ส่วนผสมดั้งเดิม คำตอบ: เศษส่วนปริมาณ 40%; เศษส่วนมวล 38.4%
17.28. องค์ประกอบของไฮโดรคาร์บอนแสดงโดยสูตร C3 H4 ไฮโดรเจนที่มีปริมาตร 2.8 ลิตร (สภาวะปกติ) ถูกใช้ไปกับการเติมไฮโดรเจนของไฮโดรคาร์บอนนี้ซึ่งมีน้ำหนัก 5 กรัมจนถึงสารประกอบจำกัด กำหนดสูตรโครงสร้างของไฮโดรคาร์บอนแล้วตั้งชื่อมัน คำตอบ: ไซโคลโพรพีน
18. อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน 18.1. สร้างสูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์ที่สอดคล้องกับสูตร
C8 H10 และบรรจุวงแหวนอะโรมาติก
18.4. เขียนสมการปฏิกิริยาที่สามารถใช้เพื่อดำเนินการแปลง:
มีเทน → X → เบนซิน
ชื่อสาร X ระบุสภาวะสำหรับปฏิกิริยาที่จะเกิดขึ้น คำตอบ: X - อะเซทิลีน
18.5. เมื่อดีไฮโดรจีเนตเอทิลเบนซีนที่มีน้ำหนัก 4.24 กรัม จะได้สไตรีน ผลผลิตของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาคือ 75% สารละลายโบรมีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์จะมีมวลเท่าใด จะทำให้สไตรีนที่ได้นั้นเปลี่ยนสีไป ถ้าสัดส่วนมวลของโบรมีนในสารละลายเท่ากับ 4%
18.6. ไฮโดรเจนที่มีปริมาตรเท่าใดซึ่งวัดภายใต้สภาวะปกติ จะเกิดขึ้นในระหว่างการไซคลิกเซชันและดีไฮโดรจีเนชันของเอ็ม-เฮกเซนที่มีปริมาตร 200 มล. และความหนาแน่น 0.66 กรัม/มิลลิลิตร ปฏิกิริยาเกิดขึ้นโดยให้ผลผลิต 65% ตอบ: 89.4 ลิตร
18.7. จะต้องมีปริมาตรอากาศเท่าใดซึ่งวัดภายใต้สภาวะมาตรฐานเพื่อการเผาไหม้ที่สมบูรณ์ของ 1,4-ไดเมทิลเบนซีนที่มีน้ำหนัก 5.3 กรัม สัดส่วนปริมาตรของออกซิเจนในอากาศคือ 21% คำตอบ: 56 ลิตร
18.8. ด้วยการเผาเบนซีนที่คล้ายคลึงกันซึ่งมีน้ำหนัก 0.92 กรัมในออกซิเจน จะได้คาร์บอนมอนอกไซด์ (IV) ซึ่งถูกส่งผ่านสารละลายแคลเซียมไฮดรอกไซด์ส่วนเกิน ในกรณีนี้เกิดตะกอนที่มีน้ำหนัก 7 กรัม จงหาสูตรของไฮโดรคาร์บอนแล้วตั้งชื่อมัน คำตอบ: C7 H8
18.9. อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนซึ่งคล้ายคลึงกันของเบนซีนซึ่งมีน้ำหนัก 5.3 กรัมถูกเผาเพื่อผลิตคาร์บอนมอนอกไซด์ (IV) โดยมีปริมาตร 8.96 ลิตร (สภาวะปกติ) กำหนดสูตรของไฮโดรคาร์บอน ไฮโดรคาร์บอนนี้สามารถมีได้กี่ไอโซเมอร์ในบรรดาสารที่คล้ายคลึงกันของเบนซีน? เขียนสูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์เหล่านี้ คำตอบ: C8 H10; 4 ไอโซเมอร์ที่คล้ายคลึงกันของเบนซีน
18.10. จากอะเซทิลีนที่มีปริมาตร 3.36 ลิตร (สภาวะปกติ) เราได้รับ
ปริมาณเบนซิน 2.5 มล. จงหาผลผลิตที่ได้หากความหนาแน่นของเบนซีนเท่ากับ 0.88 กรัมต่อมิลลิลิตร คำตอบ: 56.4%
18.11. เมื่อเบนซีนถูกโบรมีนโดยมีเหล็ก (III) โบรไมด์ ก็จะได้ไฮโดรเจนโบรไมด์ซึ่งถูกส่งผ่านสารละลายซิลเวอร์ไนเตรตส่วนเกิน ในกรณีนี้ จะเกิดตะกอนที่มีน้ำหนัก 7.52 กรัม คำนวณมวลของผลิตภัณฑ์โบรมีนของเบนซีนที่เกิดขึ้นและตั้งชื่อผลิตภัณฑ์นี้ คำตอบ: 6.28 กรัม; โบรโมเบนซีน
12.18. เบนซีนที่ได้จากการดีไฮโดรจีเนชันของพิคโลเจเซนที่มีปริมาตร 151 มล. และความหนาแน่น 0.779 ก./มล. นำไปผ่านคลอรีนภายใต้แสง เกิดอนุพันธ์ของคลอรีนที่มีน้ำหนัก 300 กรัม เพื่อหาผลผลิตของผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยา คำตอบ: 73.6%
18.13. ส่วนผสมของเบนซีนและไซโคลเฮกซีนที่มีน้ำหนัก 4.39 กรัม จะกำจัดสีของน้ำโบรมีนที่มีน้ำหนัก 125 กรัม โดยมีเศษส่วนมวลโบรมีน 3.2% น้ำจำนวนเท่าใดที่เกิดขึ้นเมื่อส่วนผสมเดียวกันซึ่งมีน้ำหนัก 10 กรัมถูกเผาในออกซิเจน
18.14. ส่วนผสมของเบนซีนและสไตรีนในปริมาณหนึ่งจะทำให้น้ำโบรมีนที่มีน้ำหนัก 500 กรัมลดสีลง โดยมีเศษส่วนมวลของโบรมีน 3.2% เมื่อเผาส่วนผสมที่มีมวลเท่ากัน จะปล่อยก๊าซคาร์บอนมอนอกไซด์ (IV) มีปริมาตร 44.8 ลิตร (สภาวะปกติ) กำหนดเศษส่วนมวลของเบนซีนและสไตรีนในส่วนผสม คำตอบ: เบนซิน 60%; สไตรีน 40%
19. แอลกอฮอล์และฟีนอล
ระบบการตั้งชื่อ สมบัติ และการผลิตแอลกอฮอล์และฟีนอล
19.4. คลอโรโพรพานอล C3 H6 CIOH สามารถไอโซเมอร์แอลกอฮอล์ได้กี่แอลกอฮอล์ เขียนสูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์และตั้งชื่อโดยใช้ระบบการตั้งชื่อแบบทดแทน คำตอบ: 5 ไอโซเมอร์
19.5. ฟีนอลสามารถเป็นไอโซเมอร์ได้กี่ 2-เมทิล-6-คลอโรฟีนอล? เขียนสูตรโครงสร้างของฟีนอลเหล่านี้แล้วตั้งชื่อ คำตอบ: ไอโซเมอร์ริกฟีนอล 12 ตัว (ไม่นับ 2-เมทิล-6-คลอโรฟีนอล)
19.6. ไอโซเมอร์ตติยแอลกอฮอล์ที่มีองค์ประกอบเป็น C6 H13 OH ได้กี่ตัว เขียนสูตรของแอลกอฮอล์เหล่านี้และตั้งชื่อตามระบบการตั้งชื่อที่ใช้แทน คำตอบ: สามแอลกอฮอล์
11.19. หลอดทดลอง 3 หลอดประกอบด้วย 1-บิวทานอล เอทิลีนไกลคอล และสารละลายฟีนอลในเบนซีน ปฏิกิริยาเคมีใดที่สามารถใช้เพื่อแยกแยะสารเหล่านี้ได้ เขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกัน
19.12. หลอดทดลองที่ไม่มีป้ายกำกับสามหลอดประกอบด้วยของเหลว: เอ็น-โพรพานอล, 1-คลอโรบิวเทน และกลีเซอรีน ปฏิกิริยาเคมีใดที่สามารถใช้เพื่อแยกแยะสารเหล่านี้ได้ เขียนสมการของปฏิกิริยาเหล่านี้
การคำนวณโดยใช้สมการปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัว
19.14. โซเดียมโพรออกไซด์สามารถรับได้เป็นจำนวนเท่าใดโดยทำปฏิกิริยา 1-โพรพานอลหนัก 15 กรัม กับโซเดียมหนัก 9.2 กรัม
19.15. เมื่อ 1-บิวทานอลทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมส่วนเกิน ไฮโดรเจนจะถูกปล่อยออกมาซึ่งมีปริมาตร 2.8 ลิตรภายใต้สภาวะปกติ สารบิวทานอล-1 ทำปฏิกิริยาได้มากน้อยเพียงใด? คำตอบ: 0.25 โมล
19.16. เมทานอลที่มีปริมาณ 0.5 โมลของสารถูกทำให้ร้อนด้วยโพแทสเซียมโบรไมด์และกรดซัลฟิวริกส่วนเกินเพื่อให้ได้โบรโมมีเทนที่มีน้ำหนัก 38 กรัม จงหาผลผลิตของโบรโมมีเทน คำตอบ: 80%
19.17. เมื่อทำการอบแห้งโพรพานอล-2 จะได้โพรพิลีน ซึ่งกำจัดสีในน้ำโบรมีนที่มีน้ำหนัก 200 กรัม เศษส่วนมวลของโบรมีนในน้ำโบรมีนคือ 3.2% หามวลของโพรพานอล-2 ที่ใช้ทำปฏิกิริยา
คำตอบ: 2.4 ก.
19.18. เมื่อให้ความร้อนโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัวที่มีน้ำหนัก 12 กรัมด้วยกรดซัลฟิวริกเข้มข้น จะเกิดอัลคีนที่มีน้ำหนัก 6.3 กรัม ผลผลิตของผลิตภัณฑ์คือ 75% กำหนดสูตรแอลกอฮอล์ดั้งเดิม
19.19. หาสูตรของโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัว หากตัวอย่างที่มีปริมาตร 37 มล. และความหนาแน่น 1.4 กรัม/มล. ได้รับแอลคีนหนัก 39.2 กรัม คำตอบ: C4 H9 OH
19.20. ใส่โซเดียมน้ำหนัก 12 กรัมในเอธานอลที่มีปริมาตร 23 มล. และความหนาแน่น 0.8 กรัม/มล. สัดส่วนมวลของน้ำในเอธานอลคือ 5% ในกรณีนี้จะปล่อยไฮโดรเจนออกมาในปริมาณเท่าใด? คำนวณปริมาตรภายใต้สภาวะปกติ
19.21. โซเดียมโลหะมวลใดที่จะทำปฏิกิริยากับสารละลายโพรพานอล-1 ที่มีน้ำหนัก 200 กรัม โดยที่สัดส่วนมวลของน้ำคือ 10% ไฮโดรเจนที่วัดภายใต้สภาวะปกติจะมีปริมาตรเท่าไรที่จะถูกปล่อยออกมาในระหว่างปฏิกิริยานี้ ตอบ: 94.5 กรัม Na; 46 ก. H2.
19.22. ต้องเติมแคลเซียมคาร์ไบด์มวลใดลงในแอลกอฮอล์ด้วยปริมาตร 150 มล. และความหนาแน่น 0.8 กรัมต่อมิลลิลิตรเพื่อให้ได้แอลกอฮอล์สัมบูรณ์ (ไม่มีน้ำ)
ถ้าเศษส่วนมวลของเอทานอลในแอลกอฮอล์คือ 96%? ในกรณีนี้จะได้แอลกอฮอล์สัมบูรณ์จำนวนเท่าใด? คำตอบ: 8.53 กรัม CaC2; แอลกอฮอล์สัมบูรณ์ 115.2 กรัม
19.23. จากเทคนิคแคลเซียมคาร์ไบด์ที่มีน้ำหนัก 4 กรัมภายใต้การกระทำของน้ำส่วนเกินสามารถได้ก๊าซที่มีปริมาตร 1.12 ลิตร (สภาวะปกติ) ต้องใช้เทคนิคคาร์ไบด์มวลเท่าใดจึงจะได้เอทานอลที่มีน้ำหนัก 19.6 กรัม ซึ่งมีมวลเป็นเศษส่วนของน้ำ 6% คำตอบ: 32
19.24. ในระหว่างการเร่งปฏิกิริยาการคายน้ำของเอธานอลที่มีน้ำหนัก 1.84 กรัม จะได้ก๊าซที่ทำปฏิกิริยากับโบรมีนที่มีอยู่ในสารละลายคลอโรฟอร์มซึ่งมีน้ำหนัก 50 กรัม เศษส่วนมวลของโบรมีนในสารละลายนี้คือ 8% กำหนดผลผลิตของผลิตภัณฑ์จากการขาดแอลกอฮอล์หากผลผลิตในปฏิกิริยาโบรมิเนชันเป็นปริมาณ คำตอบ: 62.5%
19.25. โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัวที่มีน้ำหนัก 30 กรัมทำปฏิกิริยากับโซเดียมโลหะส่วนเกินทำให้เกิดไฮโดรเจนซึ่งมีปริมาตรภายใต้สภาวะปกติคือ 5.6 ลิตร กำหนดสูตรแอลกอฮอล์. คำตอบ:
C3 H7 โอ้
19.26. เมื่อผลิตยางสังเคราะห์โดยใช้วิธี Lebedev เอทานอลจะถูกใช้เป็นวัตถุดิบ โดยไอระเหยจะถูกส่งผ่านตัวเร่งปฏิกิริยา เพื่อผลิตบิวทาไดอีน 1,3 ไฮโดรเจน และน้ำ บิวทาไดอีน-1,3 สามารถหาได้จากแอลกอฮอล์ที่มีปริมาตร 230 ลิตร และความหนาแน่น 0.8 กิโลกรัม/ลิตร ถ้าเศษส่วนมวลของเอทานอลในแอลกอฮอล์คือ 95% โปรดทราบว่าผลผลิตของผลิตภัณฑ์คือ 60% ตอบ 61.56 กก.
19.27. เมทานอลผลิตโดยการทำปฏิกิริยาคาร์บอน (II) มอนอกไซด์กับไฮโดรเจน สำหรับปฏิกิริยานี้ จะนำคาร์บอน (II) มอนนอกไซด์ที่มีปริมาตร 2 ลบ.ม. และไฮโดรเจนที่มีปริมาตร 5 ลบ.ม. มา (ปริมาตรจะถูกทำให้เป็นมาตรฐานสู่สภาวะปกติ) ทำให้ได้เมทานอลหนัก 2.04 กิโลกรัม กำหนดผลผลิตของผลิตภัณฑ์ คำตอบ:
19.28. ต้องใช้โซเดียมโลหะและเอทานอลสัมบูรณ์จำนวนเท่าใดเพื่อให้ได้สารละลายเอทานอลที่มีน้ำหนัก 200 กรัม ซึ่งเป็นเศษส่วนมวลของโซเดียมเอทอกไซด์ซึ่งก็คือ 10.2%
19.29. หาเศษส่วนมวลของโซเดียมอัลคอกไซด์ในสารละลายแอลกอฮอล์ที่ได้จากปฏิกิริยาระหว่างโซเดียมโลหะที่มีมวล 2.3 กรัมกับเอทานอลสัมบูรณ์ที่มีปริมาตร 50 มล. และความหนาแน่น 0.79 กรัม/มล.
คำตอบ: 16.3%
19.30 น. จากโพรพานอล-2 ที่มีน้ำหนัก 24 กรัม จะได้ 2-โบรโมโพรเพน ซึ่งใช้เพื่อให้ได้ 2,3-ไดเมทิลบิวเทน ไดเมทิลบิวเทนจะมีมวลเท่าใดหากผลผลิตของผลิตภัณฑ์ในแต่ละขั้นตอนของการสังเคราะห์คือ
60%? คำตอบ: 6.2g.
19.31. โดยการทำปฏิกิริยาบิวทานอล-2 ที่มีน้ำหนัก 7.4 กรัมกับกรดไฮโดรโบรมิกที่มากเกินไป จะได้อนุพันธ์ของโบรมีน จากนั้นจึงสังเคราะห์ 3,4-ไดเมทิลเฮกเซนที่มีน้ำหนัก 3.99 กรัม เพื่อกำหนดผลผลิตของผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยา คำตอบ: 70%
19.32. โดยการคายน้ำของแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกอิ่มตัวจะได้อัลคีนของโครงสร้างสมมาตรที่มีสายโซ่ตรงที่มีน้ำหนัก 8.4 กรัมซึ่งมีปฏิกิริยากับโบรมีนที่มีน้ำหนัก 24 กรัม กำหนดสูตรโครงสร้างของแอลกอฮอล์เริ่มต้นและตั้งชื่อ คำตอบ: บิวทานอล-2
19.33. เมื่อแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกอิ่มตัวถูกให้ความร้อนด้วยกรดไฮโดรโบรมิกเข้มข้น จะเกิดสารประกอบขึ้นโดยเศษส่วนมวลของโบรมีนคือ 73.4% กำหนดสูตรแอลกอฮอล์ดั้งเดิม คำตอบ: C2 H5 โอ้
19.34. ปริมาตรของไฮโดรเจนที่วัดได้ภายใต้สภาวะปกติสามารถรับได้จากการทำปฏิกิริยาโลหะโซเดียมที่มีน้ำหนัก 1.6 กรัม กับส่วนผสมของเมทานอลและเอทานอลที่มีน้ำหนัก 2.48 กรัม เศษส่วนมวลของเมทานอลในส่วนผสมคือ 25.8% เอทานอล - 74.2% ตอบ : 672 มล.
การคำนวณโดยใช้สมการปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับฟีนอล
19.35. โซเดียมฟีโนเลตสามารถรับได้เป็นจำนวนเท่าใดโดยทำปฏิกิริยาฟีนอลน้ำหนัก 4.7 กรัมกับสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ที่มีปริมาตร 4.97 มล. และความหนาแน่น 1.38 กรัมต่อมิลลิลิตร สัดส่วนมวลของโซเดียมไฮดรอกไซด์ในสารละลายคือ 35% คำตอบ: 5.8 ก.
19.36. เมื่อสารละลายฟีนอลในเบนซีนน้ำหนัก 200 กรัมทำปฏิกิริยากับน้ำโบรมีนส่วนเกิน จะได้อนุพันธ์ของโบรมีนที่มีน้ำหนัก 66.2 กรัม หาเศษส่วนมวลของฟีนอลในสารละลาย คำตอบ: 9.4%
19.37. มีส่วนผสมของฟีนอลและเอธานอล เติมโลหะโซเดียมส่วนเกินลงในส่วนผสมครึ่งหนึ่งเพื่อผลิตไฮโดรเจน 672 มิลลิลิตร (สภาวะปกติ) เติมสารละลายโบรมีนส่วนเกินลงในส่วนผสมอีกครึ่งหนึ่ง และเกิดตะกอนที่มีน้ำหนัก 6.62 กรัม หาเศษส่วนมวลของฟีนอลและเอทานอลในส่วนผสม
19.38. เพื่อทำให้ส่วนผสมของฟีนอลและเอทานอลเป็นกลาง ให้ใช้สารละลายที่มีปริมาตร 50 มล. โดยมีสัดส่วนมวลของโซเดียมไฮดรอกไซด์ 18% และความหนาแน่น 1.2 กรัม/มิลลิลิตร มวลเดียวกันของส่วนผสมทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมที่มีน้ำหนัก 9.2 กรัม หาเศษส่วนมวลของฟีนอลและเอทานอลในส่วนผสม คำตอบ: ฟีนอล
80.9%; เอทานอล 19.1% 20. อัลดีไฮด์
20.1. เขียนสูตรโครงสร้างของอัลดีไฮด์ต่อไปนี้: 2-เมทิลเพนทานอล, 2,3-ไดเมทิลบิวทานอล, เฮกซานัล
20.4. ปริมาณฟอร์มาลดีไฮด์ที่มีอยู่ในสารละลายที่มีปริมาตร Zli มีความหนาแน่น 1.06 g/ml ซึ่งเป็นเศษส่วนมวลของ C HgO ซึ่งเท่ากับ
20%? คำตอบ: 21.2 โมล
20.5. ต้องละลายฟอร์มาลดีไฮด์ในปริมาตรเท่าใดในน้ำที่มีน้ำหนัก 300 กรัม จึงจะได้ฟอร์มาลินที่มีเศษส่วนมวลฟอร์มาลดีไฮด์ 40% คำนวณปริมาตรภายใต้สภาวะปกติ จะได้ฟอร์มาลดีไฮด์จำนวนเท่าใดคำตอบ: CH2 O ปริมาตร 149.3 ลิตร; ฟอร์มาลินหนัก 500 กรัม
20.6. เมื่อเอธานอลที่มีน้ำหนัก 13.8 กรัมทำปฏิกิริยากับคอปเปอร์ (II) ออกไซด์ที่มีน้ำหนัก 28 กรัม จะได้อัลดีไฮด์ซึ่งมีมวล 9.24 กรัม หาผลผลิตของผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาคำตอบ: 70%
20.7. ในอุตสาหกรรมจะได้อะเพตัลดีไฮด์โดยใช้วิธี Kucherov อะซีตัลดีไฮด์สามารถรับมวลเท่าใดจากแคลเซียมคาร์ไบด์เชิงพาณิชย์ที่มีน้ำหนัก 500 กิโลกรัม ซึ่งเป็นเศษส่วนมวลของสิ่งเจือปนซึ่งก็คือ 10.4% อะซีตัลดีไฮด์ให้ผลผลิต 75%ตอบ 231 กก.
