Alkenler, bir veya daha fazla karbon-karbon çift bağına sahip doymamış alifatik hidrokarbonlardır. Çift bağ, iki karbon atomunu, bitişik bağlar arasındaki bağ açıları 120°C olan düzlemsel bir yapıya dönüştürür:

Homolog alken serisinin genel bir formülü vardır; ilk iki üyesi eten (etilen) ve propendir (propilendir):

Alken serisinin üyeleri dört veya Büyük bir sayı karbon atomları bağ pozisyonlarında izomerizm sergiler. Örneğin, aşağıdaki formüle sahip bir alkenin üç izomeri vardır; bunlardan ikisi bağ konumu izomeridir:

Alken zincirinin çift bağa en yakın uçtan itibaren numaralandırıldığına dikkat edin. Çift bağın konumu, çift bağ ile bağlanan iki karbon atomuna karşılık gelen iki sayıdan küçük olanı ile gösterilir. Üçüncü izomer dallanmış bir yapıya sahiptir:

Herhangi bir alkenin izomerlerinin sayısı karbon atomu sayısıyla artar. Örneğin heksenin üç bağ pozisyonu izomeri vardır:

Dien, büta-1,3-dien veya basitçe bütadiendir:

Üç çift bağ içeren bileşiklere trienler denir. Çoklu çift bağa sahip bileşiklerin tamamına polienler denir.

Fiziki ozellikleri

Alkenler karşılık gelen alkanlara göre biraz daha düşük erime ve kaynama noktalarına sahiptir. Örneğin pentanın kaynama noktası vardır. Etilen, propen ve bütenin üç izomeri oda sıcaklığında ve normal basınçta gaz halindedir. Karbon atomu sayısı 5 ila 15 arasında olan alkenler normal koşullar altında sıvı haldedir. Alkanlarda olduğu gibi uçuculukları karbon zincirinde dallanma olması durumunda artar. 15'ten fazla karbon atomuna sahip alkenler normal koşullar altında katıdır.

Laboratuvar koşullarında elde edilen

Laboratuvarda alken üretmenin iki ana yöntemi alkollerin dehidrasyonu ve haloalkanların dehidrohalojenasyonudur. Örneğin etilen, 170 ° C sıcaklıkta aşırı konsantre sülfürik asit etkisi altında etanolün dehidrasyonuyla elde edilebilir (bkz. Bölüm 19.2):

Etilen, etanol buharının ısıtılmış alümina yüzeyi üzerinden geçirilmesiyle de etanolden üretilebilir. Bu amaçla Şekil 2'de şematik olarak gösterilen kurulumu kullanabilirsiniz. 18.3.

Alkenlerin hazırlanmasına yönelik ikinci yaygın yöntem, halojenlenmiş alkanların temel kataliz koşulları altında dehidrohalojenasyonuna dayanmaktadır.

Bu tip eliminasyon reaksiyonunun mekanizması Bölüm'de anlatılmıştır. 17.3.

Alken reaksiyonları

Alkenler alkanlara göre çok daha reaktiftir. Bunun nedeni çift bağdaki -elektronların elektrofilleri çekebilme yeteneğidir (bkz. Bölüm 17.3). Bu nedenle alkenlerin karakteristik reaksiyonları esas olarak çift bağdaki elektrofilik katılma reaksiyonlarıdır:

Bu reaksiyonların çoğunun iyonik mekanizmaları vardır (bkz. Bölüm 17.3).

Hidrojenasyon

Herhangi bir alken, örneğin etilen, hidrojen ile karıştırılırsa ve bu karışım, oda sıcaklığında bir platin katalizörün veya yaklaşık 150 ° C sıcaklıkta bir nikel katalizörün yüzeyinden geçirilirse, o zaman ekleme meydana gelecektir.

alkenin çift bağındaki hidrojen. Bu karşılık gelen alkanı üretir:

Bu tip reaksiyon heterojen kataliz örneğidir. Mekanizması Bölüm'de anlatılmıştır. 9.2 ve Şekil 9'da şematik olarak gösterilmiştir. 9.20.

Halojenlerin eklenmesi

Klor veya brom, alkenin çift bağına kolaylıkla eklenir; bu reaksiyon tetraklorometan veya heksan gibi polar olmayan solventlerde meydana gelir. Reaksiyon, karbokatyonun oluşumunu içeren iyonik bir mekanizma ile ilerler. Çift bağ halojen molekülünü polarize ederek onu bir dipole dönüştürür:

Bu nedenle, heksan veya tetraklorometan içindeki bir brom çözeltisi, bir alken ile çalkalandığında renksiz hale gelir. Bir alkeni bromlu su ile çalkalarsanız aynı şey olur. Bromlu su, bromun sudaki bir çözeltisidir. Bu çözelti hipobromöz asit içerir. Bir hipobromöz asit molekülü alkenin çift bağına bağlanarak bromo ile ikame edilmiş bir alkol oluşumuna neden olur. Örneğin

