Benzen: formuła. Benzen: budowa elektronowa, właściwości. Zastosowanie benzenu w medycynie i przemyśle

Trudno wyobrazić sobie współczesne życie bez tego węglowodoru. Rozważ cechy takiej substancji jak benzen: co to jest, gdzie jest używany, objawy zatrucia i jak leczyć taki stan.

Co to jest benzen i gdzie jest używany?

Benzen to węglowodór w postaci klarownej cieczy o charakterystycznym słodkim zapachu. Szybko zamienia się w formę gazową nawet w niskich temperaturach. Po zamrożeniu zamienia się w kryształy. Słabo rozpuszczalny w wodzie i dobrze - w rozpuszczalnikach organicznych.

Benzen jest produkowany syntetycznie z acetylenu. W celu przyspieszenia reakcji stosuje się nikiel. Węglowodór można otrzymać przez koksowanie węgla i rafinację oleju (wykorzystywana jest frakcja benzynowa).

Zastanów się, gdzie jest używany ten związek chemiczny. Jest to najpowszechniejsza substancja z grupy węglowodorów aromatycznych wykorzystywana do produkcji:

1. guma.
2. Tworzywa sztuczne.
3. różne rodzaje włókien.
4. Paliwa do silników.
5. Różne rodzaje gumy.
6. Rozcieńczalniki do lakierów i farb.

Benzen jest również używany jako silny rozpuszczalnik. Bez niego nie da się wyprodukować etylobenzenu, kumenu i cykloheksanu. Ta aromatyczna substancja wykorzystywana jest nawet w produkcji pojedynczych leków.

Jak to wpływa na organizm?

Benzen i jego opary są trujące. Następujące kategorie osób są narażone na wysokie ryzyko zatrucia tym węglowodorem:

• wszystkie osoby zajmujące się produkcją, magazynowaniem i transportem benzenu;
• wszystkie osoby zaangażowane w utrzymanie pojazdów przewożących benzen;
• wszystkie osoby pracujące w rafineriach ropy naftowej;
• malarze;
• asystenci laboratoryjni pracujący w fabrykach, w których używany jest benzen.

Zatrucie benzenem najczęściej następuje poprzez wdychanie oparów tej substancji. Rzadziej wnika do organizmu przez skórę. Przy krótkiej inhalacji oparów nie występuje zatrucie benzenem. Ale jeśli organizm wchodzi w interakcję z tą substancją przez długi czas, pojawiają się oznaki ostrego lub przewlekłego zatrucia benzenem.

Dla ludzi dawka 319 miligramów benzenu na metr sześcienny powietrza jest toksyczna. Wdychanie substancji w ilości 68 gramów na metr sześcienny przez pięć minut jest śmiertelne. Zatrucie benzenem może również wystąpić w przypadku spożycia tej substancji. W takim przypadku śmiertelnym skutkiem może być nawet spożycie doustne około 10 ml płynu.

Wpływ benzenu na organizm jest wszechstronny. Przede wszystkim cierpi układ nerwowy i oddechowy. Wpływa również na wątrobę, nadnercza, naczynia krwionośne.

Stwierdzono taki wpływ na organizm człowieka małych dawek tego związku:

1. Mutagenny.
2. Rakotwórczy.
3. Narkotyczny.
4. Konwulsyjny.

Ta substancja szkodzi płodowi. Nawet niewielkie spożycie takich środków do organizmu prowadzi do uszkodzenia narządów układu rozrodczego. Negatywny wpływ tej substancji na organizm człowieka dodatkowo potęguje fakt, że niszczy ona witaminy z grupy B.

Objawy ostrego zatrucia

Stan ostry występuje w wyniku wypadku, nieprzestrzegania zasad bezpieczeństwa. Ostre zatrucie benzenem i jego pochodnymi może być również przejawem nadużywania substancji. Typowe objawy tej choroby:

• omdlenie;
• poważne osłabienie;
• ból w uszach;
• euforia (później zostaje zastąpiona przez nudności, wymioty, zaburzenia koordynacji ruchowej).

Takie objawy występują z niewyrażonym stopniem zatrucia. Jeśli zatrucie ma umiarkowane nasilenie, puls osoby jest zaburzony, temperatura ciała spada. Jeśli pomoc w nagłych wypadkach nie zostanie zapewniona, ofiara może rozwinąć drgawki.

Ciężki stopień ostrego zatrucia charakteryzuje się tym, że osoba prawie natychmiast traci przytomność, a później rozwija się śpiączka.

