 roku produkcja spadła do 30 000 ton, ale już w 1951 wzrosła do 678 000 ton, a w 1955 przekroczyła 800 000 ton. Od 1972 roku tylko wspomniana fabryka kauczuku syntetycznego odbierała rocznie ponad 1 milion ton węglika.
Liczby te wskazują na ogromne znaczenie węglika wapnia i procesów z nim związanych.
W przyszłości technologia oparta na węglikach będzie w coraz większym stopniu zastępowana bardziej opłacalną produkcją petrochemiczną prowadzoną w NRD w Schwedt i Leun 2. Główną wadą metody węglikowej do produkcji etyny jest wyjątkowo wysokie zużycie energii. Tak naprawdę w zakładzie w Szczkopau tylko jeden nowoczesny piec węglikowy zużywa od 35 do 50 megawatów. Ale tam pracują całe baterie takich pieców! Ponad 10% całej wyprodukowanej energii elektrycznej przeznacza się na produkcję węglika wapnia w NRD.
NIEKTÓRE Z 800 000 PODŁĄCZONYCH
W 1828 roku młody niemiecki chemik, profesor Friedrich Wöhler, po raz pierwszy otrzymał związek organiczny – mocznik – w drodze syntezy z nieorganicznych substancji wyjściowych. W połowie ubiegłego wieku szwedzki chemik Jacob Berzelius zsyntetyzował ponad 100 różnych związków organicznych. (Nie sposób nie wspomnieć tu o innych twórcach syntezy organicznej. W 1842 r. rosyjski chemik N. N. Zinin po raz pierwszy zsyntetyzował anilinę, którą wcześniej otrzymywano wyłącznie z surowców roślinnych. W 1845 r. niemiecki chemik Kolbe zsyntetyzował kwas octowy, w 1854 r. Francuzi Bertlogira, w 1861 r. przez A. M. Butlerowa – słodka substancja. Ciekawe informacje o życiu i twórczości tych naukowców znajdują się w szczególności w książce K. Manolowa „Wielcy chemicy T. 1 i 2. Tłum. , Wydawnictwo „Mir”, 1976), - Notatka tłumaczenie)
Od tego czasu tysiące chemików we wszystkich krajach dzięki wytrwałej i ciężkiej pracy stworzyło lub wyizolowało wiele nowych substancji organicznych ze źródeł naturalnych. Zbadali ich właściwości, a wyniki swoich prac opublikowali w czasopismach naukowych.
Na początku XX wieku. Przebadano już około 50 000 różnych związków organicznych, w większości otrzymywanych w drodze syntezy. Do roku 1930 liczba ta wzrosła do 300 000, a obecnie liczba czystych i wolnych od śladów związków organicznych wydaje się znacznie przekraczać 800 000. Jednakże możliwości są dalekie od wyczerpania. Każdego dnia na całym świecie odkrywanych i badanych jest coraz więcej nowych substancji.
Większość związków organicznych nie znalazła praktycznego zastosowania. Wiele z nich znanych jest z własnego doświadczenia jedynie bardzo wąskiemu kręgowi chemików. Mimo to włożona praca nie poszła na marne, ponieważ niektóre substancje okazały się cennymi barwnikami, lekami lub nowymi rodzajami materiałów. Często zdarza się, że substancja znana od kilkudziesięciu lat i od dawna opisana w literaturze naukowej nagle nabiera ogromnego znaczenia praktycznego. Na przykład niedawno odkryto działanie niektórych złożonych związków przeciwko szkodnikom owadzim. Jest prawdopodobne, że inne związki, o których wciąż wspomina się jedynie w starych, zakurzonych czasopismach naukowych, wkrótce znajdą zastosowanie jako barwniki, leki lub w innej dziedzinie. Niewykluczone nawet, że nabiorą one wyjątkowego znaczenia w gospodarce narodowej.
Teraz samodzielnie uzyskamy i zbadamy kilka substancji, które są szczególnie ważne w przemyśle.
ALKOHOL WINNY I JEGO KREWNI
Najpierw system! Wchodząc w świat chemii organicznej, można od razu się zagubić, jeśli nie zapoznano się wcześniej z klasami związków organicznych i podstawami języka chemii organicznej. Tak naprawdę większość substancji organicznych można podzielić na grupy o podobnej budowie i podobnych właściwościach. Chemicy, wykorzystując korzenie łacińskie i greckie, a w dodatku w dużej mierze wymyślili gobbledygook, stworzyli tak przemyślany system nazw, który od razu mówi specjalistom, do której klasy należy zaliczyć określone substancje. Jest jeden problem: obok nazw zgodnych z jednolitymi zasadami nomenklatury międzynarodowej, dla wielu związków nadal używane są ich własne nazwy, związane z pochodzeniem tych związków, ich najbardziej niezwykłymi właściwościami lub innymi czynnikami. Dlatego wiele związków opisanych w tej książce będzie miało wiele nazw.
Węglowodory nasycone i nienasycone są już nam znane. Węglowodory nasycone nazywane są alkanami, nienasycone z wiązaniem podwójnym nazywane są alkenami, a te z wiązaniem potrójnym nazywane są alkinami. Wiemy, że te węglowodory ułożone według rosnącej liczby atomów węgla tworzą serie homologiczne.
Oprócz węglowodorów ogromne znaczenie mają związki organiczne zawierające także tlen. Rozważmy najpierw trzy serie związków organicznych zawierających tlen:
alkanole(alkohole)
alkaliczne(aldehydy)
kwasy alkanowe(dawniej znane jako kwasy karboksylowe)
Pochodnymi metanu są następujące związki:
CH3-OH H-CHO H-COOH
metanol metanol kwas metanowy
(alkohol metylowy) (formaldehyd, (kwas mrówkowy)
aldehyd mrówkowy)
Pochodne etanu są następującymi przedstawicielami tych trzech klas związków:
CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH
etanol etanal kwas etanowy
(alkohol etylowy) (aldehyd octowy, (kwas octowy)
aldehyd octowy)
Podobnie dla wszystkich kolejnych węglowodorów znane są związki pokrewne lub zawierające tlen. Ogólnie pochodne dowolnych węglowodorów odpowiadają następującym wzorom:
R-OHR-CHO R-COOH
alkanolalkanalkwas alkanowy
(alkohol) (aldehyd) (kwas karboksylowy)
Liczba możliwych związków tych trzech klas gwałtownie wzrośnie, jeśli weźmiemy pod uwagę, że w wyższych węglowodorach każdy izomer tworzy różne związki tlenowe. Zatem butan i izobutan odpowiadają różnym alkoholom - butylowi i izobutylowi:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH
butan butanol-1
(alkohol butylowy)
CH 3 -CH(CH 3) -CH 3 CH 3 -CH(CH 3) -CH 2 -OH
2-metylopropan 2-metylopropanol-1
(izobutan) (alkohol izobutylowy)
Ponadto pojawiają się dodatkowe izomery ze względu na fakt, że charakterystyczne grupy zawierające tlen, na przykład grupa alkoholowa OH, mogą być związane albo z końcami łańcucha, albo z jednym z pośrednich atomów węgla. Przykłady obejmują alkohole propylowe i izopropylowe:
CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH(OH)-CH 3,
propan propanol-1 propanol-2
(alkohol propylowy) (alkohol izopropylowy)
Grupy charakterystyczne dla klas związków nazywane są grupy funkcyjne. Grupy te obejmują na przykład grupę hydroksylową OH alkanoli i grupę karboksylową COOH kwasów karboksylowych. Później przyjrzymy się niektórym przykładom grup funkcyjnych zawierających pierwiastki inne niż tlen. Zmiana grup funkcyjnych i wprowadzenie ich do cząsteczek substancji organicznych jest z reguły głównym zadaniem syntezy organicznej.
Oczywiście w jednej cząsteczce może znajdować się jednocześnie kilka identycznych lub różnych grup. Poznamy kilku przedstawicieli tej serii substancji – związków spełniających kilka funkcji.
Jednak dość teorii! Przejdźmy wreszcie do eksperymentów - otrzymamy wyżej wymienione zawierające tlen pochodne metanu i etanu, przeprowadzimy ich przemiany i zbadamy ich właściwości. Związki te, których nazwy są nam znane od dawna, są bardzo ważne dla technologii chemicznej. Niech pomogą nam zapoznać się z podstawami przemysłowej syntezy organicznej, choć nie będziemy w stanie bezpośrednio odtworzyć przemysłowej metody ich wytwarzania. Dają nam także wgląd w najważniejsze właściwości klas złożonych.
Badania metanolu
W drodze destylacji drewna na sucho uzyskaliśmy już kilka kropli surowego metanolu (alkoholu metylowego). Obecnie zdecydowana większość metanolu otrzymywana jest w drodze syntezy z gazu wodnego:
CO + 2H2 = CH3OH
Składniki gazu wodnego łączą się, tworząc metanol. Ponadto w małych ilościach powstają również wyższe alkohole. Proces ten wymaga temperatury 400°C, ciśnienia 200 atm i jest przyspieszany w obecności katalizatorów tlenkowych.
Metanol służy jako rozpuszczalnik i półprodukt w produkcji barwników. Jednak jego głównym konsumentem jest produkcja tworzyw sztucznych, która wymaga dużych ilości metanalu (formaldehydu). Metanal powstaje w wyniku utleniania metanolu tlenem atmosferycznym. W przemyśle mieszaninę par metanolu i powietrza o temperaturze 400°C przepuszcza się przez katalizator miedziany lub srebrny.