Hidrojen halojenürlerin eklenmesi

Bu tür reaksiyonun mekanizması Bölüm'de anlatılmıştır. 18.3. Örnek olarak propene hidrojen klorürün eklenmesini düşünün:

Bu reaksiyonun ürününün 1-kloropropan değil, 2-kloropropan olduğuna dikkat edin:

Bu tür katılma reaksiyonlarında, her zaman en elektronegatif atom veya en elektronegatif grup, bağlı karbon atomuna eklenir.

en az sayıda hidrojen atomu. Bu modele Markovnikov kuralı denir.

Elektronegatif bir atomun veya grubun en az sayıda hidrojen atomuyla ilişkili karbon atomuna tercihli olarak bağlanması, karbon atomu üzerindeki alkil ikame edicilerinin sayısı arttıkça karbokasyonun stabilitesindeki artıştan kaynaklanmaktadır. Stabilitedeki bu artış, elektron donörleri oldukları için alkil gruplarında meydana gelen endüktif etki ile açıklanmaktadır:

Herhangi bir organik peroksit varlığında propen, hidrojen bromür ile reaksiyona girer, yani Markovnikov kuralına göre değil. Böyle bir ürüne Markovnikov karşıtı denir. İyonik bir mekanizma yerine radikal tarafından meydana gelen bir reaksiyonun sonucu olarak oluşur.

Hidrasyon

Alkenler soğuk konsantre sülfürik asitle reaksiyona girerek alkil hidrojen sülfatlar oluşturur. Örneğin

Bu reaksiyon bir eklemedir çünkü çift bağa bir asit eklenmesini içerir. Etilen oluşturmak için etanolün dehidrasyonunun ters reaksiyonudur. Bu reaksiyonun mekanizması, çift bağa hidrojen halojenürlerin eklenmesi mekanizmasına benzer. Bir karbokatyon ara ürününün oluşumunu içerir. Bu reaksiyonun ürünü suyla seyreltilir ve hafifçe ısıtılırsa hidrolize edilerek etanol oluşur:

Alkenlere sülfürik asit eklenmesi reaksiyonu Markovnikov kuralına uyar:

Asitleştirilmiş potasyum permanganat çözeltisi ile reaksiyon

Asitleştirilmiş bir potasyum permanganat çözeltisinin menekşe rengi, bu çözelti herhangi bir alken ile bir karışım halinde çalkalanırsa kaybolur. Alkenin hidroksilasyonu meydana gelir (oksidasyon sonucu oluşan bir hidroksi grubunun eklenmesi), bunun sonucunda bir diole dönüştürülür. Örneğin aşırı miktarda etilen asitleştirilmiş bir çözelti ile çalkalandığında etan-1,2-diol (etilen glikol) oluşur.

Bir alken aşırı miktarda -iyon çözeltisiyle çalkalanırsa, alkenin oksidatif bölünmesi meydana gelir ve aldehit ve keton oluşumuna yol açar:

Bu durumda oluşan aldehitler, karboksilik asitleri oluşturmak üzere daha fazla oksidasyona uğrar.

Alkenlerin dioller oluşturmak üzere hidroksilasyonu, alkalin bir potasyum permanganat çözeltisi kullanılarak da gerçekleştirilebilir.

Perbenzoik asit ile reaksiyon

Alkenler, perbenzoik asit gibi peroksiasitlerle (perasitler) reaksiyona girerek siklik eterler (epoksi bileşikleri) oluşturur. Örneğin

Epoksietan seyreltik bir asit çözeltisiyle hafifçe ısıtıldığında etan-1,2-diol oluşur:

Oksijen ile reaksiyonlar

Diğer tüm hidrokarbonlar gibi alkenler de yanar ve bol miktarda havayla karbondioksit ve su oluşturur:

Şu tarihte: Sınırlı erişim Alkenlerin havada yanması karbon monoksit ve su oluşumuna yol açar:

Alkenler, karşılık gelen alkanlara göre daha yüksek bir bağıl karbon içeriğine sahip olduklarından, daha dumanlı bir alevle yanarlar. Bunun nedeni karbon parçacıklarının oluşumudur:

Herhangi bir alkeni oksijenle karıştırırsanız ve bu karışımı gümüş bir katalizörün yüzeyinden geçirirseniz, yaklaşık 200 ° C sıcaklıkta epoksietan oluşur:

Ozon ayrışımı

Ozon gazı, 20 °C'nin altındaki sıcaklıklarda triklorometan veya tetraklorometan içindeki bir alken çözeltisinden geçirildiğinde, karşılık gelen alkenin (oksiran) ozonidi oluşur.

