Най-голямото събитие в развитието на органичната химия е създаването през 1961 г. от великия руски учен А.М. Теорията на Бутлеров за химическата структура на органичните съединения.
Преди сутринта Бутлеров се смяташе за невъзможно да се знае структурата на молекулата, тоест редът на химическата връзка между атомите. Много учени дори отричаха реалността на атомите и молекулите.
А.М. Бутлеров опроверга това мнение. Той изхожда от правилните материалистични и философски идеи за реалността на съществуването на атоми и молекули, за възможността да се знае химическата връзка на атомите в молекулата. Той показа, че структурата на една молекула може да бъде установена емпирично чрез изучаване на химичните трансформации на дадено вещество. Обратно, знаейки структурата на молекулата, човек може да изведе химичните свойства на съединението.
Теорията за химическата структура обяснява разнообразието от органични съединения. Това се дължи на способността на четиривалентния въглерод да образува въглеродни вериги и пръстени, да се свързва с атоми на други елементи и наличието на изомерия в химичната структура на органичните съединения. Тази теория поставя научните основи на органичната химия и обяснява нейните най-важни закономерности. Основните принципи на неговата теория A.M. Бутлеров заяви в доклада "За теорията на химическата структура".
Основните положения на теорията на структурата са следните:
1) в молекулите атомите са свързани един с друг в определена последователност в съответствие с тяхната валентност. Редът на свързване на атомите се нарича химическа структура;
2) свойствата на веществото зависят не само от това кои атоми и в какво количество са част от неговата молекула, но и от реда, в който те са свързани помежду си, т.е. от химическата структура на молекулата;
3) атоми или групи от атоми, образували една молекула, взаимно си влияят.
В теорията на химическата структура се обръща голямо внимание на взаимното влияние на атомите и групите от атоми в една молекула.
Химичните формули, които изобразяват реда на свързване на атомите в молекулите, се наричат структурни формули или структурни формули.
Стойността на теорията за химическата структура на A.M. Бутлеров:
1) е съществена част от теоретичната основа на органичната химия;
2) по важност може да се сравни с периодичната система от елементи на D.I. Менделеев;
3) направи възможно систематизирането на огромно количество практически материал;
4) даде възможност да се предвиди предварително съществуването на нови вещества, както и да се посочат начини за тяхното получаване.
Теорията за химическата структура служи като водеща основа във всички изследвания в органичната химия.
5. Изомерия. Електронната структура на атомите на елементите с малки периоди Химическа връзка
Свойствата на органичните вещества зависят не само от техния състав, но и от реда на свързване на атомите в молекулата.
Изомерите са вещества, които имат еднакъв състав и еднаква моларна маса, но различна молекулна структура и следователно имат различни свойства.
Научно значение на теорията за химичната структура:
1) задълбочава представите за веществото;
2) показва пътя към познаването на вътрешната структура на молекулите;
3) дава възможност да се разберат фактите, натрупани в химията; предсказват съществуването на нови вещества и намират начини за тяхното синтезиране.
Цялата тази теория значително допринесе за по-нататъшното развитие на органичната химия и химическата промишленост.
Германският учен А. Кекуле изрази идеята за свързване на въглеродни атоми един към друг във верига.
Учението за електронната структура на атомите.
Характеристики на учението за електронната структура на атомите: 1) направи възможно разбирането на природата на химическата връзка на атомите; 2) разберете същността на взаимното влияние на атомите.
Състоянието на електроните в атомите и структурата на електронните обвивки.
Електронните облаци са области с най-голяма вероятност за присъствие на електрон, които се различават по своята форма, размер и ориентация в пространството.
В атома водородедин електрон по време на движението си образува отрицателно зареден облак със сферична (сферична) форма.
S-електроните са електрони, които образуват сферичен облак.
Водородният атом има един s-електрон.
В атома хелийса два s-електрона.
Характеристики на атома на хелия: 1) облаци със същата сферична форма; 2) най-високата плътност е еднакво отстранена от ядрото; 3) електронните облаци се комбинират; 4) образуват общ двуелектронен облак.
Характеристики на литиевия атом: 1) има два електронни слоя; 2) има облак със сферична форма, но е много по-голям от вътрешния двуелектронен облак; 3) електронът на втория слой е по-слабо привлечен от ядрото от първите два; 4) лесно се улавя от други атоми в редокс реакции; 5) има s-електрон.
Характеристики на берилиевия атом: 1) четвъртият електрон е s-електрон; 2) сферичният облак съвпада с облака на третия електрон; 3) има два сдвоени s-електрона във вътрешния слой и два сдвоени s-електрона във външния.
Колкото повече електронни облаци се припокриват, когато атомите се свързват, толкова повече енергия се освобождава и толкова по-силна химическа връзка.