20.8. ในระหว่างการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของฟอร์มาลดีไฮด์จะได้รับแอลกอฮอล์ซึ่งปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมส่วนเกินจะผลิตไฮโดรเจนด้วยปริมาตร 8.96 ลิตร (สภาวะปกติ) ผลผลิตของผลิตภัณฑ์ในแต่ละขั้นตอนการสังเคราะห์คือ 80% หามวลเริ่มต้นของฟอร์มาลดีไฮด์.คำตอบ: 37.5 ก.
20.9. จะได้รับเงินจำนวนเท่าใดอันเป็นผลมาจากปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน" หากเติมสารละลายในน้ำที่มีน้ำหนัก 50 กรัมซึ่งมีเศษส่วนมวลของโพรพานัล 11.6% ลงในสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ที่มากเกินไป
คำตอบ: 21.6 ก.
20.10. ใช้อะเซทิลีนปริมาตร 280 มล. (สภาวะปกติ) เพื่อให้ได้อะซีตัลดีไฮด์ซึ่งให้ผลผลิต 80% สามารถรับโลหะจำนวนเท่าใดได้โดยการเติมอัลดีไฮด์ที่เกิดขึ้นทั้งหมด
สารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์มีมากเกินไปหรือไม่? ตอบ 2.16 ก.
20.11. สารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ส่วนเกินถูกเติมลงในสารละลายน้ำที่มีน้ำหนัก 4 กรัม โดยมีเศษส่วนมวลของอัลดีไฮด์บางส่วน 22% ในกรณีนี้เกิดตะกอนที่มีน้ำหนัก 4.32 กรัม จงหาสูตรของอัลดีไฮด์ดั้งเดิม
20.12. เมื่อออกซิไดซ์ไอแอลกอฮอล์ที่มีน้ำหนัก 2.3 กรัมเหนือทองแดง (II) ออกไซด์ที่มากเกินไป จะได้อัลดีไฮด์และทองแดงที่มีน้ำหนัก 3.2 กรัม ได้รับอัลดีไฮด์อะไร หามวลของอัลดีไฮด์ถ้าผลผลิตเป็น 75% คำตอบ: อะซีตัลดีไฮด์ 1.65 กรัม
20.13. เศษส่วนมวลของคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจนในอัลดีไฮด์คือ 62.1, 10.3 และ 27.6% ตามลำดับ ต้องใช้ไฮโดรเจนในปริมาณเท่าใดในการเติมไฮโดรเจนอัลดีไฮด์ 14.5 กรัมนี้ให้เป็นแอลกอฮอล์ คำนวณปริมาตรภายใต้สภาวะปกติ คำตอบ: 5.6 ลิตร
20.14. หนึ่งในวิธีการทางอุตสาหกรรมในการผลิตอัลดีไฮด์คือการให้ความร้อนอัลคีนด้วยคาร์บอนมอนอกไซด์ (II) และไฮโดรเจนที่ความดันสูงเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา สำหรับปฏิกิริยานี้ ต้องใช้โพรพิลีนในปริมาณ 140 ลิตร (สภาวะปกติ) และสารอื่น ๆ ส่วนเกิน บิวทานอลและ 2-เมทิลโพรพานัลจะได้มวลเท่าใด หากผลลัพธ์เป็นส่วนผสมของอัลดีไฮด์เหล่านี้ เศษส่วนมวลของบิวทานอลคือ 60% คำตอบ: บิวทานอล 270 กรัม และ 2-เมทิลโพรพานัล 180 กรัม
20.15. เมื่อสารอินทรีย์ที่มีออกซิเจนซึ่งมีน้ำหนัก 1.8 กรัมถูกออกซิไดซ์ด้วยสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ จะได้เงินที่มีน้ำหนัก 5.4 กรัม คำตอบ: บูตะ-นัล.
20.16. จากแคลเซียมคาร์ไบด์ที่มีน้ำหนัก 7.5 กรัมซึ่งมีสิ่งเจือปน (เศษมวลของสิ่งเจือปนคือ 4%) จะได้อะเซทิลีนซึ่งถูกเปลี่ยนเป็นอัลดีไฮด์โดยใช้ปฏิกิริยา Kucherov เงินจำนวนเท่าใดจะถูกปล่อยออกมาเมื่ออัลดีไฮด์ที่เกิดขึ้นทั้งหมดทำปฏิกิริยากับสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ คำตอบ: 24.3 ก.
20.17. ออกซิเดชันของเอทานอลทำให้เกิดอัลดีไฮด์โดยให้ผลผลิต 80% เมื่อเอธานอลมวลเท่ากันทำปฏิกิริยากับโซเดียมของโลหะ ไฮโดรเจนจะถูกปล่อยออกมาซึ่งมีปริมาตร 2.8 ลิตรภายใต้สภาวะปกติ (ผลผลิตเป็นเชิงปริมาณ) หามวลของอัลดีไฮด์ที่เกิดขึ้นในปฏิกิริยาแรก คำตอบ: 8.8 ก.
20.18. ฟอร์มาลดีไฮด์มวลใดที่มีเศษส่วนมวลฟอร์มาลดีไฮด์ 40% สามารถเกิดขึ้นได้หากคุณใช้อัลดีไฮด์ที่ได้จากตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของมีเทนที่มีปริมาตร 336 ลิตร (สภาวะปกติ) กับออกซิเจนในบรรยากาศ ผลผลิตของผลิตภัณฑ์ในปฏิกิริยาออกซิเดชันคือ 60%
20.19. สารละลายมวลใดที่มีเศษส่วนมวลของอะซีตัลดีไฮด์ 20% ที่จะเกิดขึ้นหากได้รับอัลดีไฮด์ด้วยผลผลิต 75% จากอะเซทิลีนที่มีปริมาตร 6.72 ลิตร (สภาวะปกติ) โดยใช้ปฏิกิริยา Kucherov ตอบ : 49.5 ก.
20.20. เมื่อเผาอัลดีไฮด์ที่มีน้ำหนัก 0.9 กรัม จะเกิดคาร์บอนมอนอกไซด์ (IV) ซึ่งทำปฏิกิริยากับสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ที่มีปริมาตร 16.4 มล. และความหนาแน่น 1.22 ก./มล. จนเกิดเป็นเกลือขนาดกลาง สัดส่วนมวลของโซเดียมไฮดรอกไซด์ในสารละลายนี้คือ 20% กำหนดสูตรของอัลดีไฮด์ที่ถูกเผา สูตรนี้สามารถมีไอโซเมอร์ริกอัลดีไฮด์ได้กี่ตัว เขียนสูตรโครงสร้างของพวกเขา คำตอบ: butanal; อัลดีไฮด์ไอโซเมอร์ 2 ตัว
21. กรดคาร์บอกซิลิกระบบการตั้งชื่อ สมบัติทางเคมี และการผลิตกรดคาร์บอกซิลิก
21.2. เขียนสูตรโครงสร้างของกรดต่อไปนี้: กรด 2-เมทิลโพรพาโนอิก, กรด 2,3,4-ไตรคลอโรบิวทาโนอิก, กรด 3,4-ไดเมทิลเฮปตาโนอิก
21.3. กรดไอโซเมอร์คาร์บอกซิลิกสามารถสอดคล้องกับสูตร C5 H10 O2 ได้กี่ตัว เขียนสูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์เหล่านี้ คำตอบ: 4 ไอโซเมอร์
21.4. หลอดทดลองที่ไม่มีฉลากสามหลอดประกอบด้วยสารต่อไปนี้: เอทานอล กรดฟอร์มิก กรดอะซิติก สารเหล่านี้สามารถแยกแยะได้โดยวิธีทางเคมีใด?
21.5. หลอดทดลองสี่หลอดประกอบด้วยสารต่อไปนี้: กรดโพรพิโอนิก, สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์, สารละลายฟีนอลในเบนซีน, เมทานอล ปฏิกิริยาเคมีใดที่สามารถใช้เพื่อแยกแยะสารเหล่านี้ได้
21.6. กรดคาร์บอกซิลิกไอโซเมอร์ชนิดโมโนเบสิกจำนวนเท่าใดที่สามารถสอดคล้องกับสูตร C6 H12 O2 ;? เขียนสูตรโครงสร้างของกรดเหล่านี้และตั้งชื่อตามระบบการตั้งชื่อแทน คำตอบ: 8 กรดไอโซเมอร์
ปัญหาการคำนวณ
21.11. ควรใช้น้ำส้มสายชูในปริมาณเท่าใดที่มีความหนาแน่น 1.070 กรัม/มิลลิลิตร เพื่อเตรียมน้ำส้มสายชูแบบตั้งโต๊ะที่มีปริมาตร 200 มล. และความหนาแน่น 1.007 กรัม/มิลลิลิตร เศษส่วนมวลของกรดอะซิติกในน้ำส้มสายชูคือ 80% ในน้ำส้มสายชู -6%
21.12. ต้องใช้สารละลายกรดอะซิติกจำนวนเท่าใดที่มีเศษส่วนมวล CH3 COOH 90 และ 10% เพื่อให้ได้สารละลายที่มีน้ำหนัก 200 กรัมโดยมีเศษส่วนมวลของกรด 40% คำตอบ: สารละลายที่มีเศษส่วนมวล 90% - 75
กรัม; 10% - 125 ก.
21.13. ห้องปฏิบัติการมีสารละลายที่มีปริมาตร 300 มิลลิลิตร โดยมีเศษส่วนมวลของกรดอะซิติก 70% และความหนาแน่น 1.07 กรัม/มิลลิลิตร ต้องเติมน้ำที่มีความหนาแน่น 1 กรัม/มิลลิลิตร ในปริมาตรเท่าใดในสารละลายที่มีอยู่เพื่อให้ได้สารละลายที่มีเศษส่วนมวลของกรด 30% ละเลยการเปลี่ยนแปลงปริมาตรเมื่อผสมสารละลายกับน้ำ ตอบ : 428 มล. 236
21.14. แอมโมเนียที่มีปริมาตร 4.48 ลิตร (สภาวะปกติ) ถูกส่งผ่านสารละลายกรดอะซิติกน้ำหนัก 150 กรัม หาเศษส่วนมวลของ CH3 COOH ในสารละลายที่ได้ หากเศษส่วนมวลของกรดในสารละลายเดิมคือ 20%
21.15. เติมโซเดียมไฮดรอกไซด์ที่มีน้ำหนัก 20 กรัมลงในสารละลายที่มีน้ำหนัก 300 กรัมโดยมีเศษส่วนมวลของกรดอะซิติก 30% ต้องใช้ปริมาตรของสารละลายที่มีเศษส่วนมวลของโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ 25% เพื่อทำให้สารละลายที่ได้รับเป็นกลางหลังจากเติมโซเดียมไฮดรอกไซด์ ? ความหนาแน่นของสารละลาย KOH คือ 1.24 กรัม/มิลลิลิตร ตอบ 180.6 มล.
21.16. โซเดียมไบคาร์บอเนตถูกใส่ลงในสารละลายที่มีน้ำหนัก 370 กรัม โดยมีเศษส่วนมวลของกรดโพรพิโอนิก 60% จากปฏิกิริยาทำให้เกิดก๊าซที่มีปริมาตร 11.2 ลิตร (สภาวะปกติ) หาเศษส่วนมวลของกรดโพรพิโอนิกในสารละลายที่ได้ คำตอบ: 47.4%
21.17. สารละลายที่มีเศษส่วนมวลของโซเดียมไฮดรอกไซด์ 20% และความหนาแน่น 1.22 กรัม/มิลลิลิตร จะต้องใช้ปริมาตรเท่าใดในการทำให้กรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนเบซิกที่มีน้ำหนัก 14.8 กรัมเป็นกลาง กรดมีองค์ประกอบ: คาร์บอน (เศษส่วนมวล 48.65%), ออกซิเจน (43.24%), ไฮโดรเจน (8.11%) คำตอบ: 32.8
21.18. กำหนดปริมาตรของมีเทนที่สามารถได้รับโดยการให้ความร้อนกรดอะซิติก 50 กรัมโดยมีโซเดียมไฮดรอกไซด์มากเกินไป โปรดทราบว่าเศษส่วนมวลของน้ำในกรดคือ 4% และผลผลิตก๊าซคือ 75% ปริมาณ
คำนวณภายใต้สภาวะปกติ ตอบ: 13.44 ลิตร
21.19. กรดสเตียริก C17 H35 COOH มวลเท่าใดที่สามารถหาได้จากสบู่เหลวที่มีโพแทสเซียมสเตียเรตหนัก 96.6 กรัม ผลผลิตกรดคือ 75% คำตอบ: 63.9 ก. 238
21.20. สารละลายจำนวนเท่าใดที่มีเศษส่วนมวลของกรดอะซิติก 90% สามารถรับได้โดยการออกซิไดซ์บิวเทน 56 ลิตร (สภาวะปกติ) ด้วยออกซิเจนในบรรยากาศหากผลผลิตของกรดคือ 60% คำตอบ:
21.21. สามารถเตรียมกรดอะซิติกได้ในสามขั้นตอนติดต่อกันโดยใช้แคลเซียมคาร์ไบด์เป็นวัสดุตั้งต้น สำหรับปฏิกิริยานี้ จะใช้แคลเซียมคาร์ไบด์ทางเทคนิคที่มีน้ำหนัก 200 กรัม ซึ่งเป็นเศษส่วนมวลของสิ่งเจือปนซึ่งก็คือ 12% จะได้รับกรดจำนวนเท่าใดหากผลผลิตของผลิตภัณฑ์ในระยะแรกของการสังเคราะห์คือ 80% ในระยะที่สอง - 75% ในระยะที่สาม - 80% ตอบ : 79.2 ก.
21.22. เมื่อคลอรีนถูกส่งไปยังสารละลายโดยมีเศษส่วนมวลของกรดอะซิติก 75% จะได้กรดคลอโรอะซิติก หาเศษส่วนมวลในสารละลาย โดยสมมติว่าคลอรีนและไฮโดรเจนคลอไรด์ส่วนเกินถูกกำจัดออกจากสารละลาย คำตอบ: 82.5%
21.23. เพื่อทำให้กรดโมโนโพรติกที่มีขีดจำกัดซึ่งมีน้ำหนัก 3.7 กรัมเป็นกลาง ให้ใช้สารละลาย 5 มล. โดยมีโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์เป็นเศษส่วนมวล 40% และความหนาแน่น 1.4 กรัม/มล. กำหนดสูตรของกรด
21.24. หาสูตรของกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนเบสิกแบบจำกัด หากทราบว่าสารละลายที่มีปริมาตร 15.75 มล. โดยมีสัดส่วนมวลของโซเดียมไฮดรอกไซด์ 25% และความหนาแน่น 1.27 กรัม/มิลลิลิตร ใช้ในการทำให้ตัวอย่างที่มีน้ำหนัก 11 กรัมเป็นกลาง สูตรที่พบมีกรดไอโซเมอร์กี่ชนิด คำตอบ: C3 H7 COOH; กรดไอโซเมอร์สองตัว
21.25. การออกซิเดชันของกรดฟอร์มิกทำให้เกิดก๊าซซึ่งถูกส่งผ่านสารละลายแคลเซียมไฮดรอกไซด์ส่วนเกิน ในกรณีนี้เกิดตะกอนที่มีน้ำหนัก 20 กรัม กรดฟอร์มิกมีมวลเท่าใดในการออกซิเดชัน คำตอบ: 9.2g.
21.26. มีสารละลายกรดฟอร์มิกมีน้ำหนัก 36.8 กรัม มีการเติมสารออกซิไดซ์ส่วนเกินลงในสารละลาย ก๊าซที่ได้รับจากการเกิดออกซิเดชันถูกส่งผ่านน้ำแบไรท์ที่มากเกินไป ส่งผลให้เกิดตะกอนที่มีน้ำหนัก 39.4 กรัม จงหาเศษส่วนมวลของกรดในต้นฉบับ
งานสำหรับเวทีโรงเรียนของโอลิมปิกโรงเรียนรัสเซียทั้งหมดในด้านเคมี
ปีการศึกษา 2557/58
ภูมิภาคเนียกัน เขเมา-ยูกรา ทูเมน
ชั้นประถมศึกษาปีที่ 11
ส่วนที่ 1.
เมื่อทำงานในส่วนนี้ให้เสร็จสิ้น ให้เลือกหนึ่งข้อจากตัวเลือกคำตอบที่เสนอ
นิวเคลียสของอะตอมเหล็กประกอบด้วย:
ก) 26 โปรตอนและ 30 นิวตรอน b) 26 โปรตอนและ 26 อิเล็กตรอน
c) 30 นิวตรอนและ 26 อิเล็กตรอน d) 26 โปรตอนและ 26 อิเล็กตรอน
2. ความเป็นคู่ของคลื่นและอนุภาคถูกครอบครองโดย:
ก) โปรตอน; ข) นิวตรอน; ค) อิเล็กตรอน; d) คำตอบทั้งหมดถูกต้อง
3. วงโคจรประเภทใดที่มีอยู่ในระดับพลังงานใด ๆ :
เช่น;
ข) พี; ซีดี;
ง) ฉ
4. ไอออน Ca 2+ สอดคล้องกับสูตรอิเล็กทรอนิกส์: ก) 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 ;
ข) 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 ; ค) 1 วินาที 2 2 วินาที 2 2p 6 ; d) ไม่มีคำตอบที่ถูกต้อง
5. ธรรมชาติของพันธะไอออนิกเด่นชัดที่สุดในสารประกอบ:
ก) CCl 4; ข) SiO 2; ค) CaBr 2; ง) NH 3
6. เมื่อรวมอะตอมขององค์ประกอบทางเคมีเดียวกันจะเกิดพันธะ:
ก) อิออน; b) ขั้วโควาเลนต์; c) โควาเลนต์ไม่มีขั้ว; ง) ไฮโดรเจน
7. สถานะออกซิเดชันขององค์ประกอบเป็นศูนย์และวาเลนซีเป็น 1 ในโมเลกุลใด
ก) โมเลกุล; ข) อะตอม; c) อิออน; ง) โลหะ
9. ธาตุใดสามารถเกิดกรดออกไซด์ได้?
ก) ธาตุโลหะชนิดหนึ่ง; b) แมงกานีส; ค) แคลเซียม; ง) แมกนีเซียม
10. จำนวนสารที่สอดคล้องกับชื่อ: ฟอร์มิกอัลดีไฮด์, ฟอร์มาลดีไฮด์, เมทานอล, เอทานอล, อะซีตัลดีไฮด์, อะซีตัลดีไฮด์เท่ากับ:
ก) 6; ข) 4; เวลา 2; ง)1.
11. ออกไซด์สูงสุดขององค์ประกอบทางเคมีที่มีหมายเลขลำดับ 25 เป็นของออกไซด์:
ก) หลัก; b) เป็นกรด; c) แอมโฟเทอริก; d) ไม่ขึ้นรูปเกลือ
12. ในการผลิตของตกแต่งต้นคริสต์มาส อุตสาหกรรมใช้ปฏิกิริยาเคมี:
ก) ปฏิกิริยาของ Zinin; b) ปฏิกิริยาของ Kucherov; c) ปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน"; d) ปฏิกิริยาไนเตรต;
สำหรับแต่ละคำตอบที่เลือกถูกต้อง ผู้เข้าร่วมจะได้รับ 1 คะแนน
ส่วนที่ 2
แก้ไขปัญหา นำเสนอแนวทางแก้ไขที่ละเอียดและครบถ้วน
ภารกิจที่ 1
เมื่อโลหะไดเวเลนต์ 27.4 กรัมทำปฏิกิริยากับน้ำ จะปล่อยก๊าซออกมา 4.48 ลิตร (n.s.) สำหรับสารละลายที่ได้ซึ่งมีมวล 800 กรัม ให้เติมสารละลายโซเดียมซัลเฟต 10% 200 กรัมและเกิดตะกอน เรากำลังพูดถึงโลหะอะไร? ตะกอนที่เกิดจะมีมวลเท่าใด เศษส่วนมวลของสารในสารละลายที่ได้คือเท่าใด
ภารกิจที่ 2
เกลือประกอบด้วยโพแทสเซียม 26.53% โครเมียม 35.37% ออกซิเจน 38.1% กำหนดสูตรของเกลือและคำนวณมวลที่ใช้ในการทำปฏิกิริยากับกรดไฮโดรคลอริกส่วนเกิน หากเกิดโครเมียมคลอไรด์ (lll) และปล่อยคลอรีน 13.4 ลิตร (n.s.)
