Największym wydarzeniem w rozwoju chemii organicznej było stworzenie w 1961 roku przez wielkiego rosyjskiego naukowca A.M. Teoria Butlerowa o budowie chemicznej związków organicznych.
Przed poranną Butlerov uznano, że niemożliwe jest poznanie struktury cząsteczki, czyli kolejności wiązania chemicznego między atomami. Wielu naukowców zaprzeczało nawet rzeczywistości atomów i cząsteczek.
JESTEM. Butlerov obalił tę opinię. Wyszedł od słusznych materialistycznych i filozoficznych wyobrażeń o realności istnienia atomów i cząsteczek, o możliwości poznania chemicznego wiązania atomów w cząsteczce. Pokazał, że strukturę cząsteczki można ustalić empirycznie, badając przemiany chemiczne substancji. I odwrotnie, znając strukturę cząsteczki, można wywnioskować właściwości chemiczne związku.
Teoria budowy chemicznej wyjaśnia różnorodność związków organicznych. Wynika to ze zdolności czterowartościowego węgla do tworzenia łańcuchów i pierścieni węglowych, łączenia się z atomami innych pierwiastków oraz obecności izomerii w strukturze chemicznej związków organicznych. Teoria ta położyła naukowe podstawy chemii organicznej i wyjaśniła jej najważniejsze prawidłowości. Podstawowe zasady jego teorii A.M. Butlerov stwierdził w raporcie „O teorii budowy chemicznej”.
Główne postanowienia teorii struktury są następujące:
1) w cząsteczkach atomy są połączone ze sobą w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością. Kolejność wiązania atomów nazywa się strukturą chemiczną;
2) właściwości substancji zależą nie tylko od tego, które atomy i w jakiej ilości są częścią jej cząsteczki, ale także od kolejności, w jakiej są ze sobą połączone, to znaczy od struktury chemicznej cząsteczki;
3) atomy lub grupy atomów, które utworzyły cząsteczkę, wzajemnie na siebie wpływają.
W teorii budowy chemicznej dużo uwagi poświęca się wzajemnemu oddziaływaniu atomów i grup atomów w cząsteczce.
Wzory chemiczne, które przedstawiają kolejność połączeń atomów w cząsteczkach, nazywane są wzorami strukturalnymi lub wzorami strukturalnymi.
Wartość teorii budowy chemicznej A.M. Butlerow:
1) jest istotną częścią teoretycznych podstaw chemii organicznej;
2) co do ważności można go porównać z okresowym układem elementów D.I. Mendelejew;
3) umożliwił usystematyzowanie ogromnej ilości praktycznego materiału;
4) umożliwił przewidywanie z góry istnienia nowych substancji, a także wskazywanie sposobów ich pozyskiwania.
Teoria budowy chemicznej służy jako podstawa przewodnia we wszystkich badaniach w chemii organicznej.
5. Izomeria. Struktura elektronowa atomów pierwiastków o małych okresach.Wiązanie chemiczne
Właściwości substancji organicznych zależą nie tylko od ich składu, ale także od kolejności połączeń atomów w cząsteczce.
Izomery to substancje, które mają ten sam skład i tę samą masę molową, ale inną strukturę molekularną, a zatem mają różne właściwości.
Naukowe znaczenie teorii budowy chemicznej:
1) pogłębia wyobrażenia o treści;
2) wskazuje drogę do poznania struktury wewnętrznej molekuł;
3) umożliwia zrozumienie faktów nagromadzonych w chemii; przewidzieć istnienie nowych substancji i znaleźć sposoby ich syntezy.
Cała ta teoria w znacznym stopniu przyczyniła się do dalszego rozwoju chemii organicznej i przemysłu chemicznego.
Niemiecki naukowiec A. Kekule wyraził pomysł połączenia ze sobą atomów węgla w łańcuchu.
Doktryna budowy elektronowej atomów.
Cechy doktryny budowy elektronowej atomów: 1) umożliwiły zrozumienie natury wiązania chemicznego atomów; 2) poznać istotę wzajemnego oddziaływania atomów.
Stan elektronów w atomach i budowa powłok elektronowych.
Chmury elektronowe to obszary o największym prawdopodobieństwie obecności elektronu, które różnią się kształtem, rozmiarem i orientacją w przestrzeni.
W atomie wodór pojedynczy elektron podczas swojego ruchu tworzy ujemnie naładowaną chmurę o kulistym (kulistym) kształcie.
S-elektrony to elektrony, które tworzą kulisty obłok.
Atom wodoru ma jeden s-elektron.
W atomie hel są dwa s-elektrony.
Cechy atomu helu: 1) chmury o tym samym kulistym kształcie; 2) najwyższa gęstość jest równo usuwana z rdzenia; 3) chmury elektronowe są połączone; 4) tworzą wspólną chmurę dwuelektronową.
Cechy atomu litu: 1) posiada dwie warstwy elektronowe; 2) ma chmurę w kształcie kuli, ale jest znacznie większa niż wewnętrzna chmura dwuelektronowa; 3) elektron drugiej warstwy jest słabiej przyciągany do jądra niż dwie pierwsze; 4) jest łatwo wychwytywany przez inne atomy w reakcjach redoks; 5) ma s-elektron.
Cechy atomu berylu: 1) czwarty elektron jest s-elektronem; 2) chmura kulista pokrywa się z chmurą trzeciego elektronu; 3) istnieją dwa sparowane s-elektrony w warstwie wewnętrznej i dwa sparowane s-elektrony w zewnętrznej.
Im więcej chmur elektronowych nakłada się na siebie, gdy atomy łączą się, tym więcej energii jest uwalniane i tym silniejsze wiązanie chemiczne.