Zatrucie benzenem prowadzi do chorób wszystkich narządów i układów. Objawy takiej zmiany są następujące.

1. Niedobór tlenu wynikający z powstawania methemoglobiny we krwi.
2. Zniszczenie erytrocytów. Z tego powodu u człowieka rozwija się anemia.
3. Żółknięcie białek oczu z powodu uszkodzenia wątroby.
4. Krwotoki na skórze, błonach śluzowych.
5. Podrażnienie układu oddechowego, któremu towarzyszy kichanie, ból gardła, kaszel.
6. Uszkodzenie nerek i dróg moczowych prowadzi do krwiomoczu i krwotocznego zapalenia pęcherza moczowego.

przewlekłe zatrucie

Występuje w wyniku długotrwałego narażenia na niebezpieczne ilości benzenu lub nitrobenzenu na ciele. Jego objawy postępują powoli; czasami można to podejrzewać tylko po dokładnej diagnozie.

Oznaki przewlekłego zatrucia toksycznymi węglowodorami:

• zwiększona słabość;
• zmęczenie;
• ciężkie ogólne złe samopoczucie;
• drażliwość;
• zaburzenia snu w nocy, senność w ciągu dnia;
• ból w okolicy głowy;
• hałas w uszach;
• zaburzenie rytmu serca.

Jeśli benzen nadal wpływa na organizm, z czasem dołączają się następujące zjawiska:

1. Nudności wymioty.
2. Ból kości i stawów.
3. Krwawienie z nosa.
4. Krwotok nawet z niewielkim siniakiem.
5. Bladość, wyraźne łysienie.
6. Łamliwe paznokcie.
7. Spadek zdolności intelektualnych.

Jeśli przewlekłe zatrucie nie jest leczone, u pacjenta pojawiają się następujące objawy:

• drżenie ręki;
• zaburzenia mowy;
• zaburzenia koordynacji ruchów;
• ból w wątrobie;
• pojawienie się charakterystycznego wzoru naczyniowego na skórze brzucha;
• niedobór enzymów, inne zaburzenia przewodu pokarmowego.

Zatrucie lekami benzenem

Spożycie benzenu powoduje halucynacje, euforię. Ta właściwość węglowodoru jest szeroko wykorzystywana przez narkomanów. W pierwszym etapie procesu zatrucia narkotykami osoba czuje łaskotanie w nosie, odczuwa również atak nieokiełznanej zabawy.

Konsekwencje są niezwykle niebezpieczne dla ludzi. Faktem jest, że przy systematycznym wdychaniu takiej substancji stopniowo wpływa to na wszystkie narządy wewnętrzne. Osoba rozwija epilepsję. Jeśli dana osoba przestanie używać benzenu, nie oznacza to, że jego mózg w pełni wyzdrowieje, a ataki epilepsji ustaną.

Po wielu zabawach i halucynacjach stan narkomana gwałtownie się pogarsza:

1. Pojawia się niestabilność emocjonalna, pobudliwość, ataki nieumotywowanej agresji.
2. Zaburzona zostaje normalna percepcja otaczającego świata.
3. Występuje gwałtowne zaburzenie układu pokarmowego, pojawiają się silne nudności, a czasami wymioty.
4. Aktywność ruchowa gwałtownie spada, pacjenci czasami zasypiają.
5. Osoba cierpi na silne bóle głowy.
6. Postęp zaburzeń oddechowych.

Czasami podczas wdychania oparów benzenu nastolatek próbuje zapalić. Przyczynia się to do rozwoju bardzo ciężkich oparzeń twarzy, a czasem wszystkich dróg oddechowych. Grupowe stosowanie benzenu może prowadzić do poważnych zaburzeń urojeniowych, ponieważ w ten sposób nastolatki próbują dyskutować o tym, co się dzieje.

W przewlekłym nadużywaniu substancji rozwijają się ciężkie zaburzenia mowy, silne drżenie i apatia. Stałe przyjmowanie benzenu w organizmie przyczynia się do postępującej degradacji osobowości.

Cechy działania Nitrobenzenu

Nitrobenzen to toksyczny związek chemiczny pochodzący z benzenu. Zatrucie jest możliwe, jeśli taka substancja wejdzie w kontakt ze skórą. Ma wyraźny efekt narkotyczny, prowadzi do powstawania methemoglobiny w organizmie. Opary powodują dość szybką reakcję. Narażenie organizmu na dużą ilość nitrobenzenu prowadzi do utraty przytomności.