Aby zasymulować ten proces, należy zagiąć kawałek drutu miedzianego o średnicy 0,5-1 mm w spiralę i za pomocą szczypiec wprowadzić go w nieświecącą strefę płomienia palnika Bunsena. Drut jest podgrzewany i powlekany warstwą tlenku miedzi (II). Uzyskany wcześniej metanol (10 kropli) umieśćmy w dość szerokiej probówce i włóżmy do niej gorącą miedzianą spiralę. W wyniku ogrzewania metanol odparowuje i pod wpływem katalizatora – miedzi – łączy się z tlenem tworząc metanal (rozpoznajemy go po charakterystycznym ostrym zapachu). W takim przypadku powierzchnia drutu miedzianego zostaje przywrócona. Reakcja zachodzi z wydzieleniem ciepła. Przy dużej ilości par metanolu i powietrza miedź pozostaje podgrzewana aż do zakończenia reakcji. Należy pamiętać, że metanol jest bardzo toksyczny! Dlatego nie będziemy przeprowadzać eksperymentów z dużymi ilościami.
Nawet mały łyk metanolu może spowodować całkowitą utratę wzroku, a czasami śmierć. Dlatego metanol należy zawsze przechowywać w taki sposób, aby nikt nie mógł go przez pomyłkę wypić. Jednakże metanol wraz z innymi związkami jest specjalnie dodawany w małych ilościach do alkoholu używanego do spalania w celu jego denaturacji. Dlatego denaturat jest również trujący!
Eksperymenty z metanalem
Przeprowadzimy następujące eksperymenty z dostępnym w handlu formaldehydem. Formalina to 35-40% roztwór metanalu (formaldehydu) w wodzie. Zwykle nadal zawiera niewielką ilość nieprzereagowanego toksycznego metanolu. Sam metanal powoduje koagulację białek i dlatego jest również trucizną.
Przeprowadźmy serię prostych eksperymentów. W probówce lub małej kolbie odparuj kilka mililitrów formaldehydu. W rezultacie otrzymamy białą, trudno rozpuszczalną masę, której próbkę podgrzejemy następnie w innej probówce. Jednocześnie odparuje i będzie można wyczuć zapach metanallu. W stanie czystym metanal jest gazem, który pod normalnym ciśnieniem i w temperaturze –19°C przechodzi w ciecz. Już na zimno, a tym bardziej przy lekkim podgrzaniu lub w obecności kwasów, metanal zaczyna polimeryzować. Jednocześnie wiele jego cząsteczek łączy się ze sobą i tworzy długie łańcuchy paraform:
CH 2 -O-CH 2 -O-CH 2 -O-CH 2 -O...
Silne ogrzewanie prowadzi do odwrotnej przemiany paraformu w metanal.
Polimeryzacja jest charakterystyczny dla wielu alkanów i wskazuje na obecność w nich wiązania nienasyconego. Reakcje polimeryzacji leżą u podstaw produkcji wielu tworzyw sztucznych. Metanal stopniowo polimeryzuje w roztworze, tworząc cząsteczki o coraz dłuższym łańcuchu. Taki spolimeryzowany formaldehyd można regenerować poprzez ogrzewanie paraformu i absorpcję par metanalu uwolnionych w wodzie.
Metanal i inne alkanale (aldehydy) dają charakterystyczną reakcję barwną z tzw. odczynnikiem Schiffa, który może służyć do ich rozpoznania. Przygotujmy odczynnik, nabierając na czubek skalpela odrobinę barwnika fuksynowego i rozpuszczając go w kilku mililitrach ciepłej wody destylowanej. Do tego roztworu będziemy dodawać porcjami wodny roztwór kwasu siarkawego aż do odbarwienia. Do probówki wlać kilka mililitrów otrzymanego w ten sposób odczynnika, dodać kilka kropli roztworu metanolu i wymieszać. Wkrótce pojawi się fioletowy kolor. Po przeprowadzeniu serii eksperymentów z coraz rozcieńczonym roztworem metanalu możemy zweryfikować czułość tej reakcji jakościowej.
Wlejmy kilka mililitrów odczynnika Fehlinga do probówki, którą można przygotować mieszając równe ilości następujących roztworów podstawowych:
Roztwór podstawowy Fehlinga nr 1: 7 g siarczanu miedzi (II) w 100 ml wody destylowanej
Roztwór podstawowy Fehlinga nr 2: 37 g soli Rochelle i 10 g wodorotlenku sodu w 100 ml wody destylowanej
Sam odczynnik Fehlinga jest bardzo niestabilny i oryginalne roztwory można przechowywać. Rozwiązania te można czasami kupić w postaci gotowej w aptekach.
Teraz do gotowego odczynnika Fehlinga dodać około 1 ml roztworu metanolu i ogrzać do wrzenia. W tym przypadku uwalniana jest miedź elementarna, która tworzy piękną lustrzaną powłokę na ściankach probówki (lustro miedziane). Wystarczy najpierw odtłuścić probówkę mieszaniną chromu. Inne alkany tworzą ceglasty osad tlenku miedzi (I).
Zamiast odczynnika Fehlinga można zastosować amoniakalny roztwór soli srebra. Do rozcieńczonego (około 2%) roztworu azotanu srebra będziemy stopniowo dodawać rozcieńczony wodny roztwór amoniaku – dokładnie do momentu, aż powstały początkowo osad ponownie się rozpuści. Do probówki dokładnie umytej mieszaniną chromu i kilkukrotnie przepłukanej wodą destylowaną wlać 2 ml przygotowanego roztworu soli srebra i 5-8 ml roztworu metanolu i ostrożnie ogrzać tę mieszaninę, najlepiej w łaźni wodnej. Na ściankach probówki tworzy się wyraźne lustro, a roztwór dzięki wypadającym drobnym cząsteczkom srebra nabiera intensywnej czarnej barwy.
Alkany (aldehydy) bardzo łatwo ulegają utlenieniu, w wyniku czego z reguły powstają kwasy alkanowe (karboksylowe). Zatem w odniesieniu do utleniaczy zachowują się one jak środki redukujące. Na przykład alkany redukują sól miedziową do tlenku miedzi (I), a nawet miedzi elementarnej. Redukują roztwór amoniaku soli srebra, uwalniając metaliczne srebro. Reakcje te są wspólne dla alkanów i innych środków redukujących, takich jak cukier winogronowy, które omówimy później.
Pod wpływem innych utleniaczy alkanały ulegają również utlenieniu do kwasów alkanowych, a czasami nawet do dwutlenku węgla i wody. W probówce ostrożnie dodaj 10% roztwór nadtlenku wodoru (nadtlenku) do kilku mililitrów roztworu metanolu. Następnie podgrzej mieszaninę i przytrzymaj zwilżony niebieski papierek lakmusowy w oparach nad probówką. Jego zaczerwienienie wskazuje, że w probówce utworzył się kwas metanowy (mrówkowy).
Badamy kwas metanowy
Kwas metanowy (mrówkowy) jest najprostszym kwasem organicznym. W technologii otrzymuje się go przez dodanie pod ciśnieniem tlenku węgla do wodorotlenku sodu. Według równania
NaOH + CO = HCOONA
w tym przypadku powstaje sól sodowa kwasu mrówkowego - metan sodu lub mrówczan sodu. Służy jako półprodukt w produkcji innych mieszanek oraz stosowany jest w produkcji tekstyliów i wyrobów skórzanych. Kwas metanowy ma silne działanie dezynfekujące i konserwujące, dlatego stosuje się go do zabezpieczania produktów spożywczych i kiszonek przed zepsuciem. Niektóre preparaty stosowane do kiszenia są głównie roztworami kwasu metanowego.
Z zakupionym w sklepie kwasem metanowym przeprowadzimy następujące eksperymenty. (Uwaga! Stężony kwas metanowy jest trujący i żrący dla skóry!)
Do probówki wlać 5 ml rozcieńczonego kwasu siarkowego i dodać roztwór nadmanganianu potasu - w takiej ilości, aby ciecz była mocno zabarwiona. Następnie dodać kolejne 5 ml około 80% kwasu metanowego. Po podgrzaniu mieszanina odbarwia się w wyniku redukcji nadmanganianu do siarczanu manganu (II). W tym przypadku kwas metanowy utlenia się do dwutlenku węgla i wody.
W kolejnych doświadczeniach w probówce sprawdzimy, czy magnez, cynk, żelazo i nikiel rozpuszczają się w 60% kwasie metanowym. Aktywne metale reagują z metanem i innymi kwasami organicznymi, tworząc sole i uwalniając wodór. Zatem kwasy organiczne zachowują się dość podobnie do nieorganicznych, ale z reguły są słabsze.
Stężony kwas siarkowy i niektóre katalizatory rozkładają kwas metanowy na tlenek węgla CO i wodę. Ogrzać 1 ml bezwodnego kwasu metanowego z nadmiarem stężonego kwasu siarkowego w probówce zamkniętej gumowym korkiem, do której włożona jest szklana probówka. Z tej rurki ulatnia się gaz, który po zapaleniu pali się bladoniebieskim płomieniem. To trujący tlenek węgla (tlenek węgla), który już znamy. Ze względu na zagrożenie eksperyment należy przeprowadzić pod wyciągiem lub na świeżym powietrzu.
Podsumowując, należy również zauważyć, że kwas metanowy i jego sole często występują w przyrodzie. Jak wynika z jego drugiej nazwy (mrówkowy), kwas ten wchodzi w skład trujących wydzielin mrówek. Ponadto występuje w wydzielinach pszczół, pokrzywach itp.