ภารกิจที่ 3
แคลเซียมคาร์ไบด์ถูกใช้เพื่อทำให้เอทานอลแห้ง หามวลของแคลเซียมคาร์ไบด์ที่ต้องเติมแอลกอฮอล์ 150 มล. โดยมีความหนาแน่น 0.8 กรัม/มล. ซึ่งมีเอทานอล 96% จึงจะได้แอนไฮดรัสแอลกอฮอล์?
ภารกิจที่ 4
เติมสมการให้สมบูรณ์ ปรับสมดุลโดยใช้วิธีสมดุลอิเล็กทรอนิกส์ กำหนดตัวออกซิไดซ์และตัวรีดิวซ์:
KNO 2 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → KNO 3 + ….
งาน 5.
แผนภาพแสดงการแปลงของ X
X + SO 2 → S + H 2 O
เสนอ X และเขียนสมการสำหรับการแปลงที่ดำเนินการ
คำตอบสำหรับงานที่ได้รับมอบหมาย ชั้นประถมศึกษาปีที่ 11
คำตอบส่วนที่ 1.
รวมทั้งหมด: 12 คะแนน.
ส่วนที่ 2 คำตอบ.
ภารกิจที่ 1
สมการปฏิกิริยาสอดคล้องกับเงื่อนไขของปัญหา:
ฉัน + 2H 2 O = ฉัน(OH) 2 + H 2, - 0,5 คะแนน
ฉัน(OH) 2 + นา 2 SO 4 = MeSO 4 ↓ + 2NaOH - 0,5 คะแนน
ลองคำนวณปริมาณก๊าซ (H 2): 4.48/22.4 = 0.2 (mol) - 0.5 คะแนน
N(ฉัน) = n(H 2) = 0.2 โมล; ดังนั้นมวลอะตอมของโลหะคือ: m(Me)/n(Me)=27.4/0.2=137 g/mol โลหะที่เป็นปัญหาคือแบเรียม - 1 คะแนน
มาคำนวณปริมาณของสาร Ba(OH) 2 กัน n(บา(OH) 2)=n(H 2) =0.2 โมล - 0.5 คะแนน
ลองคำนวณ m(Na 2 SO 4) = w(Na 2 SO 4)*m(สารละลาย)/100; ม.(นา 2 SO 4)=10*200/100=20ก.- 0,5 ข
ลองคำนวณ n(Na 2 SO 4)= m(Na 2 SO 4)/M(Na 2 SO 4)=20/142=0.14(mol) 0.5 คะแนน
ดังนั้น: n(Ba(OH) 2) = n(Na 2 SO 4) = 0.14 โมล เช่น โซเดียมซัลเฟตทำปฏิกิริยาอย่างสมบูรณ์ในปฏิกิริยา – 1 คะแนน
เราคำนวณปริมาณสารตะกอน: n(BaSO 4) = 0.14 โมล
สารละลายประกอบด้วย NaOH: nNaoH = 2*0, 14 = 0.28 mol; ปริมาณ Ba(OH) 2 ที่เหลือ = 0.2-0.14 = 0.06 (mol) - 1 คะแนน
มวลตะกอน: m(BaSO 4)=n(BaSO 4)*M(BaSO 4)=0.14*233=32.62(g)
เศษส่วนมวลของ NaOH ในสารละลาย: m(NaOH)*100/800= 0.28*40*100/800=1.4% -0.5 คะแนน
W(บา(OH) 2)=0.06*171*100/800=1.3% - 0.5 คะแนน
รวม: 6 คะแนน
ปัญหาที่ 2 ให้เรากำหนดอัตราส่วนอะตอมขององค์ประกอบในเกลือ K x Cr y O z:
x:y:z =26.53/39: 35.37/52: 38.1/16 = 0.68:0.68:2.38 = 1:1:3.5 = 2:2:7 - 0.5 คะแนน
เกลือที่ต้องการคือโพแทสเซียมไดโครเมต – K 2 Cr 2 O 7 . - 0.5 คะแนน
เกลือทำปฏิกิริยากับกรดไฮโดรคลอริกตามสมการ:
K 2 Cr 2 O 7 + 14 HCl = 2KCl + 2CrCl 3 + 3Cl 2 + 7H 2 O - 1 คะแนน
ลองคำนวณปริมาณของสารคลอรีน: n(Cl 2) = V/V m = 13.4/22.4 = 0.6 (mol) - 0,5
คะแนน
ลองคำนวณปริมาณของสารโพแทสเซียมไดโครเมต: n(K 2 Cr 2 O 7) = 1/3 n(Cl 2) = 0.6:3 = 0.2 (โมล) ดังนั้น m(K 2 Cr 2 O 7) = n(K 2 Cr 2 O 7)*M(K 2 Cr 2 O 7) =0.2 * 294= 58.8 (g) - 0.5 คะแนน
ดังนั้นมวลของเกลือที่ใช้คือ 58.8 กรัม
รวม: 3 คะแนน
ภารกิจที่ 3
ลองคำนวณมวลแอลกอฮอล์ m=V*ความหนาแน่น ม.(ค 2 ชม. 5 โอ้) =150*0.8= 120(ก.) - 0.5 คะแนน
ลองคำนวณมวลของน้ำในแอลกอฮอล์: m(H 2 O) = w(H 2 O)*m(สารละลาย)/ 100=4*120/100=4.8(g) - 0.5 คะแนน
มาคำนวณปริมาณของสารน้ำกัน: n(H 2 O)=m(H 2 O):M(H 2 O)= 4.8:18=0.27 (mol) - 0.5 คะแนน
ตามปัญหาน้ำทำปฏิกิริยากับแคลเซียมคาร์ไบด์:
CaC 2 +2 H 2 O = Ca(OH) 2 ↓ + C 2 H 2 - 0.5 คะแนน
n(CaC 2) = 1/2 n(H 2 O) = 0.27/2 โมล = 0.135 โมล – 0.5 คะแนน
ลองคำนวณมวลของแคลเซียมคาร์ไบด์: m(CaC 2) = n(CaC 2) * M(CaC 2) = 0.27 * 64 = 17.28 (g) – 0.5 คะแนน
จึงต้องใช้แคลเซียมคาร์ไบด์ 17.28 กรัม
รวม: 3 คะแนน
ภารกิจที่ 4
5K +1 N +3 O 2 -2 +2K +1 Mn +7 O 4 -2 +3 H +1 2 S +6 O 4 -2 = 5K +1 N +5 O 3 -2 + K 2 S + 6 O 4 -2 + 2Mn +2 S +6 O 4 -2 + 3H +1 2 O -2
N +3 – 2e - = N +5 5 ตัวรีดิวซ์, ออกซิเดชัน
Mn +7 + 5e - = Mn +2 2 ตัวออกซิไดซ์, การรีดิวซ์
รวม: 3 คะแนน
ภารกิจที่ 5
2H 2 ส + 3O 2 = 2H 2 O + 2SO 2
H 2 S + Br 2 = 2HBr + S↓
H 2 S + 2KOH = K 2 S + 2H 2 O (H 2 S + KOH = KHS + H 2 O)
H 2 S + 2FeCl 3 = 2FeCl 2 + 2HCl + S↓
2H 2 S + SO 2 = 3S↓ + 2H 2 O
สำหรับแต่ละสมการที่เขียนถูกต้อง - 2 คะแนน
รวม: 10 คะแนน
รวม: เพื่อการทำงานทั้งหมดให้เสร็จสิ้นอย่างถูกต้อง - 37 คะแนน
งานมอบหมายที่จัดทำโดย: Yakunina L.B., MBOU “โรงเรียนมัธยมหมายเลข 2”
ในแวดวงเคมี ถ้าคุณมีเตาอาร์คไฟฟ้าขนาดเล็กและมีแหล่งกระแสไฟฟ้าที่ต้องการ คุณก็จะได้แคลเซียมคาร์ไบด์ ในเบ้าหลอมกราไฟท์ขนาดเล็กหรือในช่องที่เจาะเข้าไปในอิเล็กโทรดคาร์บอนหนา ให้ใส่ส่วนผสมของแคลเซียมออกไซด์ (ปูนขาว) ในปริมาณที่เท่ากัน (โดยน้ำหนัก) และโค้กขนาดเท่าหัวเข็มหมุด ถ่านหินส่วนเกินจะเผาไหม้เมื่อสัมผัสกับออกซิเจนในบรรยากาศ รูปแบบการทดลองแสดงในรูป
เรานำอิเล็กโทรดด้านบนสัมผัสกับส่วนผสม ทำให้เกิดส่วนโค้งไฟฟ้า ส่วนผสมนำกระแสได้เนื่องจากชิ้นส่วนของถ่านหิน ปล่อยให้ส่วนโค้งไหม้เป็นเวลา 20-30 นาทีด้วยกระแสสูงสุดที่เป็นไปได้ ควรปกป้องดวงตาจากแสงจ้าด้วยแว่นตาที่มีเลนส์สีเข้มมาก (แว่นตาเชื่อม)
หลังจากเย็นตัวลง ส่วนผสมจะกลายเป็นการหลอมละลาย ซึ่งหากการทดลองสำเร็จจะประกอบด้วยคาร์ไบด์ชิ้นเล็กๆ ในการตรวจสอบ ให้วางมวลผลลัพธ์ลงในน้ำและรวบรวมฟองก๊าซที่เกิดขึ้นในหลอดทดลองที่คว่ำลงและเติมน้ำไว้
หากไม่มีเตาอาร์คไฟฟ้าในห้องปฏิบัติการ ก็สามารถหาก๊าซได้อย่างง่ายดายจากแคลเซียมคาร์ไบด์ที่มีจำหน่ายทั่วไป เรามาเติมแก๊สในหลอดทดลองหลาย ๆ หลอด - ให้หมด ครึ่งหนึ่ง หนึ่งในสาม ฯลฯ เป็นไปไม่ได้ที่จะเติมแก๊สลงในภาชนะที่มีความกว้างกว่า เช่น แก้ว เพราะน้ำจะไหลออกมา และส่วนผสมของก๊าซกับอากาศจะก่อตัวเป็น แว่นตา. ตามกฎแล้วเมื่อพวกมันจุดชนวนจะเกิดการระเบิดที่รุนแรง
แคลเซียมคาร์ไบด์ทำปฏิกิริยากับน้ำตามสมการ:
CaC 2 + 2H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H 2
ปฏิกิริยานี้ยังนำไปสู่การก่อตัวของเอไทน์ ซึ่งเป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะสามร่วมกับแคลเซียมไฮดรอกไซด์ (ปูนขาว) ด้วยพันธะนี้ เอทิลีนจึงมีปฏิกิริยาสูง
การวิจัยเอธิน
เรามาพิสูจน์การมีอยู่ของพันธะไม่อิ่มตัวในเอไทน์ (อะเซทิลีน) โดยใช้รีเอเจนต์หรือน้ำโบรมีนของไบเออร์ ในการดำเนินการนี้ ให้ใส่รีเอเจนต์ลงในหลอดทดลองแล้วส่งเอไทน์ผ่านเข้าไป เราจะได้มันในหลอดทดลองอีกหลอดหนึ่งจากแคลเซียมคาร์ไบด์หลายชิ้น เราปิดหลอดทดลองนี้ด้วยจุกยางที่มีสองรู เราจะใส่หลอดแก้วที่มีปลายโค้งเข้าไปในหลอดใดหลอดหนึ่งล่วงหน้า - ควรแช่ไว้ในหลอดทดลองที่มีรีเอเจนต์ ใส่กรวยหยดเข้าไปในอีกรูหนึ่งแล้วปิดก๊อกน้ำก่อน ม 
คุณสามารถใช้กรวยแก้วธรรมดาแทนได้ โดยแทนที่ก๊อกน้ำด้วยแคลมป์ เช่นเดียวกับในการผลิตมีเทน เทน้ำลงในกรวย และค่อยๆ เปิดก๊อกน้ำอย่างระมัดระวัง ค่อยๆ หยดทีละหยด แล้วเติมลงในคาร์ไบด์ เนื่องจากธรรมชาติของเอทิลีนสามารถระเบิดได้ เราจะทำการทดลองใกล้กับหน้าต่างที่เปิดอยู่หรือในตู้ดูดควัน ไม่ควรจะมีเปลวไฟหรือเปิดอุปกรณ์ทำความร้อนไว้รอบๆ ไม่ว่าในสถานการณ์ใดก็ตาม
เอธินในสถานะบริสุทธิ์เป็นก๊าซที่มีกลิ่นที่ทำให้มึนเมาเล็กน้อย เอธินที่ได้จากเทคนิคคาร์ไบด์มักจะปนเปื้อนด้วยสารพิษเจือปนที่มีกลิ่นไม่พึงประสงค์ของไฮโดรเจนฟอสฟอรัส (ฟอสฟีน) และไฮโดรเจนของสารหนู (อาร์ซีน) อยู่เสมอ ส่วนผสมของเอทิลีนกับอากาศที่มีเอทิลีนตั้งแต่ 3 ถึง 70% จะระเบิดได้ Ethyne ละลายได้ง่ายมากในอะซิโตน ในรูปแบบของสารละลายสามารถจัดเก็บและขนส่งในถังเหล็ก (เอทิลีนบริสุทธิ์แทบไม่มีกลิ่นเลย สารผสมกับอากาศจะระเบิดจากประกายไฟในช่วงความเข้มข้นของเอทิลีนที่กว้างขึ้น - จาก 2.3 ถึง 80.7% - บันทึก การแปล).
เอธีนสามารถแปลงเป็นสารประกอบได้หลากหลาย ซึ่งโดยเฉพาะอย่างยิ่งมีความสำคัญต่อการผลิตพลาสติก ยางสังเคราะห์ ยา และตัวทำละลาย ตัวอย่างเช่นเมื่อเติมไฮโดรเจนคลอไรด์ลงในเอไทน์จะเกิดไวนิลคลอไรด์ (ไวนิลคลอไรด์) ซึ่งเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการผลิตโพลีไวนิลคลอไรด์ (PVC) และพลาสติก เอทานอลได้มาจากเอไทน์ ซึ่งเราจะมาทำความรู้จักกันในภายหลัง และจากนั้นก็ได้ผลิตภัณฑ์อื่นๆ อีกมากมาย
ใน GDR ผู้ผลิตรายใหญ่ที่สุดและผู้บริโภคเอทิลีนในเวลาเดียวกันคือโรงงานยางบิวทาไดอีนสังเคราะห์ใน Schkopau เกือบ 90% ของผลิตภัณฑ์ 400 รายการขององค์กรยักษ์ใหญ่นั้นมาจากเอทิลีนทั้งหมดหรือบางส่วน นอกจากนี้ แคลเซียมคาร์ไบด์จำนวนมากยังผลิตโดยโรงงานไนโตรเจนใน Pisteritsa และโรงงานไฟฟ้าเคมีใน Hirschfeld ในปี 1936 มีการผลิตคาร์ไบด์จำนวน 206,000 ตันในบริเวณที่ปัจจุบันคือ GDR ในปี พ.ศ. 2489 การผลิตลดลงเหลือ 30,000 ตัน แต่ในปี พ.ศ. 2494 ได้เพิ่มเป็น 678,000 ตัน และในปี พ.ศ. 2498 ก็เกิน 800,000 ตัน ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2515 มีเพียงโรงงานยางสังเคราะห์ดังกล่าวเท่านั้นที่ได้รับคาร์ไบด์มากกว่า 1 ล้านตันต่อปี
ตัวเลขเหล่านี้บ่งบอกถึงความสำคัญอย่างมากของแคลเซียมคาร์ไบด์และกระบวนการที่เกี่ยวข้อง
ในอนาคต เทคโนโลยีที่ใช้คาร์ไบด์จะถูกแทนที่ด้วยการผลิตปิโตรเคมีที่ทำกำไรได้มากขึ้นซึ่งก่อตั้งขึ้นใน GDR ในเมือง Schwedt และ Leun 2 ข้อเสียเปรียบหลักของวิธีคาร์ไบด์ในการผลิตเอไทน์คือการใช้พลังงานที่สูงมาก ในความเป็นจริง ที่โรงงาน Szczkopau มีเตาคาร์ไบด์สมัยใหม่เพียงเตาเดียวเท่านั้นที่ใช้พลังงานตั้งแต่ 35 ถึง 50 เมกะวัตต์ แต่มีเตาแบตเตอรี่ทั้งก้อนที่ทำงานอยู่ที่นั่น! มากกว่า 10% ของไฟฟ้าที่ผลิตได้ทั้งหมดถูกใช้ไปกับการผลิตแคลเซียมคาร์ไบด์ใน GDR
เชื่อมต่อบางส่วนจาก 800,000 รายการ
ในปี ค.ศ. 1828 ศาสตราจารย์ฟรีดริช เวอเลอร์ นักเคมีหนุ่มชาวเยอรมัน ได้รับสารประกอบอินทรีย์ - ยูเรีย - เป็นครั้งแรกโดยการสังเคราะห์จากสารตั้งต้นอนินทรีย์ ในช่วงกลางศตวรรษที่ผ่านมา Jacob Berzelius นักเคมีชาวสวีเดนได้สังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ที่แตกต่างกันมากกว่า 100 ชนิด (เป็นไปไม่ได้ที่จะไม่พูดถึงผู้ก่อตั้งการสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่นี่ ในปี 1842 นักเคมีชาวรัสเซีย N. N. Zinin สังเคราะห์สวรรค์ครั้งแรกซึ่งก่อนหน้านี้ได้มาจากวัสดุพืชเท่านั้น ในปี 1845 นักเคมีชาวเยอรมัน Kolbe สังเคราะห์กรดอะซิติกในปี 1854 ชาวฝรั่งเศส Bertlogir ในปี 1861 โดย A. M. Butlerov - สารที่มีน้ำตาล M. สำนักพิมพ์ "เมียร์", 2519), - บันทึก การแปล)
นับตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา นักเคมีหลายพันคนในทุกประเทศได้สร้างสรรค์หรือแยกสารอินทรีย์ใหม่ๆ มากมายจากแหล่งธรรมชาติด้วยความเพียรพยายามและทำงานหนัก พวกเขาตรวจสอบคุณสมบัติของพวกเขาและตีพิมพ์ผลงานของพวกเขาในวารสารวิทยาศาสตร์
เมื่อต้นศตวรรษที่ 20 มีการศึกษาสารประกอบอินทรีย์ต่างๆ ประมาณ 50,000 ชนิดแล้ว ซึ่งส่วนใหญ่ได้มาจากการสังเคราะห์ ภายในปี 1930 มีจำนวนสารประกอบอินทรีย์บริสุทธิ์และไร้ร่องรอยเพิ่มขึ้นเป็น 300,000 ตัว และปัจจุบันมีสารประกอบอินทรีย์บริสุทธิ์มากกว่า 800,000 ตัว อย่างไรก็ตาม ความเป็นไปได้ยังไม่หมดสิ้น ทุกๆ วัน มีการค้นพบและศึกษาสารใหม่ๆ มากขึ้นเรื่อยๆ ทั่วโลก
สารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่ยังไม่พบการประยุกต์ใช้ในทางปฏิบัติ หลายคนเป็นที่รู้จักจากประสบการณ์ส่วนตัวเฉพาะกับนักเคมีในวงแคบเท่านั้น อย่างไรก็ตาม แรงงานที่ใช้ไปก็ไม่ได้ไร้ผล เนื่องจากสารบางชนิดกลายเป็นสีย้อม ยา หรือวัสดุประเภทใหม่อันมีค่า มันมักจะเกิดขึ้นที่สารที่รู้จักมานานหลายทศวรรษและได้รับการอธิบายไว้นานในวรรณกรรมทางวิทยาศาสตร์ได้รับความสำคัญในทางปฏิบัติอย่างมากในทันใด ตัวอย่างเช่น มีการค้นพบฤทธิ์ของสารประกอบเชิงซ้อนบางชนิดต่อแมลงศัตรูพืชเมื่อไม่นานมานี้ เป็นไปได้ว่าสารประกอบอื่นๆ ที่ยังคงกล่าวถึงเฉพาะในวารสารวิทยาศาสตร์เก่าๆ ที่เต็มไปด้วยฝุ่น จะถูกนำไปใช้เป็นสีย้อม ยา หรือในสาขาอื่นๆ ได้ในเร็วๆ นี้ เป็นไปได้ว่าพวกเขาจะได้รับความสำคัญเป็นพิเศษในเศรษฐกิจของประเทศ
ตอนนี้เราจะรับและศึกษาสารหลายชนิดที่มีความสำคัญอย่างยิ่งในอุตสาหกรรมอย่างอิสระ
แอลกอฮอล์ไวน์และญาติของมัน
ระบบก่อน! เมื่อเข้าสู่โลกแห่งเคมีอินทรีย์ คุณอาจหลงทางได้ทันทีหากคุณไม่คุ้นเคยกับประเภทของสารประกอบอินทรีย์และพื้นฐานของภาษาเคมีอินทรีย์ก่อน ในความเป็นจริง สารอินทรีย์ส่วนใหญ่สามารถแบ่งออกเป็นกลุ่มที่มีโครงสร้างและคุณสมบัติคล้ายคลึงกัน นักเคมีที่ใช้รากภาษาละตินและกรีกและนอกจากนี้ gobbledygook ที่ประดิษฐ์ขึ้นเป็นส่วนใหญ่ได้สร้างระบบชื่อที่มีการคิดมาอย่างดีซึ่งจะบอกผู้เชี่ยวชาญทันทีว่าควรจำแนกสารบางชนิดประเภทใด ปัญหาหนึ่ง: นอกจากชื่อตามกฎเกณฑ์เดียวกันของระบบการตั้งชื่อสากลแล้ว สำหรับสารประกอบหลายชนิด ยังคงใช้ชื่อของตัวเองที่เกี่ยวข้องกับที่มาของสารประกอบเหล่านี้ คุณสมบัติที่โดดเด่นที่สุดหรือปัจจัยอื่น ๆ ดังนั้นสารประกอบหลายตัวในหนังสือเล่มนี้จึงมีหลายชื่อ