Przewlekłe zatrucie nitrobenzenem prowadzi do rozwoju takich objawów:

• zawroty głowy i ból głowy;
• nudności i wymioty;
• uczucie głośnego hałasu w uszach;
• bladość i błękit skóry i błon śluzowych;
• naruszenie krzepliwości krwi, określa nadmiar dopuszczalnej ilości hemoglobiny;
• pojawienie się hemoglobiny i urobiliny we krwi.

Odzyskiwanie, gdy nitrobenzen dostanie się do organizmu, jest powolne. Zaburzenia sercowo-naczyniowe, niedokrwistość i ogólny spadek zdolności do pracy pozostają wyraźne.

Jako środek terapeutyczny z dużą ilością wody zaleca się użycie węgla aktywowanego. Aby przyspieszyć usuwanie trucizny z przewodu pokarmowego, przepisuje się solankowy środek przeczyszczający (stosowanie oleju rycynowego jest bezwzględnie przeciwwskazane). Pacjentowi należy zapewnić całkowity odpoczynek i ciepło.

Aby zmniejszyć intensywność tworzenia methemoglobiny, przepisywane są zastrzyki Chromosmon i błękitu metylenowego, tiosiarczan sodu. Pokazano dożylne podawanie mieszaniny kwasu askorbinowego z glukozą. Podczas leczenia zatrucia surowo zabrania się picia napojów alkoholowych.

Wideo: zatrucie benzenem i jego pochodnymi.

Pierwsza pomoc i leczenie zatrucia

Osoby zatrute benzenem lub nitrobenzenem powinny jak najszybciej otrzymać pierwszą pomoc. Działania powinny być takie.

1. Należy zaprzestać kontaktu człowieka z benzenem. Aby zmniejszyć szkodliwość tego związku, konieczne jest wyprowadzenie ofiary na świeże powietrze. Możesz umyć skórę i błony śluzowe roztworem sody oczyszczonej.
2. W ciężkich przypadkach konieczna jest sztuczna wentylacja płuc.
3. Koniecznie zadzwoń do zespołu ratunkowego.

Leczenie ostrego zatrucia to:

• przeciwutleniacz, terapia tlenowa;
• usunięcie trującej substancji z organizmu;
• eliminacja arytmii serca;
• eliminacja napadów;
• przywrócenie normalnego tempa oddychania.

W przewlekłym zatruciu terapia powinna mieć na celu:

1. Stymulacja tworzenia czerwonych krwinek.
2. Transfuzja substytutów osocza i krwi.
3. Korekta hipowitaminozy.
4. Poprawa krążenia sercowego.
5. Poprawa pracy serca.

Opieka w nagłych wypadkach w przypadku tego typu zatrucia powinna być zapewniona jak najwcześniej. Prawidłowe leczenie zatrucia benzenem nie pozwala na rozwój przewlekłych zmian chorobowych całego organizmu. Szkoda powodowana przez taką substancję jest bardzo zauważalna, a konsekwencje nawet jednego jej spożycia pozostają przez długi czas. Trzeba o tym pamiętać i zapobiegać zatruciu tak toksycznym węglowodorem.

Ich cząsteczki zawierają pierścień benzenowy lub rdzeń, cykliczną grupę atomów węgla o szczególnym charakterze wiązań.

Najprostszym przedstawicielem arenów jest benzen C 6 H 6 . Szereg homologiczny benzenu ma wzór ogólny C n H2 n-6 .

Pierwszy wzór strukturalny benzenu zaproponował w 1865 r. niemiecki chemik F.A. Kekule:

Atomy C w cząsteczce benzenu tworzą regularny płaski sześciokąt, chociaż często jest on rysowany jako wydłużony.

Powyższy wzór poprawnie odzwierciedla równoważność sześciu atomów węgla, ale nie wyjaśnia szeregu specjalnych właściwości benzenu. Np. mimo nienasycenia nie wykazuje tendencji do reakcji addycji: nie odbarwia wody bromowej i roztworu nadmanganianu potasu tj. nie charakteryzuje się reakcjami jakościowymi typowymi dla związków nienasyconych.

We wzorze strukturalnym Kekule występują trzy pojedyncze i trzy podwójne naprzemienne wiązania węgiel-węgiel. Ale taki obraz nie oddaje prawdziwej struktury cząsteczki. W rzeczywistości wiązania węgiel-węgiel w benzenie są równoważne. Wynika to z elektronowej struktury jego cząsteczki.