Създаден от A.M. Бутлеров през 60-те години на XIX век, теорията за химическата структура на органичните съединения донесе необходимата яснота на причините за разнообразието на органичните съединения, разкри връзката между структурата и свойствата на тези вещества, даде възможност да се обясни свойства на вече известни и предсказват свойствата на органични съединения, които все още не са открити.
Откритията в областта на органичната химия (четиривалентната природа на въглерода, способността да образува дълги вериги) позволиха на Бутлеров през 1861 г. да формулира основните поколения на теорията:
1) Атомите в молекулите са свързани според тяхната валентност (въглерод-IV, кислород-II, водород-I), последователността на свързване на атомите се отразява чрез структурни формули.
2) Свойствата на веществата зависят не само от химичния състав, но и от реда на свързване на атомите в молекула (химическа структура). Съществуват изомери, тоест вещества, които имат същия количествен и качествен състав, но различна структура и, следователно, различни свойства.
C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - етилов алкохол и CH 3 OCH 3 - диметилов етер
C 3 H 6 - пропен и циклопропан - CH 2 \u003d CH−CH 3
3) Атомите си влияят взаимно, това е следствие от различната електроотрицателност на атомите, които образуват молекулите (O>N>C>H), и тези елементи имат различен ефект върху изместването на общите електронни двойки.
4) Според структурата на молекулата на органичната материя могат да се предскажат нейните свойства и структурата може да се определи от свойствата.
TSOS получи по-нататъшно развитие след установяването на структурата на атома, приемането на концепцията за видовете химични връзки, видовете хибридизация, откриването на феномена на пространствената изомерия (стереохимия).
Билет номер 7 (2)
Електролизата като редокс процес. Електролиза на стопилки и разтвори на примера на натриев хлорид. Практическо приложение на електролизата.
Електролиза- това е окислително-редукционен процес, който се случва на електродите, когато постоянен електрически ток преминава през стопилката или електролитния разтвор
Същността на електролизата е прилагането на химическа енергия за сметка на електрическата енергия. Реакции - редукция на катода и окисление на анода.
Катодът (-) отдава електрони на катионите, а анодът (+) приема електрони от анионите.
Електролиза на стопилка на NaCl
NaCl-―> Na + +Cl -
K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 процента възстановяване
A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 процент окисляване
2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2
Електролиза на воден разтвор на NaCl
При електролизата на NaC| Във водата участват Na + и Cl - йони, както и водни молекули. При преминаване на ток Na + катионите се придвижват към катода, а Cl - анионите се придвижват към анода. Но на катодавместо Na йони, водните молекули се редуцират:
2H 2 O + 2e-―> H 2 + 2OH -
и хлоридните йони се окисляват на анода:
2Cl - -2e-―>Cl 2
В резултат на това водородът е на катода, хлорът е на анода и NaOH се натрупва в разтвора
В йонна форма: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-
2Cl - -2e-―>Cl 2
електролиза
2H 2 O+2Cl - -―>H 2 +Cl 2 +2OH -
електролиза
В молекулна форма: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2
Приложение на електролизата:
1) Защита на металите от корозия
2) Получаване на активни метали (натрий, калий, алкалоземни и др.)
3) Пречистване на някои метали от примеси (електрическо рафиниране)
Билет номер 8 (1)
Свързана информация:
- А) Теория на познанието - наука, която изучава формите, методите и техниките на възникване и развитие на знанието, връзката му с реалността, критериите за неговата истинност.
Първият се появява в началото на 19 век. радикална теория(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Радикали се наричат групи от атоми, които преминават непроменени по време на химични реакции от едно съединение в друго. Тази концепция за радикалите е запазена, но повечето от другите положения на теорията за радикалите се оказаха неверни.
Според теория на типовете(C. Gerard) всички органични вещества могат да бъдат разделени на типове, съответстващи на определени неорганични вещества. Например R-OH алкохолите и R-O-R етерите се считат за представители на типа H-OH вода, в която водородните атоми са заменени с радикали. Теорията на типовете създаде класификация на органичните вещества, някои от принципите на която се прилагат в момента.
Съвременната теория за структурата на органичните съединения е създадена от изключителния руски учен А.М. Бутлеров.
Основните положения на теорията за структурата на органичните съединения A.M. Бутлеров
1. Атомите в молекулата са подредени в определена последователност според тяхната валентност. Валентността на въглеродния атом в органичните съединения е четири.
2. Свойствата на веществата зависят не само от това кои атоми и в какви количества влизат в състава на молекулата, но и от реда, в който са свързани помежду си.
3. Атомите или групите от атоми, изграждащи молекулата, си влияят взаимно, от което зависи химичната активност и реактивоспособността на молекулите.
4. Изследването на свойствата на веществата ви позволява да определите тяхната химична структура.
Взаимното влияние на съседните атоми в молекулите е най-важното свойство на органичните съединения. Това влияние се предава или чрез верига от единични връзки, или чрез верига от спрегнати (редуващи се) единични и двойни връзки.