เราคุ้นเคยกับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและไม่อิ่มตัวอยู่แล้ว ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเรียกว่าอัลเคน ส่วนไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่เรียกว่าอัลคีน และไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะสามเรียกว่าอัลคีน เรารู้ว่าหากจัดเรียงไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้ตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น ก็จะเกิดอนุกรมที่คล้ายคลึงกัน
นอกจากไฮโดรคาร์บอนแล้ว สารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจนก็มีความสำคัญอย่างยิ่งเช่นกัน ก่อนอื่นให้เราพิจารณาสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจนสามชุด:
อัลคาโนล(แอลกอฮอล์)
ด่าง(อัลดีไฮด์)
กรดอัลคาโนอิก(เดิมชื่อกรดคาร์บอกซิลิก)
อนุพันธ์มีเทนเป็นสารประกอบต่อไปนี้:
CH 3 -OH H-CHO H-COOH
เมทานอล เมทานอล กรดมีทาโนอิก
(เมทิลแอลกอฮอล์) (ฟอร์มาลดีไฮด์ (กรดฟอร์มิก)
ฟอร์มัลดีไฮด์)
อนุพันธ์ของอีเทนเป็นตัวแทนของสารประกอบทั้งสามประเภทดังต่อไปนี้:
CH 3 -CH 2 -OH CH 3 - CHO CH 3 - COOH
เอทานอล เอทานอล กรดเอทาโนอิก
(เอทิลแอลกอฮอล์) (อะซีตัลดีไฮด์ (กรดอะซิติก)
อะซีตัลดีไฮด์)
ในทำนองเดียวกัน สำหรับไฮโดรคาร์บอนที่ตามมาทั้งหมด จะทราบสารประกอบที่เกี่ยวข้องหรือมีออกซิเจน โดยทั่วไป อนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนใดๆ จะเป็นไปตามสูตรต่อไปนี้:
R-OHR-CHO R-COOH
อัลคานอล อัลคาแนล กรดอัลคาโนอิก
(แอลกอฮอล์) (อัลดีไฮด์) (กรดคาร์บอกซิลิก)
จำนวนสารประกอบที่เป็นไปได้ของทั้งสามคลาสนี้จะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วหากเราคำนึงว่าในไฮโดรคาร์บอนที่สูงกว่าแต่ละไอโซเมอร์จะก่อให้เกิดสารประกอบออกซิเจนที่แตกต่างกัน ดังนั้นบิวเทนและไอโซบิวเทนจึงสอดคล้องกับแอลกอฮอล์ที่แตกต่างกัน - บิวทิลและไอโซบิวทิล:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH
บิวเทน บิวทานอล-1
(บิวทิลแอลกอฮอล์)
CH 3 -CH(CH 3)-CH 3 CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -OH
2-เมทิลโพรเพน 2-เมทิลโพรพานอล-1
(ไอโซบิวเทน) (ไอโซบิวทิลแอลกอฮอล์)
นอกจากนี้ ไอโซเมอร์เพิ่มเติมยังปรากฏขึ้นเนื่องจากกลุ่มที่ประกอบด้วยออกซิเจนที่มีลักษณะเฉพาะ เช่น กลุ่มแอลกอฮอล์ OH สามารถเชื่อมติดกับปลายโซ่หรือกับอะตอมของคาร์บอนตัวกลางตัวใดตัวหนึ่งได้ ตัวอย่าง ได้แก่ โพรพิลและไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์:
CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH(OH)-CH 3,
โพรเพน โพรพานอล-1 โพรพานอล-2
(โพรพิลแอลกอฮอล์) (ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์)
ลักษณะเฉพาะหมู่ของหมู่สารประกอบเรียกว่า กลุ่มการทำงานกลุ่มเหล่านี้รวมถึง ตัวอย่างเช่น หมู่ไฮดรอกซิล OH ของอัลคานอลและกลุ่มคาร์บอกซิล COOH ของกรดคาร์บอกซิลิก ต่อไปเราจะมาดูตัวอย่างหมู่ฟังก์ชันที่มีองค์ประกอบอื่นที่ไม่ใช่ออกซิเจน ตามกฎแล้วการเปลี่ยนกลุ่มฟังก์ชันและการนำพวกมันเข้าสู่โมเลกุลของสารอินทรีย์ถือเป็นงานหลักของการสังเคราะห์สารอินทรีย์
แน่นอนว่าในโมเลกุลหนึ่งสามารถมีกลุ่มที่เหมือนกันหรือต่างกันหลายกลุ่มในเวลาเดียวกันได้ เราจะเรียนรู้เกี่ยวกับตัวแทนหลายรายของสารชุดนี้ - สารประกอบที่มีฟังก์ชันหลายอย่าง
อย่างไรก็ตาม ทฤษฎีพอแล้ว! ในที่สุดให้เราดำเนินการทดลองต่อไป - เราจะได้รับอนุพันธ์ที่มีออกซิเจนของมีเทนและอีเทนที่กล่าวมาข้างต้น ดำเนินการเปลี่ยนแปลงและศึกษาคุณสมบัติของพวกมัน สารประกอบเหล่านี้ซึ่งเรารู้จักชื่อมานานแล้ว มีความสำคัญมากสำหรับเทคโนโลยีเคมี ให้พวกเขาช่วยให้เราทำความคุ้นเคยกับพื้นฐานของการสังเคราะห์สารอินทรีย์ทางอุตสาหกรรมแม้ว่าเราจะไม่สามารถทำซ้ำวิธีการผลิตทางอุตสาหกรรมได้โดยตรง นอกจากนี้ยังจะให้ข้อมูลเชิงลึกเกี่ยวกับคุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของคลาสสารประกอบอีกด้วย
การวิจัยเมทานอล
เมื่อทำการกลั่นไม้แบบแห้ง เราได้เมทานอลดิบ (เมทิลแอลกอฮอล์) สองสามหยดแล้ว ปัจจุบันเมทานอลส่วนใหญ่ได้มาจากการสังเคราะห์จากก๊าซน้ำ:
CO + 2H 2 = CH 3 โอ้
องค์ประกอบของก๊าซน้ำรวมกันเป็นเมทานอล นอกจากนี้แอลกอฮอล์ที่สูงขึ้นยังเกิดขึ้นในปริมาณเล็กน้อยอีกด้วย กระบวนการนี้ต้องใช้อุณหภูมิ 400 °C ความดัน 200 atm และถูกเร่งเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาออกไซด์
เมทานอลทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายและเป็นสื่อกลางในการผลิตสีย้อม แต่ผู้บริโภคหลักคือการผลิตพลาสติกซึ่งต้องใช้มีทานอล (ฟอร์มาลดีไฮด์) ในปริมาณมาก เมทานอลผลิตโดยปฏิกิริยาออกซิเดชันของเมทานอลกับออกซิเจนในบรรยากาศ ในอุตสาหกรรม ส่วนผสมของไอเมทานอลและอากาศที่อุณหภูมิ 400 °C จะถูกส่งผ่านตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดงหรือเงิน
เพื่อจำลองกระบวนการนี้ ให้งอลวดทองแดงที่มีเส้นผ่านศูนย์กลาง 0.5-1 มม. ให้เป็นเกลียวแล้วใช้ที่คีบเพื่อนำลวดเข้าไปในบริเวณที่ไม่ส่องสว่างของเปลวไฟจากตะเกียง Bunsen ลวดถูกให้ความร้อนและเคลือบด้วยชั้นทองแดง (II) ออกไซด์ ลองใส่เมทานอลที่เราได้รับก่อนหน้านี้ (10 หยด) ลงในหลอดทดลองที่มีความกว้างพอสมควร และลดเกลียวทองแดงร้อนลงไป จากผลของการให้ความร้อน เมทานอลจะระเหยและภายใต้อิทธิพลของตัวเร่งปฏิกิริยา - ทองแดง - จะรวมตัวกับออกซิเจนเพื่อสร้างมีทานอล (เรารับรู้ได้จากกลิ่นฉุนที่มีลักษณะเฉพาะ) ในกรณีนี้พื้นผิวของลวดทองแดงจะกลับคืนมา ปฏิกิริยาเกิดขึ้นพร้อมกับการปล่อยความร้อน เมื่อมีไอเมทานอลและอากาศจำนวนมาก ทองแดงจะยังคงได้รับความร้อนจนกว่าปฏิกิริยาจะเสร็จสมบูรณ์ โปรดทราบว่าเมทานอลเป็นพิษมาก! ดังนั้นเราจะไม่ทำการทดลองในปริมาณมาก
แม้แต่การจิบเมทานอลเพียงเล็กน้อยก็อาจทำให้สูญเสียการมองเห็นโดยสิ้นเชิงและบางครั้งอาจถึงแก่ชีวิตได้ ดังนั้นควรเก็บเมทานอลไว้ในลักษณะที่ไม่มีใครสามารถดื่มได้โดยไม่ได้ตั้งใจ อย่างไรก็ตาม เมทานอลและสารประกอบอื่นๆ จะถูกเติมเป็นพิเศษในปริมาณเล็กน้อยลงในแอลกอฮอล์ที่ใช้สำหรับการเผาไหม้เพื่อทำลายสภาพ ดังนั้นแอลกอฮอล์ที่เสียสภาพก็เป็นพิษเช่นกัน!
การทดลองกับโลหะ
เราจะทำการทดลองต่อไปนี้กับฟอร์มาลดีไฮด์เชิงพาณิชย์ ฟอร์มาลินเป็นสารละลายมีทานอล (ฟอร์มาลดีไฮด์) ในน้ำ 35-40% โดยปกติแล้วจะยังคงประกอบด้วยเมทานอลที่เป็นพิษที่ไม่ทำปฏิกิริยาจำนวนเล็กน้อย เมทานอลทำให้เกิดการแข็งตัวของโปรตีนดังนั้นจึงเป็นพิษเช่นกัน
เรามาทำการทดลองง่ายๆ กัน ในหลอดทดลองหรือขวดเล็ก ให้ระเหยฟอร์มาลดีไฮด์สองสามมิลลิลิตร ผลลัพธ์ที่ได้จะเป็นมวลสีขาวที่ละลายได้น้อย ซึ่งเป็นตัวอย่างที่เราจะนำไปให้ความร้อนในหลอดทดลองอีกหลอดหนึ่ง ในขณะเดียวกันก็จะระเหยออกไป และเมื่อได้กลิ่น คุณจะรู้สึกได้ว่ามีธานอลก่อตัวขึ้นอีกครั้ง ในสถานะบริสุทธิ์ มีธานอลคือก๊าซที่เปลี่ยนเป็นของเหลวที่ความดันปกติและ –19 °C เมื่ออยู่ในความเย็นและยิ่งมากขึ้นเมื่อมีความร้อนเล็กน้อยหรือมีกรด เมธานอลก็เริ่มที่จะเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอร์ ในเวลาเดียวกันโมเลกุลจำนวนมากเชื่อมต่อกันและก่อตัวเป็นสายโซ่ยาวของพาราฟอร์ม:
CH 2 -O-CH 2 -O-CH 2 -O-CH 2 -O...
การให้ความร้อนสูงทำให้เกิดการแปลงพาราฟอร์มกลับเป็นมีธานอล
การเกิดพอลิเมอไรเซชันเป็นลักษณะของอัลคาแนลหลายชนิดและบ่งชี้ว่ามีพันธะไม่อิ่มตัวอยู่ในนั้น ปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันทำให้เกิดการผลิตพลาสติกหลายชนิด เมทานอลจะค่อยๆ เกิดปฏิกิริยาพอลิเมอร์ในสารละลายโดยเกิดเป็นโมเลกุลสายโซ่ที่ยาวขึ้นเรื่อยๆ ฟอร์มาลดีไฮด์โพลีเมอร์ดังกล่าวสามารถสร้างใหม่ได้โดยการให้ความร้อนพาราฟอร์มและดูดซับไอมีธานอลที่ปล่อยออกมาในน้ำ
มีทานอลและอัลคาแนลอื่นๆ (อัลดีไฮด์) ให้ปฏิกิริยาสีที่มีลักษณะเฉพาะกับสิ่งที่เรียกว่ารีเอเจนต์ชิฟฟ์ ซึ่งสามารถทำหน้าที่ในการจดจำได้ มาเตรียมรีเอเจนต์โดยใช้สีย้อมฟูซินเล็กน้อยที่ปลายมีดผ่าตัดแล้วละลายในน้ำกลั่นอุ่นสองสามมิลลิลิตร ในการแก้ปัญหานี้ เราจะเติมสารละลายที่เป็นน้ำของกรดซัลฟิวรัสเป็นบางส่วนจนกระทั่งสีเปลี่ยนไป เทรีเอเจนต์ที่ได้รับในลักษณะนี้สองสามมิลลิลิตรลงในหลอดทดลอง เติมสารละลายมีธานอลสองสามหยดแล้วผสม อีกไม่นานสีม่วงก็จะปรากฏขึ้น หลังจากทำการทดลองหลายครั้งโดยใช้สารละลายมีธานอลที่เจือจางมากขึ้น เราสามารถตรวจสอบความไวของปฏิกิริยาเชิงคุณภาพนี้ได้
ลองเทรีเอเจนต์ของ Fehling สักสองสามมิลลิลิตรลงในหลอดทดลอง ซึ่งสามารถเตรียมได้โดยการผสมสารละลายสต็อกต่อไปนี้ในปริมาณเท่ากัน:
สารละลายสต๊อกของ Fehling หมายเลข 1: คอปเปอร์ (II) ซัลเฟต 7 กรัมในน้ำกลั่น 100 มล.
สารละลายสต็อกของ Fehling หมายเลข 2: เกลือ Rochelle 37 กรัมและโซเดียมไฮดรอกไซด์ 10 กรัมในน้ำกลั่น 100 มล.
รีเอเจนต์ของ Fehling เองนั้นไม่เสถียรมาก และสามารถจัดเก็บสารละลายดั้งเดิมได้ บางครั้งคุณสามารถซื้อโซลูชันเหล่านี้ในรูปแบบสำเร็จรูปได้ที่ร้านขายยา
ตอนนี้ให้เติมสารละลายมีธานอลประมาณ 1 มิลลิลิตรลงในรีเอเจนต์ของ Fehling ที่เสร็จแล้วและให้ความร้อนจนถึงจุดเดือด ในกรณีนี้ ธาตุทองแดงจะถูกปล่อยออกมา ซึ่งก่อให้เกิดการเคลือบกระจกที่สวยงาม (กระจกทองแดง) บนผนังของหลอดทดลอง คุณเพียงแค่ต้องล้างหลอดทดลองด้วยส่วนผสมของโครเมียมก่อน อัลคาแนลอื่นๆ จะเกิดการตกตะกอนของคอปเปอร์ออกไซด์ (I) สีแดงอิฐ
แทนที่จะใช้รีเอเจนต์ของ Fehling คุณสามารถใช้สารละลายแอมโมเนียของเกลือเงินได้ เราจะค่อยๆ เติมสารละลายแอมโมเนียในน้ำเจือจางลงในสารละลายซิลเวอร์ไนเตรตเจือจาง (ประมาณ 2%) จนกระทั่งตะกอนที่ก่อตัวเริ่มแรกละลายอีกครั้ง ในหลอดทดลอง ล้างให้สะอาดด้วยส่วนผสมโครเมียมและล้างด้วยน้ำกลั่นหลาย ๆ ครั้ง เทสารละลายเกลือเงินที่เตรียมไว้ 2 มล. และสารละลายมีธานอล 5-8 มล. แล้วให้ความร้อนส่วนผสมนี้อย่างระมัดระวัง โดยเฉพาะอย่างยิ่งในอ่างน้ำ กระจกที่โดดเด่นก่อตัวขึ้นบนผนังของหลอดทดลอง และสารละลายที่ได้ต้องขอบคุณอนุภาคเงินขนาดเล็กที่ตกลงมา ทำให้ได้สีดำที่เข้มข้น
อัลคาแนล (อัลดีไฮด์) ถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายมาก ส่งผลให้เกิดกรดอัลคาโนอิก (คาร์บอกซิลิก) ตามกฎ ดังนั้นในส่วนที่เกี่ยวข้องกับตัวออกซิไดซ์พวกมันจึงทำหน้าที่เป็นตัวรีดิวซ์ ตัวอย่างเช่น อัลคาแนลจะลดเกลือคิวริกให้เป็นคอปเปอร์ (I) ออกไซด์ หรือแม้แต่ธาตุทองแดง พวกเขาลดสารละลายแอมโมเนียของเกลือเงินเพื่อปล่อยเงินโลหะ ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นเรื่องปกติกับอัลคาแนลและสารรีดิวซ์อื่นๆ เช่น น้ำตาลองุ่น ซึ่งเราจะกล่าวถึงในภายหลัง
ภายใต้การกระทำของสารออกซิไดซ์อื่นๆ อัลคาแนลจะถูกออกซิไดซ์เพื่อสร้างกรดอัลคาโนอิก และบางครั้งก็เกิดคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำด้วย ในหลอดทดลอง ให้เติมสารละลายไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (เปอร์ออกไซด์) 10% ลงในสารละลายมีธานอลอย่างระมัดระวัง จากนั้นให้ความร้อนส่วนผสมและถือกระดาษลิตมัสสีน้ำเงินชุบไอไว้เหนือหลอดทดลอง สีแดงบ่งบอกว่ามีกรดมีเทน (ฟอร์มิก) ก่อตัวขึ้นในหลอดทดลอง
เราศึกษากรดมีทาโนอิก
กรดมีเทน (ฟอร์มิก) เป็นกรดอินทรีย์ที่ง่ายที่สุด ในเทคโนโลยีได้มาจากการเพิ่มคาร์บอนมอนอกไซด์ลงในโซเดียมไฮดรอกไซด์ภายใต้ความกดดัน ตามสมการ
NaOH + CO = HCOONa
ในกรณีนี้เกลือโซเดียมของกรดฟอร์มิกจะเกิดขึ้น - โซเดียมเมเทตหรือโซเดียมฟอร์เมต ทำหน้าที่เป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางในการผลิตสารประกอบอื่นๆ และใช้ในการผลิตสิ่งทอและเครื่องหนัง กรดมีเทนมีฤทธิ์ฆ่าเชื้อและสารกันบูดได้ดี ดังนั้นจึงใช้เพื่อปกป้องผลิตภัณฑ์อาหารและหญ้าหมักจากการเน่าเสีย การเตรียมการบางอย่างที่ใช้ในการหมักส่วนใหญ่เป็นสารละลายของกรดมีทาโนอิก
เราจะทำการทดลองต่อไปนี้กับกรดเมทาโนอิกที่ซื้อจากร้านค้า (ข้อควรระวัง! กรดมีเทนเข้มข้นเป็นพิษและกัดกร่อนผิวหนัง!)