Stworzony przez A.M. Butlerov w latach 60. XIX wieku teoria budowy chemicznej związków organicznych przyniosła niezbędną jasność przyczynom różnorodności związków organicznych, ujawniła związek między strukturą a właściwościami tych substancji, umożliwiła wyjaśnienie właściwości już znanych i przewidują właściwości związków organicznych, które nie zostały jeszcze odkryte.
Odkrycia w dziedzinie chemii organicznej (czterowartościowy charakter węgla, zdolność tworzenia długich łańcuchów) pozwoliły Butlerovowi w 1861 roku sformułować główne generacje teorii:
1) Atomy w cząsteczkach są połączone zgodnie z ich wartościowością (węgiel-IV, tlen-II, wodór-I), kolejność połączeń atomów odzwierciedlają wzory strukturalne.
2) Właściwości substancji zależą nie tylko od składu chemicznego, ale także od kolejności połączeń atomów w cząsteczce (struktury chemicznej). Istnieć izomery, czyli substancje, które mają ten sam skład ilościowy i jakościowy, ale inną strukturę, a co za tym idzie różne właściwości.
C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - alkohol etylowy i CH 3 OCH 3 - eter dimetylowy
C 3 H 6 - propen i cyklopropan - CH 2 \u003d CH−CH 3
3) Atomy wzajemnie na siebie oddziałują, jest to konsekwencją różnej elektroujemności atomów tworzących molekuły (O>N>C>H), a pierwiastki te mają różny wpływ na przemieszczenie wspólnych par elektronów.
4) Na podstawie struktury cząsteczki substancji organicznej można przewidzieć jej właściwości, a na podstawie właściwości określić strukturę.
Dalszy rozwój TSOS nastąpił po ustaleniu struktury atomu, przyjęciu koncepcji typów wiązań chemicznych, typów hybrydyzacji, odkryciu zjawiska izomerii przestrzennej (stereochemia).
Numer biletu 7 (2)
Elektroliza jako proces redoks. Elektroliza stopów i roztworów na przykładzie chlorku sodu. Praktyczne zastosowanie elektrolizy.
Elektroliza- jest to proces redoks, który zachodzi na elektrodach, gdy przez stopiony lub elektrolit przepływa stały prąd elektryczny
Istotą elektrolizy jest wprowadzanie energii chemicznej kosztem energii elektrycznej. Reakcje - redukcja na katodzie i utlenianie na anodzie.
Katoda(-) przekazuje elektrony kationom, a anoda (+) przyjmuje elektrony z anionów.
Elektroliza stopionego NaCl
NaCl-―> Na + +Cl -
K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 procent powrót do zdrowia
A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 procent utlenianie
2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2
Elektroliza wodnego roztworu NaCl
W elektrolizie NaC| W wodzie uczestniczą jony Na + i Cl - oraz cząsteczki wody. Gdy prąd przepływa, kationy Na + przesuwają się w kierunku katody, a aniony Cl - w kierunku anody. Ale na katodzie zamiast jonów Na, cząsteczki wody są redukowane:
2H 2 O + 2e-―> H 2 + 2OH -
a jony chlorkowe utleniają się na anodzie:
2Cl - -2e-―>Cl 2
W rezultacie wodór znajduje się na katodzie, chlor na anodzie, a NaOH gromadzi się w roztworze
W formie jonowej: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-
2Cl - -2e-―>Cl 2
elektroliza
2H2O+2Cl — —>H2+Cl2+2OH —
elektroliza
W postaci cząsteczkowej: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2
Zastosowanie elektrolizy:
1) Ochrona metali przed korozją
2) Otrzymywanie metali aktywnych (sód, potas, ziemia alkaliczna itp.)
3) Oczyszczanie niektórych metali z zanieczyszczeń (rafinacja elektryczna)
Numer biletu 8 (1)
Powiązana informacja:
- A) Teoria wiedzy – nauka badająca formy, metody i techniki powstawania i rozwoju wiedzy, jej stosunek do rzeczywistości, kryteria jej prawdziwości.
Pierwsze pojawiły się na początku XIX wieku. radykalna teoria(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Rodniki nazwano grupami atomów, które przechodzą niezmienione podczas reakcji chemicznych z jednego związku do drugiego. Ta koncepcja radykałów została zachowana, ale większość pozostałych zapisów teorii radykałów okazała się błędna.
Według teoria typów(C. Gerard) wszystkie substancje organiczne można podzielić na typy odpowiadające pewnym substancjom nieorganicznym. Na przykład alkohole R-OH i etery R-O-R uważano za przedstawicieli wody typu H-OH, w której atomy wodoru są zastąpione przez rodniki. Teoria typów stworzyła klasyfikację substancji organicznych, której niektóre zasady są obecnie stosowane.
Współczesną teorię budowy związków organicznych stworzył wybitny rosyjski naukowiec A.M. Butlerow.
Główne postanowienia teorii budowy związków organicznych A.M. Butlerov
1. Atomy w cząsteczce są ułożone w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością. Wartościowość atomu węgla w związkach organicznych wynosi cztery.
2. Właściwości substancji zależą nie tylko od tego, które atomy i w jakich ilościach wchodzą w skład cząsteczki, ale także od kolejności, w jakiej są ze sobą połączone.
3. Atomy lub grupy atomów tworzące cząsteczkę wzajemnie na siebie oddziałują, od czego zależy aktywność chemiczna i reaktywność cząsteczek.
4. Badanie właściwości substancji pozwala określić ich budowę chemiczną.
Najważniejszą właściwością związków organicznych jest wzajemne oddziaływanie sąsiednich atomów w cząsteczkach. Ten wpływ jest przenoszony albo przez łańcuch pojedynczych wiązań, albo przez łańcuch sprzężonych (naprzemiennych) wiązań pojedynczych i podwójnych.