Класификация на органичните съединениясе основава на анализа на два аспекта на структурата на молекулите - структурата на въглеродния скелет и наличието на функционални групи.
органични съединения
Въглеводороди Хетероциклични съединения
Лимит- Непре- Аромат-
ny ефективен тик
Алифатни карбоциклични
Лимит на ненаситени Лимит на ненаситени ароматни
(Алкани) (Циклоалкани) (Арени)
ОТ П H 2 П+2 С П H 2 ПОТ П H 2 П -6
алкени полиени и алкини
ОТ П H 2 Пполиени C П H 2 П -2
Ориз. 1. Класификация на органичните съединения според структурата на въглеродния скелет
Класове производни на въглеводороди по наличието на функционални групи:
Халогенни производни R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (хлороетан), C 6 H 5 Br (бромобензен);
Алкохоли и феноли R–OH: CH 3 CH 2 OH (етанол), C 6 H 5 OH (фенол);
Тиоли R–SH: CH 3 CH 2 SH (етантиол), C 6 H 5 SH (тиофенол);
Етери R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (диетилов етер),
комплекс R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOSH 2 CH 3 (етилов естер на оцетната киселина);
Карбонилни съединения: алдехиди R–CHO:
кетони R–CO–R: CH 3 COCH 3 (пропанон), C 6 H 5 COCH 3 (метилфенил кетон);
Карбоксилни киселини R-COOH: (оцетна киселина), (бензоена киселина)
Сулфонови киселини R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (метансулфонова киселина), C 6 H 5 SO 3 H (бензенсулфонова киселина)
Амини R–NH2: CH3CH2NH2 (етиламин), CH3NHCH3 (диметиламин), C6H5NH2 (анилин);
Нитро съединения R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (нитроетан), C 6 H 5 NO 2 (нитробензен);
Органометални (елементоорганични) съединения: CH 3 CH 2 Na (етил натрий).
Серия от структурно подобни съединения със сходни химични свойства, в които отделните членове на серията се различават един от друг само по броя на -СН 2 - групите, се нарича хомоложна линия,и -СН2 групата е хомологична разлика . В членовете на хомоложната серия по-голямата част от реакциите протичат по същия начин (единствените изключения са първите членове на серията). Следователно, познавайки химичните реакции само на един член от серията, може да се твърди с голяма степен на вероятност, че същият тип трансформация се случва с останалите членове на хомоложната серия.
За всяка хомоложна серия може да се изведе обща формула, която отразява съотношението между въглеродните и водородните атоми на членовете на тази серия; такива формулата се нарича общата формула на хомоложния ред.Да, C П H 2 П+2 е формулата на алканите, С П H 2 П+1 OH - алифатни едновалентни алкохоли.
Номенклатура на органичните съединения: тривиална, рационална и систематична номенклатура. Тривиалната номенклатура е сбор от исторически установени имена. И така, по името веднага става ясно откъде идва ябълчната, янтарната или лимонената киселина, как се получава пирогроздена киселина (пиролиза на винена киселина), специалистите по гръцки език лесно могат да отгатнат, че оцетната киселина е нещо кисело, а глицеринът е сладък . Със синтеза на нови органични съединения и развитието на теорията за тяхната структура се създават и други номенклатури, отразяващи структурата на съединението (неговата принадлежност към определен клас).
Рационалната номенклатура изгражда името на съединение въз основа на структурата на по-просто съединение (първият член на хомоложната серия). CH 3 ТОЙ- карбинол, CH 3 CH 2 ТОЙ- метилкарбинол, СН 3 CH(OH) CH 3 - диметилкарбинол и др.
IUPAC номенклатура (систематична номенклатура). Според номенклатурата на IUPAC (Международен съюз за чиста и приложна химия), имената на въглеводородите и техните функционални производни се основават на името на съответния въглеводород с добавяне на префикси и наставки, присъщи на тази хомоложна серия.
За да се наименува правилно (и недвусмислено) органично съединение според систематичната номенклатура, трябва:
1) изберете най-дългата последователност от въглеродни атоми (основната структура) като основен въглероден скелет и дайте името му, като обърнете внимание на степента на ненаситеност на съединението;
2) разкривам всичкофункционалните групи, присъстващи в съединението;
3) определете коя група е най-старата (вижте таблицата), името на тази група се отразява в името на съединението като суфикс и се поставя в края на името на съединението; всички останали групи са дадени в името под формата на префикси;
4) номерирайте въглеродните атоми на главната верига, давайки на най-високата група най-малкото от числата;
5) избройте префиксите по азбучен ред (в този случай умножаващите се префикси ди-, три-, тетра- и т.н. не се вземат предвид);
6) съставете пълното име на съединението.