Eksperymenty z etanolem
Zapoznaliśmy się więc z metanolem, metanem i kwasem metanowym. Takie związki, zawierające dwa atomy węgla, mają największe znaczenie w technologii.
Etanol (alkohol etylowy), powszechnie nazywany po prostu alkoholem, powstaje w wyniku tak zwanej fermentacji alkoholowej. Wiele rodzajów cukrów, a także produkt scukrzania skrobi w obecności słodu, rozkładanych jest przez mikroskopijne małe grzyby drożdżowe, tworząc alkohol i dwutlenek węgla. Każdy, kto kiedykolwiek widział fermentację soku owocowego, zaobserwował intensywne uwalnianie dwutlenku węgla z rurki wylotowej. A to, że powstałe wino rzeczywiście zawiera alkohol, można łatwo rozpoznać po zachowaniu osoby, która je pije.
Ponieważ fermentacja alkoholowa może zachodzić samoistnie, rozcieńczony alkohol był znany ludziom od czasów starożytnych jako napój pobudzający. O zgubnych skutkach pijaństwa nie trzeba chyba mówić. Szczególnie młodzi ludzie powinni całkowicie powstrzymać się od picia napojów alkoholowych.
Zawartość alkoholu podczas fermentacji roztworów cukru i soków owocowych jest bardzo zróżnicowana. Ponieważ jednak drożdże nie mogą istnieć przy wysokich stężeniach alkoholu, w drodze fermentacji można uzyskać nie więcej niż 15% alkoholu. Wódkę i bardziej stężony alkohol otrzymuje się z rozcieńczonych roztworów metodą destylacji. Taka destylacja jest prawnie dozwolona jedynie w gorzelniach państwowych. Przyjmowanie nawet najmniejszej ilości alkoholu przez osoby prywatne, nawet do eksperymentów chemicznych, jest surowo zabronione przez prawo.
Alkohole jadalne i alkohole do celów kosmetycznych produkowane są wyłącznie ze zbóż (wykorzystuje się do tego celu także skrobię ziemniaczaną. - Notatka tłumaczenie). Skrobia jest najpierw przekształcana w cukier, który następnie jest fermentowany na alkohol. Alkohol przemysłowy otrzymywany jest w dużych ilościach w wyniku fermentacji ługu siarczynowego, czyli z odpadów produkcyjnych celulozy i papieru. Coraz większa część alkoholu technicznego – niezbędnego rozpuszczalnika i materiału wyjściowego w syntezie organicznej – jest obecnie wytwarzana syntetycznie z węglika wapnia poprzez etylen i etanal (najbardziej zaawansowaną metodą wytwarzania etanolu jest jego synteza z etylenu (etylenu) poprzez dodanie do niego wody w obecności katalizatora. Notatka tłumaczenie).
Czysty alkohol trafia do sprzedaży pod nazwą alkohol rektyfikowany. Zawiera 4-6% wody. Ponieważ rektyfikacja jest kosztowna, używamy jej tylko w kilku eksperymentach. W przypadkach, gdy nie jest to określone, zadowolimy się znacznie tańszym alkoholem denaturatem, który, jak dobrze wiemy, służy jako paliwo. Jest to również alkohol 95%, jednak aby nie nadawał się do picia, dodaje się do niego substancje toksyczne i mające nieprzyjemny smak lub zapach (metanol, pirydyna, ester kwasu ftalowego).
Ponieważ przed nami jeszcze cała gama eksperymentów z alkoholem, na razie ograniczymy się tylko do dwóch. Po pierwsze, w łatwy sposób możemy wykazać obecność wody w rektyfikowanym produkcie. Ogrzać kilka kryształów siarczanu miedzi w tyglu, aż utworzy się bezbarwna, bezwodna sól. Następnie do próbki alkoholu dodaj szczyptę powstałej soli i wstrząśnij. Obecność wody można rozpoznać po niebieskim zabarwieniu roztworu. Alkohol bezwodny, zwany także alkoholem absolutnym, można otrzymać wyłącznie poprzez obróbkę specjalnymi środkami suszącymi.
Alkohol denaturowany jest dobrym paliwem do lamp spirytusowych i kuchenek turystycznych. Ostatnio zaczęto go nawet używać jako paliwa rakietowego. To prawda, że na kempingach stopniowo zastępuje się go propanem, który dostarczany jest w małych stalowych butlach.
Podejmowane są także liczne próby produkcji tzw. „suchy alkohol”. Różne jego odmiany z reguły w ogóle nie zawierają alkoholu. Alkohol w stan półstały możemy również przeprowadzić rozpuszczając, mieszając, około 5 g wiórków mydlanych w 20 ml denaturatu. Rezultatem jest galaretowata masa, którą można pokroić na kawałki. Podobnie jak płynny alkohol, pali się bladoniebieskim płomieniem.
Otrzymywanie etanolu
Utlenianie etanolu wytwarza etanal (aldehyd octowy), a następnie kwas etanowy (kwas octowy). Silne utleniacze natychmiast przekształcają etanal w kwas octowy. Do tego samego rezultatu prowadzi również utlenianie tlenem z powietrza pod wpływem bakterii. Możemy to łatwo sprawdzić, jeśli lekko rozcieńczymy alkohol i pozostawimy go na chwilę w otwartym kubku, a następnie sprawdzimy reakcję za pomocą lakmusu. Aby uzyskać ocet stołowy, nadal stosuje się głównie fermentację alkoholową w kwasie octowym lub win niskiej jakości (ocet winny). W tym celu roztwór alkoholu powoli przepuszcza się przez trociny z drewna bukowego przy intensywnym dopływie powietrza. Do sprzedaży trafia ocet stołowy 5% lub 10% lub tzw. esencja octowa zawierająca 40% kwasu octowego (w ZSRR stężenie esencji octowej spożywczej dostarczanej do sieci handlowej wynosi 80%, a octu stołowego 9 %.- Notatka tłumaczenie). W przypadku większości eksperymentów będzie nam odpowiadać. Tylko w niektórych przypadkach potrzebny będzie bezwodny (lodowaty) kwas octowy, który jest klasyfikowany jako trucizna. Można go kupić w aptece lub sklepie chemicznym. Już w temperaturze 16,6°C twardnieje i tworzy krystaliczną masę przypominającą lód. Syntetycznie kwas octowy otrzymuje się z etyny poprzez etanal.
Wielokrotnie wspominany etanal, czyli aldehyd octowy, to najważniejszy produkt pośredni w technologii chemicznej opartej na zastosowaniu węglika wapnia. Można go przekształcić w kwas octowy, alkohol lub butadien, materiał wyjściowy do produkcji kauczuku syntetycznego. Sam etanal jest wytwarzany na skalę przemysłową poprzez dodanie wody do etyny. W NRD, w fabryce syntetycznego kauczuku butadienowego w Schkopau, proces ten prowadzony jest w wydajnych reaktorach ciągłych. Istota procesu polega na tym, że etylen wprowadza się do podgrzanego rozcieńczonego kwasu siarkowego, w którym rozpuszczają się katalizatory - sole rtęci i inne substancje (reakcję tę odkrył rosyjski naukowiec M. G. Kucherov w 1881 r. - Notatka tłumaczenie). Ponieważ sole rtęci są bardzo trujące, nie będziemy sami syntetyzować etanalu z etyny. Wybierzmy prostszą metodę - ostrożne utlenianie etanolu.
Do probówki wlać 2 ml alkoholu (denaturowanego), dodać 5 ml 20% kwasu siarkowego i 3 g drobno zmielonego dwuchromianu potasu. Następnie szybko zamknij probówkę gumowym korkiem, do którego włożona jest zakrzywiona szklana probówka. Ogrzać mieszaninę do wrzenia na małym ogniu i przepuścić powstałe opary przez wodę z lodem. Powstały etanal rozpuszcza się w wodzie i można go wykryć za pomocą 
Istota opisanych powyżej reakcji do oznaczania alkanów. Ponadto roztwór wykazuje odczyn kwaśny, ponieważ utlenianie łatwo postępuje dalej, tworząc kwas octowy.
Aby uzyskać etanal w większych ilościach i czystszy, zmontujemy, kierując się rysunkiem, bardziej złożoną instalację. Jednak ten eksperyment można przeprowadzić tylko w kręgu lub jeśli czytelnik ma duże doświadczenie. Etanal jest trujący i bardzo lotny!
Lewa strona instalacji przeznaczona jest do przepuszczania prądu dwutlenku węgla (dwutlenku węgla). To ostatnie jest konieczne, aby usunąć wydzielony etanal ze sfery reakcyjnej przed jego dalszym utlenieniem do kwasu octowego. Kawałki marmuru umieszczamy w kolbie i małymi porcjami dodajemy do nich rozcieńczony kwas solny. Aby to zrobić, potrzebujesz lejka kroplowego z długą rurką wylotową (co najmniej 25 cm). Możesz szczelnie przymocować taką rurkę do zwykłego lejka kroplowego za pomocą gumowego węża. Rurka ta musi być cały czas wypełniona kwasem, aby dwutlenek węgla mógł pokonać nadmierny opór dalszej części instalacji i nie uciekał w przeciwnym kierunku (Można również zastosować wkraplacz bez długiej rurki wylotowej. W tym przypadku przypadku należy włożyć kolejną. Wkładamy jedną krótką szklaną rurkę do korka zamykającego wkraplacz i łączymy obie rurki gumowym wężem. Jeszcze wygodniej jest skorzystać z aparatu Kippa. Notatka tłumaczenie).