Klasyfikacja związków organicznych opiera się na analizie dwóch aspektów budowy molekuł – budowy szkieletu węglowego oraz obecności grup funkcyjnych.
związki organiczne
Węglowodory Związki heterocykliczne
Limit- Nepre- Aromat-
ny skuteczny tik
Alifatyczny karbocykliczny
Limit Nienasyconych Limit Nienasyconych Aromatycznych
(Alkany) (Cykloalkany) (Areny)
Z P H 2 P+2 C P H 2 P Z P H 2 P -6
alkeny polieny i alkiny
Z P H 2 P poliiny C P H 2 P -2
Ryż. 1. Klasyfikacja związków organicznych według budowy szkieletu węglowego
Klasy pochodnych węglowodorów przez obecność grup funkcyjnych:
Pochodne halogenowe R–Gal: CH3CH2Cl (chloroetan), C6H5Br (bromobenzen);
Alkohole i fenole R–OH: CH3CH2OH (etanol), C6H5OH (fenol);
Tiole R–SH: CH3CH2SH (etanotiol), C6H5SH (tiofenol);
Etery R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (eter dietylowy),
kompleks R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOSH 2 CH 3 (ester etylowy kwasu octowego);
Związki karbonylowe: aldehydy R–CHO:
ketony R–CO–R: CH3COCH3 (propanon), C6H5COCH3 (keton metylofenylowy);
Kwasy karboksylowe R-COOH: (kwas octowy), (kwas benzoesowy)
Kwasy sulfonowe R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (kwas metanosulfonowy), C 6 H 5 SO 3 H (kwas benzenosulfonowy)
Aminy R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (etyloamina), CH 3 NHCH 3 (dimetyloamina), C 6 H 5 NH 2 (anilina);
Związki nitro R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroetan), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzen);
Związki metaloorganiczne (organoelementy): CH 3 CH 2 Na (etylosód).
Nazywa się szereg strukturalnie podobnych związków o podobnych właściwościach chemicznych, w których poszczególne elementy serii różnią się od siebie jedynie liczbą grup -CH 2 - linia homologiczna, a grupa -CH2 jest różnicą homologiczną . U członków szeregu homologicznego zdecydowana większość reakcji przebiega w ten sam sposób (jedynymi wyjątkami są pierwsi członkowie szeregu). Dlatego znając reakcje chemiczne tylko jednego członka szeregu, można z dużym prawdopodobieństwem argumentować, że ten sam typ transformacji zachodzi u pozostałych członków szeregu homologicznego.
Dla dowolnej serii homologicznej można wyprowadzić wzór ogólny, który odzwierciedla stosunek między atomami węgla i wodoru członków tej serii; taki formuła nazywa się ogólny wzór szeregu homologicznego. Tak C P H 2 P+2 to wzór alkanów, C P H 2 P+1 OH - alifatyczne alkohole jednowodorotlenowe.
Nazewnictwo związków organicznych: nazewnictwo trywialne, racjonalne i systematyczne. Trywialna nomenklatura to zbiór historycznie ustalonych nazw. Tak więc po nazwie od razu wiadomo, skąd wziął się kwas jabłkowy, bursztynowy czy cytrynowy, jak pozyskiwano kwas pirogronowy (piroliza kwasu winowego), znawcy języka greckiego mogą łatwo domyślić się, że kwas octowy jest czymś kwaśnym, a gliceryna słodka . Wraz z syntezą nowych związków organicznych i rozwojem teorii ich budowy powstawały kolejne nomenklatury, które odzwierciedlały strukturę związku (jego przynależność do określonej klasy).
Racjonalna nomenklatura buduje nazwę związku na podstawie struktury prostszego związku (pierwszego członka szeregu homologicznego). CH 3 ON- karbinol, CH3 CH 2 ON- metylokarbinol, CH3 CH(OH) CH 3 - dimetylokarbinol itp.
Nomenklatura IUPAC (nomenklatura systematyczna). Zgodnie z nomenklaturą IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) nazwy węglowodorów i ich funkcjonalnych pochodnych oparte są na nazwie odpowiedniego węglowodoru z dodatkiem przedrostków i przyrostków właściwych dla tej homologicznej serii.
Aby poprawnie (i jednoznacznie) nazwać związek organiczny zgodnie z nazewnictwem systematycznym, należy:
1) jako główny szkielet węgla wybrać najdłuższą sekwencję atomów węgla (strukturę macierzystą) i podać jej nazwę, zwracając uwagę na stopień nienasycenia związku;
2) ujawnić wszystko grupy funkcyjne obecne w związku;
3) określić, która grupa jest najstarsza (patrz tabela), nazwa tej grupy jest odzwierciedlona w nazwie związku jako przyrostek i umieszczona na końcu nazwy związku; wszystkie inne grupy podane są w nazwie w formie przedrostków;
4) ponumerować atomy węgla głównego łańcucha, podając najwyższą grupę najmniejszą z liczb;
5) wymienić przedrostki w kolejności alfabetycznej (w tym przypadku mnożenie przedrostków di-, tri-, tetra- itp. nie jest brane pod uwagę);
6) ułożyć pełną nazwę związku.
|
Klasa połączenia |
Formuła grupy funkcjonalnej |
Przyrostek lub zakończenie |
|
|
kwasy karboksylowe |
Karboksy- |
kwas octowy |
|
|
Kwasy sulfonowe |
kwas sulfonowy |
||
|
Aldehydy | |||
|
Hydroksy- | |||
|
Merkapto- | |||
|
С≡≡С | |||
|
Pochodne halogenowe |
-Br, -I, -F, -Cl |
Brom-, jod-, fluor-, chlor- |
-bromek, -jodek, -fluorek, -chlorek |
|
Związki nitro |
Czyniąc to, musisz pamiętać:
W nazwach alkoholi, aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych, amidów, nitryli, halogenków kwasowych przyrostek określający klasę następuje po przyrostku stopnia nienasycenia: np. 2-butenal;
Związki zawierające inne grupy funkcyjne określane są jako pochodne węglowodorów. Nazwy tych grup funkcyjnych są poprzedzone nazwą macierzystego węglowodoru: na przykład 1-chloropropan.