Ozonitler kararsız bileşiklerdir ve patlayıcı olabilirler. Aldehitler veya ketonlar oluşturmak için hidrolize uğrarlar. Örneğin

Bu durumda metanalın (formaldehit) bir kısmı hidrojen peroksit ile reaksiyona girerek metan (formik) asit oluşturur:

Polimerizasyon

En basit alkenler, ana alkenle aynı ampirik formüle sahip yüksek molekül ağırlıklı bileşikler oluşturmak üzere polimerleşebilir:

Bu reaksiyon, yüksek basınçta, 120°C sıcaklıkta ve katalizör görevi gören oksijenin varlığında meydana gelir. Ancak Ziegler katalizörü kullanıldığında etilen polimerizasyonu daha düşük basınçta gerçekleştirilebilir. En yaygın Ziegler katalizörlerinden biri, trietilalüminyum ve titanyum tetraklorürün bir karışımıdır.

Alkenlerin polimerizasyonu Bölüm'de daha ayrıntılı olarak tartışılmaktadır. 18.3.

Devam. Başlangıca bakın № 15, 16, 17, 18, 19/2004

Ders 9.
Alkenlerin kimyasal özellikleri

Alkenlerin (etilen ve homologları) kimyasal özellikleri büyük ölçüde moleküllerindeki d bağlarının varlığıyla belirlenir. Alkenler her üç reaksiyon tipine de maruz kalırlar; en tipik reaksiyonlar p…. Örnek olarak propilen C3H6'yı kullanarak bunları ele alalım.
Tüm katılma reaksiyonları bir çift bağ boyunca meydana gelir ve alkenin -bağının bölünmesinden ve kırılma bölgesinde iki yeni -bağın oluşmasından oluşur.

Halojen ilavesi:

Hidrojen ilavesi(hidrojenasyon reaksiyonu):

Su bağlantısı(hidrasyon reaksiyonu):

Hidrojen halojenürlerin (HHal) ve suyun eklenmesi simetrik olmayan alkenler meydana gelir V.V. Markovnikov'un kuralına göre (1869). Hidrojen asit Hâlâ Çift bağda en çok hidrojenlenmiş karbon atomuna bağlanır. Buna göre Hal kalıntısı, daha az sayıda hidrojen atomuna sahip olan C atomuna bağlanır.

Alkenlerin havada yanması.
Alkenler tutuşturulduğunda havada yanar:

2CH2 = CHCH3 + 9O2 6C02 + 6H20.

Gaz halindeki alkenler atmosferik oksijenle patlayıcı karışımlar oluşturur.
Alkenler, sulu bir ortamda potasyum permanganat ile oksitlenir; buna KMn04 çözeltisinin renginin değişmesi ve glikollerin (bitişik C atomlarında iki hidroksil grubuna sahip bileşikler) oluşumu eşlik eder. Bu süreç - alkenlerin hidroksilasyonu:

Alkenler atmosferik oksijen tarafından epoksitlere oksitlenir gümüş katalizörlerin varlığında ısıtıldığında:

Alkenlerin polimerizasyonu– birçok alken molekülünün birbirine bağlanması. Reaksiyon koşulları: ısıtma, katalizörlerin varlığı. Moleküllerin birleşmesi, molekül içi bağların bölünmesi ve yeni moleküller arası bağların oluşması yoluyla gerçekleşir:

Bu reaksiyonda değer aralığı N = 10 3 –10 4 .

Egzersizler.

1. Büten-1'in reaksiyon denklemlerini aşağıdakilerle yazın: a) Br2; B) HBr; V) H2O; G) H2. Reaksiyon ürünlerini adlandırın.

2. Alkenlerin çift bağına su ve hidrojen halojenürlerin eklenmesinin Markovnikov kuralına aykırı olduğu koşullar bilinmektedir. Reaksiyon denklemlerini yazın
Anti-Markovnikov'a göre 3-bromopropilen: a) su; b) hidrojen bromür.

3. Polimerizasyon reaksiyonlarının denklemlerini yazın: a) büten-1; b) vinil klorür CH2=CHCl;
c) 1,2-difloroetilen.

4. Aşağıdaki işlemler için etilenin oksijenle reaksiyonlarına ilişkin denklemler oluşturun: a) havada yanma; b) sulu ile hidroksilasyon KMnO4; c) epoksidasyon (250 °C, Ag ).

5. Bu bileşiğin 0,21 gramının 0,8 gram brom ekleyebileceğini bilerek alkenin yapısal formülünü yazın.

6. 1 litre gaz halindeki hidrokarbon yakıldığında, koyu kırmızı potasyum permanganat çözeltisinin rengini bozarak 4,5 litre oksijen tüketilir ve 3 litre elde edilir. CO2. Bu hidrokarbonun yapısal formülünü yazın.