Sposób zapewnienia wyrównania ciśnienia w urządzeniu uwalniającym gaz pokazano na rysunku na stronie 45.
Najpierw wlej 20 ml denaturatu do innego naczynia pełniącego funkcję reaktora - kolby okrągłodennej o pojemności 250 ml. Następnie rozpuścić 40 g drobno zmielonego dwuchromianu potasu lub sodu (Trucizna!) w 100 ml rozcieńczonego kwasu siarkowego (Do 80 ml wody dodać 20 ml stężonego kwasu siarkowego.) Ze względu na większą gęstość kwasu siarkowego należy koniecznie dodawać go do wody, a nie odwrotnie. Kwas siarkowy dodaje się zawsze stopniowo i tylko w okularach ochronnych. W żadnym wypadku nie należy wlewać wody do kwasu siarkowego!
Od razu jedną trzecią przygotowanego roztworu wlewamy do reaktora, a resztę do wkraplacza podłączonego do reaktora. Do reaktora włóżmy rurkę łączącą go z urządzeniem do uwalniania dwutlenku węgla. Ta rurka musi być zanurzona w cieczy.
Wreszcie na szczególną uwagę zasługuje układ chłodzenia. W rurze wystającej pod kątem w górę od reaktora powinny skroplić się pary alkoholu i kwasu octowego. Najlepiej chłodzić tę rurkę za pomocą zewnętrznej cewki ołowianej, przez którą przepływa woda. W skrajnych przypadkach możemy obejść się bez chłodzenia, ale wtedy otrzymamy bardziej brudny produkt. Aby skondensować etanal, który wrze już w temperaturze 20,2°C, używamy bezpośredniej lodówki. Wskazane jest oczywiście zabranie wydajnej lodówki – cewkowej, kulowej lub z chłodzeniem wewnętrznym. W skrajnych przypadkach wystarczy niezbyt krótka lodówka Liebig. W każdym przypadku woda chłodząca musi być bardzo zimna. Woda z kranu nadaje się do tego tylko zimą. W innych porach roku można przepuszczać wodę lodową z dużego zbiornika zainstalowanego na odpowiedniej wysokości. Odbiorniki – dwie połączone ze sobą probówki – chłodzimy poprzez zanurzenie ich w mieszaninie chłodzącej składającej się z równych (wagowo) ilości kruszonego lodu lub śniegu oraz soli kuchennej. Pomimo wszystkich tych środków ostrożności opary etanolu nadal częściowo ulatniają się. Ponieważ etanal ma nieprzyjemny, ostry zapach i jest toksyczny, doświadczenie należy przeprowadzić pod wyciągiem lub na świeżym powietrzu.
Dopiero teraz, gdy instalacja zostanie naładowana i zmontowana, przystąpimy do eksperymentu. Najpierw sprawdźmy działanie urządzenia uwalniającego gaz, dodając do marmuru niewielką ilość kwasu solnego. W takim przypadku instalacja jest natychmiast napełniana dwutlenkiem węgla. Jeśli na pewno przejdzie przez reaktor i nie zostaną wykryte żadne wycieki, przystąpimy do właściwej produkcji etanale. Zahamujemy wydzielanie się gazu, włączymy cały układ chłodzenia i podgrzejemy zawartość reaktora do wrzenia. Ponieważ utlenianie alkoholu uwalnia teraz ciepło, palnik można usunąć. Następnie ponownie będziemy stopniowo dodawać kwas solny tak, aby przez mieszaninę reakcyjną cały czas przepływał umiarkowany strumień dwutlenku węgla. Jednocześnie pozostały roztwór dwuchromianu powinien powoli przepływać z wkraplacza do reaktora.
Pod koniec reakcji każdy z dwóch odbiorników zawiera kilka mililitrów prawie czystego etanolu. Probówki zatykamy watą i przechowujemy na zimno do kolejnych doświadczeń. Długotrwałe przechowywanie etanolu jest niepraktyczne i niebezpieczne, gdyż zbyt łatwo odparowuje, a będąc w butelce z wgniecionym korkiem, może z siłą wybić korek. Etanal sprzedawany jest wyłącznie w szczelnych, grubościennych ampułkach szklanych.
Eksperymenty z etanalem
Oprócz opisanych powyżej reakcji jakościowych, możemy przeprowadzić szereg innych eksperymentów z niewielkimi ilościami etanolu,
W probówce ostrożnie dodaj 1 kroplę stężonego kwasu siarkowego do 1-2 ml etanolu (w okularach ochronnych i w pewnej odległości od siebie) za pomocą szklanej pałeczki. Rozpoczyna się gwałtowna reakcja. Gdy tylko opadnie, rozcieńczyć mieszaninę reakcyjną wodą i wstrząsnąć probówką. Wydziela się ciecz, która w przeciwieństwie do etanolu nie miesza się z wodą i wrze dopiero w temperaturze 124°C. Otrzymuje się go poprzez połączenie trzech cząsteczek etanalu w pierścień:
mi 
ten polimer etanalowy nazywa się paraldehydem. Po destylacji z rozcieńczonymi kwasami zamienia się z powrotem w etanal. Paraldehyd stosowany jest w medycynie jako środek nasenny.
W kolejnym doświadczeniu ostrożnie podgrzewamy niewielką ilość etanolu ze stężonym roztworem wodorotlenku sodu. Wydziela się żółta „żywica aldehydowa”. Powstaje również w wyniku dodania do siebie cząsteczek etanolu. Jednak w przeciwieństwie do paraldehydu, cząsteczki tej żywicy zbudowane są z dużej liczby cząsteczek etanolu.
Inny stały produkt polimeryzacji, metaldehyd, powstaje, gdy etanal poddaje się obróbce na zimno gazowym chlorowodorem. Wcześniej znajdował zastosowanie jako paliwo stałe („suchy alkohol”).
Rozcieńczyć około 0,5 ml etanolu w 2 ml wody. Dodać 1 ml rozcieńczonego roztworu wodorotlenku sodu lub sody i podgrzewać przez kilka minut. Poczujemy wyjątkowo ostry zapach aldehydu krotonowego. (Przeprowadź doświadczenie pod wyciągiem lub na świeżym powietrzu!).
Z etanalu, w wyniku addycji dwóch jego cząsteczek do siebie, powstaje najpierw aldol, który jest jednocześnie produktem pośrednim w produkcji butadienu. Zawiera zarówno alkanalne, jak i alkanolowe grupy funkcyjne.
Eliminując wodę, aldol zamienia się w aldehyd krotonowy:
ROZPUSZCZALNIKI W GOSPODARSTWIE DOMOWYM I TECHNOLOGII
Obecnie rozpuszczalniki organiczne można znaleźć w każdym domu. Kto nie używał odplamiacza do usuwania plam z tłuszczu i smoły z ubrań? Wszystkie lakiery i wiele klejów, takich jak guma, zawierają również różne rozpuszczalniki organiczne. Jeśli masz pewne doświadczenie, możesz już rozpoznać po zapachu, która substancja służy jako rozpuszczalnik w tych mieszaninach.
Rozpuszczalniki organiczne są wymagane w prawie każdej produkcji. Tłuszcze i oleje ekstrahuje się z roślin za pomocą rozpuszczalników. Przemysł tworzyw sztucznych, tekstyliów i farb zużywa ogromne ilości rozpuszczalników. Podobnie jest w produkcji leków i kosmetyków, a także w wielu innych sektorach gospodarki.
Wiele osób prawdopodobnie zetknęło się z niektórymi z głównych rozpuszczalników, takimi jak benzyna i alkohol. Przy ocenie rozpuszczalnika bierze się pod uwagę wiele czynników. Przede wszystkim ważne jest oczywiście to, jakie substancje dobrze się w nim rozpuszczają. Dlatego wiele żywic, leków i kosmetyków dobrze rozpuszcza się w alkoholu, natomiast tłuszcze i parafina rozpuszczają się w nim bardzo słabo. Ponadto przy porównywaniu rozpuszczalników znaczącą rolę odgrywa ich palność, temperatura wrzenia, toksyczność i, co nie mniej ważne, koszt.
Przeprowadzimy następujące eksperymenty z kilkoma związkami, które są szczególnie często stosowane jako rozpuszczalniki.
Czterochlorek węgla jest niepalnym rozpuszczalnikiem
Jeśli wszystkie cztery atomy wodoru w metanie zastąpimy chlorem, otrzymamy czterochlorek węgla (czterochlorek węgla). Czterochlorek węgla jest cieczą, która wrze w temperaturze 76°C i ma gęstość 1,593 g/cm 3 . Jest zatem znacznie cięższy od wody i prawie się z nią nie miesza. Czterochlorek węgla doskonale rozpuszcza żywice, tłuszcze itp. i ma ogromną przewagę nad innymi rozpuszczalnikami: nie pali się. Przeciwko! Jego ciężkie opary tłumią płomienie, dlatego stosuje się go w gaśnicach.
Do kubka wlejmy trochę benzyny, alkoholu lub acetonu i ostrożnie podpalmy tę łatwopalną ciecz na świeżym powietrzu. Jeśli teraz dodamy kilka mililitrów czterochlorku węgla, ogień zgaśnie. Należy wziąć pod uwagę, że podczas gaszenia dwutlenkiem węgla może powstać bardzo trujący gaz, fosgen COCl 2. Dlatego ten środek gaśniczy powinien być używany wyłącznie w zamkniętych pomieszczeniach, przy zachowaniu odpowiednich środków ostrożności. Ostatnio gaśnice naładowane czterochlorkiem węgla wychodzą z użycia. Zamiast tego w gaśnicach stosuje się obecnie mieszane pochodne węglowodorów bromowo-chlorowe lub fluorowo-chlorowe.