Nazwy kwasowych grup funkcyjnych, takie jak kwas sulfonowy czy fosfinowy, umieszcza się po nazwie szkieletu węglowodorowego: np. kwas benzenosulfonowy.
Pochodne aldehydów i ketonów są często nazywane po macierzystym związku karbonylowym.
Estry kwasów karboksylowych nazywane są pochodnymi kwasów macierzystych. Końcówka kwasu -oic jest zastąpiona przez -oate: na przykład propionian metylu jest estrem metylowym kwasu propanowego.
Aby wskazać, że podstawnik jest związany z atomem azotu struktury macierzystej, przed nazwą podstawnika używa się dużej litery N: N-metyloanilina.
Tych. trzeba zacząć od nazwy struktury macierzystej, dla której absolutnie konieczne jest poznanie na pamięć nazw pierwszych 10 członków homologicznej serii alkanów (metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan). Trzeba też znać imiona powstałych z nich radykałów - przy czym końcówka -an zmienia się na -il.
Rozważ związek, który jest częścią leków stosowanych w leczeniu chorób oczu:
CH 3 - C (CH 3) \u003d CH - CH 2 - CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - CHO
Podstawową strukturą macierzystą jest 8-węglowy łańcuch zawierający grupę aldehydową i oba wiązania podwójne. Osiem atomów węgla - oktan. Ale są 2 wiązania podwójne - między drugim a trzecim atomem oraz między szóstym a siódmym. Jedno wiązanie podwójne - końcówkę -an należy zastąpić -ene, wiązania podwójne 2, co oznacza -dien, czyli oktadien, a na początku wskazujemy ich pozycję, nazywając atomy o niższych liczbach - 2,6-oktadien. Zajmowaliśmy się strukturą przodków i nieskończonością.
Ale w związku jest grupa aldehydowa, nie jest to węglowodór, ale aldehyd, więc dodajemy sufiks -al, bez numeru, zawsze pierwszy - 2,6-oktadienal.
Kolejne 2 podstawniki to rodniki metylowe przy 3. i 7. atomie. Tak więc w końcu otrzymujemy: 3,7-dimetylo - 2,6-oktadienal.
Rodzaj wodoru:
Takie formuły są nieco podobne do współczesnych. Ale zwolennicy teorii typów nie uważali, że odzwierciedlają one rzeczywistą strukturę substancji i pisali wiele różnych wzorów dla jednego związku, w zależności od reakcji chemicznych, które próbowali napisać za pomocą tych wzorów. Uważali, że struktura cząsteczek jest zasadniczo niepoznawalna, co zaszkodziło rozwojowi nauki.
3. Wprowadzenie przez J. Berzeliusa w 1830 roku terminu „izomeria” dla zjawiska istnienia substancji o tym samym składzie o różnych właściwościach.
4. Sukcesy w syntezie związków organicznych, w wyniku których rozwiała się doktryna witalizmu, czyli „siły życiowej”, pod wpływem której rzekomo powstają substancje organiczne w ciele żywych istot:
W 1828 r. F. Wehler zsyntetyzował mocznik z substancji nieorganicznej (cyjanianu amonu);
W 1842 r. rosyjski chemik N. N. Zinin otrzymał anilinę;
W 1845 r. niemiecki chemik A. Kolbe zsyntetyzował kwas octowy;
W 1854 r. francuski chemik M. Berthelot zsyntetyzował tłuszcze i wreszcie
W 1861 roku sam A.M. Butlerov zsyntetyzował substancję podobną do cukru.
5. W połowie XVIII wieku. chemia staje się bardziej rygorystyczną nauką. W wyniku prac E. Franklanda i A. Kekule powstała koncepcja wartościowości atomów pierwiastków chemicznych. Kekule opracował koncepcję tetrawalencji węgla. Dzięki pracom Cannizzaro pojęcia mas atomowych i cząsteczkowych stały się jaśniejsze, doprecyzowano ich znaczenie i metody określania.
W 1860 roku ponad 140 czołowych chemików z różnych krajów europejskich zebrało się na międzynarodowym kongresie w Karlsruhe. Kongres stał się bardzo ważnym wydarzeniem w historii chemii: podsumowano sukcesy nauki i przygotowano warunki do nowego etapu rozwoju chemii organicznej - powstania teorii budowy chemicznej substancji organicznych autorstwa A. M. Butlerowa ( 1861), a także za fundamentalne odkrycie D. I. Mendelejewa - Prawo okresowe i system pierwiastków chemicznych (1869).
W 1861 r. A. M. Butlerov przemawiał na kongresie lekarzy i przyrodników w mieście Speyer z raportem „O strukturze chemicznej ciał”. Nakreślił w nim podstawy swojej teorii budowy chemicznej związków organicznych. Pod strukturą chemiczną naukowiec rozumiał kolejność połączeń atomów w cząsteczkach.
Osobiste cechy A. M. Butlerova
A. M. Butlerov wyróżniał się encyklopedycznym charakterem wiedzy chemicznej, umiejętnością analizowania i uogólniania faktów oraz przewidywania. Przewidział istnienie izomeru butanu, a następnie uzyskał go, a także izomer butylenu - izobutylen.