เทกรดซัลฟิวริกเจือจาง 5 มล. ลงในหลอดทดลองแล้วเติมสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต - เพียงพอเพื่อให้ของเหลวมีสีเข้ม หลังจากนั้นให้เติมกรดเมทาโนอิกประมาณ 80% อีก 5 มิลลิลิตร เมื่อถูกความร้อน ส่วนผสมจะเปลี่ยนสีเนื่องจากการลดเปอร์แมงกาเนตเป็นแมงกานีส (II) ซัลเฟต ในกรณีนี้กรดเมทาโนอิกจะถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ
ในการทดลองในหลอดทดลองครั้งต่อไป เราจะตรวจสอบว่าแมกนีเซียม สังกะสี เหล็ก และนิกเกิลละลายในกรดเมทาโนอิก 60% หรือไม่ โลหะที่มีฤทธิ์ทำปฏิกิริยากับมีเทนและกรดอินทรีย์อื่นๆ เพื่อสร้างเกลือและปล่อยไฮโดรเจนออกมา ดังนั้นกรดอินทรีย์จึงมีพฤติกรรมค่อนข้างคล้ายกับกรดอนินทรีย์ แต่ตามกฎแล้วจะอ่อนแอกว่า
กรดซัลฟิวริกเข้มข้นและตัวเร่งปฏิกิริยาบางชนิดจะสลายกรดมีเทนให้เป็นคาร์บอนมอนอกไซด์ CO และน้ำ อุ่นกรดแอนไฮดรัสเมทาโนอิก 1 มิลลิลิตรกับกรดซัลฟิวริกเข้มข้นมากเกินไปในหลอดทดลองที่ปิดด้วยจุกยางที่สอดหลอดแก้วเข้าไป ก๊าซหลุดออกจากท่อนี้ และเมื่อติดไฟ จะไหม้เป็นเปลวไฟสีน้ำเงินอ่อน นี่คือคาร์บอนมอนอกไซด์ที่เป็นพิษ (คาร์บอนมอนอกไซด์) ที่เราคุ้นเคยอยู่แล้ว เนื่องจากอันตรายที่เกี่ยวข้อง การทดลองควรดำเนินการในตู้ดูดควันหรือกลางแจ้ง
โดยสรุปควรสังเกตด้วยว่ากรดเมทาโนอิกและเกลือของมันมักพบในธรรมชาติ ดังที่เห็นได้จากชื่อที่สอง (ฟอร์มิก) กรดนี้เป็นส่วนหนึ่งของสารคัดหลั่งที่เป็นพิษของมด นอกจากนี้ยังพบได้ในสารคัดหลั่งของผึ้งตำแย ฯลฯ
การทดลองกับเอธานอล
ดังนั้นเราจึงมาทำความรู้จักกับเมทานอล เมทานอล และกรดมีทาโนอิก สารประกอบลักษณะนี้ซึ่งมีคาร์บอน 2 อะตอม มีความสำคัญที่สุดในเทคโนโลยี
เอทานอล (เอทิลแอลกอฮอล์) หรือที่เรียกกันทั่วไปว่าแอลกอฮอล์ ผลิตโดยสิ่งที่เรียกว่าการหมักแอลกอฮอล์ น้ำตาลหลายชนิด รวมถึงผลิตภัณฑ์จากการเปลี่ยนเป็นน้ำตาลจากแป้งโดยมีมอลต์อยู่ด้วย จะถูกย่อยสลายโดยเชื้อรายีสต์ขนาดเล็กที่มีขนาดเล็กมากจนเกิดเป็นแอลกอฮอล์และคาร์บอนไดออกไซด์ ใครก็ตามที่เคยเห็นการหมักน้ำผลไม้จะสังเกตเห็นการปล่อยก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์อย่างเข้มข้นออกจากท่อทางออก และความจริงที่ว่าไวน์ที่ได้นั้นมีแอลกอฮอล์อยู่จริงๆ ก็สามารถเห็นได้ง่ายจากพฤติกรรมของผู้ที่ดื่มไวน์นั้น
เนื่องจากการหมักแอลกอฮอล์สามารถเกิดขึ้นเองได้ คนทั่วไปจึงรู้จักแอลกอฮอล์เจือจางว่าเป็นเครื่องดื่มกระตุ้นอารมณ์มาตั้งแต่สมัยโบราณ แทบจะไม่ต้องพูดถึงผลร้ายของการเมาสุราเลย โดยเฉพาะคนหนุ่มสาวควรงดเว้นจากการดื่มเครื่องดื่มแอลกอฮอล์โดยสิ้นเชิง
ปริมาณแอลกอฮอล์ในระหว่างการหมักสารละลายน้ำตาลและน้ำผลไม้จะแตกต่างกันอย่างมาก อย่างไรก็ตาม เนื่องจากยีสต์ไม่สามารถมีอยู่ได้ที่ความเข้มข้นของแอลกอฮอล์สูง จึงสามารถรับแอลกอฮอล์ได้ไม่เกิน 15% ผ่านการหมัก วอดก้าและแอลกอฮอล์ที่มีความเข้มข้นมากขึ้นได้มาจากสารละลายเจือจางโดยการกลั่น การกลั่นดังกล่าวได้รับอนุญาตตามกฎหมายเฉพาะในโรงกลั่นของรัฐเท่านั้น กฎหมายห้ามมิให้บุคคลทั่วไปรับแอลกอฮอล์ในปริมาณที่น้อยที่สุด แม้แต่ในการทดลองทางเคมีก็ตาม
แอลกอฮอล์และแอลกอฮอล์ที่บริโภคได้เพื่อวัตถุประสงค์ด้านเครื่องสำอางนั้นผลิตจากธัญพืชเท่านั้น (แป้งมันฝรั่งก็ใช้เพื่อจุดประสงค์นี้เช่นกัน - บันทึก การแปล- ขั้นแรกแป้งจะถูกเปลี่ยนเป็นน้ำตาล จากนั้นจึงหมักเป็นแอลกอฮอล์ แอลกอฮอล์อุตสาหกรรมได้รับในปริมาณมากอันเป็นผลมาจากการหมักสุราซัลไฟต์ ซึ่งก็คือจากขยะจากการผลิตเยื่อและกระดาษ แอลกอฮอล์ทางเทคนิคส่วนใหญ่เพิ่มมากขึ้นซึ่งเป็นตัวทำละลายที่ขาดไม่ได้และวัสดุเริ่มต้นในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ปัจจุบันผลิตขึ้นจากการสังเคราะห์จากแคลเซียมคาร์ไบด์ผ่านเอทิลีนและเอทานอล (วิธีการที่ทันสมัยที่สุดในการผลิตเอทานอลคือการสังเคราะห์จากเอทิลีน (เอทิลีน) โดยการเติมน้ำเข้าไป เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา บันทึก การแปล).
แอลกอฮอล์บริสุทธิ์มีจำหน่ายภายใต้ชื่อแอลกอฮอล์แก้ไข ประกอบด้วยน้ำ 4-6% เนื่องจากการแก้ไขมีราคาแพง เราจึงใช้ในการทดลองเพียงไม่กี่ครั้งเท่านั้น ในกรณีที่ไม่ได้ระบุเราจะพอใจกับแอลกอฮอล์แปลงสภาพที่มีราคาถูกกว่ามากซึ่งดังที่เราทราบกันดีว่าใช้เป็นเชื้อเพลิง นี่เป็นแอลกอฮอล์ 95% เช่นกัน แต่เพื่อไม่ให้เหมาะสำหรับการดื่มจึงเติมสารที่เป็นพิษและมีรสชาติหรือกลิ่นที่ไม่พึงประสงค์ (เมทานอล, ไพริดีน, เอสเทอร์กรดทาทาลิก) ลงไป
เนื่องจากเรายังมีการทดลองแอลกอฮอล์อีกมากมายรออยู่ข้างหน้า สำหรับตอนนี้เราจะจำกัดตัวเองไว้เพียงสองครั้งเท่านั้น ประการแรก เราสามารถพิสูจน์ว่ามีน้ำอยู่ในผลิตภัณฑ์ที่ถูกแก้ไขได้อย่างง่ายดาย ให้ความร้อนแก่ผลึกคอปเปอร์ซัลเฟตหลายๆ ผลึกในเบ้าหลอมจนกระทั่งเกิดเกลือปราศจากน้ำที่ไม่มีสี จากนั้นเติมเกลือที่ได้เล็กน้อยลงในตัวอย่างแอลกอฮอล์แล้วเขย่า การมีอยู่ของน้ำจะถูกตรวจพบโดยสีฟ้าของสารละลาย แอลกอฮอล์ปราศจากน้ำหรือที่เรียกว่าแอลกอฮอล์สัมบูรณ์สามารถรับได้โดยการแปรรูปด้วยสารทำให้แห้งแบบพิเศษเท่านั้น
แอลกอฮอล์ที่แปลงสภาพทำหน้าที่เป็นเชื้อเพลิงที่ดีสำหรับตะเกียงแอลกอฮอล์และเตาสำหรับนักท่องเที่ยว ล่าสุดยังถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงจรวดด้วยซ้ำ จริงอยู่ในพื้นที่ตั้งแคมป์จะค่อยๆถูกแทนที่ด้วยโพรเพนซึ่งจัดส่งในถังเหล็กขนาดเล็ก
มีความพยายามหลายครั้งในการผลิตสิ่งที่เรียกว่า "แอลกอฮอล์แห้ง" ตามกฎแล้วพันธุ์ต่าง ๆ ของมันไม่มีแอลกอฮอล์เลย นอกจากนี้เรายังสามารถเปลี่ยนแอลกอฮอล์ให้เป็นสถานะกึ่งของแข็งได้โดยการละลายสบู่ขี้กบประมาณ 5 กรัมในแอลกอฮอล์แปลงสภาพ 20 มล. แล้วคน ผลที่ได้คือมวลเจลาตินที่สามารถหั่นเป็นชิ้นได้ เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์เหลว มันจะเผาไหม้ด้วยเปลวไฟสีน้ำเงินอ่อน
การได้รับเอธานอล
ออกซิเดชันของเอทานอลทำให้เกิดเอทานอล (อะซิติกอัลดีไฮด์) และกรดเอทาโนอิก (กรดอะซิติก) สารออกซิไดซ์ที่แรงจะเปลี่ยนเอทานอลให้เป็นกรดอะซิติกทันที ออกซิเดชันโดยออกซิเจนในอากาศภายใต้อิทธิพลของแบคทีเรียก็นำไปสู่ผลลัพธ์เช่นเดียวกัน เราสามารถตรวจสอบสิ่งนี้ได้อย่างง่ายดายหากเราเจือจางแอลกอฮอล์เล็กน้อยแล้วปล่อยทิ้งไว้ในถ้วยที่เปิดอยู่ครู่หนึ่ง จากนั้นตรวจสอบปฏิกิริยาด้วยสารลิตมัส เพื่อให้ได้น้ำส้มสายชูบนโต๊ะ พวกเขายังคงใช้การหมักแอลกอฮอล์หรือไวน์คุณภาพต่ำ (น้ำส้มสายชูไวน์) เป็นหลัก ในการทำเช่นนี้ สารละลายแอลกอฮอล์จะถูกส่งผ่านขี้เลื่อยจากไม้บีชอย่างช้าๆ ภายใต้การจ่ายอากาศแบบเข้มข้น น้ำส้มสายชูบนโต๊ะ 5% หรือ 10% หรือน้ำส้มสายชูที่เรียกว่าสาระสำคัญที่มีกรดอะซิติก 40% วางจำหน่าย (ในสหภาพโซเวียตความเข้มข้นของน้ำส้มสายชูอาหารที่จ่ายให้กับเครือข่ายค้าปลีกคือ 80% และความเข้มข้นของน้ำส้มสายชูบนโต๊ะคือ 9 %.- บันทึก การแปล- สำหรับการทดลองส่วนใหญ่จะเหมาะกับเรา ในบางกรณี คุณจะต้องใช้กรดอะซิติกปราศจากน้ำ (น้ำแข็ง) ซึ่งจัดว่าเป็นพิษ คุณสามารถซื้อได้ที่ร้านขายยาหรือร้านขายเคมีภัณฑ์ เมื่อถึงอุณหภูมิ 16.6 °C จะแข็งตัวเป็นมวลผลึกคล้ายน้ำแข็ง กรดอะซิติกสังเคราะห์ได้มาจากเอไทน์ผ่านเอธานอล
เอทานอลหรืออะซีตัลดีไฮด์ที่กล่าวถึงซ้ำแล้วซ้ำอีกเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางที่สำคัญที่สุดในเทคโนโลยีเคมีโดยอาศัยการใช้แคลเซียมคาร์ไบด์ สามารถเปลี่ยนเป็นกรดอะซิติก แอลกอฮอล์ หรือบิวทาไดอีน ซึ่งเป็นวัสดุตั้งต้นสำหรับยางสังเคราะห์ เอธานอลนั้นผลิตขึ้นทางอุตสาหกรรมโดยการเติมน้ำลงในเอไทน์ ใน GDR ที่โรงงานยางบิวทาไดอีนสังเคราะห์ใน Schkopau กระบวนการนี้ดำเนินการในเครื่องปฏิกรณ์ต่อเนื่องที่ทรงพลัง สาระสำคัญของกระบวนการคือนำเอทิลีนเข้าไปในกรดซัลฟิวริกเจือจางที่ให้ความร้อนซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยา - เกลือปรอทและสารอื่น ๆ - จะถูกละลาย (ปฏิกิริยานี้ถูกค้นพบโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซีย M. G. Kucherov ในปี 1881 - บันทึก การแปล- เนื่องจากเกลือของปรอทเป็นพิษมาก เราจึงไม่สังเคราะห์เอทานอลจากเอไทน์เอง เรามาเลือกวิธีที่ง่ายกว่ากัน - ออกซิเดชันอย่างระมัดระวังของเอธานอล
เทแอลกอฮอล์ 2 มล. (แอลกอฮอล์ที่เปลี่ยนสภาพ) ลงในหลอดทดลอง แล้วเติมกรดซัลฟิวริก 20% 5 มล. และโพแทสเซียมไบโครเมตบดละเอียด 3 กรัม จากนั้นปิดหลอดทดลองอย่างรวดเร็วด้วยจุกยางที่สอดหลอดแก้วโค้งเข้าไป ตั้งส่วนผสมให้ร้อนด้วยไฟอ่อนจนเดือดแล้วปล่อยไอระเหยที่ปล่อยออกมาผ่านน้ำเย็นจัด เอทานอลที่เกิดขึ้นจะละลายในน้ำและสามารถตรวจพบได้ด้วย 
สาระสำคัญของปฏิกิริยาที่อธิบายไว้ข้างต้นสำหรับการวัดค่าอัลคาแนล นอกจากนี้ สารละลายยังแสดงปฏิกิริยาที่เป็นกรดเนื่องจากการเกิดออกซิเดชันจะเกิดขึ้นได้ง่ายยิ่งขึ้นเมื่อมีการก่อตัวของกรดอะซิติก
เพื่อให้ได้เอทานอลในปริมาณมากขึ้นและบริสุทธิ์มากขึ้น เราจะประกอบการติดตั้งที่ซับซ้อนมากขึ้นตามภาพวาด อย่างไรก็ตาม การทดลองนี้สามารถทำได้เป็นวงกลมเท่านั้นหรือหากผู้อ่านมีประสบการณ์มากมาย เอธานอลมีพิษและผันผวนมาก!
ด้านซ้ายของการติดตั้งได้รับการออกแบบให้ส่งผ่านกระแสคาร์บอนไดออกไซด์ (คาร์บอนไดออกไซด์) อย่างหลังจำเป็นต้องกำจัดเอทานอลที่พัฒนาแล้วออกจากทรงกลมปฏิกิริยา ก่อนที่จะถูกออกซิไดซ์ต่อไปเป็นกรดอะซิติก วางหินอ่อนลงในขวดแล้วเติมกรดไฮโดรคลอริกเจือจางในส่วนเล็ก ๆ ในการดำเนินการนี้ คุณต้องมีกรวยหยดที่มีท่อทางออกยาว (อย่างน้อย 25 ซม.) คุณสามารถติดท่อดังกล่าวเข้ากับกรวยหยดปกติให้แน่นโดยใช้ท่อยาง หลอดนี้ต้องเติมกรดตลอดเวลาเพื่อให้ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์สามารถเอาชนะความต้านทานส่วนเกินของการติดตั้งส่วนต่อ ๆ ไปและไม่หลุดออกไปในทิศทางตรงกันข้าม (คุณสามารถใช้กรวยหยดโดยไม่ต้องใช้ท่อทางออกยาวได้ในกรณีนี้ ในกรณีที่คุณต้องใส่อีกอัน เราใส่หลอดแก้วขนาดสั้นหนึ่งหลอดเข้าไปในตัวกั้นเพื่อปิดกรวยหยด และเชื่อมต่อท่อทั้งสองเข้ากับท่อยาง จะสะดวกยิ่งขึ้นไปอีกในการใช้อุปกรณ์ Kipp บันทึก การแปล).
วิธีตรวจสอบให้แน่ใจว่าความดันในอุปกรณ์ปล่อยก๊าซเท่ากันแสดงไว้ในรูปที่หน้า 45
ขั้นแรก เทแอลกอฮอล์แปลงสภาพ 20 มล. ลงในภาชนะอีกใบที่ทำหน้าที่เป็นเครื่องปฏิกรณ์ ซึ่งก็คือขวดก้นกลมขนาด 250 มล. จากนั้นละลายโพแทสเซียมหรือโซเดียมไบโครเมตบดละเอียด 40 กรัม (พิษ!) ในกรดซัลฟิวริกเจือจาง 100 มล. (เติมกรดซัลฟิวริกเข้มข้น 20 มล. ลงในน้ำ 80 มล.) เนื่องจากกรดซัลฟิวริกมีความหนาแน่นสูงกว่า จึงจำเป็นต้อง เพิ่มลงในน้ำและไม่ใช่ในทางกลับกัน กรดซัลฟิวริกจะถูกเติมทีละน้อยเสมอและเฉพาะในขณะที่สวมแว่นตานิรภัยเท่านั้น ไม่ควรเทน้ำลงในกรดซัลฟิวริกไม่ว่าในกรณีใด!
เราใส่หนึ่งในสามของสารละลายที่เตรียมไว้ลงในเครื่องปฏิกรณ์ทันที และส่วนที่เหลือลงในกรวยหยดที่เชื่อมต่อกับเครื่องปฏิกรณ์ ลองเสียบท่อออกเข้าไปในเครื่องปฏิกรณ์เพื่อเชื่อมต่อกับอุปกรณ์เพื่อปล่อยก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ หลอดนี้ต้องแช่อยู่ในของเหลว
ในที่สุดระบบระบายความร้อนก็สมควรได้รับความสนใจเป็นพิเศษ ในท่อที่ยื่นขึ้นไปจากเครื่องปฏิกรณ์เป็นมุม ไอของแอลกอฮอล์และกรดอะซิติกควรควบแน่น ทางที่ดีควรทำให้หลอดนี้เย็นลงโดยใช้คอยล์ตะกั่วภายนอกที่มีน้ำไหลผ่าน ในกรณีที่ร้ายแรง เราสามารถทำได้โดยไม่ต้องแช่เย็น แต่แล้วเราก็จะได้ผลิตภัณฑ์ที่สกปรกกว่า ในการควบแน่นเอทานอลซึ่งเดือดอยู่แล้วที่อุณหภูมิ 20.2 °C เราใช้ตู้เย็นโดยตรง แน่นอนว่าแนะนำให้ใช้ตู้เย็นที่มีประสิทธิภาพ - คอยล์, บอลหรือระบายความร้อนภายใน ในกรณีที่รุนแรง ตู้เย็น Liebig ที่ไม่สั้นเกินไปก็เพียงพอแล้ว ในกรณีใดน้ำหล่อเย็นจะต้องเย็นมาก น้ำประปาเหมาะสำหรับสิ่งนี้ในฤดูหนาวเท่านั้น ในช่วงเวลาอื่นของปี คุณสามารถส่งน้ำน้ำแข็งจากถังขนาดใหญ่ที่ติดตั้งให้มีความสูงเพียงพอได้ เราทำให้เครื่องรับเย็นลง - หลอดทดลองสองหลอดที่เชื่อมต่อถึงกัน - โดยการแช่เครื่องรับไว้ในส่วนผสมที่ทำให้เย็นซึ่งมีน้ำแข็งบดหรือหิมะและเกลือแกงในปริมาณเท่ากัน (โดยน้ำหนัก) แม้จะมีข้อควรระวังเหล่านี้ แต่ไอเอทานอลก็ยังคงหลุดออกมาได้บางส่วน เนื่องจากเอทานอลมีกลิ่นฉุนที่ไม่พึงประสงค์ และเป็นพิษ การทดลองจึงต้องดำเนินการในตู้ดูดควันหรือในที่โล่ง
เฉพาะตอนนี้เมื่อมีการชาร์จและประกอบการติดตั้งแล้ว เราจะเริ่มการทดสอบหรือไม่ ขั้นแรก เรามาตรวจสอบการทำงานของอุปกรณ์ปล่อยก๊าซโดยการเติมกรดไฮโดรคลอริกจำนวนเล็กน้อยลงในหินอ่อน ในกรณีนี้การติดตั้งจะเต็มไปด้วยก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ทันที ถ้ามันผ่านเครื่องปฏิกรณ์อย่างแน่นอนและตรวจไม่พบการรั่วไหล เราจะดำเนินการผลิตเอทานอลตามจริง เราจะหยุดการวิวัฒนาการของก๊าซ เปิดระบบทำความเย็นทั้งหมด และทำให้สารในเครื่องปฏิกรณ์ร้อนจนเดือด เนื่องจากขณะนี้การออกซิเดชั่นของแอลกอฮอล์ทำให้เกิดความร้อน จึงสามารถถอดหัวเผาออกได้ หลังจากนั้นเราจะค่อยๆ เติมกรดไฮโดรคลอริกอีกครั้งเพื่อให้กระแสคาร์บอนไดออกไซด์ปานกลางไหลผ่านส่วนผสมของปฏิกิริยาตลอดเวลา ในเวลาเดียวกัน สารละลายไดโครเมตที่เหลือควรไหลช้าๆ จากกรวยหยดเข้าสู่เครื่องปฏิกรณ์
เมื่อสิ้นสุดปฏิกิริยา ตัวรับทั้งสองตัวจะมีเอทานอลที่เกือบบริสุทธิ์หลายมิลลิลิตร เราเสียบหลอดทดลองด้วยสำลีแล้วเก็บไว้ในที่เย็นสำหรับการทดลองครั้งต่อไป การเก็บรักษาเอทานอลในระยะยาวนั้นทำไม่ได้จริงและเป็นอันตราย เนื่องจากการระเหยง่ายเกินไป และการอยู่ในขวดที่มีจุกแบบกราวด์อาจทำให้จุกปิดได้อย่างแรง เอทานอลจำหน่ายเฉพาะในหลอดแก้วที่มีผนังหนาปิดผนึกเท่านั้น
การทดลองกับเอธานอล
นอกเหนือจากปฏิกิริยาเชิงคุณภาพที่อธิบายไว้ข้างต้นแล้ว เรายังสามารถทำการทดลองอื่นๆ อีกจำนวนหนึ่งโดยใช้เอธานอลในปริมาณเล็กน้อย
ในหลอดทดลอง ค่อยๆ เติมกรดซัลฟิวริกเข้มข้น 1 หยดลงในเอธานอล 1-2 มิลลิลิตร (สวมแว่นตานิรภัยและอยู่ห่างจากคุณ) โดยใช้แท่งแก้ว ปฏิกิริยารุนแรงเริ่มขึ้น ทันทีที่สีลดลง ให้เจือจางส่วนผสมของปฏิกิริยากับน้ำแล้วเขย่าหลอดทดลอง ของเหลวจะถูกปล่อยออกมา ซึ่งต่างจากเอธานอลตรงที่ไม่ผสมกับน้ำ และเดือดที่อุณหภูมิ 124 °C เท่านั้น ได้มาจากการรวมโมเลกุลเอธานอลสามโมเลกุลเข้าด้วยกันเพื่อสร้างวงแหวน:
อี 
เอทานอลโพลีเมอร์นั้นเรียกว่าพาราลดีไฮด์ เมื่อกลั่นด้วยกรดเจือจาง สารจะเปลี่ยนกลับเป็นเอทานอล Paraldehyde ใช้เป็นยานอนหลับในทางการแพทย์
ในการทดลองครั้งต่อไป เราจะให้ความร้อนเอทานอลจำนวนเล็กน้อยด้วยสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์เข้มข้นอย่างระมัดระวัง “อัลดีไฮด์เรซิน” สีเหลืองจะถูกปล่อยออกมา นอกจากนี้ยังเกิดขึ้นเนื่องจากการเติมโมเลกุลเอทานอลซึ่งกันและกัน อย่างไรก็ตาม โมเลกุลของเรซินนี้แตกต่างจากพาราลดีไฮด์ตรงที่ถูกสร้างขึ้นจากโมเลกุลเอทานอลจำนวนมาก
ผลิตภัณฑ์โพลีเมอไรเซชันที่เป็นของแข็งอีกชนิดหนึ่งคือเมทัลดีไฮด์เกิดขึ้นเมื่อเอทานอลถูกทำให้เย็นด้วยก๊าซไฮโดรเจนคลอไรด์ ก่อนหน้านี้พบว่ามีการใช้งานบางอย่างเป็นเชื้อเพลิงแข็ง ("แอลกอฮอล์แห้ง")
เจือจางอีธานอลประมาณ 0.5 มล. กับน้ำ 2 มล. เติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์หรือโซดาเจือจาง 1 มิลลิลิตรและให้ความร้อนเป็นเวลาหลายนาที เราจะได้กลิ่นโครโตนัลดีไฮด์ที่ฉุนเป็นพิเศษ (ดำเนินการทดลองในตู้ดูดควันหรือในที่โล่ง!)
