Teoria struktury związków organicznych ma zastosowanie do. Wykład na temat: „Podstawowe zasady teorii struktury związków organicznych A. M. Butlerowa”.

Wszystkie substancje zawierające atom węgla, inne niż węglany, węgliki, cyjanki, tiocyjaniany i kwas węglowy, są związkami organicznymi. Oznacza to, że mogą być tworzone przez żywe organizmy z atomów węgla w drodze reakcji enzymatycznych lub innych. Obecnie wiele substancji organicznych można syntetyzować sztucznie, co pozwala na rozwój medycyny i farmakologii, a także tworzenie wysokowytrzymałych materiałów polimerowych i kompozytowych.

Klasyfikacja związków organicznych

Związki organiczne są najliczniejszą klasą substancji. Jest tu około 20 rodzajów substancji. Różnią się właściwościami chemicznymi i różnią się właściwościami fizycznymi. Różnią się także ich temperatura topnienia, masa, lotność i rozpuszczalność, a także stan skupienia w normalnych warunkach. Pomiędzy nimi:

węglowodory (alkany, alkiny, alkeny, alkadieny, cykloalkany, węglowodory aromatyczne);
aldehydy;
ketony;
alkohole (dwuwodorotlenowe, jednowodorotlenowe, wielowodorotlenowe);
etery;
estry;
kwasy karboksylowe;
aminy;
aminokwasy;
węglowodany;
tłuszcze;
białka;
biopolimery i polimery syntetyczne.

Klasyfikacja ta odzwierciedla cechy struktury chemicznej i obecność określonych grup atomowych, które określają różnicę we właściwościach konkretnej substancji. Ogólnie rzecz biorąc, klasyfikacja oparta na konfiguracji szkieletu węglowego, która nie uwzględnia charakterystyki oddziaływań chemicznych, wygląda inaczej. Zgodnie z jej przepisami związki organiczne dzielą się na:

związki alifatyczne;
aromaty;
substancje heterocykliczne.

Te klasy związków organicznych mogą mieć izomery w różnych grupach substancji. Właściwości izomerów są różne, chociaż ich skład atomowy może być taki sam. Wynika to z zapisów A.M. Butlerowa. Również teoria struktury związków organicznych jest podstawą wszystkich badań w chemii organicznej. Jest umieszczone na tym samym poziomie, co Prawo Okresowości Mendelejewa.

Samo pojęcie struktury chemicznej wprowadził A.M. Butlerov. W historii chemii pojawiła się 19 września 1861 roku. Wcześniej w nauce panowały różne opinie, a niektórzy naukowcy całkowicie zaprzeczali istnieniu cząsteczek i atomów. Dlatego w chemii organicznej i nieorganicznej nie było porządku. Co więcej, nie istniały wzorce, według których można by ocenić właściwości konkretnych substancji. Jednocześnie istniały związki, które przy tym samym składzie wykazywały różne właściwości.

Wypowiedzi A.M. Butlerowa w dużej mierze skierowały rozwój chemii we właściwym kierunku i stworzyły dla niej bardzo solidne podstawy. Dzięki niemu możliwe było usystematyzowanie zgromadzonych faktów, a mianowicie właściwości chemicznych lub fizycznych niektórych substancji, wzorców ich wchodzenia w reakcje itp. Dzięki tej teorii możliwe stało się nawet przewidywanie sposobów otrzymywania związków i występowania pewnych ogólnych właściwości. A co najważniejsze, A.M. Butlerov wykazał, że strukturę cząsteczki substancji można wyjaśnić z punktu widzenia oddziaływań elektrycznych.

Logika teorii budowy substancji organicznych

Ponieważ przed 1861 rokiem wielu chemików odrzucało istnienie atomu lub cząsteczki, teoria związków organicznych stała się rewolucyjną propozycją dla świata nauki. A ponieważ sam A. M. Butlerov wychodzi wyłącznie z wniosków materialistycznych, udało mu się obalić filozoficzne idee dotyczące materii organicznej.

Udało mu się wykazać, że strukturę molekularną można rozpoznać eksperymentalnie poprzez reakcje chemiczne. Na przykład skład dowolnego węglowodanu można określić spalając jego określoną ilość i licząc powstałą wodę i dwutlenek węgla. Ilość azotu w cząsteczce aminy oblicza się również podczas spalania, mierząc objętość gazów i wyodrębniając chemiczną ilość azotu cząsteczkowego.

Jeśli spojrzymy na sądy Butlerowa dotyczące struktury chemicznej zależnej od struktury w przeciwnym kierunku, nasuwa się nowy wniosek. Mianowicie: znając budowę chemiczną i skład substancji, można empirycznie założyć jej właściwości. Ale co najważniejsze, Butlerov wyjaśnił, że w materii organicznej znajduje się ogromna liczba substancji, które wykazują różne właściwości, ale mają ten sam skład.

Ogólne postanowienia teorii

Rozważając i badając związki organiczne, A. M. Butlerov wyprowadził niektóre z najważniejszych zasad. Połączył je w teorię wyjaśniającą budowę substancji chemicznych pochodzenia organicznego. Teoria jest następująca:

w cząsteczkach substancji organicznych atomy są połączone ze sobą w ściśle określonej kolejności, która zależy od wartościowości;
struktura chemiczna to bezpośredni porządek, według którego połączone są atomy w cząsteczkach organicznych;
budowa chemiczna determinuje obecność właściwości związku organicznego;
w zależności od budowy cząsteczek o tym samym składzie ilościowym mogą pojawić się różne właściwości substancji;
wszystkie grupy atomowe biorące udział w tworzeniu związku chemicznego oddziałują na siebie wzajemnie.

Wszystkie klasy związków organicznych zbudowane są zgodnie z zasadami tej teorii. Położywszy podwaliny, A. M. Butlerov był w stanie rozszerzyć chemię jako dziedzinę nauki. Wyjaśnił, że w związku z tym, że w substancjach organicznych węgiel wykazuje wartościowość równą cztery, określa się różnorodność tych związków. Obecność wielu aktywnych grup atomowych decyduje o tym, czy substancja należy do określonej klasy. I właśnie dzięki obecności określonych grup atomowych (rodników) pojawiają się właściwości fizyczne i chemiczne.

Węglowodory i ich pochodne

Te organiczne związki węgla i wodoru mają najprostszy skład spośród wszystkich substancji z tej grupy. Są one reprezentowane przez podklasę alkanów i cykloalkanów (węglowodory nasycone), alkeny, alkadieny i alkatrieny, alkiny (węglowodory nienasycone), a także podklasę substancji aromatycznych. W alkanach wszystkie atomy węgla są połączone tylko pojedynczym wiązaniem CC, dlatego do składu węglowodorowego nie można włączyć ani jednego atomu H.

W węglowodorach nienasyconych wodór można włączyć w miejscu podwójnego wiązania C=C. Ponadto wiązanie CC może być potrójne (alkiny). Dzięki temu substancje te mogą wchodzić w wiele reakcji polegających na redukcji lub addycji rodników. Dla wygody badania ich zdolności do reagowania wszystkie inne substancje uważa się za pochodne jednej z klas węglowodorów.

Alkohole

Alkohole to organiczne związki chemiczne, które są bardziej złożone niż węglowodory. Są syntetyzowane w wyniku reakcji enzymatycznych zachodzących w żywych komórkach. Najbardziej typowym przykładem jest synteza etanolu z glukozy w wyniku fermentacji.

W przemyśle alkohole otrzymuje się z halogenowych pochodnych węglowodorów. W wyniku zastąpienia atomu halogenu grupą hydroksylową powstają alkohole. Alkohole jednowodorotlenowe zawierają tylko jedną grupę hydroksylową, alkohole wielowodorotlenowe zawierają dwie lub więcej. Przykładem alkoholu dwuwodorotlenowego jest glikol etylenowy. Alkohol wielowodorotlenowy to gliceryna. Ogólny wzór alkoholi to R-OH (R oznacza łańcuch węglowy).