Butlerow Aleksander Michajłowicz (1828-1886)
Rosyjski chemik, akademik Petersburskiej Akademii Nauk (od 1874). Absolwent Uniwersytetu Kazańskiego (1849). Pracował tam (od 1857 profesor, w 1860 i 1863 rektor). Twórca teorii budowy chemicznej związków organicznych, leżącej u podstaw współczesnej chemii. Uzasadnił ideę wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczce. Przewidział i wyjaśnił izomerię wielu związków organicznych. Napisał „Wstęp do kompletnego studium chemii organicznej” (1864) – pierwszy w historii nauki podręcznik oparty na teorii budowy chemicznej. Przewodniczący Wydziału Chemii Rosyjskiego Towarzystwa Fizyczno-Chemicznego (1878-1882).
A. M. Butlerov stworzył pierwszą szkołę chemików organicznych w Rosji, z której wyłonili się genialni naukowcy: V. V. Markovnikov, D. P. Konovalov, A. E. Favorsky i inni.
Nic dziwnego, że D. I. Mendelejew napisał: „A. M. Butlerov jest jednym z najwybitniejszych rosyjskich naukowców, jest Rosjaninem zarówno jeśli chodzi o wykształcenie naukowe, jak i oryginalność swoich prac”.
Główne postanowienia teorii budowy związków chemicznych
Teoria budowy chemicznej związków organicznych, wysunięta przez A. M. Butlerowa w drugiej połowie ubiegłego wieku (1861), została potwierdzona pracami wielu naukowców, w tym studentów Butlerowa i samego siebie. Okazało się, że na jego podstawie można wyjaśnić wiele zjawisk, które do tej pory nie miały interpretacji: izomeria, homologia, przejaw tetrawalencji przez atomy węgla w substancjach organicznych. Teoria spełniała również swoją funkcję prognostyczną: na jej podstawie naukowcy przewidzieli istnienie wciąż nieznanych związków, opisali właściwości i odkryli je.
Tak więc w latach 1862-1864. A. M. Butlerov rozważył izomerię alkoholi propylowego, butylowego i amylowego, określił liczbę możliwych izomerów i wyprowadził wzory tych substancji. Ich istnienie zostało później udowodnione eksperymentalnie, a niektóre izomery zostały zsyntetyzowane przez samego Butlerowa.
W XX wieku. postanowienia teorii budowy chemicznej związków chemicznych zostały opracowane na podstawie nowych poglądów, które rozpowszechniły się w nauce: teorii budowy atomu, teorii wiązań chemicznych, idei dotyczących mechanizmów reakcji chemicznych. Obecnie teoria ta ma charakter uniwersalny, to znaczy dotyczy nie tylko substancji organicznych, ale także nieorganicznych.
Pierwsza pozycja. Atomy w cząsteczkach są połączone w określonej kolejności, zgodnie z ich wartościowością. Węgiel we wszystkich organicznych i większości nieorganicznych związkach jest czterowartościowy.
Jest oczywiste, że ostatnią część pierwszego przepisu teorii można łatwo wytłumaczyć faktem, że atomy węgla w związkach są w stanie wzbudzonym: 
a) czterowartościowe atomy węgla mogą łączyć się ze sobą, tworząc różne łańcuchy:
otwarte rozgałęzione
- otwarty nierozgałęziony
- Zamknięte
b) kolejność połączeń atomów węgla w cząsteczkach może być różna i zależy od rodzaju kowalencyjnego wiązania chemicznego między atomami węgla - pojedynczego lub wielokrotnego (podwójnego i potrójnego).
Druga pozycja. Właściwości substancji zależą nie tylko od ich składu jakościowego i ilościowego, ale także od budowy ich cząsteczek.
Stanowisko to wyjaśnia zjawisko izomerii. Substancje, które mają ten sam skład, ale inną budowę chemiczną lub przestrzenną, a co za tym idzie różne właściwości, nazywamy izomerami. Główne rodzaje izomerii:
Izomeria strukturalna, w której substancje różnią się kolejnością wiązania atomów w cząsteczkach:
1) izomeria szkieletu węglowego 
3) izomeria szeregu homologicznego (międzyklasowego) 
Izomeria przestrzenna, w której cząsteczki substancji różnią się nie kolejnością wiązań atomów, ale ich położeniem w przestrzeni: izomeria cis-trans (geometryczna).
Ta izomeria jest typowa dla substancji, których cząsteczki mają strukturę płaską: alkenów, cykloalkanów itp.
Izomeria optyczna (lustrzana) należy również do izomerii przestrzennej.
Jak już wiesz, cztery pojedyncze wiązania wokół atomu węgla są ułożone czworościennie. Jeżeli atom węgla jest związany z czterema różnymi atomami lub grupami, to możliwe jest odmienne rozmieszczenie tych grup w przestrzeni, czyli dwie przestrzenne formy izomeryczne.
Dwie lustrzane formy aminokwasu alaniny (kwas 2-aminopropanowy) pokazano na rysunku 17.
Wyobraź sobie, że cząsteczka alaniny jest umieszczona przed lustrem. Grupa -NH2 jest bliżej lustra, więc będzie z przodu w odbiciu, a grupa -COOH będzie w tle, itd. (patrz zdjęcie po prawej). Alanya istnieje w dwóch formach przestrzennych, które nałożone na siebie nie łączą się ze sobą.
Uniwersalność drugiego stanowiska teorii budowy związków chemicznych potwierdza istnienie izomerów nieorganicznych.