Ders 10.
Alkenlerin hazırlanması ve kullanımı

Alkenlerin üretimi için reaksiyonlar, temsil eden reaksiyonların tersine çevrilmesine indirgenir. Kimyasal özellikler alkenler (sağdan sola doğru akarlar, bkz. ders 9). Sadece uygun koşulları bulmanız gerekiyor.
Dihaloalkanlardan iki halojen atomunun elimine edilmesi komşu C atomlarında halojenler içeren reaksiyon metallerin (Zn vb.) etkisi altında gerçekleşir:

Doymuş hidrokarbonların parçalanması. Böylece, etan kırıldığında (ders 7'ye bakın), bir etilen ve hidrojen karışımı oluşur:

Alkollerin dehidrasyonu. Alkoller su uzaklaştırıcı maddelere (konsantre sülfürik asit) maruz bırakıldığında veya katalizörlerin varlığında 350 °C'ye ısıtıldığında su ayrılır ve alkenler oluşur:

Bu sayede laboratuvarda etilen üretilir.
Propilen üretmenin endüstriyel bir yöntemi, çatlamanın yanı sıra, propanolün alüminyum oksit üzerinden dehidrasyonudur:

Kloroalkanların dehidroklorinasyonu, alkol içindeki bir alkali çözeltinin etkisi altında gerçekleştirilir, çünkü suda reaksiyon ürünleri alkenler değil alkollerdir.

Etilen ve homologlarının uygulanması kimyasal özelliklerine, yani çeşitli faydalı maddelere dönüşme yeteneklerine göre.

Motor yakıtları oktan sayıları yüksek olan dallanmış alkenlerin hidrojenasyonuyla elde edilir:

İnert bir çözücü (CCl4) içindeki sarı brom çözeltisinin renginin değişmesi, bir damla alken eklendiğinde veya çözeltiden bir alken gazı geçirildiğinde meydana gelir. Brom ile etkileşim – karakteristik çift ​​bağa niteliksel reaksiyon:

Etilen hidroklorlama ürünü - kloroetan - kullanılır kimyasal sentez C2H5 grubunu moleküle dahil etmek için:

Kloroetanın ayrıca cerrahi operasyonlarda kullanılan lokal anestezik (ağrı kesici) etkisi de vardır.

Alkenlerin hidrasyonuyla alkoller elde edilir, örneğin: etanol:

Alkol C 2 H 5 OH solvent olarak, dezenfeksiyon için ve yeni maddelerin sentezinde kullanılır.

Oksitleyici madde [O] varlığında etilenin hidrasyonu, etilen glikole yol açar – antifriz ve kimyasal sentezin ara ürünü:

Etilen oksidasyonu etilen oksit ve asetaldehit üretir. kimya endüstrisindeki hammaddeler:

Polimerler ve plastikler– alkenlerin polimerizasyon ürünleri, örneğin politetrafloroetilen (Teflon):

Egzersizler.

1. Eliminasyon (eliminasyon) reaksiyonları için denklemleri tamamlayın, ortaya çıkan alkenleri adlandırın:

2. Aşağıdakilerin hidrojenasyon reaksiyonları için denklemleri yazın: a) 3,3-dimetilbuten-1;
b) 2,3,3-trimetilbüten-1. Bu reaksiyonlar motor yakıtı olarak kullanılan alkanları üretir, onlara isim verir.

3. 100 g etil alkol, ısıtılmış alüminyum oksit içeren bir tüpten geçirildi. C2H5OH. Sonuç olarak 33,6 litre hidrokarbon (no.) elde edildi. Ne kadar alkol (% olarak) reaksiyona girdi?

4. 2,8 litre (sayı) etilen ile kaç gram brom reaksiyona girer?

5. Triflorokloroetilenin polimerizasyon reaksiyonu için bir denklem yazın. (Ortaya çıkan plastik sıcak sülfürik asite dayanıklıdır, sodyum metali ve benzeri.)

Konu 1 için alıştırmaların cevapları

Ders 9

5. Alken C'nin reaksiyonu N H2 N bromlu Genel görünüm:

Molar kütle alken M(İLE N H2 N) = 0,21 160/0,8 = 42 g/mol.
Bu propilendir.
Cevap. Alken formülü CH2 = CHCH3 (propilen) şeklindedir.

6. Reaksiyona katılan tüm maddeler gaz olduğundan reaksiyon denklemindeki stokiyometrik katsayılar hacimsel oranlarıyla orantılıdır. Reaksiyon denklemini yazalım:

İLE A H V+ 4,5O2 3CO2 + 3H2O.

Su moleküllerinin sayısı reaksiyon denklemi ile belirlenir: 4,5 2 = 9 O atomu reaksiyona girer, 6 O atomu CO2'ye bağlanır, geri kalan 3 O atomu üç H2O molekülünün parçasıdır. Bu nedenle endeksler eşittir: A = 3, V= 6. İstenen hidrokarbon propilen C3H6'dır.
Cevap. Propilenin yapısal formülü CH2 = CHCH3'tür.