Aldehydy i ketony

Po wejściu alkoholi w reakcje związków organicznych związane z oderwaniem wodoru od grupy alkoholowej (hydroksylowej), następuje zamknięcie podwójnego wiązania pomiędzy tlenem i węglem. Jeżeli reakcja ta przebiega poprzez grupę alkoholową zlokalizowaną przy końcowym atomie węgla, wówczas powstaje aldehyd. Jeżeli atom węgla z alkoholem nie znajduje się na końcu łańcucha węglowego, wówczas w wyniku reakcji odwodnienia powstaje keton. Ogólny wzór ketonów to R-CO-R, aldehydy R-COH (R jest rodnikiem węglowodorowym łańcucha).

Estry (proste i złożone)

Budowa chemiczna związków organicznych tej klasy jest skomplikowana. Etery są uważane za produkty reakcji pomiędzy dwiema cząsteczkami alkoholu. Po usunięciu z nich wody powstaje związek o wzorze R-O-R. Mechanizm reakcji: odebranie protonu wodoru z jednego alkoholu i grupy hydroksylowej z innego alkoholu.

Estry są produktami reakcji alkoholu z organicznym kwasem karboksylowym. Mechanizm reakcji: eliminacja wody z grupy alkoholowej i węglowej obu cząsteczek. Wodór oddziela się od kwasu (przy grupie hydroksylowej), a sama grupa OH oddziela się od alkoholu. Powstały związek jest opisywany jako R-CO-O-R, gdzie buk R oznacza rodniki - pozostałe części łańcucha węglowego.

Kwasy karboksylowe i aminy

Kwasy karboksylowe to specjalne substancje, które odgrywają ważną rolę w funkcjonowaniu komórki. Struktura chemiczna związków organicznych jest następująca: rodnik węglowodorowy (R) z przyłączoną do niego grupą karboksylową (-COOH). Grupa karboksylowa może znajdować się tylko na najbardziej zewnętrznym atomie węgla, ponieważ wartościowość C w grupie (-COOH) wynosi 4.

Aminy to prostsze związki będące pochodnymi węglowodorów. Tutaj przy dowolnym atomie węgla znajduje się rodnik aminowy (-NH2). Istnieją aminy pierwszorzędowe, w których grupa (-NH2) jest przyłączona do jednego węgla (wzór ogólny R-NH2). W aminach drugorzędowych azot łączy się z dwoma atomami węgla (wzór R-NH-R). W aminach trzeciorzędowych azot jest połączony z trzema atomami węgla (R3N), gdzie p oznacza rodnik, łańcuch węglowy.

Aminokwasy

Aminokwasy to złożone związki, które wykazują właściwości zarówno amin, jak i kwasów pochodzenia organicznego. Wyróżnia się ich kilka rodzajów, w zależności od umiejscowienia grupy aminowej w stosunku do grupy karboksylowej. Najważniejsze są alfa-aminokwasy. Tutaj grupa aminowa znajduje się przy atomie węgla, do którego przyłączona jest grupa karboksylowa. Umożliwia to utworzenie wiązania peptydowego i syntezę białek.

Węglowodany i tłuszcze

Węglowodany to alkohole aldehydowe lub alkohole ketonowe. Są to związki o strukturze liniowej lub cyklicznej, a także polimery (skrobia, celuloza i inne). Ich najważniejsza rola w komórce ma charakter strukturalny i energetyczny. Tłuszcze, a właściwie lipidy, pełnią te same funkcje, tyle że uczestniczą w innych procesach biochemicznych. Z punktu widzenia budowy chemicznej tłuszcz jest estrem kwasów organicznych i gliceryny.

Podstawowe zasady teorii struktury chemicznej A.M. Butlerow

1. Atomy w cząsteczkach są połączone ze sobą w określonej kolejności, zgodnie z ich wartościowościami. Sekwencja wiązań międzyatomowych w cząsteczce nazywana jest jej strukturą chemiczną i jest odzwierciedlona przez jeden wzór strukturalny (wzór struktury).

2. Budowę chemiczną można określić metodami chemicznymi. (Obecnie stosowane są również nowoczesne metody fizyczne).

3. Właściwości substancji zależą od ich budowy chemicznej.

4. Na podstawie właściwości danej substancji można określić strukturę jej cząsteczki, a na podstawie struktury cząsteczki można przewidzieć jej właściwości.

5. Atomy i grupy atomów w cząsteczce oddziałują na siebie wzajemnie.

Teoria Butlerowa była naukową podstawą chemii organicznej i przyczyniła się do jej szybkiego rozwoju. W oparciu o założenia teorii A.M. Butlerov wyjaśnił zjawisko izomerii, przewidział istnienie różnych izomerów, a niektóre z nich uzyskał po raz pierwszy.

Rozwój teorii konstrukcji ułatwiły prace Kekule, Kolbe, Coopera i Van't Hoffa. Ich stanowiska teoretyczne nie miały jednak charakteru ogólnego i służyły głównie wyjaśnieniu materiału doświadczalnego.

2. Wzory strukturalne

Wzór struktury (wzór strukturalny) opisuje kolejność łączenia atomów w cząsteczce, tj. jego strukturę chemiczną. Wiązania chemiczne we wzorze strukturalnym są oznaczone myślnikami. Zwykle nie wskazuje się wiązania wodoru z innymi atomami (takie wzory nazywane są skróconymi wzorami strukturalnymi).

Przykładowo pełne (rozszerzone) i skrócone wzory strukturalne n-butanu C4H10 mają postać:

Innym przykładem są formuły izobutanu.

Często stosuje się jeszcze krótszą notację wzoru, gdy nie są przedstawione nie tylko wiązania z atomem wodoru, ale także symbole atomów węgla i wodoru. Na przykład strukturę benzenu C6H6 odzwierciedlają wzory:

Wzory strukturalne różnią się od wzorów molekularnych (brutto), które pokazują jedynie, jakie pierwiastki i w jakiej proporcji wchodzą w skład substancji (tj. Jakościowy i ilościowy skład pierwiastkowy), ale nie odzwierciedlają kolejności wiązania atomów.

Na przykład n-butan i izobutan mają ten sam wzór cząsteczkowy C4H10, ale inną sekwencję wiązań.

Zatem różnica w substancjach wynika nie tylko z różnych jakościowych i ilościowych składów pierwiastkowych, ale także z różnych struktur chemicznych, co można odzwierciedlić jedynie we wzorach strukturalnych.

3. Pojęcie izomerii

Jeszcze przed stworzeniem teorii struktury znane były substancje o tym samym składzie pierwiastkowym, ale o różnych właściwościach. Substancje takie nazywano izomerami, a samo to zjawisko nazywano izomerią.

Podstawy izomerii, jak pokazał A.M. Butlerov, polega na różnicy w budowie cząsteczek składających się z tego samego zestawu atomów. Zatem,

izomeria to zjawisko istnienia związków, które mają ten sam skład jakościowy i ilościowy, ale inną strukturę, a co za tym idzie, różne właściwości.

Przykładowo, gdy cząsteczka zawiera 4 atomy węgla i 10 atomów wodoru, możliwe jest istnienie 2 związków izomerycznych:

W zależności od charakteru różnic w budowie izomerów wyróżnia się izomerię strukturalną i przestrzenną.

4. Izomery strukturalne

Izomery strukturalne to związki o tym samym składzie jakościowym i ilościowym, różniące się kolejnością wiązania atomów, czyli budową chemiczną.

Na przykład skład C5H12 odpowiada 3 izomerom strukturalnym:

Inny przykład:

5. Stereoizomery

Izomery przestrzenne (stereoizomery), o tym samym składzie i tej samej budowie chemicznej, różnią się przestrzennym rozmieszczeniem atomów w cząsteczce.

Izomery przestrzenne to izomery optyczne i cis-trans (kulki o różnych kolorach reprezentują różne atomy lub grupy atomowe):

Cząsteczki takich izomerów są przestrzennie niezgodne.