Każdy atom C w cząsteczce benzenu jest w stanie sp 2 - hybrydyzacja. Jest połączony z dwoma sąsiednimi atomami C i atomem H trzema wiązaniami α. W efekcie powstaje płaski sześciokąt, w którym wszystkie sześć atomów C oraz wszystkie wiązania C-C i CH leżą w tej samej płaszczyźnie (kąt między wiązaniami C-C wynosi 120 o). Trzeci p-orbital atomu węgla nie bierze udziału w hybrydyzacji. Ma kształt hantli i jest zorientowany prostopadle do płaszczyzny pierścienia benzenowego. Taki p-orbitale sąsiednich atomów C zachodzą na siebie powyżej i poniżej płaszczyzny pierścienia. W rezultacie sześć p Elektrony (wszystkie sześć atomów węgla) tworzą wspólną chmurę elektronów i pojedyncze wiązanie chemiczne dla wszystkich atomów węgla.

Chmura elektronów powoduje zmniejszenie odległości między atomami C. W cząsteczce benzenu są one takie same i równe. Oznacza to, że w cząsteczce benzenu nie ma naprzemienności wiązań prostych i podwójnych, ale istnieje specjalne wiązanie - „półtora” - pośrednie między prostym a podwójnym, tzw. aromatyczny połączenie. Aby pokazać równomierny rozkład chmury p-elektronowej w cząsteczce benzenu, bardziej poprawne jest przedstawienie go jako sześciokąta foremnego z kołem w środku (okrąg symbolizuje równoważność wiązań między atomami C).

Jednak wzór Kekule jest często używany ze wskazaniem wiązań podwójnych (II), pamiętając jednak o jego wadach:

właściwości fizyczne. Benzen to bezbarwna, lotna, łatwopalna ciecz o specyficznym zapachu. Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, ale służy jako dobry rozpuszczalnik dla wielu substancji organicznych. Spala się bardzo dymiącym płomieniem (92,3% masy to węgiel). Opary benzenu z powietrzem tworzą mieszaninę wybuchową. Ciekły benzen i opary benzenu są trujące. Temperatura wrzenia benzenu wynosi 80,1 °C. Po schłodzeniu łatwo zestala się w białą krystaliczną masę o temperaturze topnienia 5,5°C.

Właściwości chemiczne. Rdzeń benzenowy ma dużą wytrzymałość. To wyjaśnia skłonność aren do reakcji substytucji. Płyną łatwiej niż węglowodory nasycone.

Reakcja podstawienie (mechanizm jonowy).

1) uwodornienie. Benzen dodaje wodór w niskiej temperaturze w obecności katalizatora - niklu lub platyny, tworząc cykloheksan:

2) Halogenacja. Benzen, pod wpływem promieniowania ultrafioletowego, dodaje chlor, tworząc heksachlorocykloheksan (heksachloran):

Reakcje utlenianie .

1) Benzen jest bardzo odporny na utleniacze. W przeciwieństwie do węglowodorów nienasyconych nie odbarwia wody bromowej i roztworu KMnO4.

2) Benzen pali się w powietrzu dymiącym płomieniem:

2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O.

Areny mogą więc wchodzić zarówno w reakcje substytucji, jak i addycji, jednak warunki tych przemian różnią się znacznie od podobnych przemian węglowodorów nasyconych i nienasyconych. Te reakcje benzenu są zewnętrznie podobne do reakcji alkanów i alkenów, ale przebiegają według różnych mechanizmów.

Taki związek jak benzen, pani Chemia w swoim gospodarstwie domowym ostatecznie i nieodwołalnie nabyła dopiero w 1833 roku. Benzen jest związkiem o porywczym, można by rzec, wybuchowym charakterze. Jak się dowiedziałeś?

Fabuła

Johann Glauber w 1649 roku zwrócił uwagę na związek, który z powodzeniem powstał, gdy chemik pracował nad smołą węglową. Chciał jednak pozostać incognito.

Po około 170 latach, a dokładniej w połowie lat dwudziestych XIX wieku przypadkowo benzen został wyekstrahowany z gazu oświetleniowego, a konkretnie z uwolnionego kondensatu. Ludzkość zawdzięcza takie wysiłki Michaelowi Faradayowi, naukowcowi z Anglii.