Tak więc pierwsza z syntez substancji organicznych - synteza mocznika, przeprowadzona przez Wehlera (1828), wykazała, że substancja nieorganiczna - cyjanian amonu i substancja organiczna - mocznik są izomeryczne: 
Jeśli zastąpisz atom tlenu w moczniku atomem siarki, otrzymasz tiomocznik, który jest izomerem tiocyjanianu amonu, dobrze znanego odczynnika dla jonów Fe 3+. Oczywiście tiomocznik nie daje takiej jakościowej reakcji.
Trzecia pozycja. Właściwości substancji zależą od wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach.
Na przykład w kwasie octowym tylko jeden z czterech atomów wodoru reaguje z zasadą. Na tej podstawie można założyć, że tylko jeden atom wodoru jest związany z tlenem:
Natomiast ze wzoru strukturalnego kwasu octowego można wywnioskować, że zawiera on jeden ruchliwy atom wodoru, czyli jest jednozasadowy.
Aby zweryfikować uniwersalność stanowiska teorii budowy na zależność właściwości substancji od wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach, które występują nie tylko w związkach organicznych, ale także nieorganicznych, porównujemy właściwości atomów wodoru w związki wodorowe niemetali. Mają strukturę molekularną iw normalnych warunkach są gazami lub lotnymi cieczami. W zależności od położenia niemetalu w układzie okresowym D. I. Mendelejewa można zidentyfikować wzór zmiany właściwości takich związków: 
Metan nie wchodzi w interakcje z wodą. Brak podstawowych właściwości metanu tłumaczy się nasyceniem zdolności walencyjnych atomu węgla.
Amoniak wykazuje podstawowe właściwości. Jego cząsteczka jest zdolna do przyłączania się do siebie jonu wodorowego dzięki przyciąganiu do pojedynczej pary elektronowej atomu azotu (mechanizm tworzenia wiązania donor-akceptor).
W fosfinie PH3 podstawowe właściwości są słabo wyrażone, co związane jest z promieniem atomu fosforu. Jest znacznie większy niż promień atomu azotu, więc atom fosforu słabiej przyciąga do siebie atom wodoru.
W okresach od lewej do prawej ładunki jąder atomów rosną, promienie atomów maleją, siła odpychająca atomu wodoru z częściowym ładunkiem dodatnim g + wzrasta, a zatem kwasowe właściwości związków wodorowych niemetali są wzmocnione. 
W głównych podgrupach promienie atomowe pierwiastków wzrastają od góry do dołu, atomy niemetaliczne z 5- przyciągają atomy wodoru z 5+ słabiej, siła związków wodorowych maleje, łatwo dysocjują, a tym samym poprawiają się ich właściwości kwasowe.
Różną zdolność niemetalicznych związków wodoru do usuwania lub dodawania kationów wodoru w roztworach tłumaczy się nierównym wpływem, jaki atom niemetaliczny ma na atomy wodoru.
Odmienny wpływ atomów w cząsteczkach wodorotlenków tworzonych przez pierwiastki z tego samego okresu tłumaczy również zmianę ich właściwości kwasowo-zasadowych.
Podstawowe właściwości wodorotlenków maleją, a kwaśnych wzrastają wraz ze wzrostem stopnia utlenienia atomu centralnego, a więc energia jego wiązania z atomem tlenu (8-) i odpychania atomu wodoru (8+) przez wzrasta.
Wodorotlenek sodu NaOH. Ponieważ promień atomu wodoru jest bardzo mały, silniej przyciąga do siebie atom tlenu, a wiązanie między atomami wodoru i tlenu będzie silniejsze niż między atomami sodu i tlenu. Wodorotlenek glinu Al(OH)3 wykazuje właściwości amfoteryczne.
W kwasie nadchlorowym HclO 4 atom chloru o stosunkowo dużym ładunku dodatnim jest silniej związany z atomem tlenu i silniej odpycha atom wodoru z 6+. Dysocjacja przebiega zgodnie z rodzajem kwasu.
Główne kierunki rozwoju teorii budowy związków chemicznych i jej znaczenie
W czasach A. M. Butlerowa wzory empiryczne (molekularne) i strukturalne były szeroko stosowane w chemii organicznej. Te ostatnie odzwierciedlają kolejność połączeń atomów w cząsteczce zgodnie z ich wartościowością, którą oznaczono myślnikami.
Dla ułatwienia zapisu często stosuje się skrócone wzory strukturalne, w których kreskami zaznaczono jedynie wiązania między atomami węgla lub węgla i tlenu.
Skrócone wzory strukturalne
Następnie, wraz z rozwojem wiedzy o naturze wiązania chemicznego i wpływie struktury elektronowej molekuł substancji organicznych na ich właściwości, zaczęto stosować wzory elektronowe, w których wiązanie kowalencyjne jest umownie oznaczane dwiema kropkami. W takich wzorach często pokazywany jest kierunek przemieszczenia par elektronów w cząsteczce.
To właśnie struktura elektronowa substancji wyjaśnia efekty mezomeryczne i indukcyjne.
Efektem indukcyjnym jest przemieszczenie par elektronowych wiązań gamma z jednego atomu na drugi ze względu na ich różną elektroujemność. Oznaczono (->).
Efekt indukcyjny atomu (lub grupy atomów) jest ujemny (-/), jeśli atom ten ma wysoką elektroujemność (halogeny, tlen, azot), przyciąga elektrony z wiązaniami gamma i uzyskuje częściowy ładunek ujemny. Atom (lub grupa atomów) ma dodatni efekt indukcyjny (+/), jeśli odpycha elektrony wiązań gamma. Właściwość tę posiadają pewne ograniczające rodniki C2H5). Zapamiętaj regułę Markownikowa o tym, jak wodór i halogen halogenowodoru dodaje się do alkenów (propenu), a zrozumiesz, że ta reguła ma szczególną naturę. Porównaj te dwa przykłady równań reakcji:
[[Teoria_związków_chemicznych_A._M._Butlerov| 
]]
W cząsteczkach poszczególnych substancji jednocześnie manifestują się zarówno efekty indukcyjne, jak i mezomeryczne. W tym przypadku albo się wzmacniają (w aldehydach, kwasach karboksylowych), albo wzajemnie osłabiają (w chlorku winylu).