Stereoizomeria odgrywa ważną rolę w chemii organicznej. Zagadnienia te zostaną rozważone bardziej szczegółowo przy badaniu związków poszczególnych klas.

6. Reprezentacje elektronowe w chemii organicznej

Zastosowanie elektronicznej teorii budowy atomu i wiązań chemicznych w chemii organicznej było jednym z najważniejszych etapów rozwoju teorii struktury związków organicznych. Koncepcję struktury chemicznej jako ciągu wiązań między atomami (A.M. Butlerov) uzupełniono teorią elektronową o koncepcje struktury elektronowej i przestrzennej oraz ich wpływu na właściwości związków organicznych. To właśnie te idee pozwalają zrozumieć sposoby przekazywania wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach (efekty elektroniczne i przestrzenne) oraz zachowania cząsteczek w reakcjach chemicznych.

Według współczesnych koncepcji o właściwościach związków organicznych decydują:

natura i struktura elektronowa atomów;

rodzaj orbitali atomowych i charakter ich interakcji;

rodzaj wiązań chemicznych;

budowa chemiczna, elektronowa i przestrzenna cząsteczek.

7. Właściwości elektronu

Elektron ma podwójną naturę. W różnych eksperymentach może wykazywać właściwości zarówno cząstki, jak i fali. Ruch elektronu podlega prawom mechaniki kwantowej. Związek pomiędzy falą i korpuskularnymi właściwościami elektronu odzwierciedla relację de Broglie'a.

Energii i współrzędnych elektronu, podobnie jak innych cząstek elementarnych, nie można mierzyć jednocześnie z taką samą dokładnością (zasada nieoznaczoności Heisenberga). Dlatego ruchu elektronu w atomie lub cząsteczce nie można opisać za pomocą trajektorii. Elektron może znajdować się w dowolnym punkcie przestrzeni, ale z różnym prawdopodobieństwem.

Część przestrzeni, w której istnieje duże prawdopodobieństwo znalezienia elektronu, nazywana jest orbitą lub chmurą elektronów.

Na przykład:

8. Orbitale atomowe

Orbital atomowy (AO) to obszar, w którym elektron z największym prawdopodobieństwem przebywa (chmura elektronów) w polu elektrycznym jądra atomowego.

Położenie pierwiastka w układzie okresowym określa rodzaj orbitali jego atomów (s-, p-, d-, f-AO itp.), różniących się energią, kształtem, rozmiarem i orientacją przestrzenną.

Elementy pierwszego okresu (H, He) charakteryzują się jednym AO - 1s.

W elementach drugiego okresu elektrony zajmują pięć AO na dwóch poziomach energii: pierwszy poziom 1s; drugi poziom - 2s, 2px, 2py, 2pz. (cyfry oznaczają numer poziomu energii, litery oznaczają kształt orbitalu).

Stan elektronu w atomie jest całkowicie opisany liczbami kwantowymi.

Chemia i farmakologia

Struktura chemiczna substancji to kolejność łączenia atomów w cząsteczkach. Wzajemne oddziaływanie atomów i grup atomowych w cząsteczce. W tym przypadku ściśle przestrzega się czterowartościowości atomów węgla i jednowartościowości atomów wodoru. Właściwości substancji zależą nie tylko od składu jakościowego i ilościowego, ale także od kolejności łączenia atomów w cząsteczce, zjawiska izomerii.

§1.3. Podstawowe zasady teorii budowy chemicznej związków organicznych A.M. Butlerowa. Struktura chemiczna substancji to kolejność łączenia atomów w cząsteczkach. Zależność właściwości substancji od budowy chemicznej cząsteczek. Wzajemne oddziaływanie atomów i grup atomowych w cząsteczce.
Do lat sześćdziesiątych ubiegłego wieku chemia organiczna zgromadziła ogromną ilość materiału faktycznego wymagającego wyjaśnienia. Na tle ciągłego gromadzenia faktów eksperymentalnych szczególnie dotkliwa była niedostateczność teoretycznych koncepcji chemii organicznej. Teoria pozostawała w tyle za praktyką i eksperymentem. Opóźnienie to miało bolesny wpływ na postęp badań eksperymentalnych w laboratoriach; Chemicy prowadzili swoje badania w dużej mierze na ślepo, na ślepo, często nie rozumiejąc natury syntetyzowanych przez siebie substancji i istoty reakcji, które doprowadziły do ich powstania. Chemia organiczna, jak trafnie ujął to Wöhler, przypominała gęsty las pełen cudów, ogromną gęstwinę, z której nie ma wyjścia, nie ma końca. „Chemia organiczna jest jak gęsty las, do którego łatwo wejść, ale nie można wyjść”. Najwyraźniej więc przeznaczeniem było, że to Kazań dał światu kompas, z którym nie boi się wejść do „Gęstego Lasu Chemii Organicznej”. A tym kompasem, który jest nadal używany, jest teoria struktury chemicznej Butlerowa. Od lat 60. ubiegłego wieku do dziś każdy podręcznik na świecie dotyczący chemii organicznej zaczyna się od postulatów teorii wielkiego rosyjskiego chemika Aleksandra Michajłowicza Butlerowa.
Podstawowe zasady teorii budowy chemicznej JESTEM. Butlerow
1. pozycja
Atomy w cząsteczkach są połączone ze sobą w określonej kolejności, zgodnie z ich wartościowością. Sekwencja wiązań międzyatomowych w cząsteczce nazywana jest jej strukturą chemiczną i jest odzwierciedlona przez jeden wzór strukturalny (wzór struktury).

Przepis ten dotyczy struktury cząsteczek wszystkich substancji. W cząsteczkach węglowodorów nasyconych atomy węgla łączą się ze sobą, tworząc łańcuchy. W tym przypadku ściśle przestrzega się czterowartościowości atomów węgla i jednowartościowości atomów wodoru.

2. pozycja. Właściwości substancji zależą nie tylko od składu jakościowego i ilościowego, ale także od kolejności łączenia atomów w cząsteczce(zjawisko izomerii).
Badając strukturę cząsteczek węglowodorów, A. M. Butlerov doszedł do wniosku, że substancje te, począwszy od butanu (C 4 N 10 ), możliwa jest inna kolejność łączenia atomów przy tym samym składzie cząsteczek.Tak więc w butanie możliwe jest podwójne ułożenie atomów węgla: w postaci łańcucha prostego (nierozgałęzionego) i rozgałęzionego.

Substancje te mają ten sam wzór cząsteczkowy, ale różne wzory strukturalne i różne właściwości (temperatura wrzenia). Są to zatem różne substancje. Substancje takie nazywane są izomerami.

A zjawisko, w którym może istnieć kilka substancji o tym samym składzie i tej samej masie cząsteczkowej, ale różniących się strukturą cząsteczkową i właściwościami, nazywa się zjawiskiem izomeria. Ponadto wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach węglowodorów wzrasta liczba izomerów. Na przykład istnieje 75 izomerów (różnych substancji) odpowiadających wzorowi C 10 N 22 i 1858 izomerów o wzorze C 14 N 30 .