Pałeczkę za pozyskanie benzenu przechwycił Niemiec Eilgard Mitscherlich. Stało się to podczas przetwarzania bezwodnych soli wapniowych kwasu benzoesowego. Być może dlatego związek otrzymał taką nazwę - benzen. Mimo to, jako opcję, naukowiec nazwał to benzyną. Kadzidło, jeśli przetłumaczone z arabskiego.

Benzen pali się pięknie i jasno, w związku z tymi obserwacjami Auguste Laurent radził nazywać go „fen” lub „benzenem”. Jasny, lśniący - jeśli przetłumaczony z greckiego.

Opierając się na opinii koncepcji natury wiązania elektronowego, właściwości benzenu, naukowiec przedstawił cząsteczkę związku w postaci poniższego obrazu. To jest sześciokąt. Wpisany jest w nią okrąg. Powyższe sugeruje, że benzen ma integralną chmurę elektronową, która bezpiecznie zawiera sześć (bez wyjątku) atomów węgla w cyklu. Nie ma stałych obligacji binarnych.

Benzen był wcześniej traktowany jako rozpuszczalnik. Ale w zasadzie, jak mówią, nie był członkiem, nie brał udziału, nie był zaangażowany. Ale to jest w XIX wieku. Znaczące zmiany zaszły w XX. Właściwości benzenu wyrażają najcenniejsze właściwości, które pomogły mu stać się bardziej popularnym. Liczba oktanowa, która okazała się wysoka, umożliwiła wykorzystanie go jako elementu paliwowego do tankowania samochodów. Działanie to stało się impulsem do rozległego wycofywania benzenu, którego wydobycie odbywa się jako produkt uboczny koksowania produkcji stali.

W latach czterdziestych w branży chemicznej benzen zaczął być zużywany do produkcji substancji, które szybko wybuchają. Wiek XX uwieńczył fakt, że przemysł rafineryjny wyprodukował tyle benzenu, że zaczął zaopatrywać przemysł chemiczny.

Charakterystyka benzenu

Węglowodory nienasycone są bardzo podobne do benzenu. Na przykład szereg węglowodorów etylenu charakteryzuje się jako węglowodór nienasycony. Ma reakcję dodawania. Benzen chętnie wchodzi w to Wszystko dzięki atomom znajdującym się na tej samej płaszczyźnie. I jako fakt - chmura sprzężonych elektronów.

Jeśli we wzorze występuje pierścień benzenowy, możemy dojść do elementarnego wniosku, że jest to benzen, którego wzór strukturalny wygląda dokładnie tak.

Właściwości fizyczne

Benzen jest bezbarwną cieczą, ale ma nieprzyjemny zapach. Benzen topi się, gdy temperatura sięga 5,52 stopni Celsjusza. Wrze w 80,1. Gęstość wynosi 0,879 g/cm3, masa molowa 78,11 g/mol. Podczas palenia mocno dymi. Tworzy wybuchowe związki po dostaniu się powietrza. skały (benzyna, eter i inne) bez problemu łączy się z opisaną substancją. Z wodą tworzy się związek azeotropowy. Ogrzewanie przed rozpoczęciem waporyzacji następuje przy 69,25 stopniach (91% benzen). W temperaturze 25 stopni Celsjusza w wodzie można rozpuścić 1,79 g/l.

Właściwości chemiczne

Benzen reaguje z kwasem siarkowym i azotowym. A także z alkenami, halogenami, chloroalkanami. Charakterystyczna dla niego jest reakcja substytucji. Temperatura ciśnienia wpływa na przebicie pierścienia benzenowego, co ma miejsce w dość trudnych warunkach.

Możemy bardziej szczegółowo rozważyć każde równanie reakcji benzenu.

1. Substytucja elektrofilowa. Brom w obecności katalizatora oddziałuje z chlorem. Rezultatem jest chlorobenzen:

С6H6+3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Reakcja Friedela-Craftsa, czyli alkilowanie benzenu. Pojawienie się alkilobenzenów następuje z powodu połączenia z alkanami, które są pochodnymi halogenowymi:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Substytucja elektrofilowa. Oto reakcja nitrowania i sulfonowania. Równanie benzenu będzie wyglądać tak:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzen podczas spalania:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

W określonych warunkach wykazuje charakter charakterystyczny dla węglowodorów nasyconych. Obłok p-elektronowy, który znajduje się w strukturze rozważanej substancji, wyjaśnia te reakcje.