จากเอธานอลซึ่งเป็นผลมาจากการเติมโมเลกุลสองโมเลกุลเข้าหากัน จะเกิดอัลโดลขึ้นเป็นครั้งแรก ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางในการผลิตบิวทาไดอีน ประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันทั้งอัลคาแนลและอัลคานอล
โดยการกำจัดน้ำ aldol จะกลายเป็น crotonaldehyde:
ตัวทำละลายในครัวเรือนและเทคโนโลยี
ปัจจุบันนี้ ตัวทำละลายอินทรีย์สามารถพบได้ในบ้านทุกหลัง ใครยังไม่เคยใช้น้ำยาขจัดคราบ ขจัดคราบมันหรือคราบน้ำมันจากเสื้อผ้าบ้าง? วาร์นิชและกาวหลายชนิด เช่น ยาง ก็มีตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิดเช่นกัน หากคุณมีประสบการณ์ คุณสามารถบอกได้ด้วยกลิ่นว่าสารใดที่ทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายในสารผสมเหล่านี้
ตัวทำละลายอินทรีย์จำเป็นในการผลิตเกือบทุกประเภท ไขมันและน้ำมันสกัดจากพืชโดยใช้ตัวทำละลาย อุตสาหกรรมพลาสติก สิ่งทอ และสีใช้ตัวทำละลายในปริมาณมาก สถานการณ์เดียวกันในการผลิตยาและเครื่องสำอาง และในภาคส่วนอื่นๆ ของเศรษฐกิจ
หลายๆ คนคงเคยเจอตัวทำละลายหลักๆ บางตัว เช่น น้ำมันเบนซินและแอลกอฮอล์ มีหลายปัจจัยที่เข้ามามีบทบาทในการประเมินตัวทำละลาย ก่อนอื่นเลย สิ่งสำคัญคือสารใดละลายได้ดีในนั้น ดังนั้นเรซิน ยา และเครื่องสำอางหลายชนิดจึงละลายได้ดีในแอลกอฮอล์ ในขณะที่ไขมันและพาราฟินละลายได้ไม่ดีนัก นอกจากนี้ เมื่อเปรียบเทียบตัวทำละลาย ความสามารถในการติดไฟ จุดเดือด ความเป็นพิษ และสุดท้ายแต่ไม่ท้ายสุด ต้นทุนมีบทบาทสำคัญ
เราจะทำการทดลองต่อไปนี้กับสารประกอบหลายชนิดที่มักใช้เป็นตัวทำละลายโดยเฉพาะ
คาร์บอนเตตระคลอไรด์เป็นตัวทำละลายที่ไม่ติดไฟ
หากอะตอมไฮโดรเจนทั้งสี่อะตอมในมีเธนถูกแทนที่ด้วยคลอรีน คุณจะได้คาร์บอนเตตระคลอไรด์ (คาร์บอนเตตระคลอไรด์) คาร์บอนเตตระคลอไรด์เป็นของเหลวที่เดือดที่ 76 °C และมีความหนาแน่น 1.593 g/cm3 ดังนั้นจึงหนักกว่าน้ำมากและแทบจะละลายไปกับน้ำไม่ได้ คาร์บอนเตตระคลอไรด์ละลายเรซิน ไขมัน ฯลฯ ได้ดีเยี่ยม และมีข้อได้เปรียบเหนือตัวทำละลายอื่นๆ มาก นั่นคือไม่เผาไหม้ ขัดต่อ! ไอระเหยหนักของมันระงับเปลวไฟ จึงถูกนำมาใช้ในถังดับเพลิง
ลองเทน้ำมันเบนซิน แอลกอฮอล์ หรืออะซิโตนลงในถ้วยแล้วจุดไฟอย่างระมัดระวังให้กับของเหลวไวไฟนี้ในที่โล่ง ถ้าเราเติมคาร์บอนเตตระคลอไรด์ลงไปสองสามมิลลิลิตร ไฟก็จะดับลง ควรคำนึงว่าเมื่อทำการดับด้วยคาร์บอนเตตราคลอไรด์จะเกิดก๊าซพิษร้ายแรงฟอสจีน COCl 2 ได้ ดังนั้นควรใช้สารดับเพลิงนี้เฉพาะในพื้นที่ปิดโดยมีข้อควรระวังที่เหมาะสมเท่านั้น ล่าสุดถังดับเพลิงที่มีคาร์บอนเตตระคลอไรด์เลิกใช้งานแล้ว ปัจจุบันเครื่องดับเพลิงใช้อนุพันธ์โบรมีน-คลอรีนหรือฟลูออรีน-คลอรีนผสมของไฮโดรคาร์บอนแทน
ในการทดลองครั้งต่อไป ให้ผสมคาร์บอนเตตราคลอไรด์ 2 มล. กับฝุ่นสังกะสี 1.5 กรัม หลังเป็นผงละเอียดมากซึ่งได้มาจากการควบแน่นของไอสังกะสี เติมแมกนีเซียที่เผาแล้วหรือซิงค์ออกไซด์ลงในส่วนผสมเพื่อให้เป็นเนื้อครีมที่มีความหนืดปานกลาง วางไว้บนแผ่นเหล็กหรือในเบ้าหลอมเหล็ก แล้วให้ความร้อนในที่โล่งโดยใช้ไฟเปลือยจนถึง 200 °C ในกรณีนี้ จะเกิดปฏิกิริยารุนแรง ส่งผลให้อุณหภูมิของส่วนผสมสูงกว่า 1,000 °C ขณะเดียวกันก็ปล่อยควันหนาทึบออกมา คาร์บอนเตตระคลอไรด์และสังกะสีทำปฏิกิริยากับซิงค์คลอไรด์:
2Zn + CCl 4 = 2ZnCl 2 + C
ซิงค์คลอไรด์ระเหยที่อุณหภูมิสูงและก่อตัวเป็นหมอกเพื่อดึงดูดน้ำจากอากาศ
โลหะอื่นๆ โดยเฉพาะเหล็ก จะทำปฏิกิริยาช้าๆ กับคาร์บอนเตตระคลอไรด์เช่นกัน ดังนั้นจึงส่งเสริมการกัดกร่อนและไม่เหมาะเป็นตัวทำละลายสำหรับเคลือบเงาโลหะและวัตถุประสงค์ที่คล้ายกัน
คาร์บอนเตตระคลอไรด์ค่อนข้างเป็นพิษ การสูดดมไอระเหยในปริมาณเล็กน้อยมีผลเป็นสารเสพติดและในปริมาณมากหรือที่เรียกว่าพิษเรื้อรังทำให้เกิดความเสียหายต่อตับอย่างรุนแรง ดังนั้นจึงต้องใช้ความระมัดระวังเมื่อทำงานกับคาร์บอนเตตระคลอไรด์! การระบายอากาศที่เชื่อถือได้จะป้องกันการสะสมของไอระเหยของคาร์บอนเตตระคลอไรด์ในอากาศ
โพรพาโนนสลายไขมัน
ตัวแทนที่สำคัญต่อไปของกลุ่มตัวทำละลายคือโพรพาโนน (อะซิโตน)
โดยการกลั่นไม้แบบแห้ง เราได้เกลือแคลเซียมของกรดอะซิติก - “ผงน้ำส้มควันไม้สีเทา” ใครก็ตามที่ไม่ได้ทำการทดลองนี้สามารถเตรียมเกลือที่ระบุได้อย่างง่ายดายโดยการทำให้สารละลายเจือจางของกรดอะซิติก (น้ำส้มสายชูบนโต๊ะ) เป็นกลางด้วยแคลเซียมคาร์บอเนตหรือแคลเซียมไฮดรอกไซด์
เพื่อให้ได้อะซิโตน ให้ใส่ผงน้ำส้มสายชูไม้ 2-3 กรัมลงในหลอดทดลองที่ทำจากแก้วทนไฟ เราปิดหลอดทดลองด้วยจุกยางเข้าไปในรูที่สอดหลอดแก้วโค้งไว้ มาทำให้หลอดนี้เย็นลงโดยใช้คอยล์ตะกั่ว เครื่องรับอาจเป็นหลอดทดลองที่แช่อยู่ในน้ำเย็นจัด เนื่องจากผลิตภัณฑ์ติดไฟได้ ท่อทางออกไม่ควรสั้นเกินไปเพื่อให้ระยะห่างระหว่างเปลวไฟกับตัวรับมีขนาดใหญ่ที่สุด นอกจากนี้ เรายังคำนึงว่าการทดลองสามารถทำได้ในตู้ดูดควันหรือในที่โล่งเท่านั้น
อุ่นหลอดทดลองด้วยผงอย่างแรงด้วยตะเกียง Bunsen ไอระเหยจะถูกปล่อยออกมาและของเหลวเคลื่อนที่จะควบแน่นในตัวรับซึ่งมีสีตั้งแต่สีเหลืองไปจนถึงสีน้ำตาล ขึ้นอยู่กับระดับความบริสุทธิ์ของเกลือดั้งเดิม ประกอบด้วยอะซิโตนเป็นส่วนใหญ่ ซึ่งใช้เป็นตัวทำละลายไขมัน:
สามารถตรวจสอบคุณสมบัติที่ดีเยี่ยมของตัวทำละลายนี้ได้อย่างง่ายดายโดยการละลายไขมัน ขี้ผึ้ง วานิช และสารอินทรีย์อื่นๆ ในปริมาณเล็กน้อย พลาสติกหลายชนิดละลายในอะซิโตนหรืออย่างน้อยก็พองตัวในนั้น ลองใช้กับแผ่นเซลลูลอยด์ โพลีสไตรีน หรือพลาสติกอื่นๆ ไม่จำเป็นต้องพูดว่า มันเป็นตัวทำละลายที่ดีเยี่ยม และไม่ทำให้เกิดการกัดกร่อน ไม่เหมือนกับคาร์บอนเตตราคลอไรด์ แต่มันไวไฟมาก เพื่อให้แน่ใจว่าเป็นเช่นนี้ ให้เทเล็กน้อยลงในถ้วยแล้วจุดไฟ โดยค่อยๆ นำแหล่งกำเนิดไฟเข้ามาใกล้ยิ่งขึ้น
ในสถานะบริสุทธิ์ อะซิโตน (โพรพาโนน) เป็นของเหลวไม่มีสีซึ่งมีเดือดอยู่แล้วที่อุณหภูมิ 56.2 °C และมีกลิ่นแปลก ๆ ไม่ใช่กลิ่นอันไม่พึงประสงค์ ก่อนหน้านี้ได้มาจากการกลั่นผงน้ำส้มสายชูไม้สีเทาเป็นหลัก และปัจจุบันผลิตโดยวิธีการต่างๆ รวมถึงจากกรดอะซิติกโดยการส่งไอไปบนตัวเร่งปฏิกิริยา ออกซิเดชันของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ และการหมักแป้งภายใต้อิทธิพลของแบคทีเรียที่เหมาะสม . ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา มีการผลิตอะซิโตนพร้อมกับฟีนอลในลักษณะวงเวียน - ผ่านขั้นตอนการก่อตัวของคิวมีน - จากก๊าซในการผลิตปิโตรเคมี
ในแง่ของโครงสร้างทางเคมี อะซิโตนเป็นตัวแทนที่ง่ายที่สุดของอัลคาโนน (คีโตน) ที่เกี่ยวข้องกับอัลคาแนล (อัลดีไฮด์) ในขณะที่อัลคาแนล เช่น มีทานอลหรือเอทานอล มีหมู่ C=O ที่ส่วนท้ายของโมเลกุล แต่ในอัลคาโนนกลุ่มดังกล่าวจะอยู่ที่ “ภายใน” กล่าวคือ ไม่ใช่ที่อะตอมของคาร์บอนชั้นนอกสุดในสายโซ่ อัลคาโนนมีความไม่อิ่มตัวน้อยกว่าอัลคาแนล ดังนั้นจึงตรวจไม่พบโดยลักษณะปฏิกิริยาเชิงคุณภาพของอัลคาแนล (ตรวจสอบ!)