Dla składu C 5 H 12 Mogą istnieć następujące izomery (są trzy) -

3. pozycja. Na podstawie właściwości danej substancji można określić strukturę jej cząsteczki, a na podstawie jej struktury można przewidzieć jej właściwości.Dowód twierdzenia Twierdzenie to można udowodnić na przykładzie chemii nieorganicznej.
Przykład. Jeżeli substancja ta zmienia barwę fioletowego lakmusu na różowy, oddziałuje z metalami stojącymi przed wodorem, z zasadowymi tlenkami, zasadami, to możemy przyjąć, że substancja ta należy do klasy kwasów, tj. zawiera atomy wodoru i resztę kwasową. I odwrotnie, jeśli ta substancja należy do klasy kwasów, wówczas wykazuje powyższe właściwości. Na przykład: N 2 SO 4 - Kwas Siarkowy

4. pozycja. Atomy i grupy atomów w cząsteczkach substancji wzajemnie na siebie wpływają.
Dowód tego punktu

Stanowisko to można wykazać na przykładzie chemii nieorganicznej, w tym celu należy porównać właściwości roztworów wodnych NH3, HC1, N2 O (działanie wskaźnika). We wszystkich trzech przypadkach substancje zawierają atomy wodoru, ale są one połączone z różnymi atomami, które mają różny wpływ na atomy wodoru, więc właściwości substancji są różne.
Teoria Butlerowa była naukową podstawą chemii organicznej i przyczyniła się do jej szybkiego rozwoju. W oparciu o założenia teorii A.M. Butlerov wyjaśnił zjawisko izomerii, przewidział istnienie różnych izomerów, a niektóre z nich uzyskał po raz pierwszy.
Jesienią 1850 roku Butlerov zdał egzaminy magisterskie z chemii i natychmiast rozpoczął pracę doktorską „O olejkach eterycznych”, którą obronił na początku przyszłego roku.

17 lutego 1858 roku Butlerow sporządził w Paryskim Towarzystwie Chemicznym raport, w którym po raz pierwszy przedstawił swoje teoretyczne poglądy na temat budowy materii, który wzbudził powszechne zainteresowanie i ożywioną dyskusję: „Zdolność atomów do łączenia się ze sobą jest inna . Szczególnie interesujący pod tym względem jest węgiel, który według Augusta Kekule jest czterowartościowy” – stwierdził Butlerov w swoim raporcie „Powiązania”.

Do tej pory nikt nie wyraził takich myśli. Być może nadszedł czas – kontynuował Butlerov – kiedy nasze badania powinny stać się podstawą nowej teorii budowy chemicznej substancji. Teoria ta będzie wyróżniać się dokładnością praw matematycznych i pozwoli przewidywać właściwości związków organicznych.”

Kilka lat później, podczas drugiej podróży zagranicznej, Butlerov przedstawił stworzoną przez siebie teorię pod dyskusję i złożył referat na 36. Zjeździe niemieckich przyrodników i lekarzy w Speyer. Kongres odbył się we wrześniu 1861 r. Zrobił prezentację dla sekcji chemicznej. Temat miał więcej niż skromny tytuł – „Coś o chemicznej budowie ciał”. W raporcie Butlerov przedstawił główne założenia swojej teorii budowy związków organicznych.
Prace A.M. Butlerow

Biuro A.M. Butlerow

Teoria budowy chemicznej pozwoliła wyjaśnić wiele faktów, które narosły w chemii organicznej na początku drugiej połowy XIX wieku i udowodniła, że za pomocą metod chemicznych (synteza, rozkład i inne reakcje) można ustalić kolejność łączenia atomów w cząsteczkach (co udowodniło możliwość poznania struktury substancje);

Wprowadziła coś nowego do nauk atomowo-molekularnych (porządek atomów w cząsteczkach, wzajemne oddziaływanie atomów, zależność właściwości od struktury cząsteczek substancji). Teoria uważała cząsteczki materii za uporządkowany układ obdarzony dynamiką oddziałujących atomów. Pod tym względem nauka atomowo-molekularna otrzymała dalszy rozwój, co miało ogromne znaczenie dla nauki chemii;

Umożliwiło przewidywanie właściwości związków organicznych na podstawie struktury, syntezowanie nowych substancji, zgodnie z planem;

Pozwolono wyjaśnić różnorodność związków organicznych;

Dało to potężny impuls do syntezy związków organicznych i rozwoju przemysłu syntezy organicznej (synteza alkoholi, eterów, barwników, substancji leczniczych itp.).

Po rozwinięciu teorii i potwierdzeniu jej poprawności poprzez syntezę nowych związków, A.M. Butlerov nie uważał tej teorii za absolutną i niezmienną. Twierdził, że musi się rozwijać i przewidywał, że rozwój ten będzie następował poprzez rozwiązywanie sprzeczności pomiędzy wiedzą teoretyczną a pojawiającymi się nowymi faktami.

Teoria struktury chemicznej według A.M. Butlerov, nie pozostał niezmieniony. Jej dalszy rozwój przebiegał głównie w dwóch, wzajemnie powiązanych kierunkach.

Pierwszy z nich przewidział sam A.M. Butlerov

Wierzył, że nauka w przyszłości będzie w stanie ustalić nie tylko kolejność łączenia atomów w cząsteczce, ale także ich układ przestrzenny. Badanie przestrzennej struktury cząsteczek, zwane stereochemią (gr. „stereos” – przestrzenne), weszło do nauki w latach 80. ubiegłego wieku. Umożliwiło wyjaśnienie i przewidzenie nowych faktów, które nie mieściły się w ramach dotychczasowych koncepcji teoretycznych.
Drugi kierunek związany jest z zastosowaniem w chemii organicznej doktryny o budowie elektronowej atomów, opracowanej w fizyce XX wieku. Doktryna ta pozwoliła zrozumieć naturę wiązania chemicznego atomów, wyjaśnić istotę ich wzajemnego oddziaływania i wyjaśnić przyczynę przejawiania się pewnych właściwości chemicznych przez substancję.

Wzory strukturalne, szczegółowe i krótkie

Przyczyny różnorodności związków organicznych

Atomy węgla tworzą wiązania pojedyncze (proste), podwójne i potrójne:

Istnieją serie homologiczne:

Izomery:

STRONA \* ŁĄCZENIE FORMATU 1

Jak również inne prace, które mogą Cię zainteresować
13229.		NEISTON I PERIFITON	521 KB
	PRACA LABORATORYJNA nr 6 NEUSTON I PERIPYTON Meta: Poznaj specyfikę sposobu życia organizmów neuston i peryfiton. Zasilanie sterujące Daty przypisane do zrozumienia Neustona. Jakie umysły są potrzebne do rozwoju Neustona?Istnieją dwa typy...
13230.		METODOLOGIA PROJEKTOWANIA PROSTYCH RELACYJNYCH BAZ DANYCH	1018 kB
	METODOLOGIA PROJEKTOWANIA PROSTYCH RELACYJNYCH BAZ DANYCH Na podstawie materiałów z książki Glenna A. Jacksona Relational Database Design With Microcomputer Applications U 1965 r. Pierwsze osiągnięcia w zakresie zarządzania bazami danych przyniosły prace Charlesa Bachmana. Od tego czasu technologie baz danych uległy postępowi
13231.		Stanowisko dydaktyczne i pogodowe EV8031/AVR (V3.2)	1,13 MB
	Stanowisko szkoleniowo-suszące EV8031/AVR V3.2 Wstawki metodyczne przed wykończeniem robotów laboratoryjnych nr 610 WSTĘP Stanowisko wyposażone jest w sterownik mikroprocesorowy wyposażony w pamięć danych programu oraz różne urządzenia peryferyjne. Vin d...
13232.		Podstawy teoretyczne ciepłownictwa, Termodynamika, wymiana ciepła i JST, Instalacje energetyczne	2,88MB
	Kozak F.V. Gaeva L.I. Negrich V.V. Voitsekhivska T.J. Demyanchuk Ya.M. Pracownia laboratoryjna z dyscypliną Podstawy teoretyczne ciepłownictwa Termodynamika, wymiana ciepła i JST Instalacje energetyczne Przedstawiono podstawowe zasady organizacji pracy laboratorium
13233.		Na stoisku pokazały się zespoły jednochipowe EOM KR1816BE31	27,5 KB
	Robot laboratoryjny numer 1. Szczepienie stanowiska dowodzenia dla jednochipowego EOM KR1816BE31 Temat: Szczepienie stanowiska dowodzenia dla jednochipowego EOM KR1816BE31. Metaroboty: Rozwój możliwości funkcjonalnych stanowiska szkoleniowego o strukturze wewnętrznej i systemie dowodzenia EOM KR1816BE3...
13234.		Diody Napіvprovіdnikovі	279,5 KB
	Praca laboratoryjna nr 1 Temat: Diody doładowujące Meta: 1. Śledzenie napięcia i przepływu diody na złączu spolaryzowanym prosto i odwrotnie. Przeprowadzone zostaną dalsze badania charakterystyki prądowo-napięciowej charakterystyki prądowo-napięciowej diody przewodzącej. Ostatni dzień pracy
13235.		Charakterystyka instalacji Drukhar i klasyfikacja maszyn Drukhar są nieznane. Cechy technologiczne metod offsetu wysokiego i płaskiego	107,5 KB
	PRACA LABORATORYJNA nr 1 Na temat: Podstawowa charakterystyka instalacji Drukara i klasyfikacja maszyn Drukar. Cechy technologiczne metod płaskich wysokich i offsetowych Meta: Poznaj podstawowe cechy instalacji drukarskiej...
13236.		Urządzenia do przygotowywania stempli próbnych	52 KB
	PRACA LABORATORYJNA nr 2 Na temat: Urządzenia do produkcji korektorów Metaroboty: adaptacja procesu technologicznego do przygotowania korektorów w branży poligraficznej w oparciu o zasady działania zespołów robotycznych i mechanizmów instalacji PKU oraz FKU200...
13237.		Maszyny do fotograwerowania i maszyny do utrwalania obrazów na materiałach fotograficznych. Sprzęt do fotoreprodukcji. Maszyny do cięcia materiałów fotograficznych	48,5 kB
	PRACA LABORATORYJNA nr 3 Na temat: Maszyny fotoświetlarskie i maszyny do utrwalania obrazów na materiałach fotograficznych. Sprzęt do fotoreprodukcji. Maszyny do obróbki materiałów fotograficznych Metaroboty: adaptacja procesu technologicznego do produkcji tekstu i ilustracji