Różne rodzaje benzenu zależą od specjalnej technologii. Stąd pochodzi znakowanie benzenu naftowego. Na przykład oczyszczone i wyższe oczyszczanie, do syntezy. Osobno chciałbym zwrócić uwagę na homologi benzenu, a dokładniej na ich właściwości chemiczne. Są to alkilobenzeny.

Znacznie bardziej prawdopodobne jest, że zareagują homologi benzenowe. Ale powyższe reakcje benzenu, a mianowicie homologów, zachodzą z pewną różnicą.

Halogenowanie alkilobenzenów

Forma równania jest następująca:

С6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Nie obserwuje się aspiracji bromu do pierścienia benzenowego. Wchodzi w łańcuch z boku. Ale dzięki katalizatorowi w postaci soli Al(+3) brom śmiało wkracza do pierścienia.

Nitrowanie alkilobenzenów

Dzięki kwasom siarkowym i azotowym azotowane są benzeny i alkilobenzeny. Reaktywne alkilobenzeny. Z trzech przedstawionych otrzymuje się dwa produkty - są to para- i orto-izomery. Możesz napisać jedną z formuł:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2)3.

Utlenianie

W przypadku benzenu jest to niedopuszczalne. Ale alkilobenzeny reagują chętnie. Na przykład kwas benzoesowy. Wzór jest poniżej:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkilobenzen i benzen, ich uwodornienie

W obecności wzmacniacza, wodór zaczyna reagować z benzenem, powodując powstanie cykloheksanu, jak omówiono powyżej. Podobnie alkilobenzeny łatwo przekształca się w alkilocykloheksany. Aby otrzymać alkilocykloheksan, wymagane jest poddanie pożądanego alkilobenzenu uwodornieniu. Zasadniczo jest to procedura niezbędna do wytworzenia czystego produktu. I to nie wszystkie reakcje benzenu i alkilobenzenu.

Produkcja benzenu. Przemysł

Podstawą takiej produkcji jest przetwarzanie składników: toluenu, benzyny ciężkiej, smoły, która uwalnia się podczas krakingu węgla i innych. Dlatego benzen jest produkowany w przedsiębiorstwach petrochemicznych, metalurgicznych. Ważne jest, aby wiedzieć, jak uzyskać benzen o różnym stopniu oczyszczenia, ponieważ marka tej substancji jest bezpośrednio zależna od zasady produkcji i celu.

Lwia część powstaje w wyniku termokatalitycznego reformingu części kaustobiolitowej, wrzącej w temperaturze 65 stopni, dającej efekt ekstraktu, destylacji z dimetyloformamidem.

Podczas produkcji etylenu i propylenu otrzymuje się produkty płynne, które powstają podczas rozkładu związków nieorganicznych i organicznych pod wpływem ciepła. Spośród nich wyodrębnia się benzen. Niestety, nie ma tak wielu materiałów źródłowych dla tej opcji produkcji benzenu. Dlatego interesująca nas substancja powstaje w wyniku reformowania. Dzięki tej metodzie zwiększa się objętość benzenu.

Przez dealkilację w temperaturze 610-830 stopni ze znakiem plus, w obecności pary powstającej podczas wrzenia wody i wodoru, z toluenu otrzymuje się benzen. Jest jeszcze jedna opcja - katalityczna. Gdy obserwuje się obecność zeolitów lub alternatywnie katalizatorów tlenkowych, należy przestrzegać reżimu temperaturowego 227-627 stopni.

Istnieje inny, starszy sposób wytwarzania benzenu. Za pomocą absorpcji przez absorbery organiczne jest izolowana od końcowego wyniku koksowania węgla. Produkt jest gazem parowym i został wstępnie schłodzony. Na przykład stosuje się olej, którego źródłem jest ropa naftowa lub węgiel. Gdy destylację prowadzi się z parą, zmiatacz jest oddzielany. Hydrorafinacja pomaga uwolnić surowy benzen z nadmiaru substancji.

Surowce węglowe

W metalurgii, gdy stosuje się węgiel, a dokładniej jego suchą destylację, otrzymuje się koks. Podczas tej procedury dopływ powietrza jest ograniczony. Nie zapominaj, że węgiel jest podgrzewany do temperatury 1200-1500 stopni Celsjusza.

Benzen węglowo-chemiczny wymaga dokładnego oczyszczenia. Należy bezwzględnie pozbyć się metylocykloheksanu i towarzyszącego mu n-heptanu. należy również usunąć. Benzen ma przejść proces separacji, oczyszczania, który będzie przeprowadzany więcej niż jeden raz.