Ders 10

1. Eliminasyon (eliminasyon) reaksiyonları için denklemler - alkenlerin sentezi:

2. Bir katalizör varlığında basınç altında ısıtıldığında alkenlerin hidrojenasyon reaksiyonları:

3. Etil alkolün dehidrasyon reaksiyonu şu şekildedir:

Burada aracılığıyla X etilene dönüşen alkolün kütlesini gösterir.
Değeri bulalım X: X= 46 33,6/22,4 = 69 gr.
Reaksiyona giren alkolün oranı şuydu: 69/100 = 0,69 veya %69.
Cevap. %69 alkol reaksiyona girdi.

4.

Reaksiyona giren maddelerin (C 2 H 4 ve Br 2) formüllerinin önündeki stokiyometrik katsayılar birliğe eşit olduğundan aşağıdaki ilişki geçerlidir:
2,8/22,4 = X/160. Buradan X= 20 gr Br2.
Cevap. 20 gr Br2.

Ders konusu: Alkenler. Alkenlerin hazırlanışı, kimyasal özellikleri ve uygulamaları.

Dersin amaçları ve hedefleri:

• etilenin spesifik kimyasal özelliklerini göz önünde bulundurun ve Genel Özellikler alkenler;
• ?-bağlantı, mekanizma kavramlarını derinleştirin ve somutlaştırın kimyasal reaksiyonlar;
• polimerizasyon reaksiyonları ve polimerlerin yapısı hakkında ilk fikirleri vermek;
• alken üretimine yönelik laboratuvar ve genel endüstriyel yöntemleri analiz etmek;
• Ders kitabıyla çalışma yeteneğini geliştirmeye devam edin.

Teçhizat: gaz üretme cihazı, KMnO 4 çözeltisi, etil alkol, konsantre sülfürik asit, kibrit, alkol lambası, kum, tablolar “Etilen molekülünün yapısı”, “Alkenlerin temel kimyasal özellikleri”, gösteri örnekleri “Polimerler”.

DERSLER SIRASINDA

I. Organizasyon anı

Homolog alken serilerini incelemeye devam ediyoruz. Bugün alkenlerin hazırlanma yöntemlerine, kimyasal özelliklerine ve uygulamalarına bakmalıyız. Çift bağın neden olduğu kimyasal özellikleri karakterize etmeli, polimerizasyon reaksiyonları hakkında ilk bilgileri edinmeli ve alken üretimi için laboratuvar ve endüstriyel yöntemleri dikkate almalıyız.

II. Öğrencilerin bilgilerini harekete geçirmek

1. Hangi hidrokarbonlara alken denir?

1. Yapılarının özellikleri nelerdir?

1. Bir alken molekülünde çift bağ oluşturan karbon atomları hangi hibrit durumdadır?

Sonuç olarak: alkenler, moleküllerinde bir çift bağ varlığında alkanlardan farklıdır; bu, alkenlerin kimyasal özelliklerinin özelliklerini, bunların hazırlanma ve kullanım yöntemlerini belirler.

III. Yeni materyal öğrenme

1. Alken üretme yöntemleri

Alken üretme yöntemlerini doğrulayan reaksiyon denklemlerini oluşturun

– alkanların çatlaması C 8 H 18 ––> C 4 H 8 + C4H10; (400-700 o C'de termal çatlama)
oktan büten bütan
– C4H10 ––> C4H8 + H2 alkanlarının dehidrojenasyonu; (t,Ni)
bütan büten hidrojen
– haloalkanların dehidrohalojenasyonu C4H9Cl + KOH ––> C4H8 + KCl + H2O;
klorobütan hidroksit büten klorür su
potasyum potasyum
– dihaloalkanların dehidrohalojenasyonu
– alkollerin dehidrasyonu C 2 H 5 OH ––> C 2 H 4 + H 2 O (konsantre sülfürik asit varlığında ısıtıldığında)
Hatırlamak! Dehidrojenasyon, dehidrasyon, dehidrohalojenasyon ve dehalojenasyon reaksiyonlarında, hidrojenin tercihen daha az hidrojenlenmiş karbon atomlarından soyutlandığı unutulmamalıdır (Zaitsev kuralı, 1875)

2. Alkenlerin kimyasal özellikleri

Karbon-karbon bağının doğası, hangi kimyasal reaksiyonların tipini belirler? organik madde. Etilen hidrokarbon moleküllerinde çift karbon-karbon bağının varlığı, bu bileşiklerin aşağıdaki özelliklerini belirler:
– çift bağın varlığı alkenlerin doymamış bileşikler olarak sınıflandırılmasına izin verir. Doymuş olanlara dönüşmeleri ancak olefinlerin kimyasal davranışının temel özelliği olan ilave reaksiyonların bir sonucu olarak mümkündür;
– çift bağ önemli bir elektron yoğunluğu konsantrasyonunu temsil eder, dolayısıyla ekleme reaksiyonları doğası gereği elektrofiliktir;
– bir çift bağ, oldukça kolay bir şekilde polarize olan bir ve bir bağdan oluşur.