W kolejnym doświadczeniu zmieszaj 2 ml czterochlorku węgla z 1,5 g pyłu cynkowego. Ten ostatni jest bardzo drobnym proszkiem, który otrzymuje się przez kondensację par cynku. Do mieszaniny dodać więcej spalonego tlenku magnezu lub tlenku cynku, aby uzyskać pastę o średniej lepkości. Umieścić go na kawałku blachy żelaznej lub w żelaznym tyglu i podgrzać na wolnym powietrzu nad otwartym ogniem do temperatury 200°C. W tym przypadku rozpoczyna się gwałtowna reakcja, która prowadzi do wzrostu temperatury mieszaniny powyżej 1000°C. Jednocześnie wydobywa się gęsty dym. Czterochlorek węgla i cynk reagują, tworząc chlorek cynku:
2Zn + CCl 4 = 2ZnCl 2 + C
Chlorek cynku odparowuje w wysokich temperaturach i tworzy mgłę, przyciągając wodę z powietrza.
Inne metale, zwłaszcza żelazo, również reagują powoli z czterochlorkiem węgla. Dlatego sprzyja korozji i nie nadaje się jako rozpuszczalnik do lakierów metalowych i do podobnych celów.
Czterochlorek węgla jest dość trujący. Wdychanie jego oparów w małych dawkach działa narkotycznie, a w dużych dawkach lub w tzw. przewlekłym zatruciu prowadzi do ciężkiego uszkodzenia wątroby. Dlatego podczas pracy z czterochlorkiem węgla należy zachować ostrożność! Niezawodna wentylacja zapobiegnie gromadzeniu się oparów czterochlorku węgla w powietrzu.
Propanon rozpuszcza tłuszcz
Kolejnym ważnym przedstawicielem grupy rozpuszczalników jest propanon (aceton).
W drodze suchej destylacji drewna otrzymaliśmy sól wapniową kwasu octowego – „szary proszek octu drzewnego”. Każdy, kto nie przeprowadzał tego doświadczenia, może łatwo przygotować wskazaną sól, zobojętniając rozcieńczony roztwór kwasu octowego (octu stołowego) węglanem wapnia lub wodorotlenkiem wapnia.
Aby otrzymać aceton, należy umieścić kilka gramów sproszkowanego octu drzewnego w probówce wykonanej ze szkła ogniotrwałego. Zamykamy probówkę gumowym korkiem, do którego otworu wkładana jest zakrzywiona szklana rurka. Ochłodźmy tę rurkę za pomocą cewki ołowianej. Odbiornikiem może być probówka zanurzona w lodowatej wodzie. Ze względu na łatwopalność produktu rura wylotowa nie powinna być zbyt krótka, aby odległość płomienia od odbiornika była jak największa. Dodatkowo bierzemy pod uwagę, że doświadczenie można przeprowadzić wyłącznie pod wyciągiem lub na świeżym powietrzu.
Probówkę z proszkiem mocno podgrzać palnikiem Bunsena. Wydzielają się pary, a w odbiorniku skrapla się ruchliwa ciecz, która w zależności od stopnia czystości soli pierwotnej ma kolor od żółtego do brązowawego. Składa się głównie z acetonu, stosowanego jako rozpuszczalnik tłuszczu:
Doskonałe właściwości tego rozpuszczalnika można łatwo sprawdzić rozpuszczając niewielkie ilości tłuszczu, wosku, lakieru i innych substancji organicznych. Wiele tworzyw sztucznych również rozpuszcza się w acetonie lub przynajmniej pęcznieje w nim. Spróbuj użyć go na kawałku celuloidu, styropianu lub innego plastiku. Nie trzeba dodawać, że jest doskonałym rozpuszczalnikiem i w przeciwieństwie do czterochlorku węgla nie powoduje korozji. Ale jest bardzo łatwopalny. Aby się o tym przekonać, wlej trochę do kubka i podpal, ostrożnie przybliżając źródło ognia.
W stanie czystym aceton (propanon) jest bezbarwną cieczą, wrzącą już w temperaturze 56,2°C i posiadającą specyficzny, niezbyt nieprzyjemny zapach. Wcześniej otrzymywano go głównie w drodze suchej destylacji proszku szarego octu drzewnego, a dziś wytwarza się go różnymi metodami, m.in. z kwasu octowego poprzez przepuszczenie jego par nad katalizatorem, utlenianie alkoholu izopropylowego i fermentację skrobi pod wpływem odpowiednich bakterii . W ostatnich latach aceton wytwarzano jednocześnie z fenolem w sposób okrężny – poprzez etap powstawania kumenu – z gazów pochodzących z produkcji petrochemicznej.
Pod względem budowy chemicznej aceton jest najprostszym przedstawicielem alkanonów (ketonów), spokrewnionych z alkanałami (aldehydami). O ile alkanale, takie jak metanal czy etanal, zawierają grupę C=O na końcu cząsteczki, o tyle w alkanonach taka grupa zlokalizowana jest na „wewnętrznym”, czyli nie na najbardziej zewnętrznym atomie węgla w łańcuchu. Alkanony wykazują mniejsze nienasycenie niż alkanały i dlatego nie są wykrywane w reakcjach jakościowych charakterystycznych dla alkanów. (Sprawdzać!)
I na koniec transmisja
Podsumowując, przyjrzyjmy się eterowi, który oprócz zastosowania w medycynie do znieczulenia jest doskonałym rozpuszczalnikiem tłuszczów i wielu innych substancji.
Ściśle mówiąc, są różne etery, które podobnie jak alkanały lub alkanony tworzą klasę związków o podobnych właściwościach. Zwykły eter powinien być ściśle nazywany eterem dietylowym. Powstaje z dwóch cząsteczek etanolu w wyniku eliminacji wody, zwykle za pomocą stężonego kwasu siarkowego:
Otrzymujemy niewielką ilość eteru. W tym celu do probówki wlać około 2 ml denaturatu i 1,5 ml stężonego kwasu siarkowego. Do probówki wybierzmy korek z dwoma otworami. Do jednego z nich włożymy mały lejek zrzutowy lub po prostu mały lejek z wydłużoną rurką, z którego wyjście zostanie najpierw zamknięte kawałkiem gumowego węża i opaską. Wykorzystując drugi otwór w korku, do probówki podłączamy urządzenie schładzające parę - tak samo jak przy produkcji etanolu. Odbiornik należy schłodzić lodem i wodą, ponieważ eter wrze już w temperaturze 34,6°C! Lodówka ze względu na jej niezwykle łatwopalność powinna być możliwie długa (co najmniej 80 cm), tak aby pomiędzy źródłem ognia a odbiornikiem pozostała wystarczająca odległość. Z tego samego powodu doświadczenie przeprowadzimy z dala od przedmiotów łatwopalnych, na świeżym powietrzu lub pod wyciągiem. Do lejka wlać jeszcze około 5 ml denaturatu i ostrożnie podgrzać probówkę na azbestowej siatce za pomocą palnika Bunsena do temperatury około 140°C (temperatura nie powinna przekraczać 145°C, gdyż w wyższej temperaturze (około 170°C ) tworzy się eten Nawet przy pracy z małą ilością eteru należy zawsze liczyć się z ryzykiem pożaru. Dlatego zalecamy wymianę palnika na zamkniętą kuchenkę elektryczną i zainstalowanie osłony ochronnej pomiędzy źródłem ciepła a odbiornikiem za pomocą wkraplacza dokładnie nasmaruj i sprawdź kran. Jako odbiornik najlepiej jest wziąć probówkę z bocznym wylotem szczelnie przymocowaną do lodówki, na którą możesz nałożyć gumowy wąż, aby zwiększyć odległość między wypływającym eterem opary i źródło ciepła Lepiej jest schłodzić odbiornik mieszaniną lodu i soli. Notatka tłumaczenie). W odbiorniku skrapla się bardzo lotny destylat, a w przypadku niedostatecznego schłodzenia wyczuwalny będzie charakterystyczny zapach eteru. Ostrożnie otwierając zacisk, stopniowo będziemy dodawać alkohol w małych porcjach. Pod koniec reakcji kwas siarkowy jest coraz bardziej rozcieńczany powstałą wodą, w wyniku czego zatrzymuje się tworzenie eteru i alkohol ulega destylacji.
Jeśli doświadczenie przeprowadzimy ostrożnie, otrzymamy około 4 ml bardzo ruchliwej, przezroczystej cieczy, składającej się głównie z eteru. Jeśli nałożysz kilka kropel na palec, poczujesz silne przeziębienie. Faktem jest, że eter szybko odparowuje, a ciepło parowania jest odbierane z otoczenia.
W zakładach chemicznych i szpitalach podczas pracy z eterem miały miejsce bardzo silne eksplozje. Przy długotrwałym kontakcie z tlenem atmosferycznym i pod wpływem światła słonecznego w eterze tworzą się łatwo wybuchowe nadtlenki. Dlatego w żadnym wypadku nie będziemy przechowywać więcej eteru. Nie będziemy go potrzebować w żadnym z eksperymentów zalecanych w tej książce. Jako rozpuszczalnik kolodionu będziemy potrzebowali jedynie eteru w mieszaninie z dwiema częściami alkoholu. Dlatego też resztę eteru od razu rozcieńczymy podwójną ilością alkoholu i przechowujemy go wyłącznie w postaci tej bezpiecznej mieszanki w bezpiecznie zamkniętej butelce z ciemnobrązowego szkła.