|
Клас на връзка |
Формула за функционална група |
Суфикс или окончание |
|
|
карбоксилни киселини |
карбокси- |
Оична киселина |
|
|
Сулфонови киселини |
Сулфонова киселина |
||
|
Алдехиди | |||
|
хидрокси- | |||
|
Меркапто- | |||
|
С≡≡С | |||
|
Халогенни производни |
-Br, -I, -F, -Cl |
Бром-, йод-, флуор-, хлор- |
-бромид, -йодид, -флуорид, -хлорид |
|
Нитро съединения |
При това трябва да запомните:
В имената на алкохоли, алдехиди, кетони, карбоксилни киселини, амиди, нитрили, киселинни халиди наставката, определяща класа, следва наставката на степента на ненаситеност: например 2-бутенал;
Съединения, съдържащи други функционални групи, се наричат въглеводородни производни. Имената на тези функционални групи са с префикс към името на изходния въглеводород: например 1-хлоропропан.
Имената на киселинните функционални групи, като групата на сулфоновата киселина или групата на фосфиновата киселина, се поставят след името на въглеводородния скелет: например бензенсулфонова киселина.
Производните на алдехиди и кетони често се наричат на изходното карбонилно съединение.
Естерите на карбоксилните киселини се наричат производни на изходните киселини. Окончанието -оева киселина се заменя с -оат: например метил пропионатът е метиловият естер на пропановата киселина.
За да се посочи, че заместител е свързан към азотния атом на изходната структура, се използва главно N преди името на заместителя: N-метиланилин.
Тези. трябва да започнете с името на основната структура, за което е абсолютно необходимо да знаете наизуст имената на първите 10 членове на хомоложната серия от алкани (метан, етан, пропан, бутан, пентан, хексан, хептан, октан, нонан, декан). Трябва също да знаете имената на радикалите, образувани от тях - докато окончанието -an се променя на -yl.
Помислете за съединението, което е част от лекарствата, използвани за лечение на очни заболявания:
CH 3 - C (CH 3) \u003d CH - CH 2 - CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - CHO
Основната родителска структура е 8 въглеродна верига, съдържаща алдехидна група и двете двойни връзки. Осем въглеродни атома - октан. Но има 2 двойни връзки - между втория и третия атом и между шестия и седмия. Една двойна връзка - окончанието -an трябва да се замени с -ene, двойни връзки 2, което означава -диен, т.е. октадиен, като в началото посочваме позицията им, като наименуваме атомите с по-ниски номера - 2,6-октадиен. Справихме се със структурата на предците и безкрайността.
Но в съединението има алдехидна група, не е въглеводород, а алдехид, затова добавяме наставката -ал, без номер, винаги е първата - 2,6-октадиенал.
Други 2 заместителя са метилови радикали при 3-ти и 7-ми атом. И така, в крайна сметка получаваме: 3,7-диметил - 2,6-октадиенал.
Тип водород:
Такива формули са донякъде подобни на съвременните. Но привържениците на теорията за типовете не ги смятаха за отразяващи реалната структура на веществата и написаха много различни формули за едно съединение в зависимост от химичните реакции, които се опитаха да напишат с помощта на тези формули. Те смятаха структурата на молекулите за фундаментално непознаваема, което навреди на развитието на науката.
3. Въвеждането от Й. Берцелиус през 1830 г. на термина "изомерия" за явлението съществуване на вещества с еднакъв състав с различни свойства.
4. Успехи в синтеза на органични съединения, в резултат на което учението за витализма, т.е. "жизнената сила", под влиянието на което се твърди, че се образуват органични вещества в тялото на живите същества, беше разсеяно:
През 1828 г. Ф. Велер синтезира урея от неорганично вещество (амониев цианат);
През 1842 г. руският химик Н. Н. Зинин получава анилин;
През 1845 г. немският химик А. Колбе синтезира оцетна киселина;
През 1854 г. френският химик М. Бертло синтезира мазнини и накрая,
През 1861 г. самият А. М. Бутлеров синтезира подобно на захар вещество.
5. В средата на XVIIIв. химията става по-строга наука. В резултат на работата на Е. Франкланд и А. Кекуле е установена концепцията за валентността на атомите на химичните елементи. Кекуле разработи концепцията за четиривалентността на въглерода. Благодарение на трудовете на Канизаро понятията за атомна и молекулна маса станаха по-ясни, техните значения и методи за определяне бяха усъвършенствани.
През 1860 г. повече от 140 водещи химици от различни европейски страни се събират на международен конгрес в Карлсруе. Конгресът се превърна в много важно събитие в историята на химията: бяха обобщени успехите на науката и бяха подготвени условия за нов етап в развитието на органичната химия - появата на теорията за химическата структура на органичните вещества от А. М. Бутлеров ( 1861), както и за фундаменталното откритие на Д. И. Менделеев - Периодичният закон и системата на химичните елементи (1869).
През 1861 г. А. М. Бутлеров говори на конгреса на лекарите и естествоизпитателите в град Шпайер с доклад „За химическата структура на телата“. В него той очертава основите на своята теория за химическата структура на органичните съединения. Под химическата структура ученият разбира реда на свързване на атомите в молекулите.