Charakter chemiczny związków organicznych, właściwości odróżniające je od związków nieorganicznych, a także ich różnorodność wyjaśnia teoria budowy chemicznej sformułowana przez Butlerowa w 1861 r. (patrz § 38).

Zgodnie z tą teorią o właściwościach związków decyduje ich skład jakościowy i ilościowy, budowa chemiczna, czyli kolejność połączeń pomiędzy atomami tworzącymi cząsteczkę oraz ich wzajemne oddziaływanie. Teoria budowy związków organicznych, rozwinięta i uzupełniona najnowszymi poglądami z zakresu chemii i fizyki atomów i cząsteczek, zwłaszcza koncepcjami dotyczącymi przestrzennej budowy cząsteczek, natury wiązań chemicznych i natury wzajemnego oddziaływania atomy, stanowi teoretyczną podstawę chemii organicznej.

We współczesnej teorii budowy związków organicznych podstawowe znaczenie mają następujące postanowienia.

1. O wszystkich cechach związków organicznych decydują przede wszystkim właściwości pierwiastka węgla.

Zgodnie z miejscem, jakie zajmuje węgiel w układzie okresowym, w zewnętrznej warstwie elektronowej jego atomu (-powłoce) znajdują się cztery elektrony. Nie wykazuje wyraźnej tendencji do oddawania lub pozyskiwania elektronów, pod tym względem zajmuje pozycję pośrednią między metalami i niemetalami i charakteryzuje się wyraźną zdolnością do tworzenia wiązań kowalencyjnych. Strukturę zewnętrznej warstwy elektronowej atomu węgla można przedstawić za pomocą następujących diagramów:

Wzbudzony atom węgla może brać udział w tworzeniu czterech wiązań kowalencyjnych. Dlatego w zdecydowanej większości swoich związków węgiel wykazuje kowalencję równą cztery.

Zatem najprostszy związek organiczny, metan węglowodorowy, ma skład . Jego strukturę można przedstawić za pomocą wzorów strukturalnych (a) lub elektronowo-strukturalnych (lub elektronicznych) (b):

Ze wzoru elektronicznego wynika, że atom węgla w cząsteczce metanu ma stabilną ośmioelektronową powłokę zewnętrzną (oktet elektronowy), a atomy wodoru mają stabilną dwuelektronową powłokę (dublet elektronowy).

Wszystkie cztery kowalencyjne wiązania węgla w metanie (i innych podobnych związkach) są równe i symetrycznie skierowane w przestrzeni. Atom węgla znajduje się niejako w środku czworościanu (regularnej piramidy czworościennej), a cztery atomy z nim połączone (w przypadku metanu cztery atomy na wierzchołkach czworościanu (ryc. 120). Kąty pomiędzy kierunkami dowolnej pary wiązań (kąty wiązań węgla) są takie same i wynoszą 109°28".

Wyjaśnia to fakt, że w atomie węgla, gdy tworzy on wiązania kowalencyjne z czterema innymi atomami, z jednego orbitali s i trzech p, w wyniku hybrydyzacji powstają cztery orbitale hybrydowe symetrycznie rozmieszczone w przestrzeni, wydłużony w kierunku wierzchołków czworościanu.

Ryż. 120. Tetraedryczny model cząsteczki metanu.

Ryż. 121. Schemat tworzenia wiązań - w cząsteczce metanu.

W wyniku nakładania się -hybrydowych chmur elektronów węgla z chmurami elektronów innych atomów (w metanie z kulistymi chmurami -elektronów atomów wodoru) powstają cztery czworościennie zorientowane wiązania kowalencyjne (Rys. 121; zob. także s. 2). 131).

Tetraedryczną strukturę cząsteczki metanu wyraźnie wyrażają jej modele przestrzenne – sferyczny (ryc. 122) lub segmentowy (ryc. 123). Białe kulki (segmenty) reprezentują atomy wodoru, czarne przedstawiają atomy węgla. Model kulowy charakteryzuje jedynie względne przestrzenne rozmieszczenie atomów, model segmentowy daje również wyobrażenie o względnych odległościach międzyatomowych (odległościach między jądrami. Jak pokazano na ryc. 122, wzór strukturalny metanu można uznać za rzut jego model przestrzenny na płaszczyznę rysunkową.

2. Wyjątkową właściwością węgla, decydującą o różnorodności związków organicznych, jest zdolność jego atomów do łączenia się ze sobą silnymi wiązaniami kowalencyjnymi, tworząc łańcuchy węglowe o niemal nieograniczonej długości

Wartościowości atomów węgla, które nie uległy wzajemnemu połączeniu, służą do przyłączania innych atomów lub grup (w węglowodorach - w celu dodania wodoru).

Zatem węglowodory etan i propan zawierają łańcuchy odpowiednio o dwóch i trzech atomach węgla.

Ryż. 122. Model kulowy cząsteczki metanu.

Ryż. 123. Model segmentowy cząsteczki metanu.

Ich strukturę wyrażają następujące wzory strukturalne i elektroniczne:

Znane są związki, które zawierają w swoich łańcuchach setki lub więcej atomów węgla.

Zwiększenie łańcucha węglowego o jeden atom węgla prowadzi do wzrostu składu według grup. Taka ilościowa zmiana składu prowadzi do powstania nowego związku o nieco innych właściwościach, tj. już jakościowo różniącego się od związku pierwotnego; jednakże ogólny charakter połączeń pozostaje. Zatem oprócz węglowodorów metanu, etanu, propanu występują butan, pentan itp. Zatem w ogromnej różnorodności substancji organicznych można zidentyfikować szeregi podobnych związków, w których każdy kolejny element różni się od poprzedniego tym, że Grupa. Szeregi takie nazywane są szeregami homologicznymi, ich członkowie są względem siebie homologami, a istnienie takich szeregów nazywa się zjawiskiem homologii.

W konsekwencji węglowodory metan, etap, propan, butan itp. są homologami tej samej serii, która nazywa się serią nasyconych lub nasyconych węglowodorów (alkanów) lub, według pierwszego przedstawiciela, serią metanu.