Długotrwałe wdychanie oparów eteru powoduje utratę przytomności, co zostało po raz pierwszy użyte w 1846 roku przez Jacksona i Mortona do znieczulenia (w tym celu eter podczas operacji chirurgicznej po raz pierwszy użył Long (USA) w 1842 roku, ale eksperyment ten nie został opublikowany. - Notatka tłumaczenie). Do tego celu nadal używa się dokładnie oczyszczonego eteru. Można jednak mieć nadzieję, że czytelnicy tej książki są godni zaufania i oczywiście nie będą przeprowadzać własnych niebezpiecznych, nieodpowiedzialnych i kategorycznie niedopuszczalnych eksperymentów związanych ze znieczuleniem.
Kończąc tę część dotyczącą rozpuszczalników, należy podkreślić, że w kolejnych częściach książki zapoznamy się także z innymi ważnymi rozpuszczalnikami, na przykład benzenem i estrami, które są doskonałymi rozpuszczaczami lakierów i tworzyw sztucznych.
POCHODNE benzenu
Szkielet węglowy związków organicznych, którym przyglądaliśmy się dotychczas, składa się z łańcuchów prostych lub rozgałęzionych. Niemiecki chemik August Kekule jako pierwszy odkrył, że cząsteczki wielu innych związków organicznych zbudowane są jak pierścień. Najważniejszy pierścień (cykliczny związek węgla) – benzen – zawarty jest w ilości 1-2% w smole węglowej, z której jest otrzymywany.
Benzen jest bezbarwną cieczą, która wrze w temperaturze 80,2°C i krzepnie w temperaturze 5,5°C. Dla tych, którzy przechowują odczynniki w nieogrzewanym pomieszczeniu, zamarznięcie benzenu to znak, że czas znaleźć cieplejsze miejsce na butelki z roztworami wodnymi, aby nie pękały, gdy woda zacznie zamarzać.
Benzen jest wysoce łatwopalny! Nałóż kilka jego kropel na szkiełko zegarkowe i ostrożnie trzymaj płonącą zapałkę. Benzen zapali się, zanim płomień zetknie się z cieczą. Spala się dymiącym płomieniem, co wskazuje na wysoką zawartość węgla. Wzór brutto benzenu to C 6 H 6. Zatem ma taki sam stosunek węgla i wodoru jak etylen. Rzeczywiście, benzen powstaje z trzech cząsteczek etyny, gdy ten ostatni przepuszcza się przez gorącą rurkę żelazną lub kwarcową. Ale w żadnym wypadku nie będziemy przeprowadzać tej reakcji sami ze względu na niebezpieczeństwo eksplozji, która nastąpi, jeśli do rurki dostanie się powietrze.
Pomimo podobieństwa w składzie benzenu i etylenu, ich właściwości chemiczne są zupełnie inne. Stosując wodę bromową lub odczynnik Bayera możemy łatwo wykazać, że benzen nie ulega reakcjom typowym dla związków nienasyconych. Jest to oczywiście spowodowane jego specjalną konstrukcją. Kekule zaproponował wzór na benzen zawierający trzy wiązania podwójne w pierścieniu sześcioczłonowym. Jednak według nowych pomysłów stabilną strukturę benzenu lepiej tłumaczy fakt, że „nadmiar” elektronów walencyjnych, jak pokazuje wzór podany w środku, należy do całego pierścienia, tworząc pojedynczą „chmurę elektronów”:
Pochodne benzenu, których obecnie znanych jest kilkaset tysięcy, powstają w wyniku wprowadzenia do pierścienia grup funkcyjnych, a także w wyniku dodania do pierścienia benzenowego dodatkowych pierścieni lub węglowych łańcuchów bocznych. W kolejnych eksperymentach otrzymamy i zbadamy jedne z najprostszych, a jednocześnie najważniejszych w technologii pochodnych benzenu.
Nitrobenzen z benzenu
W odróżnieniu od węglowodorów o otwartym łańcuchu, dla których jest to bardzo trudne, w Aromatyczne węglowodory możesz łatwo wprowadzić grupę nitrową nr 2.
Aby otrzymać nitrobenzen, potrzebujemy najpierw 15 ml benzenu, 20 ml stężonego 
kwas siarkowy i 15 ml stężonego kwasu azotowego, a na koniec doświadczenia wodę i rozcieńczony wodorotlenek sodu. Benzen jest bardzo trujący; Pod żadnym pozorem nie wdychać jego oparów.
Przede wszystkim przygotujmy cały niezbędny sprzęt. Wybierzmy kolbę Erlenmeyera o pojemności 125 ml z gumowym korkiem, do której otworu wkładamy niezbyt cienką szklaną rurkę o długości około 50 cm. Przyda nam się także rozdzielacz (pojemność 150 ml) i łaźnia wodna oraz termometr ze skalą do 100°C. Przygotujmy jeszcze dwie patelnie – jedną z wodą z lodem, a drugą z wodą podgrzaną do 60°C.
Ze względu na ryzyko rozprysków do oczu, eksperyment ten – jak zawsze przy pracy ze stężonymi kwasami – można przeprowadzać wyłącznie w okularach ochronnych!
Najpierw do kolby Erlenmeyera umieścić stężony kwas siarkowy, a następnie bardzo ostrożnie, cały czas lekko potrząsając kolbą, małymi porcjami dodawać kwas azotowy. Ochłodzić ogrzaną mieszaninę nitrującą poprzez zanurzenie kolby w zimnej wodzie. Następnie włóż termometr do kolby i zacznij stopniowo dodawać benzen, ciągle mieszając ciecz w kolbie szklanym prętem. Temperatura nie powinna przekraczać 50-60°C. Jeśli wzrośnie wyżej, to przed dodaniem kolejnej porcji benzenu należy namoczyć kolbę w wodzie z lodem. Po dodaniu całego benzenu kolbę z pionowo włożoną rurką jeszcze przez jakiś czas trzymamy w łaźni z ciepłą wodą, której temperatura będzie utrzymywana w granicach 50-60°C, w razie potrzeby dolewając cieplejszej wody.
Następnie przenieść zawartość kolby do rozdzielacza. Znajdziemy dwie warstwy: górna warstwa zawiera nitrobenzen, a dolna zawiera nadmiar mieszaniny nitrującej. Posolimy tę mieszaninę kwasów, do rozdzielacza wlejemy około 30 ml wody, energicznie wstrząśniemy i oddzielimy nitrobenzen, który teraz ze względu na dużą gęstość tworzy dolną warstwę. W celu dalszego czyszczenia należy go w ten sam sposób umyć mocno rozcieńczonym roztworem sody kaustycznej i na koniec jeszcze raz wodą.
Nitrobenzen jest bladożółtą cieczą o temperaturze wrzenia 210°C i gęstości 1,203 g/cm3 w temperaturze 20°C. Jeśli w trakcie doświadczenia pozwolimy na nadmierny wzrost temperatury, nitrobenzen będzie bardziej zabarwiony na skutek domieszki dinitrobenzenu. Nitrobenzen jest bardzo trujący (w przypadku dostania się nitrobenzenu na skórę należy przemyć zanieczyszczone miejsce alkoholem, a następnie ciepłą wodą z mydłem. – Notatka tłumaczenie). Należy również uważać na wdychanie jego szkodliwych oparów, które mają charakterystyczny silny zapach gorzkich migdałów. Chociaż taki aromat jest potrzebny w perfumerii, stosowanie w tym celu nitrobenzenu jest surowo zabronione ze względu na jego toksyczność. Zazwyczaj w tym samym celu stosuje się bezpieczny benzaldehyd o tym samym zapachu.
Anilina – założycielka barwników
N 
Itrobenzen dla nas – podobnie jak dla przemysłu chemicznego – jest jedynie półproduktem. Pójdziemy także dalej i otrzymamy z niej przez redukcję anilinę - przodka barwników syntetycznych (Reakcja ta nazywa się reakcją Zinina. Rosyjski chemik N.N. Zinin w 1842 r. jako pierwszy przeprowadził redukcję nitrobenzenu do aniliny pod działaniem siarczku amonu. - Notatka tłumaczenie).
Aby otrzymać grupę aminową NH2, musimy zastąpić tlen wodorem w grupie nitrowej. W przemyśle nitrobenzen jest obecnie zwykle redukowany w fazie gazowej poprzez przepuszczanie jego par w mieszaninie z wodorem przez katalizator miedziowy. My, pracując z małymi ilościami, będziemy preferować starszą metodę, w której redukcję przeprowadza się w fazie ciekłej za pomocą wodoru w momencie rozdzielania – po łacinie oznacza to in statu nascendi. W tym celu wodór uzyskujemy poprzez działanie kwasu solnego na opiłki żelaza lub, lepiej, na granulat cynku lub cyny.
Przeprowadźmy eksperyment w następujący sposób. W kolbie Erlenmeyera - takiej samej jak przy otrzymywaniu nitrobenzenu - umieścić 10 g nitrobenzenu i 15 g opiłków żelaza lub granulatu cynku. Najpierw dodać 5 ml stężonego kwasu solnego i natychmiast zamknąć kolbę korkiem, do którego włożona jest pionowo szklana rurka. Przy delikatnym potrząsaniu rozpocznie się gwałtowna reakcja. W tym samym czasie kolba się nagrzewa i należy ją schłodzić umiarkowanie zimną wodą - aby reakcja nie zatrzymała się całkowicie. Co jakiś czas wyjmiemy korek z rurką i dodamy kolejne 5-8 ml kwasu solnego. Gdy dodamy tylko 50 ml kwasu solnego, czekamy aż reakcja ustanie i pod wyciągiem lub na świeżym powietrzu kolbę tą samą szklaną rurką podgrzewamy na łaźni wodnej od 30 minut do godziny.