Alkenlerin kimyasal özelliklerini karakterize eden reaksiyon denklemleri

a) İlave reaksiyonları

Hatırlamak! İkame reaksiyonları, yalnızca tek bağa sahip olan alkanların ve daha yüksek sikloalkanların karakteristiğidir; ekleme reaksiyonları, çift ve üçlü bağa sahip olan alkenlerin, dienlerin ve alkinlerin karakteristiğidir.

Hatırlamak! -Bağı kırmak için aşağıdaki mekanizmalar mümkündür:

a) alkenler ve reaktif polar olmayan bileşikler ise -bağı kırılarak bir serbest radikal oluşur:

H 2 C = CH 2 + H: H ––> + +

b) alken ve reaktif polar bileşikler ise, -bağın bölünmesi iyon oluşumuna yol açar:

c) molekülde hidrojen atomları içeren reaktifler kopan bağ bölgesinde birleştiğinde, hidrojen her zaman daha hidrojenlenmiş bir karbon atomuna bağlanır (Morkovnikov kuralı, 1869).

– polimerizasyon reaksiyonu nCH2 = CH2 ––> n – CH2 – CH2 –– > (– CH2 – CH2 –)n
eten polietilen

b) oksidasyon reaksiyonu

Laboratuvar deneyimi. Etilen elde edin ve özelliklerini inceleyin (öğrenci masalarındaki talimatlar)

Etilen elde etme talimatları ve onunla yapılan deneyler

1. Bir test tüpüne 2 ml konsantre sülfürik asit, 1 ml alkol ve az miktarda kum koyun.
2. Test tüpünü gaz çıkış tüpü olan bir tıpa ile kapatın ve alkol lambasının alevinde ısıtın.
3. Açığa çıkan gazı potasyum permanganat içeren bir çözeltiden geçirin. Çözeltinin rengindeki değişikliğe dikkat edin.
4. Gaz çıkış borusunun ucundaki gazı yakın. Alevin rengine dikkat edin.

– alkenler parlak bir alevle yanar. (Neden?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (tam oksidasyonla reaksiyon ürünleri karbondioksit ve sudur)

Kalitatif reaksiyon: “hafif oksidasyon (sulu çözeltide)”

– alkenler bir potasyum permanganat çözeltisinin rengini giderir (Wagner reaksiyonu)

Asidik bir ortamda daha şiddetli koşullar altında reaksiyon ürünleri, örneğin karboksilik asitler olabilir (asitlerin varlığında):

CH3 – CH = CH2 + 4 [O] ––> CH3COOH + HCOOH

– katalitik oksidasyon

Ana şeyi hatırla!

1. Doymamış hidrokarbonlar ilave reaksiyonlara aktif olarak katılırlar.
2. Alkenlerin reaktivitesi, reaktiflerin etkisi altında bağın kolayca kırılmasından kaynaklanmaktadır.
3. Ekleme sonucunda karbon atomlarının sp2'den sp3'e (hibrit durum) geçişi meydana gelir. Reaksiyon ürünü sınırlayıcı bir karaktere sahiptir.
4. Etilen, propilen ve diğer alkenler basınç altında veya bir katalizör varlığında ısıtıldığında, tek tek molekülleri uzun zincirler - polimerler halinde birleştirilir. Polimerler (polietilen, polipropilen) büyük pratik öneme sahiptir.

3. Alkenlerin uygulanması(aşağıdaki plana göre öğrenci mesajı).

1 – yüksek oktan sayısına sahip yakıt üretimi;
2 – plastikler;
3 – patlayıcılar;
4 – antifriz;
5 – çözücüler;
6 – meyve olgunlaşmasını hızlandırmak;
7 – asetaldehit üretimi;
8 – sentetik kauçuk.

III. Öğrenilen materyalin pekiştirilmesi

Ev ödevi:§§ 15, 16, eski. 1, 2, 3 s. 90, örn. 4, 5 s.95.

En basit alken, eten C2H4'tür. IUPAC isimlendirmesine göre, alkenlerin isimleri, karşılık gelen alkanların adlarından "-ane" son ekinin "-ene" ile değiştirilmesiyle oluşturulur; Çift bağın konumu Arap rakamlarıyla gösterilir.

Etilenin uzaysal yapısı

Bu serinin ilk temsilcisinin adı olan etilen - bu tür hidrokarbonlara etilen denir.