Wynikiem wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach jest redystrybucja gęstości elektronowej.
Ideę przestrzennego kierunku wiązań chemicznych po raz pierwszy wyrazili francuski chemik J. A. Le Bel i holenderski chemik J. X. Van't Hoff w 1874 roku. Przypuszczenia naukowców zostały w pełni potwierdzone przez chemię kwantową. Na właściwości substancji istotny wpływ ma struktura przestrzenna ich cząsteczek. Na przykład podaliśmy już wzory dla izomerów cis i trans butenu-2, które różnią się właściwościami (patrz ryc. 16).
Średnia energia wiązania, która musi zostać zerwana podczas przejścia z jednej postaci do drugiej, wynosi około 270 kJ / mol; w temperaturze pokojowej nie ma tak dużo energii. W celu wzajemnego przejścia form butenu-2 z jednej na drugą konieczne jest zerwanie jednego wiązania kowalencyjnego i utworzenie innego. Innymi słowy, proces ten jest przykładem reakcji chemicznej, a obie formy butenu-2 uważane za różne związki chemiczne.
Oczywiście pamiętacie, że najważniejszym problemem w syntezie gumy było uzyskanie gumy stereoregularnej. Konieczne było stworzenie polimeru, w którym jednostki strukturalne byłyby ułożone w ściśle określonym porządku (na przykład kauczuk naturalny składa się tylko z jednostek cis), ponieważ od tego zależy tak ważna właściwość gumy, jak jej elastyczność.
Współczesna chemia organiczna wyróżnia dwa główne typy izomerii: strukturalne (izomeria łańcuchowa, izomeria pozycji wiązań wielokrotnych, izomeria szeregów homologicznych, izomeria pozycji grup funkcyjnych) i stereoizomeria (izomeria geometryczna lub izomeria cis-trans, optyczna, lub lustro, izomeria).
Mogłeś więc upewnić się, że drugie stanowisko teorii budowy chemicznej, jasno sformułowane przez A. M. Butlerowa, było niekompletne. Ze współczesnego punktu widzenia przepis ten wymaga uzupełnień:
właściwości substancji zależą nie tylko od ich składu jakościowego i ilościowego, ale także od ich:
Chemiczny,
elektroniczny,
Struktura przestrzenna.
Stworzenie teorii budowy substancji odegrało ważną rolę w rozwoju chemii organicznej. Z nauki w przeważającej mierze opisowej przeradza się w twórczą, syntetyzującą naukę, możliwe stało się osądzenie wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach różnych substancji (patrz Tabela 10). Teoria struktury stworzyła przesłanki do wyjaśniania i przewidywania różnych typów izomerii cząsteczek organicznych oraz kierunków i mechanizmów reakcji chemicznych.
W oparciu o tę teorię chemicy organiczni tworzą substancje, które nie tylko zastępują naturalne, ale znacznie przewyższają je swoimi właściwościami. Tak więc barwniki syntetyczne są znacznie lepsze i tańsze niż wiele naturalnych, np. znane w starożytności alizaryna i indygo. Kauczuki syntetyczne produkowane są w dużych ilościach o szerokiej gamie właściwości. Tworzywa sztuczne i włókna są szeroko stosowane, produkty z których znajdują zastosowanie w inżynierii, życiu codziennym, medycynie i rolnictwie.
Wartość teorii struktury chemicznej A. M. Butlerowa dla chemii organicznej można porównać z wartością prawa okresowego i układu okresowego pierwiastków chemicznych D. I. Mendelejewa dla chemii nieorganicznej. Nie bez powodu obie teorie mają tak wiele wspólnego w sposobach ich powstawania, kierunkach rozwoju i ogólnym znaczeniu naukowym. Jednak w historii każdej innej wiodącej teorii naukowej (teoria Ch. Darwina, genetyka, teoria kwantów itp.) można znaleźć takie wspólne etapy.
1. Ustal paralele między dwiema wiodącymi teoriami chemii - prawem okresowym i układem okresowym pierwiastków chemicznych autorstwa D. I. Mendelejewa oraz teorią struktury chemicznej związków organicznych autorstwa A. M. Butlerowa na następujących podstawach: powszechne w warunkach wstępnych, powszechne w kierunki ich rozwoju, wspólne w rolach prognostycznych.
2. Jaką rolę w tworzeniu prawa okresowego odgrywała teoria budowy związków chemicznych?
3. Jakie przykłady z chemii nieorganicznej potwierdzają powszechność każdego z zapisów teorii budowy związków chemicznych?
4. Kwas fosforowy H3PO3 odnosi się do kwasów dwuzasadowych. Zaproponuj jego wzór strukturalny i rozważ wzajemne oddziaływanie atomów w cząsteczce tego kwasu.
5. Napisz izomery o składzie С3Н8O. Nazwij je zgodnie z nazewnictwem systematycznym. Określ rodzaje izomerii.
6. Znane są następujące wzory krystalicznych hydratów chlorku chromu(III): [Cr(H20)6]Cl3; [Cr(H20)5Cl]Cl2H2O; [Cr(H20)4 * C12]Cl2H2O. Jak nazwałbyś to zjawisko?
Do gotowania, barwników, ubrań, leków ludzie od dawna nauczyli się używać różnych substancji. Z biegiem czasu zgromadziła się wystarczająca ilość informacji o właściwościach niektórych substancji, co pozwoliło ulepszyć metody ich produkcji, przetwarzania itp. I okazało się, że wiele minerałów (substancji nieorganicznych) można pozyskać bezpośrednio.