Лични качества на А. М. Бутлеров
А. М. Бутлеров се отличава с енциклопедичния характер на химическите знания, способността да анализира и обобщава фактите и да прогнозира. Той предсказа съществуването на изомер на бутана, а след това го получи, както и изомера на бутилена - изобутилен.
Бутлеров Александър Михайлович (1828-1886)
Руски химик, академик на Петербургската академия на науките (от 1874 г.). Завършва Казанския университет (1849). Работи там (от 1857 г. - професор, през 1860 и 1863 г. - ректор). Създател на теорията за химичния строеж на органичните съединения, която е в основата на съвременната химия. Обосновава идеята за взаимното влияние на атомите в молекулата. Той предсказа и обясни изомерията на много органични съединения. Написва "Въведение в пълното изучаване на органичната химия" (1864 г.) - първото ръководство в историята на науката, основано на теорията за химическата структура. Председател на катедрата по химия на Руското физико-химическо дружество (1878-1882).
А. М. Бутлеров създава първата школа на органичните химици в Русия, от която излизат блестящи учени: В. В. Марковников, Д. П. Коновалов, А. Е. Фаворски и др.
Нищо чудно, че Д. И. Менделеев пише: „А. М. Бутлеров е един от най-големите руски учени, той е руснак както по научното си образование, така и по оригиналност на трудовете си.”
Основните положения на теорията за структурата на химичните съединения
Теорията за химическата структура на органичните съединения, представена от А. М. Бутлеров през втората половина на миналия век (1861 г.), беше потвърдена от работата на много учени, включително учениците на Бутлеров и самия него. На негова основа се оказа възможно да се обяснят много явления, които дотогава не са имали тълкуване: изомерия, хомология, проява на четиривалентност от въглеродни атоми в органични вещества. Теорията изпълни и своята прогностична функция: на нейна основа учените предсказаха съществуването на все още неизвестни съединения, описаха свойства и ги откриха.
И така, през 1862-1864 г. А. М. Бутлеров разглежда изомерията на пропилов, бутилов и амилов алкохол, определя броя на възможните изомери и извежда формулите на тези вещества. По-късно тяхното съществуване е експериментално доказано, а някои от изомерите са синтезирани от самия Бутлеров.
През ХХ век. разпоредбите на теорията за химическата структура на химичните съединения са разработени въз основа на нови възгледи, разпространени в науката: теорията за структурата на атома, теорията за химическата връзка, идеи за механизмите на химичните реакции. В момента тази теория има универсален характер, тоест е валидна не само за органични вещества, но и за неорганични.
Първа позиция. Атомите в молекулите са свързани в определен ред в съответствие с тяхната валентност. Въглеродът във всички органични и повечето неорганични съединения е четиривалентен.
Очевидно е, че последната част от първата разпоредба на теорията може лесно да се обясни с факта, че въглеродните атоми в съединенията са във възбудено състояние: 
а) четиривалентните въглеродни атоми могат да се комбинират един с друг, образувайки различни вериги:
отворено разклонено
- отворени неразклонени
- затворен
б) редът на свързване на въглеродните атоми в молекулите може да бъде различен и зависи от вида на ковалентната химична връзка между въглеродните атоми - единична или множествена (двойна и тройна).
Втора позиция.Свойствата на веществата зависят не само от техния качествен и количествен състав, но и от структурата на техните молекули.
Тази позиция обяснява явлението изомерия. Вещества, които имат еднакъв състав, но различна химична или пространствена структура и следователно различни свойства, се наричат изомери. Основните видове изомерия:
Структурна изомерия, при която веществата се различават по реда на свързване на атомите в молекулите:
1) изомерия на въглеродния скелет 
3) изомерия на хомоложни серии (интерклас) 
Пространствена изомерия, при която молекулите на веществата се различават не по реда на свързване на атомите, а по позицията им в пространството: цис-транс-изомерия (геометрична).
Тази изомерия е типична за вещества, чиито молекули имат плоска структура: алкени, циклоалкани и др.
Оптичната (огледална) изомерия също принадлежи към пространствената изомерия.
Четирите единични връзки около въглеродния атом, както вече знаете, са подредени тетраедрично. Ако въглероден атом е свързан с четири различни атома или групи, тогава е възможно различно разположение на тези групи в пространството, тоест две пространствени изомерни форми.
Две огледални форми на аминокиселината аланин (2-аминопропанова киселина) са показани на фигура 17.
Представете си, че молекула аланин е поставена пред огледало. Групата -NH2 е по-близо до огледалото, така че ще бъде отпред в отражението, а групата -COOH ще бъде на заден план и т.н. (вижте изображението вдясно). Алания съществува в две пространствени форми, които, когато се наслагват, не се комбинират една с друга.
Универсалността на втората позиция на теорията за структурата на химичните съединения потвърждава съществуването на неорганични изомери.