Adlandırma ve izomerizm

İsimlendirme

Basit yapıya sahip alkenler genellikle alkanlardaki -an son ekinin -ylen ile değiştirilmesiyle adlandırılır: etan - etilen, propan - propilen, vb.

Sistematik isimlendirmeye göre, etilen hidrokarbonların isimleri, karşılık gelen alkanlardaki -an ekinin -en ekiyle değiştirilmesiyle yapılır (alkan - alken, etan - eten, propan - propen, vb.). Ana zincirin seçimi ve adlandırma sırası alkanlarla aynıdır. Ancak zincirin mutlaka bir çift bağ içermesi gerekir. Zincirin numaralandırılması bu bağlantının en yakın olduğu uçtan başlar. Örneğin:

Bazen rasyonel isimler de kullanılır. Bu durumda tüm alken hidrokarbonlar ikame edilmiş etilen olarak kabul edilir:

Doymamış (alken) radikaller önemsiz isimlerle veya sistematik isimlendirmeyle adlandırılır:

H2C = CH - - vinil (etenil)

H2C = CH - CH2 - -alil (propenil-2)

İzomerizm

Alkenler iki tip yapısal izomerizm ile karakterize edilir. Karbon iskeletinin yapısıyla ilişkili izomerizmin yanı sıra (alkanlarda olduğu gibi), zincirdeki çift bağın konumuna bağlı olarak izomerizm ortaya çıkar. Bu, alken serisindeki izomerlerin sayısında bir artışa yol açar.

Homolog alken serisinin ilk iki üyesi (etilen ve propilen) izomerlere sahip değildir ve yapıları aşağıdaki gibi ifade edilebilir:

H2C = CH2etilen (eten)

H2C = CH - CH3 propilen (propen)

Çoklu bağ pozisyonu izomerizmi

H2C = CH - CH2 - CH3 büten-1

H3C - CH = CH - CH3 büten-2

Geometrik izomerizm - cis-, trans-izomerizm.

Bu izomerlik çift bağa sahip bileşikler için tipiktir.

Basit bir σ bağı, karbon zincirinin bireysel bağlantılarının kendi ekseni etrafında serbestçe dönmesine izin veriyorsa, o zaman böyle bir dönüş, bir çift bağ etrafında meydana gelmez. Geometrik görünümün nedeni budur ( cis-, trans-) izomerler.

Geometrik izomerizm, uzaysal izomerizm türlerinden biridir.

Çift bağın bir tarafında aynı ikame edicilerin (farklı karbon atomlarında) bulunduğu izomerlere cis-izomerler ve karşı tarafta trans-izomerler denir:

Cis- Ve transİzomerler yalnızca uzaysal yapılarında değil aynı zamanda birçok fiziksel ve kimyasal özelliklerinde de farklılık gösterir. Trans... izomerler daha kararlıdır cis- izomerler.

Alkenlerin hazırlanması

Alkenler doğada nadirdir. Tipik olarak, gaz halindeki alkenler (etilen, propilen, butilenler), petrol rafine edici gazlardan (kırma sırasında) veya ilgili gazlardan ve ayrıca kömür koklaşabilen gazlardan izole edilir.

Endüstride alkenler, bir katalizör (Cr203) varlığında alkanların dehidrojenasyonuyla elde edilir.

Alkanların dehidrojenasyonu

H3C - CH2 - CH2 - CH3 → H2C = CH - CH2 - CH3 + H2 (buten-1)

H3C - CH2 - CH2 - CH3 → H3C - CH = CH - CH3 + H2 (buten-2)

Laboratuvar üretim yöntemleri arasında aşağıdakiler not edilebilir:

1. Alkollü bir alkali çözeltinin etkisi altında hidrojen halojenürün alkil halojenürlerden uzaklaştırılması:

2. Bir katalizör (Pd) varlığında asetilenin hidrojenasyonu:

H-C ≡ C-H + H 2 → H 2 C = CH 2

3. Alkollerin dehidrasyonu (suyun giderilmesi).
Katalizör olarak asitler (sülfürik veya fosforik) veya Al203 kullanılır:

Bu tür reaksiyonlarda hidrojen, en az hidrojenlenmiş (en az sayıda hidrojen atomuna sahip) karbon atomundan ayrılır (A.M. Zaitsev kuralı):

Fiziki ozellikleri

Bazı alkenlerin fiziksel özellikleri aşağıdaki tabloda gösterilmektedir. Homolog alken serisinin (etilen, propilen ve butilen) ilk üç temsilcisi gazlardır, C5H10 (amilen veya penten-1) ile başlayan sıvılar ve C18H36 ile katılardır. Molekül ağırlığı arttıkça erime ve kaynama noktaları artar. Normal yapıya sahip alkenler, izoyapıya sahip izomerlerine göre daha yüksek sıcaklıkta kaynarlar. Kaynama noktaları cis-izomerler daha yüksek trans-izomerler ve erime noktaları bunun tersidir.