Na koniec rozcieńczyć mieszaninę reakcyjną wodą i dla zneutralizowania kwasu dodać roztwór sody kalcynowanej lub sody oczyszczonej (wodorowęglanu sodu) do odczynu zasadowego. Aby to zrobić, przenieś mieszaninę z kolby do zlewki i najpierw dodaj wodę, a następnie określony roztwór. Wydzieli się brązowa ciecz o specyficznym zapachu. Jest to anilina, którą można oddzielić poprzez ostrożną dekantację. Lepiej, choć bardziej kłopotliwie, wyodrębnić go metodą destylacji z parą wodną.
Uwaga! Anilina jest bardzo silną trucizną, którą należy przechowywać wyłącznie zamkniętą i oznaczoną jako „trucizna”. Podczas pracy z aniliną należy uważać, aby nie wdychać jej oparów. Anilinę najlepiej – podobnie jak eter dietylowy – przechowywać wyłącznie w postaci rozcieńczonego roztworu alkoholu.
Anilina posłużyła jako materiał wyjściowy do produkcji pierwszych syntetycznych barwników organicznych. Dawno temu Runge odkrył pierwszy barwnik anilinowy, który do dziś jest używany do wykrywania aniliny.
Zmieszaj kilka kropli aniliny z 10 ml wody i dodaj przefiltrowany wodny roztwór wybielacza. Intensywną fioletową barwę tłumaczy się powstaniem barwnika, którego złożona struktura była trudną zagadką nawet dla chemików XX wieku. Zachowajmy anilinę do następnych eksperymentów i na zakończenie zauważmy, że obecnie większość barwników otrzymuje się nie z aniliny, ale z innych związków.
Inni przedstawiciele serii aromatycznej
Z pozostałych pochodnych benzenu wymieniamy tutaj jedynie fenol, toluen i naftalen. Pojawił się także fenol 
po raz pierwszy odkryty przez Runge'a w smole węglowej. Jest to związek aromatyczny z grupą hydroksylową i dlatego jest podobny do alkanoli. Jednakże w przeciwieństwie do alkanoli, fenol ma odczyn słabo kwaśny i łatwo reaguje z zasadami, tworząc fenolany. Dlatego można go rozpuścić w alkaliach. Pokrewne krezole uzyskaliśmy już z suchej destylacji drewna i półkoksowania węgla brunatnego. Można to udowodnić dodając roztwór chlorku żelaza(III) do ekstraktu smoły drzewnej lub smoły brunatnej i wody smołowej. Fenol i substancje pokrewne nadają kolor od niebieskiego do niebieskofioletowego. To prawda, że w przypadku ekstraktów żywicy i smoły kolor ten można zamaskować własnym brązowym kolorem.
Czysty fenol jest ciałem stałym, które topi się w temperaturze 40,8 °C i wrze w temperaturze 182,2 °C. W temperaturze 16°C rozpuszcza się w 12 częściach wody, a powstały roztwór zabarwia papierek lakmusowy na czerwono. (Sprawdź!) Z kolei fenol również sam w sobie rozpuszcza część wody i przechodzi w stan ciekły, nawet jeśli rozpuszczone jest w nim tylko 5% wody! Jeśli do stałego fenolu dodamy wodę, otrzymamy najpierw ciekły roztwór wody w fenolu, a po dalszym dodaniu wody roztwór fenolu w wodzie.
W związku ze wzrostem produkcji tworzyw sztucznych fenol stał się jednym z najważniejszych półproduktów w przemyśle chemicznym. Wydaje się, że światowa produkcja osiąga obecnie prawie 200 000 ton rocznie. W NRD znaczną ilość fenolu uzyskuje się z półkoksowania węgla brunatnego. Ponadto coraz więcej fenolu wytwarza się w drodze syntezy.
Kiedy do pierścienia benzenowego wprowadza się dwie lub trzy grupy OH, tworzą się fenole wielowodorotlenowe. Są silnymi środkami redukującymi i dlatego są stosowane jako wywoływacze w fotografii, takie jak hydrochinon. Trójatomowy fenol – pirogalol – łatwo absorbuje nawet tlen atmosferyczny.
Toluen jest pochodną benzenu, w której jeden atom wodoru zastąpiono grupą metylową. Ciecz ta ma właściwości podobne do benzenu; stosuje się go jako rozpuszczalnik, a także do produkcji 
materiały wybuchowe. Wraz z wprowadzeniem trzech grup nitrowych toluen przekształca się w trinitrotoluen, jeden z najpotężniejszych materiałów wybuchowych. Krezole powstające w dużych ilościach podczas półkoksowania to także pochodne toluenu zawierające grupę OH. Odpowiadają zatem fenolowi.
U 
Pamiętajmy naftalen – to najprostszy przedstawiciel węglowodorów z kilkoma pierścieniami. W nim oba pierścienie benzenowe mają wspólne dwa atomy węgla. Takie substancje nazywane są skondensowane związki aromatyczne.
Smoła węglowa zawiera prawie 64% naftalenu. Tworzy błyszczące, krystaliczne płytki, które topią się w temperaturze 80°C i wrzą w temperaturze 218°C. Mimo to naftalen szybko odparowuje nawet w temperaturze pokojowej. Jeśli zostawisz kryształki naftalenu otwarte na kilka dni, wyraźnie się skurczą, a w pomieszczeniu pojawi się ostry zapach naftalenu. Naftalen był kiedyś częścią większości produktów przeciw molom. Obecnie w tym celu coraz częściej zastępuje się go innymi substancjami o mniej uciążliwym zapachu.
W przemyśle duże ilości kwasu ftalowego produkuje się z naftalenu – materiału wyjściowego do produkcji cennych barwników. Później sami zrobimy barwniki.
W 
Zakończmy innym przykładem związek heterocykliczny. Heterocykliczne to substancje zawierające w pierścieniu nie tylko atomy węgla, ale także atomy innych pierwiastków (jeden lub więcej atomów tlenu, azotu lub siarki). Ta niezwykle szeroka gama związków obejmuje ważne substancje naturalne, takie jak indygo i morfina, a także fragmenty niektórych cząsteczek aminokwasów.
Spójrzmy na furfural. Widzimy, że jego cząsteczka zawiera pięcioczłonowy pierścień złożony z czterech atomów węgla i jednego atomu tlenu. Sądząc po łańcuchu bocznym, furfural można uznać za heterocykliczny alkanal.
Zdobądźmy furfural z otrębów
50 g otrębów umieścić w kolbie stożkowej lub okrągłodennej i wymieszać ze 150 ml 10-15% roztworu kwasu siarkowego. Oddestyluj z kolby około 100 ml płynu. Zawiera około 1 g rozpuszczonego furfuralu. Ekstrahujemy go z destylatu eterem lub czterochlorkiem węgla i odparowujemy rozpuszczalnik organiczny pod wyciągiem. Następnie przeprowadzimy tylko dwie proste reakcje jakościowe.
W pierwszym doświadczeniu do próbki powstałego roztworu dodaj kilka kropli kwasu solnego i odrobinę aniliny. Już na mrozie pojawia się jaskrawoczerwony kolor.
W kolejnym doświadczeniu do badanego roztworu ponownie dodamy kwas solny i kilka ziaren floroglucyny (jest to fenol trójatomowy). Po ugotowaniu pojawi się wiśniowo-czerwony kolor.
Po ugotowaniu z rozcieńczonymi kwasami niektóre rodzaje cukrów – pentozy – tworzą furfural. Pentozy znajdują się w otrębach, słomie itp. i można je wykryć powyższymi metodami.
Na tych kilku (spośród 800 000!) przykładów zakończymy naszą krótką podróż w świat związków organicznych. W kolejnych rozdziałach przyjrzymy się niektórym z najważniejszych zastosowań chemii organicznej.
5. Materiały na każdy gust
PLASTIK WCZORAJ, DZIŚ I JUTRO
Opcja 5
Alkohole i fenole.
1. Dla alkoholu o składzie C5H12O (I) i (II) pod działaniem PCl5 otrzymuje się odpowiednie pochodne monochlorowe; po odwodnieniu tego ostatniego otrzymuje się ten sam alken-2-metylo-2-buten. Zapisz wzory strukturalne alkoholi (I) i (II).
2. Z jakiego powodu i w jakich warunkach alkohole jednowodorotlenowe mogą ze sobą reagować? Jakie substancje powstają?
3. Wyjaśnij, dlaczego pierwszymi przedstawicielami alkoholi są substancje płynne.
4. Ułóż równania reakcji zgodnie ze schematem. Rozszyfruj nieznane substancje - podaj ich wzór strukturalny i nazwę.
5. Do spalenia 50 ml metanolu (p = 0,80 g/ml) potrzebna jest objętość powietrza:
a) 150l b) 200l c) 250l d) 180l
6. Do całkowitego zobojętnienia mieszaniny fenolu i kwasu octowego potrzeba 46,8 ml 20% wag. roztworu KOH o gęstości 1,2 g/ml; gdy ta mieszanina reaguje z wodą bromową, wytrąca się 33,1 g osadu. Określ udziały masowe kwasu octowego i fenolu w mieszaninie początkowej.
Testuj 90 min.