และสุดท้ายก็ออกอากาศ
โดยสรุป เรามาดูอีเทอร์ซึ่งนอกเหนือจากการใช้เป็นยาระงับความรู้สึกแล้ว ยังเป็นตัวทำละลายที่ดีเยี่ยมสำหรับไขมันและสารอื่นๆ อีกมากมาย
พูดอย่างเคร่งครัดมีความแตกต่าง อีเทอร์ซึ่งเหมือนกับอัลคาแนลหรืออัลคาโนน ที่ก่อตัวเป็นสารประกอบประเภทหนึ่งที่มีคุณสมบัติคล้ายกัน อีเทอร์สามัญควรเรียกว่าไดเอทิลอีเทอร์อย่างเคร่งครัด มันถูกสร้างขึ้นจากเอทานอลสองโมเลกุลโดยการกำจัดน้ำ โดยปกติจะมีกรดซัลฟิวริกเข้มข้น:
เราได้รับอีเทอร์จำนวนเล็กน้อย ในการทำเช่นนี้ ให้เทแอลกอฮอล์แปลงสภาพประมาณ 2 มล. และกรดซัลฟิวริกเข้มข้น 1.5 มล. ลงในหลอดทดลอง เรามาเลือกจุกที่มีสองรูสำหรับหลอดทดลองกัน ในหนึ่งในนั้นเราจะใส่กรวยหยดเล็ก ๆ หรือเพียงกรวยเล็ก ๆ ที่มีท่อยาวซึ่งทางออกจะถูกปิดก่อนโดยใช้ท่อยางและที่หนีบ ด้วยการใช้รูที่สองในจุก เราติดอุปกรณ์ทำความเย็นด้วยไอเข้ากับหลอดทดลอง - เช่นเดียวกับในการผลิตเอทานอล ตัวรับจะต้องทำให้เย็นลงด้วยน้ำแข็งและน้ำ เนื่องจากอีเทอร์เดือดอยู่ที่ 34.6 °C แล้ว! เนื่องจากติดไฟได้ง่ายผิดปกติ ตู้เย็นจึงควรมีความยาวมากที่สุด (อย่างน้อย 80 ซม.) เพื่อให้มีระยะห่างที่เพียงพอระหว่างแหล่งกำเนิดเพลิงไหม้และตัวรับ ด้วยเหตุผลเดียวกัน เราจะทำการทดลองให้ห่างจากวัตถุไวไฟ ในที่โล่งหรือในตู้ดูดควัน เทแอลกอฮอล์แปลงสภาพอีกประมาณ 5 มล. ลงในกรวย และค่อยๆ ให้ความร้อนหลอดทดลองบนตะแกรงใยหินด้วยตะเกียงบุนเซนจนถึงประมาณ 140 ° C (อุณหภูมิไม่ควรเกิน 145 0 C เนื่องจากที่อุณหภูมิสูงกว่า (ประมาณ 170 0 C ) เกิดขึ้น แม้ในขณะที่ทำงานโดยใช้ปริมาณอีเทอร์ต่ำก็ควรคำนึงถึงความเสี่ยงต่อการเกิดเพลิงไหม้ด้วย ดังนั้น เราขอแนะนำให้เปลี่ยนหัวเผาด้วยเตาไฟฟ้าแบบปิดและติดตั้งตะแกรงป้องกันระหว่างแหล่งความร้อนและเครื่องรับเมื่อใด ใช้ช่องทางหยดหล่อลื่นอย่างระมัดระวังและตรวจสอบก๊อกน้ำ วิธีที่ดีที่สุดคือใช้หลอดทดลองที่มีช่องระบายอากาศด้านข้างติดแน่นกับตู้เย็นเป็นตัวรับ ซึ่งคุณสามารถใส่ท่อยางเพื่อเพิ่มระยะห่างระหว่างอีเทอร์ที่หลบหนี ไอและแหล่งความร้อน ควรทำให้ตัวรับเย็นลงด้วยส่วนผสมของน้ำแข็งและเกลือ - บันทึก การแปล- การกลั่นที่ระเหยง่ายจะควบแน่นในตัวรับ และในกรณีที่ความเย็นไม่เพียงพอ เราจะได้กลิ่นที่มีลักษณะเฉพาะของอีเทอร์ เปิดแคลมป์อย่างระมัดระวัง เราจะค่อยๆ เติมแอลกอฮอล์ในส่วนเล็กๆ ในตอนท้ายของปฏิกิริยากรดซัลฟิวริกจะถูกเจือจางมากขึ้นด้วยน้ำที่เกิดขึ้นซึ่งเป็นผลมาจากการที่การก่อตัวของอีเทอร์หยุดและแอลกอฮอล์ถูกกลั่น
หากทำการทดลองอย่างระมัดระวัง เราจะได้ของเหลวใสที่เคลื่อนที่ได้ประมาณ 4 มล. ซึ่งประกอบด้วยอีเทอร์เป็นส่วนใหญ่ หากหยดลงบนนิ้วสักสองสามหยด คุณจะรู้สึกหนาวจัด ความจริงก็คืออีเธอร์ระเหยอย่างรวดเร็วและความร้อนของการระเหยก็ถูกพรากไปจากสิ่งแวดล้อม
ที่โรงงานเคมีและในโรงพยาบาล เกิดการระเบิดที่รุนแรงมากเมื่อทำงานกับอีเทอร์ เมื่อสัมผัสกับออกซิเจนในบรรยากาศเป็นเวลานานและภายใต้อิทธิพลของแสงแดด จะเกิดเปอร์ออกไซด์ที่ระเบิดได้ง่ายในอีเทอร์ ดังนั้นเราจะไม่เก็บอีเทอร์ไว้มากกว่านี้ไม่ว่าในกรณีใด เราไม่จำเป็นต้องใช้มันในการทดลองใดๆ ที่แนะนำในหนังสือเล่มนี้ เราจะต้องการเพียงอีเธอร์ในการผสมกับแอลกอฮอล์สองส่วนเพื่อเป็นตัวทำละลายสำหรับคอลโลเดียน ดังนั้น เราจะเจือจางอีเทอร์ที่เหลือทันทีด้วยปริมาณแอลกอฮอล์เป็นสองเท่า และเก็บไว้เฉพาะในรูปแบบของส่วนผสมที่ปลอดภัยนี้ในขวดแก้วสีน้ำตาลเข้มที่ปิดอย่างแน่นหนา
การสูดดมไออีเทอร์เป็นเวลานานทำให้หมดสติ ซึ่งใช้ครั้งแรกในปี พ.ศ. 2389 โดยแจ็กสันและมอร์ตันเพื่อการระงับความรู้สึก (เพื่อจุดประสงค์นี้ ลอง (สหรัฐอเมริกา) ใช้อีเทอร์ในระหว่างการผ่าตัดครั้งแรกในปี พ.ศ. 2385 แต่การทดลองนี้ไม่ได้รับการตีพิมพ์ - - บันทึก การแปล- อีเทอร์บริสุทธิ์อย่างทั่วถึงยังคงใช้เพื่อจุดประสงค์นี้ อย่างไรก็ตาม เราหวังได้ว่าผู้อ่านหนังสือเล่มนี้เชื่อถือได้ และแน่นอนว่าจะไม่ทำการทดลองที่เป็นอันตราย ขาดความรับผิดชอบ และไม่สามารถยอมรับได้อย่างเด็ดขาดเกี่ยวกับการทดลองของตนเองที่เกี่ยวข้องกับการวางยาสลบ
เมื่อสรุปส่วนนี้เกี่ยวกับตัวทำละลาย ควรเน้นว่าในส่วนต่อไปนี้ของหนังสือ เราจะทำความคุ้นเคยกับตัวทำละลายที่สำคัญอื่น ๆ เช่น เบนซินและเอสเทอร์ ซึ่งเป็นตัวทำละลายวานิชและพลาสติกที่ดีเยี่ยม
อนุพันธ์ของเบนซีน
โครงกระดูกคาร์บอนของสารประกอบอินทรีย์ที่เราได้พิจารณาไปแล้วนั้นเป็นโซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง นักเคมีชาวเยอรมัน August Kekule ค้นพบครั้งแรกว่าโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ ถูกสร้างขึ้นเหมือนวงแหวน วงแหวนที่สำคัญที่สุด (สารประกอบไซคลิกคาร์บอน) - เบนซิน - มีอยู่ในน้ำมันถ่านหินจำนวน 1-2% ซึ่งได้มา
เบนซีนเป็นของเหลวไม่มีสี จุดเดือดที่ 80.2 °C และแข็งตัวที่ 5.5 °C สำหรับผู้ที่เก็บรีเอเจนต์ไว้ในห้องที่ไม่มีเครื่องทำความร้อน การแช่แข็งของเบนซีนเป็นสัญญาณว่าถึงเวลาต้องหาที่อุ่นกว่าสำหรับขวดที่มีสารละลายที่เป็นน้ำ เพื่อไม่ให้แตกร้าวเมื่อน้ำเริ่มแข็งตัว
เบนซินเป็นสารไวไฟสูง! วางมันสักสองสามหยดบนกระจกนาฬิกาแล้วจับไม้ขีดไฟอย่างระมัดระวัง น้ำมันเบนซินจะลุกไหม้ก่อนที่เปลวไฟจะสัมผัสกับของเหลว มันเผาไหม้ด้วยเปลวไฟควันซึ่งบ่งบอกว่ามีปริมาณคาร์บอนสูง สูตรรวมของเบนซีนคือ C 6 H 6 ดังนั้นจึงมีอัตราส่วนของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่ากับเอทิลีน แท้จริงแล้ว เบนซินถูกสร้างขึ้นจากเอไทน์สามโมเลกุลเมื่อโมเลกุลหลังถูกส่งผ่านท่อเหล็กร้อนหรือควอทซ์ แต่เราจะไม่ทำปฏิกิริยานี้ด้วยตนเองไม่ว่าในกรณีใดเนื่องจากอันตรายจากการระเบิดที่จะเกิดขึ้นหากอากาศเข้าไปในท่อ
แม้ว่าองค์ประกอบของเบนซีนและเอทิลีนจะมีความคล้ายคลึงกัน แต่คุณสมบัติทางเคมีก็แตกต่างกันโดยสิ้นเชิง การใช้น้ำโบรมีนหรือรีเอเจนต์ของไบเออร์ เราสามารถพิสูจน์ได้อย่างง่ายดายว่าเบนซีนไม่เกิดปฏิกิริยาตามปกติของสารประกอบไม่อิ่มตัว เห็นได้ชัดว่านี่เป็นเพราะโครงสร้างพิเศษ Kekule เสนอสูตรสำหรับเบนซีนที่มีพันธะคู่ 3 พันธะในวงแหวนที่มีสมาชิก 6 อะตอม อย่างไรก็ตาม ตามแนวคิดใหม่ โครงสร้างความเสถียรของเบนซีนจะอธิบายได้ดีกว่าโดยข้อเท็จจริงที่ว่าเวเลนซ์อิเล็กตรอน "ส่วนเกิน" ดังที่แสดงในสูตรที่ให้ไว้ตรงกลาง เป็นของวงแหวนทั้งหมด ก่อตัวเป็น "เมฆอิเล็กตรอน" อันเดียว:
อนุพันธ์ของเบนซีนซึ่งปัจจุบันเป็นที่รู้จักหลายแสนตัวนั้น ถูกสร้างขึ้นโดยการใส่หมู่ฟังก์ชันเข้าไปในวงแหวน เช่นเดียวกับผลจากการเติมวงแหวนเพิ่มเติมหรือโซ่ด้านข้างคาร์บอนเข้ากับวงแหวนเบนซีน ในการทดลองต่อไปนี้ เราจะได้รับและศึกษาอนุพันธ์ของเบนซีนที่สำคัญที่สุดในเทคโนโลยีที่ง่ายที่สุดและในเวลาเดียวกัน
ไนโตรเบนซีนจากเบนซีน
ต่างจากไฮโดรคาร์บอนแบบสายโซ่เปิดซึ่งเป็นเรื่องยากมาก อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนคุณสามารถแนะนำกลุ่มไนโตร NO 2 ได้อย่างง่ายดาย
ในการรับไนโตรเบนซีน ก่อนอื่นเราต้องมีเบนซีน 15 มล. และมีความเข้มข้น 20 มล 
กรดซัลฟิวริกและกรดไนตริกเข้มข้น 15 มล. และเมื่อสิ้นสุดการทดลอง - น้ำและโซเดียมไฮดรอกไซด์เจือจาง เบนซินมีพิษมาก ไม่ควรสูดดมไอระเหยเข้าไปไม่ว่าในกรณีใดๆ
ก่อนอื่นเรามาเตรียมอุปกรณ์ที่จำเป็นทั้งหมดกันก่อน เรามาเลือกขวด Erlenmeyer ที่มีความจุ 125 มล. พร้อมจุกยาง โดยสอดหลอดแก้วขนาดไม่บางเกินไปยาวประมาณ 50 ซม. ลงในรู นอกจากนี้ เรายังต้องมีกรวยแยก (ความจุ 150 มล.) อ่างน้ำด้วย และเทอร์โมมิเตอร์ที่มีสเกลสูงถึง 100°C มาเตรียมกระทะอีกสองใบ - อันหนึ่งใส่น้ำเย็นและอีกอันใช้น้ำอุ่นถึง 60 ° C
เนื่องจากมีความเสี่ยงที่จะกระเด็นเข้าตา การทดลองนี้ - เช่นเคยเมื่อทำงานกับกรดเข้มข้น - สามารถทำได้โดยใช้แว่นตานิรภัยเท่านั้น!
อันดับแรก ใส่กรดซัลฟิวริกเข้มข้นลงในขวดรูปชมพู่ จากนั้นเขย่าขวดเล็กน้อยอย่างระมัดระวังตลอดเวลา และเติมกรดไนตริกในส่วนเล็กๆ ทำให้ส่วนผสมไนเตรตร้อนเย็นลงโดยจุ่มขวดลงในน้ำเย็น จากนั้นใส่เทอร์โมมิเตอร์ลงในขวดแล้วเริ่มค่อยๆ เติมเบนซีน คนของเหลวในขวดอย่างต่อเนื่องด้วยแท่งแก้ว อุณหภูมิไม่ควรเกิน 50-60 °C ถ้ามันสูงขึ้นก่อนที่จะเติมเบนซีนส่วนถัดไปจำเป็นต้องแช่ขวดไว้ในน้ำเย็นจัด เมื่อเติมเบนซีนทั้งหมดแล้ว เราจะเก็บขวดที่มีท่อสอดในแนวตั้งไว้เป็นเวลานานในอ่างน้ำอุ่น โดยจะรักษาอุณหภูมิไว้ที่ 50 ถึง 60 ° C โดยเติมน้ำร้อนหากจำเป็น
หลังจากนั้น ให้ย้ายสิ่งที่บรรจุอยู่ในขวดลงในกรวยแยก เราจะพบสองชั้น: ชั้นบนสุดประกอบด้วยไนโตรเบนซีนและด้านล่างมีส่วนผสมของไนเตรตส่วนเกิน เติมเกลือผสมกรดนี้ลงในช่องทางแยกเติมน้ำประมาณ 30 มล. เขย่าอย่างแรงและแยกไนโตรเบนซีนซึ่งตอนนี้ก่อตัวเป็นชั้นล่างเนื่องจากมีความหนาแน่นสูง สำหรับการทำความสะอาดเพิ่มเติมจะต้องล้างในลักษณะเดียวกันกับสารละลายโซดาไฟที่เจือจางสูงและสุดท้ายด้วยน้ำอีกครั้ง
ไนโตรเบนซีนเป็นของเหลวสีเหลืองอ่อน มีจุดเดือด 210 °C และมีความหนาแน่น 1.203 g/cm3 ที่ 20 °C หากในระหว่างการทดลองเราปล่อยให้อุณหภูมิเพิ่มขึ้นมากเกินไป ไนโตรเบนซีนจะมีสีมากขึ้นเนื่องจากส่วนผสมของไดไนโตรเบนซีน ไนโตรเบนซีนมีพิษมาก (หากไนโตรเบนซีนโดนผิวหนัง ควรล้างบริเวณที่ได้รับผลกระทบด้วยแอลกอฮอล์ จากนั้นตามด้วยน้ำอุ่นและสบู่) บันทึก การแปล- คุณควรระวังการสูดดมควันที่เป็นอันตรายซึ่งมีกลิ่นฉุนของอัลมอนด์ที่มีรสขม แม้ว่าน้ำหอมจะจำเป็นต้องใช้กลิ่นหอม แต่การใช้ไนโตรเบนซีนเพื่อสิ่งนี้เป็นสิ่งต้องห้ามโดยเด็ดขาดเนื่องจากความเป็นพิษ โดยปกติแล้ว เบนซาลดีไฮด์ที่ปลอดภัยซึ่งมีกลิ่นเหมือนกันจะถูกนำมาใช้เพื่อจุดประสงค์เดียวกัน
สวรรค์ - ผู้ก่อตั้งสีย้อม
เอ็น 
สำหรับเรา ไอโตรเบนซีนเป็นเพียงผลิตภัณฑ์ขั้นกลางเท่านั้น เช่นเดียวกับอุตสาหกรรมเคมี นอกจากนี้เรายังจะเดินหน้าต่อไปและรับจากมันโดยรีดิวซ์อะนิลีน - บรรพบุรุษของสีย้อมสังเคราะห์ (ปฏิกิริยานี้เรียกว่าปฏิกิริยาซีนิน นักเคมีชาวรัสเซีย N.N. Zinin ในปี พ.ศ. 2385 ได้ทำการรีดิวซ์ไนโตรเบนซีนเป็นอะนิลีนเป็นครั้งแรกภายใต้การกระทำของแอมโมเนียมซัลไฟด์ - บันทึก การแปล).
ในการรับหมู่อะมิโน NH 2 เราต้องแทนที่ออกซิเจนด้วยไฮโดรเจนในกลุ่มไนโตร ในอุตสาหกรรม ปัจจุบันไนโตรเบนซีนมักจะถูกรีดิวซ์ในสถานะก๊าซโดยการส่งไอของมันไปผสมกับไฮโดรเจนบนตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดง เราที่ทำงานในปริมาณน้อยจะชอบวิธีการแบบเก่ากว่า ซึ่งการรีดักชั่นจะดำเนินการในสถานะของเหลวโดยมีไฮโดรเจน ณ เวลาที่แยกออก - ในภาษาลาติน จะใช้ในรูปแบบ statu nascendi ในการทำเช่นนี้ เราได้ไฮโดรเจนจากการกระทำของกรดไฮโดรคลอริกบนตะไบเหล็ก หรือที่ดีกว่าบนสังกะสีหรือดีบุกที่เป็นเม็ด
ลองทำการทดลองดังนี้ ในขวด Erlenmeyer - เช่นเดียวกับเมื่อได้รับไนโตรเบนซีน - ใส่ไนโตรเบนซีน 10 กรัมและตะไบเหล็กหรือสังกะสีแบบเม็ด 15 กรัม ขั้นแรกให้เติมกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น 5 มล. แล้วปิดขวดทันทีด้วยจุกที่สอดหลอดแก้วในแนวตั้ง ด้วยการเขย่าเบา ๆ ปฏิกิริยาที่รุนแรงจะเริ่มขึ้น ในเวลาเดียวกันขวดจะร้อนขึ้นและจะต้องทำให้เย็นลงด้วยน้ำเย็นปานกลาง - เพื่อให้ปฏิกิริยาไม่หยุดอย่างสมบูรณ์ ในบางครั้งเราจะถอดปลั๊กออกด้วยท่อและเติมกรดไฮโดรคลอริกอีก 5-8 มิลลิลิตร เมื่อเราเติมกรดไฮโดรคลอริกเพียง 50 มล. เราจะรอจนกว่าปฏิกิริยาจะลดลง และในตู้ดูดควันหรือในที่โล่ง เราจะให้ความร้อนขวดด้วยหลอดแก้วเดียวกันในอ่างน้ำเป็นเวลา 30 นาทีถึงหนึ่งชั่วโมง
สุดท้าย ให้เจือจางส่วนผสมของปฏิกิริยาด้วยน้ำ และเพื่อทำให้กรดเป็นกลาง ให้เติมสารละลายโซดาแอชหรือเบกกิ้งโซดา (โซเดียมไบคาร์บอเนต) ให้เป็นปฏิกิริยาอัลคาไลน์ เมื่อต้องการทำเช่นนี้ ให้ย้ายส่วนผสมจากขวดลงในบีกเกอร์แล้วเติมน้ำก่อน จากนั้นจึงตามด้วยสารละลายที่ระบุ ของเหลวสีน้ำตาลที่มีกลิ่นแปลกๆ จะถูกปล่อยออกมา นี่คือสวรรค์ซึ่งสามารถแยกออกจากกันได้โดยการแยกออกอย่างระมัดระวัง เป็นการดีกว่าที่จะแยกมันออกด้วยการกลั่นด้วยไอน้ำ แม้ว่าจะลำบากกว่าก็ตาม
ความสนใจ! สวรรค์เป็นพิษที่รุนแรงมาก ซึ่งควรเก็บปิดสนิทและติดป้ายกำกับว่า "พิษ" เท่านั้น เมื่อทำงานกับสวรรค์คุณต้องระวังอย่าสูดดมไอระเหยของมัน วิธีที่ดีที่สุดคือเก็บอะนิลีนในรูปของสารละลายแอลกอฮอล์เจือจางเท่านั้น เช่นเดียวกับไดเอทิลอีเทอร์
สวรรค์ทำหน้าที่เป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการผลิตสีย้อมอินทรีย์สังเคราะห์ชนิดแรก นานมาแล้ว Runge ค้นพบสีย้อมสวรรค์ชนิดแรก ซึ่งยังคงใช้ในการตรวจจับสวรรค์
ผสมอะนิลีนสองสามหยดกับน้ำ 10 มล. แล้วเติมน้ำยาฟอกขาวที่กรองแล้ว สีม่วงเข้มอธิบายได้จากการก่อตัวของสีย้อม ซึ่งเป็นโครงสร้างที่ซับซ้อนซึ่งเป็นปริศนาที่ยากแม้แต่สำหรับนักเคมีแห่งศตวรรษที่ 20 ขอให้เราเก็บอะนิลีนไว้สำหรับการทดลองครั้งต่อไป และสรุปว่าสีย้อมส่วนใหญ่ในปัจจุบันไม่ได้มาจากอะนิลีน แต่มาจากสารประกอบอื่นๆ
ตัวแทนอื่น ๆ ของซีรีย์อะโรมาติก
ในบรรดาอนุพันธ์ของเบนซีนอื่นๆ เรากล่าวถึงเฉพาะฟีนอล โทลูอีน และแนฟทาลีนเท่านั้น ฟีนอลก็เข้าด้วย 
ค้นพบครั้งแรกโดยรุ่งเงะในน้ำมันถ่านหิน เป็นสารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่ไฮดรอกซิลจึงคล้ายกับอัลคาโนล อย่างไรก็ตาม ฟีนอลมีปฏิกิริยาเป็นกรดอ่อนซึ่งต่างจากอัลคาโนลตรง และทำปฏิกิริยากับอัลคาลิสได้ง่ายจนเกิดเป็นฟีโนเลต จึงสามารถละลายเป็นด่างได้ เราได้รับครีซอลที่เกี่ยวข้องจากการกลั่นไม้แบบแห้งและถ่านหินสีน้ำตาลแบบกึ่งถ่านโค้ก สิ่งนี้สามารถพิสูจน์ได้ด้วยการเติมสารละลายเหล็ก (III) คลอไรด์ลงในสารสกัดน้ำมันดินไม้หรือน้ำมันลิกไนต์และน้ำน้ำมันดิน ฟีนอลและสารที่เกี่ยวข้องให้สีจากสีน้ำเงินเป็นสีน้ำเงินม่วง จริงอยู่ที่สำหรับสารสกัดจากเรซินและน้ำมันดิน สีนี้สามารถปกปิดได้ด้วยสีน้ำตาลของมันเอง
ฟีนอลบริสุทธิ์เป็นของแข็งที่ละลายที่อุณหภูมิ 40.8 °C และเดือดที่ 182.2 °C ที่อุณหภูมิ 16 °C จะละลายในน้ำ 12 ส่วน และสารละลายที่ได้จะเปลี่ยนกระดาษลิตมัสเป็นสีแดง (ตรวจสอบ!) ในทางกลับกัน ฟีนอลยังละลายน้ำบางส่วนในตัวเองและกลายเป็นของเหลว แม้ว่าจะละลายน้ำได้เพียง 5% เท่านั้นก็ตาม! หากเราเติมน้ำลงในฟีนอลแข็ง เราจะได้สารละลายฟีนอลที่เป็นของเหลวก่อน และเมื่อเติมน้ำเพิ่มเติม ก็จะได้สารละลายฟีนอลในน้ำ
เนื่องจากการเติบโตของการผลิตพลาสติก ฟีนอลจึงกลายเป็นหนึ่งในผลิตภัณฑ์ขั้นกลางที่สำคัญที่สุดในอุตสาหกรรมเคมี ขณะนี้การผลิตทั่วโลกดูเหมือนจะสูงถึงเกือบ 200,000 ตันต่อปี ใน GDR จะได้รับฟีนอลจำนวนมากจากถ่านหินสีน้ำตาลแบบกึ่งถ่านโค้ก นอกจากนี้ฟีนอลยังถูกผลิตขึ้นจากการสังเคราะห์มากขึ้นเรื่อยๆ
เมื่อกลุ่ม OH สองหรือสามกลุ่มถูกใส่เข้าไปในวงแหวนเบนซีน จะเกิดโพลีไฮดริกฟีนอลขึ้น พวกมันเป็นตัวรีดิวซ์ที่รุนแรงและถูกนำมาใช้เป็นผู้พัฒนาในการถ่ายภาพ เช่น ไฮโดรควิโนน Triatomic phenol - pyrogallol - ดูดซับได้ง่ายแม้กระทั่งออกซิเจนในบรรยากาศ
โทลูอีนเป็นอนุพันธ์ของเบนซีนซึ่งอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมถูกแทนที่ด้วยหมู่เมทิล ของเหลวนี้มีคุณสมบัติคล้ายคลึงกับเบนซีน ใช้เป็นตัวทำละลายและสำหรับการผลิตด้วย 
วัตถุระเบิด ด้วยการแนะนำกลุ่มไนโตรสามกลุ่ม โทลูอีนจะถูกแปลงเป็นไตรไนโตรโทลูอีน ซึ่งเป็นหนึ่งในวัตถุระเบิดที่ทรงพลังที่สุด ครีซอลที่เกิดขึ้นในปริมาณมากระหว่างโค้กกึ่งโค้ก ยังเป็นอนุพันธ์ของโทลูอีนที่มีหมู่ OH อีกด้วย พวกมันจึงสอดคล้องกับฟีนอล
ยู 
จำแนฟทาลีน - นี่คือตัวแทนที่ง่ายที่สุดของไฮโดรคาร์บอนที่มีวงแหวนหลายวง ในนั้นวงแหวนเบนซีนทั้งสองมีอะตอมคาร์บอนร่วมกันสองอะตอม สารดังกล่าวมีชื่อเรียกว่า สารประกอบอะโรมาติกควบแน่น.