Ze względu na czworościenną orientację wiązań węgla, jego atomy wchodzące w skład łańcucha ułożone są nie w linii prostej, lecz zygzakowato, a dzięki możliwości rotacji atomów wokół osi wiązania, łańcuch w przestrzeni może przybierać różne kształty (konformacje):

Ta struktura łańcuchów umożliwia zbliżenie się końcowych (b) lub innych niesąsiadujących atomów węgla (c); W wyniku powstania wiązań pomiędzy tymi atomami łańcuchy węglowe mogą zamykać się w pierścienie (cykle), na przykład:

Zatem o różnorodności związków organicznych decyduje również fakt, że przy tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce możliwe są związki o otwartym, otwartym łańcuchu atomów węgla, a także substancje, których cząsteczki zawierają cykle (związki cykliczne) .

3. Wiązania kowalencyjne między atomami węgla utworzone przez jedną parę uogólnionych elektronów nazywane są wiązaniami prostymi (lub zwykłymi).

Wiązanie między atomami węgla może być realizowane nie przez jedną, ale przez dwie lub trzy wspólne pary elektronów. Następnie otrzymujemy łańcuchy z wiązaniami wielokrotnymi - podwójnymi lub potrójnymi; Połączenia te można przedstawić w następujący sposób:

Najprostszymi związkami zawierającymi wiązania wielokrotne są węglowodory etylen (z wiązaniem podwójnym) i acetylen (z wiązaniem potrójnym):

Węglowodory z wiązaniami wielokrotnymi nazywane są nienasyconymi lub nienasyconymi. Etylen i acetylen są pierwszymi przedstawicielami dwóch serii homologicznych - węglowodorów etylenu i acetylenu.

Ryż. 124. Schemat tworzenia wiązań - w cząsteczce etanu.

Proste wiązanie kowalencyjne (lub C:C), utworzone przez nałożenie się dwóch -hybrydowych chmur elektronów wzdłuż linii łączącej środki atomów (wzdłuż osi wiązania), jak np. w etanie (ryc. 124), to obligacja (patrz § 42 ). Wiązania są również -wiązaniami - powstają w wyniku nałożenia się wzdłuż osi wiązania chmury -hybrydowej atomu C i sferycznej chmury -elektronu atomu H.

Charakter wiązań wielokrotnych węgiel-węgiel jest nieco inny. Zatem w cząsteczce etylenu, gdy w każdym z atomów węgla tworzy się podwójne wiązanie kowalencyjne (lub), w hybrydyzacji uczestniczy jeden orbital i tylko dwa orbitale p (hybrydyzacja); jeden z orbitali p każdego atomu C nie hybrydyzuje. W efekcie powstają trójhybrydowe chmury elektronów, które biorą udział w tworzeniu wiązań trój-elektronowych. W cząsteczce etylenu znajduje się łącznie pięć wiązań (cztery i jedno); wszystkie leżą w tej samej płaszczyźnie pod kątem około 120° względem siebie (ryc. 125).

Zatem jedna z par elektronów w wiązaniu wykonuje wiązanie -, a drugą tworzą p-elektrony, które nie biorą udziału w hybrydyzacji; ich chmury zachowują kształt wolumetrycznej ósemki, są zorientowane prostopadle do płaszczyzny, w której znajdują się wiązania - i zachodzą na siebie powyżej i poniżej tej płaszczyzny (ryc. 126), tworząc -wiązanie (patrz § 42).

Ryż. 125. Schemat tworzenia wiązań - w cząsteczce etylenu.

Ryż. 126. Schemat tworzenia wiązania - w cząsteczce etylenu.

Zatem wiązanie podwójne C=C jest kombinacją wiązań jednego i jednego.

Wiązanie potrójne (lub ) jest kombinacją jednego wiązania i dwóch wiązań. Na przykład, gdy w każdym z atomów węgla tworzy się cząsteczka acetylenu, w hybrydyzacji uczestniczy jeden -orbital i tylko jeden p-orbital (-hybrydyzacja); W rezultacie tworzą się dwuhybrydowe chmury elektronów, biorące udział w tworzeniu wiązań dwukierunkowych. Chmury dwóch p-elektronów każdego atomu C nie hybrydyzują, zachowują swoją konfigurację i uczestniczą w tworzeniu dwóch wiązań. Zatem w acetylenie występują tylko trzy wiązania (jedno i dwa) skierowane wzdłuż jednej linii prostej oraz dwa wiązania zorientowane w dwóch wzajemnie prostopadłych płaszczyznach (ryc. 127).

Wiązania wielokrotne (tj. podwójne i potrójne) łatwo przekształcają się podczas reakcji w wiązania proste; potrójny pierwszy zamienia się w podwójny, a ostatni w prosty. Wynika to z ich dużej reaktywności i występuje, gdy do pary atomów węgla połączonych wiązaniem wielokrotnym dodawane są dowolne atomy.

Przejście wiązań wielokrotnych na proste tłumaczy się tym, że zazwyczaj - wiązania mają mniejszą wytrzymałość, a co za tym idzie większą labilność w porównaniu do - wiązań. Kiedy powstają wiązania β, chmury p-elektronów o równoległych osiach nakładają się na siebie w znacznie mniejszym stopniu niż chmury elektronów, które nakładają się wzdłuż osi wiązania (tj. chmury p-elektronów hybrydowe, β-elektronów lub zorientowane na oś wiązania).

Ryż. 127. Schemat tworzenia wiązań -w cząsteczce acetylenu.

Ryż. 128. Modele cząsteczki etylenu: a - kulisty; b - segmentowy.

Wiązania wielokrotne są silniejsze niż proste. Zatem energia zerwania wiązania wynosi , wiązania i tylko wiązania .

Z powyższego wynika, że we wzorach dwie kreski z trzech w połączeniu i jedna kreska z dwóch w połączeniu wyrażają połączenia, które są słabsze niż połączenie proste.

Na ryc. 128 i 129 przedstawiają sferyczne i segmentowe modele przestrzenne związków z wiązaniami podwójnymi (etylen) i potrójnymi (acetylen).

4. Teoria struktury wyjaśniła liczne przypadki izomerii związków organicznych.

Łańcuchy atomów węgla mogą być proste lub rozgałęzione:

Zatem w kompozycji znajdują się trzy węglowodory nasycone (pentan) o różnej budowie łańcucha - jeden o łańcuchu prostym (struktura normalna) i dwa o łańcuchu rozgałęzionym (struktura izo):

W kompozycji znajdują się trzy węglowodory nienasycone, dwa o normalnej budowie, ale izomeryczne w pozycji wiązania podwójnego i jeden o izostrukturze:

Ryż. 129. Modele cząsteczki acetylenu: kula; b - segmentowy.

Te nienasycone związki są izomerami dwóch cyklicznych węglowodorów, które również mają skład i są względem siebie izomeryczne pod względem wielkości cyklu:

Przy tym samym składzie związki mogą różnić się budową ze względu na różne pozycje w łańcuchu węglowym i innych atomach niewęglowych, na przykład:

Izomeria może być spowodowana nie tylko inną kolejnością łączenia atomów. Znanych jest kilka rodzajów izomerii przestrzennej (stereoizometria), która polega na tym, że odpowiadające im izomery (stereoizomery) o tym samym składzie i kolejności połączenia atomów różnią się różnymi układami atomów (lub grup atomów) w przestrzeni.

Zatem, jeśli związek zawiera atom węgla związany z czterema różnymi atomami lub grupami atomów (atom asymetryczny), wówczas możliwe są dwie przestrzennie izomeryczne formy takiego związku. Na ryc. 130 przedstawia dwa tetraedryczne modele kwasu mlekowego, w których asymetryczny atom węgla (oznaczony we wzorze gwiazdką) znajduje się w środku czworościanu. Łatwo zauważyć, że modeli tych nie można łączyć w przestrzeni: są zbudowane na wzór lustra i odzwierciedlają przestrzenną konfigurację cząsteczek dwóch różnych substancji (w tym przypadku kwasu mlekowego), różniących się pewnymi właściwościami fizycznymi, a głównie biologicznymi . Taka izomeria nazywana jest stereoizomerią lustrzaną, a odpowiadające jej izomery nazywane są izomerami lustrzanymi.