Opcja – 10
1) Ułóż wzory strukturalne izomerów alkoholi i eterów odpowiadające wzorowi C3H8O. Nazwij je.
2) Aby rozpoznać użycie etanolu i gliceryny:
a) Chlorowodór
c) Kwas octowy
d) Wodorotlenek miedzi(II).
Napisz równanie reakcji.
3) Napisz równanie reakcji chemicznych, które należy przeprowadzić, aby otrzymać fenol z węglika wapnia i wskaż warunki ich realizacji.
4) Napisz równania reakcji, za pomocą których można przeprowadzić następujące przekształcenia:
Określ warunki reakcji.
5) Do 50 g 2,6% roztworu fenolu dodawano wodę bromową aż do zakończenia reakcji. Określ, jaką masę 2% roztworu wodorotlenku sodu należy dodać do mieszaniny reakcyjnej, aby ją całkowicie zneutralizować. Zapisz równanie reakcji.
6) Jaką masę fenolanu sodu można otrzymać w reakcji 4,7 g fenolu z 4,97 ml roztworu wodorotlenku sodu (p = 1,38 g/ml)? Udział masowy wodorotlenku sodu w roztworze wynosi 35%.
Testuj przez 90 minut
Opcja nr 4
1. Napisz równania reakcji, za pomocą których 1-propanol można przekształcić w 2-propanol.
2. dopasować formułę substancji do sposobu jej przygotowania:
3. Właściwości kwasowe są najbardziej widoczne w:
1) fenol 2) metanol 3) etanol 4) glicerol
|
|
5. Po utlenieniu 13,8 g etanolu tlenkiem miedzi (II) o masie 28 g otrzymano 9,24 g aldehydu z praktyczną wydajnością:
A) 70% B) 75% C) 60% D) 85%
6. Do odwodnienia etanolu użyto węglika wapnia. Jaka jest masa (w gramach) węglika wapnia, którą należy dodać do 150 ml alkoholu wapniowego o gęstości p = 0,8 g/ml zawierającego 96% etanolu, aby otrzymać bezwodny alkohol?
Testuj 90 min.
Opcja 12
1. Obecność grupy funkcyjnej w cząsteczkach alkoholu nie wpływa na:
A) rozpuszczalność w wodzie B) temperatura wrzenia
B) budowa rodnika węglowodorowego D) charakterystyczne właściwości chemiczne
2. Jakie właściwości chemiczne ma związek, którego wzór strukturalny to CH2=CH-CH2OH? Potwierdź swoją odpowiedź, układając odpowiednie równania reakcji. Określ warunki ich trzymania.
3. Dwie probówki zawierają alkohol etylowy i glikol etylenowy. Jak rozróżnić te substancje?
4. Utwórz równania reakcji zgodnie ze schematami transformacji:
Węglik wapnia → acetylen → benzen → chlorobenzen → fenol → trinitrofenol
Określ warunki reakcji.
5. Oblicz masę glikolu etylenowego, którą można otrzymać z 200 g roztworu wodnego o udziale masowym etanolu wynoszącym 92%.
6. Po utlenieniu 9 g nasyconego alkoholu jednowodorotlenowego tlenkiem miedzi (II) otrzymano 9,6 g miedzi. Określ wzór cząsteczkowy alkoholu. Oblicz masę powstałego aldehydu, jeśli jego wydajność wynosi 90%
etanol firmy Winkler ma szereg wad: mnogość
destylacji produkt jest zanieczyszczony powstałym amoniakiem
hydroliza azotku wapnia, który jest zawarty jako zanieczyszczenie w wapniu metalicznym.
e) Węglik wapnia jest skutecznym środkiem osuszającym, ale zanieczyszcza
alkohol acetylenowy i inne produkty. Obecnie do absolutyzacji etanolu nie stosuje się wapnia metalicznego ani jego węglików.
f) Bezwodny siarczan miedzi jest korzystny ze względu na swoją intensywność
kolor niebieski może wskazywać na jakość oryginalnego alkoholu i końcówkę
proces absolutyzacji. Jednak obecnie też tak jest
praktycznie nie używany.
g) Destylacja azeotropowa mieszaniny alkoholu - benzenu, stosowana do
do produkcji alkoholu absolutnego na skalę techniczną opracowano także do warunków laboratoryjnych. Jednak praktycznie to
metoda nie jest powszechnie stosowana.
h) Do odwadniania w temperaturze 95°C zastosowano koks chlorkowy
etanol w fazie gazowej. Metodą tą uzyskano 99,8% etanolu.
Z powstałego roztworu chlorek wapnia można łatwo zregenerować.
i) Do suszenia etanolu zaproponowano także bezwodny siarczan wapnia. Jest to jednak stosunkowo słaby środek osuszający i nieodpowiedni
do całkowitego odwodnienia alkoholu. W dodatku ze świetną treścią
wody, tworzy się dihydrat, który jest trudny do usunięcia z kolby.
Alkohol etylowy jest często stosowany jako rozpuszczalnik w katalitycznym uwodornieniu różnych substancji. W tym przypadku obecność niewielkiej ilości wody zwykle nie ma znaczenia, ważne jest natomiast usunięcie substancji zatruwających katalizator. Czysty 95% alkohol etylowy zawiera bardzo mało tych substancji i zwykle wystarcza jego destylacja w urządzeniu ze zmielonymi sekcjami. W tym przypadku sekcje są dokładnie czyszczone, a nie smarowane, a pierwszą część destylatu odrzuca się. Jeszcze skuteczniejsza jest destylacja alkoholu z niewielkiej ilości niklu Raneya.
11.3. „-Alkohol propylowy
„Alkohol propylowy (bp 973) tworzy z wodą mieszaninę azeotropową, wrzącą w temperaturze 88°C i zawierającą 71% alkoholu propylowego. Miesza się z wodą w dowolnym stosunku. Do suszenia stosuje się tlenek wapnia, a do ostatecznego odwodnienia wodorek wapnia. Gdy zawartość wody jest niska, odwodnienie można przeprowadzić za pomocą propnlanu sodu, przygotowanego przez rozpuszczenie metalicznego sodu w alkoholu propylowym.
11.4. Alkohol izopropylowy
ma kipa. 82,4°, z wodą tworzy mieszaninę azeotropową o t.w. 80° zawierający 87,4% alkoholu izopropylowego. Miesza się z wodą pod każdym względem. Jeżeli zawartość wody jest wysoka, alkohol izopropylowy suszy się wstępnie węglanem sodu lub potasem i na koniec absolutyzuje chlorkiem wapnia. Gdy zawartość wody jest niska, tlenek wapnia jest dobrym środkiem suszącym, który zmniejsza zawartość wody do 0,1%; Do końcowego odwodnienia zaleca się destylację nad bezwodnym siarczanem miedzi. Dodatkowo wszystkie metody wymienione powyżej dla alkoholu etylowego można stosować do suszenia alkoholu izopropylowego.
11,5. Alkohole butylowe
„Alkohol butylowy (temperatura wrzenia 118°) z wodą tworzy mieszaninę azeotropową o temperaturze wrzenia. 93°, zawierający 58% alkoholu „-butylowego”.
Alkohol izobutylowy (temperatura wrzenia 108°) daje mieszaninę azeotropową z wodą o temperaturze wrzenia. 90° zawierający 67% alkoholu izobutylowego.
Alkohol emop-butylowy (temperatura wrzenia 99,5°) tworzy z wodą mieszaninę azeotropową o temperaturze wrzenia. 87,5°, zawierający 73% alkoholu emop-butylowego.
/rzpem-alkohol butylowy (temperatura wrzenia 82,5°C) tworzy z wodą mieszaninę azeotropową wrzącą w temperaturze 80°C i zawierającą 88% alkoholu mpem-butylowego.
Pierwsze trzy z tych alkoholi mają ograniczoną mieszalność z wodą i w większości przypadków do ich wysuszenia wystarcza destylacja frakcyjna. Chemiczne środki suszące, które można zastosować, to tlenek wapnia, tlenek baru, tlenek magnezu lub odpowiedni alkoholan sodu, otrzymywany przez rozpuszczenie sodu w tym alkoholu.
Natomiast alkohol mpem-butylowy miesza się z wodą w dowolnych proporcjach. Jest to bardzo cenny rozpuszczalnik, charakteryzujący się znaczną zdolnością rozpuszczania i dużą odpornością na utleniacze, halogeny itp. Przy dużej zawartości wody alkohol tert-butylowy podsusza się chlorkiem wapnia. Niewielkie ilości wody usuwa się za pomocą tlenku wapnia lub metalicznego sodu. Wysoka temperatura krzepnięcia alkoholu tert-butylowego (25,7°) pozwala na jego oczyszczenie metodą krystalizacji frakcyjnej.
11.6. Wyższe alkohole alifatyczne
Dla alkoholi tego typu poniżej podano jedynie stałe fizyczne. Główną metodą ich oczyszczania jest destylacja, na przykład z dodatkiem konwencjonalnych środków suszących (tlenek wapnia, tlenek baru itp.).
Alkohol izoamylowy (bp 132e) tworzy z wodą mieszaninę azeotropową, wrzącą w temperaturze 95°C i zawierającą 41% alkoholu.
Optycznie czynny alkohol amylowy, bp. 128°.
Alkohol n-heksylowy (temperatura wrzenia 157,5°C) tworzy z wodą mieszaninę azeotropową wrzącą w temperaturze 98°C i zawierającą 20% alkoholu.
Obraz 2-etylobutanolu-1 (temperatura wrzenia 146°).