Ale niektóre substancje używane przez człowieka nie zostały przez niego zsyntetyzowane, ponieważ zostały uzyskane z żywych organizmów lub roślin. Substancje te nazywane są organicznymi. Substancje organiczne nie mogły zostać zsyntetyzowane w laboratorium. Na początku XIX wieku aktywnie rozwinęła się doktryna witalizmu (vita - life), zgodnie z którą substancje organiczne powstają tylko dzięki „siły życiowej” i nie można ich stworzyć „sztucznie”.
Jednak w miarę upływu czasu i rozwoju nauki pojawiły się nowe fakty dotyczące substancji organicznych, sprzeczne z istniejącą teorią witalistów.
W 1824 r. niemiecki naukowiec F. Wöhler zsyntetyzowany kwas szczawiowy po raz pierwszy w historii nauk chemicznych – materia organiczna z substancji nieorganicznych (cyjanek i woda):
(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3
W 1828 roku Wöller podgrzał cyjanian sodu z siarkowym amonem i zsyntetyzowanym mocznikiem - produkt życiowej aktywności organizmów zwierzęcych:
NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2
Odkrycia te odegrały ważną rolę w rozwoju nauki w ogóle, a chemii w szczególności. Naukowcy-chemicy zaczęli stopniowo odchodzić od doktryny witalistycznej, a zasada podziału substancji na organiczne i nieorganiczne okazała się nie do utrzymania.
W tej chwili Substancje nadal podzielone na organiczne i nieorganiczne ale kryterium separacji jest już nieco inne.
Substancje nazywane są organicznymi zawierające w swoim składzie węgiel, nazywane są również związkami węgla. Takich związków jest około 3 mln, natomiast pozostałe związki to około 300 tys.
Substancje niezawierające węgla nazywane są nieorganicznymi oraz. Ale są wyjątki od ogólnej klasyfikacji: istnieje wiele związków zawierających węgiel, ale należą one do substancji nieorganicznych (tlenek i dwutlenek węgla, dwusiarczek węgla, kwas węglowy i jego sole). Wszystkie są podobne w składzie i właściwościach do związków nieorganicznych.
W trakcie badań substancji organicznych pojawiły się nowe trudności: na podstawie teorii dotyczących substancji nieorganicznych niemożliwe jest ujawnienie wzorów struktury związków organicznych, wyjaśnienie wartościowości węgla. Węgiel w różnych związkach miał różne wartościowości.
W 1861 r. Rosyjski naukowiec A.M. Butlerov był pierwszym, który otrzymał cukrową substancję na drodze syntezy.
Podczas badania węglowodorów JESTEM. Butlerov uświadomili sobie, że reprezentują bardzo szczególną klasę chemikaliów. Analizując ich strukturę i właściwości, naukowiec zidentyfikował kilka wzorców. Stanowiły one podstawę teorie budowy chemicznej.
1. Cząsteczka jakiejkolwiek substancji organicznej nie jest nieuporządkowana, atomy w cząsteczkach są połączone ze sobą w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowościami. Węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy.
2. Sekwencja wiązań międzyatomowych w cząsteczce nazywana jest jej strukturą chemiczną i jest odzwierciedlona przez jeden wzór strukturalny (wzór struktury).
3. Strukturę chemiczną można ustalić metodami chemicznymi. (Obecnie stosuje się również nowoczesne metody fizyczne).
4. Właściwości substancji zależą nie tylko od składu cząsteczek substancji, ale od ich budowy chemicznej (sekwencja połączeń atomów pierwiastków).
5. Dzięki właściwościom danej substancji można określić strukturę jej cząsteczki, a według struktury cząsteczki – przewidywać właściwości.
6. Atomy i grupy atomów w cząsteczce oddziałują ze sobą.
Teoria ta stała się naukowym fundamentem chemii organicznej i przyspieszyła jej rozwój. Na podstawie zapisów teorii A.M. Butlerov opisał i wyjaśnił to zjawisko izomeria, przewidział istnienie różnych izomerów i uzyskał niektóre z nich po raz pierwszy.
Rozważ strukturę chemiczną etanu – C2H6. Oznaczając wartościowość pierwiastków za pomocą kresek, przedstawimy cząsteczkę etanu w kolejności połączenia atomów, to znaczy napiszemy wzór strukturalny. Zgodnie z teorią A.M. Butlerov, będzie to wyglądać tak:
Atomy wodoru i węgla są połączone w jedną cząsteczkę, wartościowość wodoru równa się 1, a węgiel – cztery. Dwa atomy węgla są połączone wiązaniem węglowym – węgiel (C – Z). Zdolność węgla do tworzenia C – Wiązanie C jest zrozumiałe z chemicznych właściwości węgla. Na zewnętrznej warstwie elektronowej atom węgla ma cztery elektrony, zdolność oddawania elektronów jest taka sama, jak dodawania brakujących. Dlatego węgiel najczęściej tworzy związki z wiązaniem kowalencyjnym, czyli z powodu tworzenia się par elektronów z innymi atomami, w tym atomami węgla ze sobą.
To jeden z powodów różnorodności związków organicznych.
Związki, które mają ten sam skład, ale różne struktury, nazywane są izomerami. Zjawisko izomerii – jeden z powodów różnorodności związków organicznych
Czy masz jakieś pytania? Chcesz wiedzieć więcej o teorii budowy związków organicznych?
Aby uzyskać pomoc od korepetytora -.
Pierwsza lekcja jest bezpłatna!
blog.site, z pełnym lub częściowym skopiowaniem materiału, wymagany jest link do źródła.