Ryż. 130. Tetraedryczne modele cząsteczek lustrzanych izomerów kwasu mlekowego.

Różnicę w strukturze przestrzennej izomerów lustrzanych można również przedstawić za pomocą wzorów strukturalnych, które pokazują różne rozmieszczenie grup atomowych na atomie asymetrycznym; na przykład dla tych pokazanych na ryc. 130 lustrzanych izomerów kwasu mlekowego:

Jak już wspomniano, atomy węgla; połączone wiązaniem podwójnym, leżą w tej samej płaszczyźnie z czterema wiązaniami łączącymi je z innymi atomami; kąty między kierunkami tych wiązań są w przybliżeniu takie same (ryc. 126). Gdy różne atomy lub grupy są połączone z każdym atomem węgla wiązaniem podwójnym, możliwa jest tak zwana stereoizomeria geometryczna lub izomeria cis-trans. Przykładem są przestrzenne geometryczne izomery dichloroetylenu

W cząsteczkach jednego izomeru atomy chloru znajdują się po jednej stronie wiązania podwójnego, a w cząsteczkach drugiego - po przeciwnych stronach. Pierwsza konfiguracja nazywa się cis-, druga - transkonfiguracją. Izomery geometryczne różnią się między sobą właściwościami fizycznymi i chemicznymi.

Ich istnienie wynika z faktu, że wiązanie podwójne wyklucza możliwość swobodnego obrotu połączonych atomów wokół osi wiązania (taki obrót wymaga zerwania wiązania -; patrz rys. 126).

5. Wzajemne oddziaływanie w cząsteczkach substancji organicznych objawia się przede wszystkim atomami bezpośrednio ze sobą połączonymi. W tym przypadku decyduje o tym charakter wiązania chemicznego między nimi, stopień różnicy w ich względnej elektroujemności, a co za tym idzie, stopień polarności wiązania.

Na przykład, sądząc po wzorach podsumowujących, wówczas w cząsteczce metanu i cząsteczce alkoholu metylowego wszystkie cztery atomy wodoru muszą mieć te same właściwości. Ale, jak zostanie pokazane później, w alkoholu metylowym jeden z atomów wodoru można zastąpić metalem alkalicznym, podczas gdy w metanie atomy wodoru nie wykazują takiej zdolności. Wynika to z faktu, że w alkoholu atom wodoru jest bezpośrednio związany nie z węglem, ale z tlenem.

W powyższych wzorach strukturalnych strzałki na liniach wiązań warunkowo pokazują przemieszczenie par elektronów tworzących wiązanie kowalencyjne, ze względu na różną elektroujemność atomów. W metanie takie przesunięcie wiązania jest niewielkie, ponieważ elektroujemność węgla (2,5) tylko nieznacznie przekracza elektroujemność wodoru w tabeli 1. 6, s. 118). W tym przypadku cząsteczka metanu jest symetryczna. W cząsteczce alkoholu wiązanie jest znacznie spolaryzowane, ponieważ tlen (elektroujemność 3,5) znacznie bardziej przyciąga do siebie parę elektronów; dlatego atom wodoru w połączeniu z atomem tlenu zyskuje większą ruchliwość, tj. łatwiej ulega oderwaniu w postaci protonu.

W cząsteczkach organicznych ważne jest także wzajemne oddziaływanie atomów, które nie są ze sobą bezpośrednio połączone. Tak więc w alkoholu metylowym pod wpływem tlenu wzrasta reaktywność nie tylko atomu wodoru związanego z tlenem, ale także atomów wodoru, które nie są bezpośrednio związane z tlenem, ale są związane z węglem. Dzięki temu alkohol metylowy dość łatwo ulega utlenieniu, natomiast metan jest stosunkowo odporny na działanie środków utleniających. Wynika to z faktu, że tlen grupy hydroksylowej znacznie przyciąga do siebie parę elektronów w wiązaniu łączącym go z węglem, którego elektroujemność jest mniejsza.

W rezultacie efektywny ładunek atomu węgla staje się bardziej dodatni, co powoduje dodatkowe przesunięcie par elektronów także w wiązaniach w alkoholu metylowym, w porównaniu z tymi samymi wiązaniami w cząsteczce metanu. Pod wpływem utleniaczy atomy H związane z tym samym atomem węgla, z którym związana jest grupa OH, znacznie łatwiej niż w węglowodorach odrywają się i łączą z tlenem, tworząc wodę. W tym przypadku atom węgla związany z grupą OH ulega dalszemu utlenianiu (patrz § 171).

Wzajemne oddziaływanie atomów niezwiązanych ze sobą bezpośrednio może być przenoszone na znaczną odległość wzdłuż łańcucha atomów węgla i tłumaczy się to przesunięciem gęstości chmur elektronów w całej cząsteczce pod wpływem atomów lub grup o różnej elektroujemności w nim obecny. Wzajemne oddziaływanie może być także przekazywane poprzez przestrzeń otaczającą cząsteczkę, w wyniku nakładania się chmur elektronów zbliżających się atomów.

Chemia to nauka, która daje nam całą różnorodność materiałów i artykułów gospodarstwa domowego, których używamy na co dzień bez zastanowienia. Jednak aby dojść do odkrycia tak różnorodnych związków, które są dziś znane, wielu chemików musiało przejść trudną ścieżkę naukową.

Ogromna praca, liczne udane i nieudane eksperymenty, kolosalna baza wiedzy teoretycznej - wszystko to doprowadziło do powstania różnych dziedzin chemii przemysłowej, umożliwiło syntezę i zastosowanie nowoczesnych materiałów: gumy, tworzyw sztucznych, tworzyw sztucznych, żywic, stopów, różnych szkieł , silikony i tak dalej.

Jednym z najbardziej znanych, zasłużonych chemików, który wniósł nieoceniony wkład w rozwój chemii organicznej, był Rosjanin A. M. Butlerov, którego prace, zasługi i wyniki omówimy pokrótce w tym artykule.

krótki życiorys

Data urodzenia naukowca to wrzesień 1828 r., liczba ta jest różna w różnych źródłach. Był synem podpułkownika Michaiła Butlerowa, dość wcześnie stracił matkę. Całe dzieciństwo spędził w rodzinnym majątku swojego dziadka, we wsi Podlesnaya Shentala (obecnie region Republiki Tatarstanu).

Uczył się w różnych miejscach: najpierw w zamkniętej szkole prywatnej, potem w gimnazjum. Później wstąpił na Uniwersytet w Kazaniu, aby studiować fizykę i matematykę. Jednak mimo to najbardziej interesowała go chemia. Przyszły autor teorii budowy związków organicznych po ukończeniu studiów pozostał na stanowisku nauczyciela.

1851 - czas obrony pierwszej rozprawy naukowca na temat „Utlenianie związków organicznych”. Po swoim znakomitym występie otrzymał możliwość zarządzania całą chemią na swoim uniwersytecie.

Naukowiec zmarł w 1886 roku, gdzie spędził dzieciństwo, w rodzinnym majątku swojego dziadka. Został pochowany w miejscowej kaplicy rodzinnej.

Wkład naukowca w rozwój wiedzy chemicznej

Jego głównym dziełem jest oczywiście teoria Butlerowa dotycząca struktury związków organicznych. Jednak nie jedyny. To ten naukowiec jako pierwszy stworzył rosyjską szkołę chemików.

Co więcej, z jego murów wyszli tacy naukowcy, którzy później wywarli ogromny wpływ na rozwój wszelkiej nauki. Są to następujące osoby:

Markownikow;
Zajcew;
Kondakow;
Faworski;
Konowałow;
Lwów i inne.

Zajmuje się chemią organiczną

Takich dzieł można wymienić wiele. Przecież Butlerov prawie cały swój wolny czas spędzał w laboratorium swojego uniwersytetu, przeprowadzając różne eksperymenty, wyciągając wnioski i wnioski. Tak narodziła się teoria związków organicznych.