И така, първият от синтезите на органични вещества - синтезът на урея, извършен от Wehler (1828), показа, че неорганично вещество - амониев цианат и органично вещество - урея са изомерни: 
Ако замените кислородния атом в уреята със серен атом, получавате тиоурея, която е изомерна на амониевия тиоцианат, добре известен реагент за Fe 3+ йони. Очевидно тиоуреята не дава тази качествена реакция.
Трета позиция.Свойствата на веществата зависят от взаимното влияние на атомите в молекулите.
Например в оцетната киселина само един от четирите водородни атома реагира с алкали. Въз основа на това може да се предположи, че само един водороден атом е свързан с кислорода:
От друга страна, от структурната формула на оцетната киселина може да се заключи, че тя съдържа един подвижен водороден атом, тоест, че е едноосновна.
За да проверим универсалността на позицията на теорията на структурата за зависимостта на свойствата на веществата от взаимното влияние на атомите в молекулите, което съществува не само в органичните, но и в неорганичните съединения, сравняваме свойствата на водородните атоми в водородни съединения на неметали. Те имат молекулярна структура и при нормални условия са газове или летливи течности. В зависимост от позицията на неметала в периодичната система на Д. И. Менделеев може да се идентифицира модел в промяната на свойствата на такива съединения: 
Метанът не взаимодейства с водата. Липсата на основни свойства на метана се обяснява с насищането на валентните възможности на въглеродния атом.
Амонякът проявява основни свойства. Молекулата му е способна да прикрепи към себе си водороден йон поради привличането си към несподелената електронна двойка на азотния атом (механизъм за образуване на донорно-акцепторна връзка).
При фосфина PH3 основните свойства са слабо изразени, което се свързва с радиуса на фосфорния атом. Той е много по-голям от радиуса на азотния атом, така че фосфорният атом привлича по-слабо водородния атом към себе си.
В периоди отляво надясно зарядите на ядрата на атомите се увеличават, радиусите на атомите намаляват, силата на отблъскване на водородния атом с частичен положителен заряд g + се увеличава и следователно киселинните свойства на водородните съединения на неметалите са подобрени. 
В основните подгрупи атомните радиуси на елементите се увеличават отгоре надолу, неметалните атоми с 5- привличат водородни атоми с 5+ по-слабо, силата на водородните съединения намалява, те лесно се дисоциират и следователно техните киселинни свойства се засилват.
Различната способност на неметалните водородни съединения да премахват или добавят водородни катиони в разтворите се обяснява с неравномерния ефект, който неметалният атом има върху водородните атоми.
Различното влияние на атомите в молекулите на хидроксидите, образувани от елементи от същия период, също обяснява промяната в техните киселинно-алкални свойства.
Основните свойства на хидроксидите намаляват, докато киселинните се увеличават, тъй като степента на окисление на централния атом се увеличава, следователно, енергията на неговата връзка с кислородния атом (8-) и отблъскването на водородния атом (8+) от то се увеличава.
Натриев хидроксид NaOH. Тъй като радиусът на водородния атом е много малък, той привлича кислородния атом към себе си по-силно и връзката между водородните и кислородните атоми ще бъде по-силна, отколкото между натриевите и кислородните атоми. Алуминиевият хидроксид Al(OH)3 проявява амфотерни свойства.
В перхлорната киселина HclO 4 хлорният атом с относително голям положителен заряд е по-силно свързан с кислородния атом и отблъсква водородния атом с 6+ по-силно. Дисоциацията протича според киселинния тип.
Основните насоки в развитието на теорията за структурата на химичните съединения и нейното значение
По времето на А. М. Бутлеров в органичната химия широко се използват емпирични (молекулярни) и структурни формули. Последните отразяват реда на свързване на атомите в молекулата според тяхната валентност, която е обозначена с тирета.
За по-лесно записване често се използват съкратени структурни формули, в които с тирета са отбелязани само връзките между въглеродните или въглеродните и кислородните атоми.
Съкратени структурни формули
След това, с развитието на знанията за природата на химическата връзка и влиянието на електронната структура на молекулите на органичните вещества върху техните свойства, те започнаха да използват електронни формули, в които ковалентната връзка условно се обозначава с две точки. В такива формули често се показва посоката на изместване на електронните двойки в молекулата.
Именно електронната структура на веществата обяснява мезомерните и индукционните ефекти.
Индуктивният ефект е изместването на електронните двойки гама връзки от един атом към друг поради различната им електроотрицателност. Означено (->).