น้ำมันถ่านหินมีแนฟทาลีนเกือบ 64% มันก่อตัวเป็นแผ่นผลึกมันวาวซึ่งละลายที่ 80°C และเดือดที่ 218°C อย่างไรก็ตาม แนฟทาลีนจะระเหยได้อย่างรวดเร็วแม้ที่อุณหภูมิห้อง หากคุณเปิดผลึกแนฟทาลีนทิ้งไว้เป็นเวลาหลายวัน ผลึกเหล่านั้นจะหดตัวอย่างเห็นได้ชัดและมีกลิ่นฉุนของแนฟทาลีนปรากฏขึ้นในห้อง แนฟทาลีนเคยเป็นส่วนหนึ่งของผลิตภัณฑ์ป้องกันมอดส่วนใหญ่ เพื่อจุดประสงค์นี้ สารอื่นๆ ที่มีกลิ่นรบกวนน้อยกว่าจะเข้ามาแทนที่มากขึ้นเรื่อยๆ
ในอุตสาหกรรม กรดทาทาลิกจำนวนมากผลิตจากแนฟทาลีน ซึ่งเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการผลิตสีย้อมที่มีคุณค่า ต่อมาเราจะทำสีย้อมด้วยตัวเอง
ใน 
โดยสรุป ขอยกตัวอย่างอีกตัวอย่างหนึ่ง สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก- เฮเทอโรไซคลิกเป็นสารที่บรรจุอยู่ในวงแหวนไม่เพียงแต่อะตอมของคาร์บอนเท่านั้น แต่ยังรวมถึงอะตอมขององค์ประกอบอื่น ๆ ด้วย (อะตอมของออกซิเจน ไนโตรเจน หรือซัลเฟอร์หนึ่งอะตอมขึ้นไป) สารประกอบที่หลากหลายผิดปกตินี้รวมถึงสารธรรมชาติที่สำคัญ เช่น สีครามและมอร์ฟีน ตลอดจนชิ้นส่วนของโมเลกุลกรดอะมิโนบางชนิด
มาดูเฟอร์ฟูรัลกันดีกว่า เราจะเห็นว่าโมเลกุลของมันประกอบด้วยวงแหวนห้าอะตอมซึ่งประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนสี่อะตอมและอะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอม ขึ้นอยู่กับสายโซ่ด้านข้าง เฟอร์ฟูรัลสามารถกล่าวได้ว่าเป็นอัลคาแนลเฮเทอโรไซคลิก
เรามาเอาเฟอร์ฟูรัลจากรำกันดีกว่า
ใส่รำ 50 กรัมลงในขวดทรงกรวยหรือก้นกลม แล้วผสมกับสารละลายกรดซัลฟิวริก 10-15% 150 มล. กลั่นของเหลวประมาณ 100 มล. จากขวด ประกอบด้วยเฟอร์ฟูรัลที่ละลายน้ำประมาณ 1 กรัม มาสกัดมันจากการกลั่นด้วยอีเทอร์หรือคาร์บอนเตตราคลอไรด์แล้วระเหยตัวทำละลายอินทรีย์ในตู้ดูดควัน ต่อไป เราจะดำเนินการปฏิกิริยาเชิงคุณภาพง่ายๆ เพียงสองปฏิกิริยาเท่านั้น
ในการทดลองแรก ให้เติมกรดไฮโดรคลอริกสองสามหยดและอะนิลีนเล็กน้อยลงในตัวอย่างของสารละลายที่ได้ เมื่ออยู่ในความเย็นแล้วสีแดงสดก็ปรากฏขึ้น
ในการทดลองครั้งต่อไป เราจะเติมกรดไฮโดรคลอริกและโฟลโรกลูซิโนลอีกสองสามเม็ด (นี่คือฟีนอลแบบไตรอะตอม) ลงในสารละลายที่กำลังศึกษาอีกครั้ง เมื่อต้มแล้วจะมีสีแดงเชอร์รี่ปรากฏขึ้น
เมื่อต้มด้วยกรดเจือจาง น้ำตาลบางชนิด - เพนโตส - จะเกิดเป็นเฟอร์ฟูรัล เพนโทสพบได้ในรำข้าว ฟาง ฯลฯ และสามารถตรวจพบได้โดยวิธีการข้างต้น
ด้วยตัวอย่างบางส่วน (จากทั้งหมด 800,000 ตัวอย่าง) เราจะปิดท้ายการเดินทางสั้นๆ สู่โลกแห่งสารประกอบอินทรีย์ ในบทต่อไปนี้ เราจะดูการประยุกต์ใช้เคมีอินทรีย์ที่สำคัญที่สุดบางส่วน
5. วัสดุสำหรับทุกรสนิยม
พลาสติกเมื่อวาน วันนี้ และพรุ่งนี้
ตัวเลือกที่ 5
แอลกอฮอล์และฟีนอล
1. สำหรับแอลกอฮอล์ที่มีองค์ประกอบ C5H12O (I) และ (II) ภายใต้การกระทำของ PCl5 จะได้รับอนุพันธ์โมโนคลอโรที่สอดคล้องกัน เมื่อขาดน้ำอย่างหลังจะได้อัลคีน 2-เมทิล-2-บิวทีนเดียวกัน เขียนสูตรโครงสร้างของแอลกอฮอล์ (I) และ (II)
2. โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์สามารถทำปฏิกิริยากันด้วยเหตุผลอะไรและภายใต้เงื่อนไขใด? สารอะไรเกิดขึ้น?
3. ให้คำอธิบายว่าเหตุใดตัวแทนแรกของแอลกอฮอล์จึงเป็นสารของเหลว
4. เขียนสมการปฏิกิริยาตามแผนภาพ ถอดรหัสสารที่ไม่รู้จัก - ระบุสูตรโครงสร้างและชื่อ
5. ในการเผาไหม้เมทานอล 50 มล. (p = 0.80 กรัม/มิลลิลิตร) ต้องใช้ปริมาตรอากาศ:
ก) 150 ลิตร ข) 200 ลิตร ค) 250 ลิตร ง) 180 ลิตร
6. ในการทำให้ส่วนผสมของฟีนอลและกรดอะซิติกเป็นกลางอย่างสมบูรณ์ ต้องใช้สารละลาย KOH 20% โดยน้ำหนัก 46.8 มล. ที่มีความหนาแน่น 1.2 กรัม/มิลลิลิตร เมื่อส่วนผสมเดียวกันนี้ทำปฏิกิริยากับน้ำโบรมีน จะเกิดตะกอน 33.1 กรัม หาเศษส่วนมวลของกรดอะซิติกและฟีนอลในส่วนผสมตั้งต้น
ทดสอบ 90 นาที
ตัวเลือก – 10
1) สร้างสูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์แอลกอฮอล์และอีเทอร์ที่สอดคล้องกับสูตร C3H8O ตั้งชื่อพวกเขา
2) เพื่อรับรู้การใช้เอทานอลและกลีเซอรอล:
ก) ไฮโดรเจนคลอไรด์
ค) กรดอะซิติก
d) คอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์
เขียนสมการของปฏิกิริยา
3) เขียนสมการของปฏิกิริยาเคมีที่ต้องดำเนินการเพื่อให้ได้ฟีนอลจากแคลเซียมคาร์ไบด์และระบุเงื่อนไขสำหรับการนำไปปฏิบัติ
4) เขียนสมการปฏิกิริยาที่คุณสามารถดำเนินการแปลงต่อไปนี้:
ระบุสภาวะการเกิดปฏิกิริยา
5) เติมน้ำโบรมีนลงในสารละลายฟีนอล 2.6% จำนวน 50 กรัม จนกระทั่งสิ้นสุดปฏิกิริยา พิจารณาว่าต้องเติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ 2% ลงในส่วนผสมของปฏิกิริยาเพื่อทำให้เป็นกลางโดยสมบูรณ์ เขียนสมการปฏิกิริยา
6) โซเดียมฟีโนเลตสามารถหาได้เป็นจำนวนเท่าใดโดยทำปฏิกิริยาฟีนอล 4.7 กรัมกับสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ 4.97 มล. (p = 1.38 กรัม/มิลลิลิตร) สัดส่วนมวลของโซเดียมไฮดรอกไซด์ในสารละลายคือ 35%
ทดสอบเป็นเวลา 90 นาที
ตัวเลือกหมายเลข 4
1. เขียนสมการปฏิกิริยาโดยที่ 1-โพรพานอลสามารถแปลงเป็น 2-โพรพานอลได้
2. จับคู่สูตรของสารและวิธีการเตรียม:
3. คุณสมบัติของกรดเด่นชัดที่สุดใน:
1) ฟีนอล 2) เมทานอล 3) เอทานอล 4) กลีเซอรอล
|
|
5. เมื่อเอธานอล 13.8 กรัมถูกออกซิไดซ์ด้วยคอปเปอร์ (II) ออกไซด์ที่มีน้ำหนัก 28 กรัม จะได้อัลดีไฮด์ 9.24 กรัมโดยให้ผลผลิตจริง:
ก) 70% ข) 75% ค) 60% ง) 85%
6. แคลเซียมคาร์ไบด์ใช้ในการอบแห้งเอทานอล แคลเซียมคาร์ไบด์มีมวล (เป็นกรัม) ที่ต้องเติมลงในแคลเซียมแอลกอฮอล์ 150 มล. โดยมีความหนาแน่น p = 0.8 กรัม/มล. ที่มีเอทานอล 96% จึงจะได้แอลกอฮอล์ปราศจากน้ำ
ทดสอบ 90 นาที
ตัวเลือก 12
1. การมีอยู่ของกลุ่มฟังก์ชันในโมเลกุลแอลกอฮอล์ไม่ส่งผลกระทบต่อ:
ก) ความสามารถในการละลายน้ำ ข) จุดเดือด
B) โครงสร้างของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน D) คุณสมบัติทางเคมีลักษณะเฉพาะ
2. สารประกอบนี้มีคุณสมบัติทางเคมีอะไรบ้าง สูตรโครงสร้างคือ CH2=CH-CH2OH? ยืนยันคำตอบของคุณโดยเขียนสมการปฏิกิริยาที่เหมาะสม ระบุเงื่อนไขสำหรับการดำเนินการ
3. หลอดทดลองสองหลอดประกอบด้วยเอทิลแอลกอฮอล์และเอทิลีนไกลคอล คุณจะแยกแยะระหว่างสารเหล่านี้ได้อย่างไร?
4. สร้างสมการปฏิกิริยาตามรูปแบบการเปลี่ยนแปลง:
แคลเซียมคาร์ไบด์ → อะเซทิลีน → เบนซีน → คลอโรเบนซีน → ฟีนอล → ไตรไนโตรฟีนอล
ระบุสภาวะของปฏิกิริยา
5. คำนวณมวลของเอทิลีนไกลคอลที่สามารถหาได้จากสารละลายน้ำ 200 กรัมโดยมีเศษส่วนมวลของเอธานอล 92%
6. เมื่อแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกอิ่มตัว 9 กรัมถูกออกซิไดซ์ด้วยคอปเปอร์ (II) ออกไซด์ จะได้ทองแดง 9.6 กรัม กำหนดสูตรโมเลกุลของแอลกอฮอล์ คำนวณมวลของอัลดีไฮด์ที่เกิดขึ้นหากผลผลิตเป็น 90%
เอทานอลของ Winkler มีข้อเสียหลายประการ: หลายอย่าง
การกลั่นทำให้ผลิตภัณฑ์มีการปนเปื้อนด้วยแอมโมเนียที่เกิดจาก
การไฮโดรไลซิสของแคลเซียมไนไตรด์ซึ่งมีอยู่ในโลหะแคลเซียมเป็นสิ่งเจือปน
e) แคลเซียมคาร์ไบด์เป็นสารดูดความชื้นที่มีประสิทธิภาพ แต่ก่อให้เกิดมลพิษ
แอลกอฮอล์อะเซทิลีนและผลิตภัณฑ์อื่น ๆ ปัจจุบันไม่มีการใช้โลหะแคลเซียมหรือคาร์ไบด์ในการกำจัดเอทานอล
f) คอปเปอร์ซัลเฟตปราศจากน้ำมีข้อได้เปรียบในเรื่องความเข้มข้นของมัน
สีฟ้าสามารถบ่งบอกถึงคุณภาพของแอลกอฮอล์ดั้งเดิมและจุดสิ้นสุด
กระบวนการสมบูรณาญาสิทธิราชย์ แต่ปัจจุบันนี้ก็ยังเป็น
ไม่ได้ใช้จริง
g) การกลั่นแบบอะซีโอโทรปิกของส่วนผสมแอลกอฮอล์-เบนซีนที่ใช้
สำหรับการผลิตแอลกอฮอล์สัมบูรณ์ในระดับเทคนิคยังได้รับการพัฒนาสำหรับสภาพห้องปฏิบัติการด้วย อย่างไรก็ตามในทางปฏิบัตินี้
วิธีนี้ไม่ได้ใช้กันอย่างแพร่หลาย
h) คลอไรด์โค้กถูกใช้สำหรับการทำดีไฮเดรตที่ 95°o
เอทานอลในเฟสก๊าซ วิธีนี้ผลิตเอทานอลได้ 99.8%
แคลเซียมคลอไรด์สามารถสร้างขึ้นใหม่ได้ง่ายจากสารละลายที่เกิดขึ้น
i) มีการเสนอแอนไฮดรัสแคลเซียมซัลเฟตสำหรับการอบแห้งเอธานอลด้วย อย่างไรก็ตาม มันเป็นสารดูดความชื้นที่ค่อนข้างอ่อนและไม่เหมาะสม
เพื่อให้แอลกอฮอล์ขาดน้ำโดยสมบูรณ์ อีกทั้งมีเนื้อหาดีๆ
น้ำจะเกิดไดไฮเดรตซึ่งยากต่อการนำออกจากขวด
เอทิลแอลกอฮอล์มักใช้เป็นตัวทำละลายในการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของสารต่างๆ ในกรณีนี้ การมีน้ำปริมาณเล็กน้อยมักจะไม่สำคัญ แต่สิ่งสำคัญคือต้องกำจัดสารที่เป็นพิษต่อตัวเร่งปฏิกิริยา เอทิลแอลกอฮอล์บริสุทธิ์ 95% มีสารเหล่านี้น้อยมาก และมักจะเพียงพอที่จะกลั่นในอุปกรณ์ที่มีส่วนกราวด์ ในกรณีนี้ ส่วนต่างๆ จะถูกทำความสะอาดอย่างทั่วถึงและไม่มีการหล่อลื่น และส่วนแรกของการกลั่นจะถูกทิ้งไป การกลั่นแอลกอฮอล์โดยใช้ Raney Nickel เพียงเล็กน้อยจะยิ่งมีประสิทธิภาพมากขึ้น
11.3. "-โพรพิลแอลกอฮอล์
“โพรพิลแอลกอฮอล์ (bp 973) ก่อให้เกิดส่วนผสมอะซีโอโทรปิกกับน้ำ จุดเดือดที่ 88° และมีโพรพิลแอลกอฮอล์ 71% ผสมกับน้ำในอัตราส่วนใดก็ได้ แคลเซียมออกไซด์ถูกใช้เพื่อทำให้แห้ง และใช้แคลเซียมไฮไดรด์สำหรับการคายน้ำขั้นสุดท้าย เมื่อปริมาณน้ำต่ำ สามารถทำการแยกน้ำออกได้สำเร็จโดยใช้โซเดียมโพรพิลเลท ซึ่งเตรียมโดยการละลายโลหะโซเดียมในโพรพิลแอลกอฮอล์
11.4. ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์
มีที. 82.4° เมื่อผสมกับน้ำจะเกิดเป็นของผสมอะซีโอโทรปิกกับ bp 80° ประกอบด้วยไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ 87.4% ผสมกับน้ำได้ทุกประการ หากมีปริมาณน้ำสูง ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์จะถูกทำให้แห้งล่วงหน้าด้วยโซเดียมคาร์บอเนตหรือโปแตช และสุดท้ายจะถูกทำให้บริสุทธิ์ด้วยแคลเซียมคลอไรด์ เมื่อปริมาณน้ำต่ำ แคลเซียมออกไซด์จะเป็นสารดูดความชื้นที่ดี ซึ่งจะช่วยลดปริมาณน้ำลงเหลือ 0.1% สำหรับการคายน้ำขั้นสุดท้าย แนะนำให้กลั่นโดยใช้คอปเปอร์ซัลเฟตแบบแอนไฮดรัส นอกจากนี้ วิธีการทั้งหมดที่กล่าวมาข้างต้นสำหรับเอทิลแอลกอฮอล์สามารถใช้ในการทำให้ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์แห้งได้
11.5. บิวทิลแอลกอฮอล์
“บิวทิลแอลกอฮอล์ (bp. 118°) กับน้ำจะเกิดเป็นส่วนผสมอะซีโอโทรปิกกับ bp 93° ประกอบด้วยบิวทิลแอลกอฮอล์ 58%
ไอโซบิวทิลแอลกอฮอล์ (bp. 108°) ให้ส่วนผสมอะซีโอโทรปิกกับน้ำที่มี bp 90° ประกอบด้วยไอโซบิวทิลแอลกอฮอล์ 67%
อีมอป-บิวทิลแอลกอฮอล์ (bp. 99.5°) ก่อให้เกิดส่วนผสมอะซีโอโทรปิกกับน้ำ bp 87.5° โดยมีอีมอป-บิวทิลแอลกอฮอล์ 73%
/rzpem-บิวทิลแอลกอฮอล์ (bp 82.5°) ก่อให้เกิดส่วนผสมอะซีโอโทรปิกกับน้ำ จุดเดือดที่ 80° และมี mpem-บิวทิลแอลกอฮอล์ 88%
แอลกอฮอล์สามตัวแรกมีความสามารถในการผสมกับน้ำได้จำกัด และในกรณีส่วนใหญ่ การกลั่นแบบแยกส่วนก็เพียงพอแล้วที่จะทำให้แอลกอฮอล์แห้ง สารดูดความชื้นอาจเป็นแคลเซียมออกไซด์ แบเรียมออกไซด์ แมกนีเซียมออกไซด์ หรือโซเดียมแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง ซึ่งได้จากการละลายโซเดียมในแอลกอฮอล์นี้
ในทางกลับกัน mpem-Butyl Alcohol สามารถผสมกับน้ำได้ทุกสัดส่วน นี่คือตัวทำละลายที่มีคุณค่ามาก โดยมีคุณลักษณะพิเศษคือความสามารถในการละลายอย่างมีนัยสำคัญและความต้านทานที่ดีเยี่ยมต่อสารออกซิไดซ์ ฮาโลเจน ฯลฯ หากมีปริมาณน้ำสูง เติร์ต-บิวทิลแอลกอฮอล์จะถูกทำให้แห้งล่วงหน้าด้วยแคลเซียมคลอไรด์ น้ำปริมาณเล็กน้อยจะถูกกำจัดออกโดยใช้แคลเซียมออกไซด์หรือโลหะโซเดียม อุณหภูมิการแข็งตัวสูงของเติร์ต-บิวทิลแอลกอฮอล์ (25.7°) ช่วยให้บริสุทธิ์ได้โดยการตกผลึกแบบแยกส่วน
11.6. แอลกอฮอล์อะลิฟาติกที่สูงขึ้น
สำหรับแอลกอฮอล์ประเภทนี้ จะมีเฉพาะค่าคงที่ทางกายภาพเท่านั้นที่แสดงไว้ด้านล่าง วิธีการหลักในการทำให้บริสุทธิ์คือการกลั่น เช่น การเติมสารดูดความชื้นแบบธรรมดา (แคลเซียมออกไซด์ แบเรียมออกไซด์ ฯลฯ)
ไอโซเอมิลแอลกอฮอล์ (bp 132e) ก่อให้เกิดส่วนผสมอะซีโอโทรปิกกับน้ำ จุดเดือดที่ 95° และมีแอลกอฮอล์ 41%
เอมิลแอลกอฮอล์ที่ออกฤทธิ์ทางแสง, bp. 128°.
n-Hexyl แอลกอฮอล์ (bp 157.5°) ก่อให้เกิดส่วนผสมอะซีโอโทรปิกกับน้ำ จุดเดือดที่ 98° และมีแอลกอฮอล์ 20%
ภาพ 2-เอทิลบิวทานอล-1 (bp 146°)