Opisana powyżej metoda jest najstarsza, ale z czasem traci swoją wysoką pozycję.

Frakcje olejowe

0,3-1,2% - takie wskaźniki składu naszego bohatera w ropie naftowej. Skąpe wskaźniki do inwestowania środków i sił. Do przetwarzania frakcji naftowych najlepiej stosować procedurę przemysłową. To jest reformowanie katalityczne. W obecności wzmacniacza aluminiowo-platynowo-renowego wzrasta procent włączenia węglowodanów aromatycznych, a wskaźnik określający zdolność paliwa do samozapłonu podczas jego kompresji wzrasta.

Żywice pirolityczne

Jeśli nasz produkt naftowy jest pozyskiwany z surowców niestałych, a mianowicie poprzez pirolizę propylenu i etylenu powstającego podczas produkcji, to takie podejście będzie najbardziej akceptowalne. Mówiąc ściślej, z pirokondensatu uwalniany jest benzen. Rozkład niektórych frakcji wymaga hydrorafinacji. Siarka i mieszaniny nienasycone są usuwane podczas czyszczenia. W początkowym wyniku stwierdzono zawartość ksylenu, toluenu, benzenu. Za pomocą destylacji, która jest ekstrakcyjną, oddziela się grupę BTX i otrzymuje się benzen.

Hydrodealkilacja toluenu

Protagoniści procesu, koktajl przepływu wodoru i toluenu, są wprowadzane do reaktora podgrzane. Toluen przechodzi przez złoże katalizatora. Podczas tego procesu grupa metylowa jest oddzielana, tworząc benzen. Jest tu pewien sposób oczyszczenia. Rezultatem jest wysoce czysta substancja (do nitrowania).

Dysproporcja toluenu

W wyniku odrzucenia klasy metylowej dochodzi do powstania benzenu, utleniania ksylenu. W tym procesie zaobserwowano transalkilację. Za katalityczne działanie odpowiadają pallad, platyna i neodym, które znajdują się na tlenku glinu.

Toluen i wodór są dostarczane do reaktora ze stabilnym złożem katalizatora. Jego celem jest zapobieganie osadzaniu się węglowodorów na płaszczyźnie katalizatora. Strumień wychodzący z reaktora jest schładzany, a wodór jest bezpiecznie odzyskiwany do recyklingu. To, co pozostało, jest trzykrotnie destylowane. Na początkowym etapie usuwa się związki niearomatyczne. Benzen jest ekstrahowany jako drugi, a ostatnim etapem jest ekstrakcja ksylenów.

Trimeryzacja acetylenu

Dzięki pracy francuskiego fizykochemika Marcelina Berthelota zaczęto wytwarzać benzen z acetylenu. Ale jednocześnie ciężki koktajl wyróżniał się spośród wielu innych elementów. Pytanie brzmiało, jak obniżyć temperaturę reakcji. Odpowiedź otrzymano dopiero pod koniec lat czterdziestych XX wieku. V. Reppe znalazł odpowiedni katalizator, okazał się nim nikiel. Trimeryzacja to jedyny sposób na uzyskanie benzenu z acetylenu.

Tworzenie się benzenu następuje za pomocą węgla aktywnego. Przy wysokich szybkościach cieplnych acetylen przechodzi nad węglem. Benzen jest uwalniany, jeśli temperatura wynosi co najmniej 410 stopni. Jednocześnie wciąż rodzą się różnorodne węglowodory aromatyczne. Dlatego potrzebny jest dobry sprzęt, który jest w stanie oczyścić acetylen w sposób jakościowy. Przy tak pracochłonnej metodzie jak trimeryzacja zużywa się dużo acetylenu. Aby uzyskać 15 ml benzenu, pobiera się 20 litrów acetylenu. Widać jak to wygląda w reakcji nie potrwa długo.

3C2H2 → C6H6 (równanie Zelinsky'ego).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Gdzie jest używany benzen?

Benzen jest dość popularnym pomysłem chemii. Szczególnie często zwracano uwagę na zastosowanie benzenu do produkcji kumenu, cykloheksanu, etylobenzenu. Do wytworzenia styrenu niezbędny jest etylobenzen. Materiałem wyjściowym do produkcji kaprolaktamu jest cykloheksan. Przy wytwarzaniu żywicy termoplastycznej używa się kaprolaktamu. Opisana substancja jest niezbędna do produkcji różnych farb i lakierów.