Naukowiec ma kilka szczególnie pojemnych prac:

stworzył raport na konferencję na temat „O budowie chemicznej materii”;
praca doktorska „O olejkach eterycznych”;
Pierwszy Praca naukowa„Utlenianie związków organicznych”.

Autor teorii budowy związków organicznych przed jej sformułowaniem i stworzeniem przez długi czas studiował prace innych naukowców z różnych krajów, badał ich prace, w tym eksperymentalne. Dopiero wtedy, uogólniając i usystematyzując zdobytą wiedzę, uwzględnił wszystkie wnioski w zapisach swojej osobistej teorii.

Teoria struktury związków organicznych A. M. Butlerowa

Wiek XIX charakteryzował się szybkim rozwojem niemal wszystkich nauk, łącznie z chemią. W szczególności stale gromadzą się rozległe odkrycia dotyczące węgla i jego związków, które zadziwiają wszystkich swoją różnorodnością. Nikt jednak nie ma odwagi usystematyzować i uporządkować całego tego materiału faktograficznego, sprowadzić go do wspólnego mianownika i wskazać wspólnych wzorców, na których wszystko jest zbudowane.

Pierwszy tego dokonał Butlerov A.M., będący właścicielem genialnej teorii budowy chemicznej związków organicznych, o której postanowieniach masowo mówił na niemieckiej konferencji chemików. Był to początek nowej ery w rozwoju nauki, wkroczyła chemia organiczna

Sam naukowiec podchodził do tego stopniowo. Przeprowadził wiele eksperymentów i przewidział istnienie substancji o zadanych właściwościach, odkrył określone rodzaje reakcji i widział, jaka kryje się za nimi przyszłość. Przestudiowałem wiele prac moich kolegów i ich odkryć. Dopiero na tym tle, dzięki starannej i żmudnej pracy, udało mu się stworzyć swoje arcydzieło. I teraz teoria budowy związków organicznych w tym jest praktycznie taka sama jak układ okresowy w nieorganicznym.

Odkrycia naukowca przed stworzeniem teorii

Jakie odkrycia dokonano i uzasadnienia teoretyczne podano naukowcom, zanim pojawiła się teoria budowy związków organicznych A. M. Butlerowa?

Domowy geniusz jako pierwszy zsyntetyzował takie substancje organiczne, jak metenamina, formaldehyd, jodek metylenu i inne.
Zsyntetyzował substancję cukropodobną (alkohol trzeciorzędowy) ze związków nieorganicznych, zadając w ten sposób kolejny cios teorii witalizmu.
Przewidział przyszłość reakcji polimeryzacji, nazywając je najlepszymi i najbardziej obiecującymi.
Izomeria została po raz pierwszy wyjaśniona dopiero przez niego.

To oczywiście tylko najważniejsze kamienie milowe w jego twórczości. Tak naprawdę wiele lat żmudnej pracy naukowca można opisać długo. Jednak najbardziej znacząca dzisiaj jest nadal teoria budowy związków organicznych, której zapisy omówimy dalej.

Pierwsze stanowisko teorii

W 1861 roku wielki rosyjski naukowiec na kongresie chemików w Speyer podzielił się z kolegami swoimi poglądami na temat przyczyn budowy i różnorodności związków organicznych, wyrażając to wszystko w formie zasad teoretycznych.

Pierwsza kwestia jest następująca: wszystkie atomy w jednej cząsteczce są połączone w ścisłej kolejności, która jest określona przez ich wartościowość. W tym przypadku atom węgla wykazuje indeks walencyjny wynoszący cztery. Tlen ma wartość tego wskaźnika równą dwa, wodór - jeden.

Zaproponował nazwanie takiej cechy chemicznej, później przyjęto zapis jej wyrażania na papierze za pomocą graficznych pełnych wzorów strukturalnych, skróconych i molekularnych.

Obejmuje to również zjawisko łączenia się ze sobą cząstek węgla w nieskończone łańcuchy o różnych strukturach (liniowe, cykliczne, rozgałęzione).

Ogólnie rzecz biorąc, teoria Butlerowa dotycząca struktury związków organicznych, z jej pierwszą pozycją, określiła znaczenie wartościowości i jednego wzoru dla każdego związku, odzwierciedlającego właściwości i zachowanie substancji podczas reakcji.

Drugie stanowisko teorii

W tym miejscu wyjaśniono różnorodność związków organicznych na świecie. Opierając się na związkach węgla w łańcuchu, naukowiec wyraził pogląd, że na świecie istnieją różne związki, które mają różne właściwości, ale są całkowicie identyczne pod względem składu molekularnego. Innymi słowy, istnieje zjawisko izomerii.

Dzięki tej propozycji teoria struktury związków organicznych A. M. Butlerowa nie tylko wyjaśniła istotę izomerów i izomerii, ale sam naukowiec potwierdził wszystko poprzez praktyczne doświadczenie.

Zsyntetyzował na przykład izomer butanu – izobutan. Następnie na podstawie struktury związku przewidział istnienie nie jednego, ale trzech izomerów pentanu. I zsyntetyzował je wszystkie, udowadniając, że miał rację.

Otwarcie trzeciej pozycji

Kolejny punkt teorii mówi, że wszystkie atomy i cząsteczki w obrębie jednego związku są w stanie wpływać na swoje właściwości. Od tego będzie zależeć charakter zachowania substancji w reakcjach różnych typów, a także wykazywane właściwości chemiczne i inne.

Tym samym na podstawie tego przepisu wyróżnia się kilka grup definiujących funkcje funkcjonalne, różniące się wyglądem i budową.

Teoria struktury związków organicznych A. M. Butlerowa jest pokrótce przedstawiona w prawie wszystkich podręcznikach chemii organicznej. W końcu to właśnie jest podstawą tej części, wyjaśnieniem wszystkich wzorców, na których zbudowane są cząsteczki.

Znaczenie teorii dla czasów współczesnych

Oczywiście, że jest wspaniale. Teoria ta pozwoliła:

połączyć i usystematyzować cały materiał faktograficzny zgromadzony do czasu jego powstania;
wyjaśniać wzorce budowy i właściwości różnych związków;
podać pełne wyjaśnienie przyczyn tak szerokiej gamy związków chemicznych;
dał początek licznym syntezom nowych substancji w oparciu o zasady teorii;
pozwoliło na rozwój poglądów i rozwój nauczania atomowo-molekularnego.

Dlatego powiedzieć, że autor teorii budowy związków organicznych, którego zdjęcie widać poniżej, zrobił wiele, to nic nie powiedzieć. Butlerov można słusznie uznać za ojca chemii organicznej, twórcę jej podstaw teoretycznych.

Jego naukowa wizja świata, geniusz myślenia, umiejętność przewidywania wyniku odegrały rolę w ostatecznej analizie. Ten człowiek miał ogromną zdolność do pracy, cierpliwość i niestrudzenie eksperymentował, syntetyzował i trenował. Popełniałem błędy, ale zawsze wyciągałem wnioski i wyciągałem właściwe długoterminowe wnioski.

Tylko taki zestaw cech oraz przedsiębiorczość i wytrwałość pozwoliły osiągnąć zamierzony efekt.

Uczy się w szkole chemii organicznej

W szkole średniej niewiele czasu poświęca się na naukę podstaw substancji organicznych. Tylko jedna czwarta klasy 9 i cały rok klasy 10 (wg programu O. S. Gabrielyana). Jednak ten czas wystarczy, aby dzieci mogły poznać wszystkie główne klasy związków, cechy ich budowy i nazewnictwa oraz ich praktyczne znaczenie.

Podstawą do rozpoczęcia opanowania kursu jest teoria budowy związków organicznych A. M. Butlerowa. Ocena 10 poświęcona jest pełnemu rozważeniu jej postanowień, a następnie ich teoretycznemu i praktycznemu potwierdzeniu w badaniu każdej klasy substancji.