Индукционният ефект на атом (или група от атоми) е отрицателен (-/), ако този атом има висока електроотрицателност (халогени, кислород, азот), привлича електрони с гама връзка и придобива частичен отрицателен заряд. Атом (или група от атоми) има положителен индуктивен ефект (+/), ако отблъсква електроните на гама връзките. Това свойство се притежава от някои ограничаващи радикали C2H5). Спомнете си правилото на Марковников за това как водородът и халогенът на халогеноводорода се добавят към алкени (пропен) и ще разберете, че това правило е от особено естество. Сравнете тези два примера за уравнения на реакцията:
[[Теория_на_химическите_съединения_А._М._Бутлеров| 
]]
В молекулите на отделните вещества се проявяват едновременно индукционни и мезомерни ефекти. В този случай те или се подсилват взаимно (в алдехиди, карбоксилни киселини), или взаимно отслабват (във винилхлорид).
Резултатът от взаимното влияние на атомите в молекулите е преразпределението на електронната плътност.
Идеята за пространствената посока на химическите връзки е изразена за първи път от френския химик J. A. Le Bel и холандския химик J. X. Van't Hoff през 1874 г. Предположенията на учените са напълно потвърдени от квантовата химия. Свойствата на веществата се влияят значително от пространствената структура на техните молекули. Например, вече сме дали формулите за цис- и транс-изомерите на бутен-2, които се различават по своите свойства (виж фиг. 16).
Средната енергия на връзката, която трябва да се разруши по време на прехода от една форма в друга, е приблизително 270 kJ / mol; няма толкова много енергия при стайна температура. За взаимния преход на формите на бутен-2 от една към друга е необходимо да се прекъсне една ковалентна връзка и вместо това да се образува друга. С други думи, този процес е пример за химическа реакция и двете разглеждани форми на бутен-2 са различни химични съединения.
Очевидно си спомняте, че най-важният проблем при синтеза на каучук беше получаването на стереоправилен каучук. Беше необходимо да се създаде полимер, в който структурните единици да бъдат подредени в строг ред (естественият каучук, например, се състои само от цис-единици), тъй като такова важно свойство на каучука като неговата еластичност зависи от това.
Съвременната органична химия разграничава два основни вида изомерия: структурна (верижна изомерия, изомерия на позицията на множество връзки, изомерия на хомоложни серии, изомерия на позицията на функционални групи) и стереоизомерия (геометрична или цис-транс-изомерия, оптична, или огледало, изомерия).
Така че успяхте да се уверите, че втората позиция на теорията за химическата структура, ясно формулирана от А. М. Бутлеров, е непълна. От съвременна гледна точка тази разпоредба изисква допълнения:
свойствата на веществата зависят не само от техния качествен и количествен състав, но и от:
химически,
електронен,
Пространствена структура.
Създаването на теорията за структурата на веществата играе важна роля в развитието на органичната химия. От предимно описателна наука тя се превръща в творческа, синтезираща наука; стана възможно да се прецени взаимното влияние на атомите в молекулите на различни вещества (виж таблица 10). Теорията на структурата създаде предпоставки за обяснение и предсказване на различни видове изомерия на органичните молекули, както и посоките и механизмите на химичните реакции.
Въз основа на тази теория органичните химици създават вещества, които не само заместват естествените, но значително ги превъзхождат по свойства. Така че синтетичните багрила са много по-добри и по-евтини от много естествени, например ализарин и индиго, известни в древността. Синтетичните каучуци се произвеждат в големи количества с голямо разнообразие от свойства. Пластмасите и влакната са широко използвани, продуктите от които се използват в инженерството, бита, медицината и селското стопанство.
Стойността на теорията за химическата структура на А. М. Бутлеров за органичната химия може да се сравни със стойността на периодичния закон и периодичната система на химичните елементи на Д. И. Менделеев за неорганичната химия. Не напразно и двете теории имат толкова много общо по начините на тяхното формиране, посоките на развитие и общонаучното значение. Но в историята на всяка друга водеща научна теория (теорията на Ч. Дарвин, генетиката, квантовата теория и др.) могат да се намерят такива общи етапи.
1. Установете паралели между двете водещи теории на химията - периодичния закон и периодичната таблица на химичните елементи на Д. И. Менделеев и теорията за химичната структура на органичните съединения на А. М. Бутлеров на следните основания: общи в предпоставките, общи в насоки на тяхното развитие, общи в прогностичните роли.
2. Каква роля играе теорията за структурата на химичните съединения при формирането на периодичния закон?
3. Какви примери от неорганичната химия потвърждават универсалността на всяка от разпоредбите на теорията за структурата на химичните съединения?
4. Фосфорната киселина H3PO3 се отнася до двуосновни киселини. Предложете нейната структурна формула и разгледайте взаимното влияние на атомите в молекулата на тази киселина.
5. Напишете изомерите със състав С3Н8O. Наименувайте ги според систематичната номенклатура. Определете видовете изомерия.
6. Известни са следните формули на кристални хидрати на хром(III) хлорид: [Cr(H20)6]Cl3; [Cr(H20)5Cl]Cl2H20; [Cr(H20)4 * C12]Cl 2H2O. Как бихте нарекли това явление?