Jak niebezpieczny jest benzen

Benzen jest substancją toksyczną. Objawem złego samopoczucia, któremu towarzyszą nudności i silne zawroty głowy, jest oznaką zatrucia. Nawet śmierć nie jest wykluczona. Uczucie nieopisanej rozkoszy jest nie mniej niepokojącym dzwonkiem w przypadku zatrucia benzenem.

Ciekły benzen powoduje podrażnienie skóry. Opary benzenu łatwo przenikają nawet przez nienaruszoną skórę. Przy najbardziej krótkotrwałym kontakcie z substancją w małej dawce, ale regularnie, nieprzyjemne konsekwencje nie będą długo czekać. Może to być uszkodzenie szpiku kostnego i ostra białaczka różnego typu.

Ponadto substancja uzależnia u ludzi. Benzen działa jak narkotyk. Dym tytoniowy wytwarza produkt podobny do smoły. Kiedy go badali, doszli do wniosku, że zawartość tego ostatniego nie jest bezpieczna dla ludzi. Oprócz obecności nikotyny stwierdzono również obecność węglowodanów aromatycznych typu benzpirenu. Charakterystyczną cechą benzpirenu są czynniki rakotwórcze. Mają bardzo szkodliwy wpływ. Na przykład powodują raka.

Mimo to benzen jest surowcem wyjściowym do produkcji różnych leków, tworzyw sztucznych, kauczuku syntetycznego i oczywiście barwników. Jest to najczęstszy pomysł chemii i związku aromatycznego.

- węglowodór, przedstawiciel związków aromatycznych (benzenu). Jest to bezbarwna, przezroczysta, silnie załamująca światło ciecz o charakterystycznym „aromatycznym” zapachu; łatwo odparowuje w normalnej temperaturze pokojowej; wrze w temperaturze 80,5°C i krzepnie na zimno w krystaliczną masę o temperaturze topnienia +6°C; dobrze rozpuszczalny w eterze, alkoholu, chloroformie i innych rozpuszczalnikach z wyjątkiem wody. Benzen jest rozpuszczalnikiem tłuszczów, żywic, olejów, asfaltu, alkaloidów, siarki, fosforu, jodu; w powietrzu pali się lekkim, mocno sadzącym płomieniem i wydziela łatwopalne opary.

Użytek przemysłowy

Benzen jest jednym z najpopularniejszych produktów chemicznych i najpowszechniejszym związkiem aromatycznym. W masie fizycznej tworzyw sztucznych około 30%, w gumach i gumach - 66%, we włóknach syntetycznych - do 80% stanowią węglowodory aromatyczne, których przodkiem jest benzen.

Benzen jest najważniejszym surowcem dla przemysłu chemicznego, ponieważ jest używany zarówno jako odczynnik wyjściowy do syntezy szerokiej gamy związków, jak i jako rozpuszczalnik do innych reakcji (benzen rozpuszcza prawie wszystkie związki organiczne, jest to rodzaj "wody organicznej").

Ostre zatrucia w warunkach przemysłowych występują rzadko: w razie wypadków czyszczenie zbiorników z tych substancji, stosowanie ich w ramach farb szybkoschnących, praca w pomieszczeniach zamkniętych, rozlewanie do słabo wentylowanych pomieszczeń.

Łagodna forma zatrucia benzenem przypomina odurzenie: można zaobserwować bóle głowy, zawroty głowy, dzwonienie w uszach, splątanie, wymioty. W cięższych przypadkach - utrata przytomności, drganie mięśni, które mogą przerodzić się w drgawki, źrenice są rozszerzone, słabo reagują na światło, oddech przyspiesza, a następnie zwalnia, temperatura ciała spada, skóra jest blada. Tętno słabe wypełnienie, przyspieszone, ciśnienie krwi spada.

Przewlekłe zatrucie benzenem powoduje bóle głowy, zawroty głowy, osłabienie, zmęczenie, drażliwość, zaburzenia snu, słaby apetyt, dyskomfort w sercu, krwawienie dziąseł, krwawienia z nosa, siniaki na ciele. Wczesną oznaką przewlekłego zatrucia są zmiany czynnościowe w układzie nerwowym: zespół neurasteniczny lub asteniczny z dysfunkcją autonomiczną.

W przypadku pojawienia się objawów zatrucia należy niezwłocznie skontaktować się z placówką medyczną.

Materiał został przygotowany na podstawie informacji z otwartych źródeł