За готвене, бои, дрехи, лекарства хората отдавна са се научили да използват различни вещества. С течение на времето се натрупа достатъчно информация за свойствата на определени вещества, което позволи да се подобрят методите за тяхното производство, обработка и др. И се оказа, че много минерални (неорганични вещества) могат да бъдат получени директно.
Но някои от веществата, използвани от човека, не са синтезирани от него, защото са получени от живи организми или растения. Тези вещества се наричат органични.Органичните вещества не могат да бъдат синтезирани в лаборатория. В началото на 19 век активно се развива такова учение като витализъм (vita - живот), според което органичните вещества възникват само благодарение на "жизнената сила" и е невъзможно да бъдат създадени "изкуствено".
Но с течение на времето и развитието на науката се появиха нови факти за органичните вещества, които противоречат на съществуващата теория на виталистите.
През 1824 г. немският учен Ф. Вьолерсинтезира оксалова киселина за първи път в историята на химическата наука – органични вещества от неорганични вещества (цианид и вода):
(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3
През 1828 г. Wöller нагрява натриев цианат със серен амоний и синтезира урея -продукт на жизнената дейност на животинските организми:
NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2
Тези открития изиграха важна роля в развитието на науката като цяло и в частност на химията. Учените-химици започнаха постепенно да се отдалечават от виталистичната доктрина и принципът за разделяне на веществата на органични и неорганични се оказа несъстоятелен.
Понастоящем веществавсе още разделени на органични и неорганичнино критерият за разделяне вече е малко по-различен.
Веществата се наричат органичнисъдържащи въглерод в състава си, те се наричат още въглеродни съединения. Има около 3 милиона такива съединения, докато останалите съединения са около 300 хиляди.
Веществата, които не съдържат въглерод, се наричат неорганичнии. Но има изключения от общата класификация: има редица съединения, които съдържат въглерод, но те принадлежат към неорганични вещества (въглероден оксид и диоксид, въглероден дисулфид, въглеродна киселина и нейните соли). Всички те са подобни по състав и свойства на неорганичните съединения.
В хода на изучаването на органичните вещества възникнаха нови трудности: въз основа на теориите за неорганичните вещества е невъзможно да се разкрият моделите на структурата на органичните съединения, да се обясни валентността на въглерода. Въглеродът в различните съединения има различни валентности.
През 1861 г. руският учен А.М. Бутлеров беше първият, който получи захарно вещество чрез синтез.
Когато изучавате въглеводороди, А.М. Бутлеровразбраха, че те представляват много специален клас химикали. Анализирайки тяхната структура и свойства, ученият идентифицира няколко модела. Те са в основата на теории за химическата структура.
1. Молекулата на всяко органично вещество не е разстроена, атомите в молекулите са свързани помежду си в определена последователност според техните валентности. Въглеродът в органичните съединения винаги е четиривалентен.
2. Последователността на междуатомните връзки в една молекула се нарича нейната химическа структура и се отразява от една структурна формула (структурна формула).
3. Химическата структура може да се установи чрез химични методи. (В момента се използват и съвременни физични методи).
4. Свойствата на веществата зависят не само от състава на молекулите на веществото, но и от тяхната химическа структура (последователността на свързване на атомите на елементите).
5. По свойствата на дадено вещество можете да определите структурата на неговата молекула, а по структурата на молекулата – предвиждане на свойства.
6. Атомите и групите от атоми в една молекула взаимодействат помежду си.
Тази теория стана научната основа на органичната химия и ускори нейното развитие. Въз основа на разпоредбите на теорията, A.M. Бутлеров описва и обяснява явлението изомерия, предсказа съществуването на различни изомери и получи някои от тях за първи път.
Помислете за химичната структура на етана – C2H6.Означавайки валентността на елементите с тирета, ще изобразим молекулата на етана в реда на свързване на атомите, т.е. ще напишем структурна формула. Според теорията на A.M. Бутлеров, ще изглежда така:
Водородните и въглеродните атоми са свързани в една частица, валентността на водорода е равна на единица, а въглеродът – четири. Два въглеродни атома са свързани с въглеродна връзка – въглерод (C – ОТ). Способността на въглерода да образува С – С-връзката се разбира от химичните свойства на въглерода. Във външния електронен слой въглеродният атом има четири електрона, способността да дарява електрони е същата като да добавя липсващите. Следователно въглеродът най-често образува съединения с ковалентна връзка, тоест поради образуването на електронни двойки с други атоми, включително въглеродни атоми един с друг.
Това е една от причините за разнообразието на органичните съединения.
Съединения, които имат еднакъв състав, но различни структури, се наричат изомери.Феноменът на изомерията – една от причините за разнообразието на органичните съединения
Имате ли някакви въпроси? Искате ли да научите повече за теорията за структурата на органичните съединения?
За да получите помощ от учител -.
Първият урок е безплатен!
blog.site, при пълно или частично копиране на материала е необходима връзка към източника.