Alkenler suda az çözünür (ancak karşılık gelen alkanlardan daha iyidir), ancak organik çözücülerde iyi çözünür. Etilen ve propilen dumanlı bir alevle yanar.

Bazı alkenlerin fiziksel özellikleri

İsim		T pl,°С	T kip, °C
Etilen (eten)
Propilen (propen)
Butilen (buten-1)
Cis-büten-2
Trans-büten-2
İzobütilen (2-metilpropen)
Amilen (penten-1)
Heksilen (heksen-1)
Heptilen (hepten-1)
Oktilen (okten-1)
Nonilen (nonen-1)
Desilen (desen-1)

Alkenler hafif polardır ancak kolayca polarize olurlar.

Kimyasal özellikler

Alkenler oldukça reaktiftir. Kimyasal özellikleri esas olarak karbon-karbon çift bağı tarafından belirlenir.

En az güçlü ve daha erişilebilir olan π-bağı reaktifin etkisiyle kırılır ve karbon atomlarının salınan değerleri, reaktif molekülünü oluşturan atomların bağlanması için harcanır. Bu bir diyagram olarak gösterilebilir:

Böylece ekleme reaksiyonları sırasında çift bağ yarı yarıya kırılır (σ bağı kalır).

Alkenler ayrıca oksidasyon ve polimerizasyon reaksiyonlarına da girerler.

İlave reaksiyonları

Daha sıklıkla, ekleme reaksiyonları, elektrofilik ekleme reaksiyonları olan heterolitik tipe göre ilerler.

1. Hidrojenasyon (hidrojen ilavesi). Katalizörlerin (Pt, Pd, Ni) varlığında hidrojen ekleyen alkenler, doymuş hidrokarbonlara - alkanlara dönüşür:

H2C = CH2 + H2 → H3C - CH3 (etan)

2. Halojenasyon (halojenlerin eklenmesi). Halojenler, dihalojen türevlerini oluşturmak için çift bağ bölünmesi bölgesine kolayca eklenir:

H2C = CH2 + Cl2 → ClH2C - CH2Cl (1,2-dikloroetan)

Klor ve bromun eklenmesi daha kolaydır, iyotun eklenmesi ise daha zordur. Flor, alkanlarla olduğu kadar alkenlerle de patlayıcı bir şekilde reaksiyona girer.

Karşılaştırın: alkenlerde halojenasyon reaksiyonu, ikame değil (alkanlarda olduğu gibi) bir ekleme işlemidir.

Halojenasyon reaksiyonu genellikle normal sıcaklıkta bir solvent içerisinde gerçekleştirilir.

Alkenlere brom ve klorun eklenmesi radikal bir mekanizmadan ziyade iyonik bir mekanizma ile gerçekleşir. Bu sonuç, halojen ilave oranının ışınlamaya, oksijenin varlığına ve radikal süreçleri başlatan veya engelleyen diğer reaktiflerin varlığına bağlı olmadığı gerçeğinden kaynaklanmaktadır. Temelli çok sayıda Bu reaksiyona ilişkin deneysel veriler, birkaç ardışık aşamayı içeren bir mekanizmayı önerdi. İlk aşamada, halojen molekülünün polarizasyonu π-bağ elektronlarının etkisi altında meydana gelir. Belirli bir kesirli pozitif yük alan halojen atomu, π bağının elektronları ile π kompleksi veya yük transfer kompleksi adı verilen kararsız bir ara madde oluşturur. π-kompleksinde halojenin herhangi bir spesifik karbon atomuyla yönlü bir bağ oluşturmadığına dikkat edilmelidir; Bu komplekste, π bağının donör olarak elektron çifti ve alıcı olarak halojenin donör-alıcı etkileşimi basitçe gerçekleştirilir.

π kompleksi daha sonra siklik bir bromonyum iyonuna dönüşür. Bu siklik katyonun oluşumu sırasında Br-Br bağının heterolitik bölünmesi meydana gelir ve boş bir R-melezleşmiş karbon atomunun sp2 yörüngesi ile örtüşür R- halojen atomunun “yalnız çiftinin” elektronlarının yörüngesi, siklik bir bromonyum iyonu oluşturur.

Son, üçüncü aşamada, nükleofilik bir ajan olarak brom anyonu, bromonyum iyonunun karbon atomlarından birine saldırır. Bromür iyonunun nükleofilik saldırısı, üç üyeli halkanın açılmasına ve komşu dibromürün oluşumuna yol açar ( kurban-yakın). Bu adım resmi olarak, ayrılan grubun Br+ olduğu karbon atomunda SN2'nin nükleofilik ikamesi olarak düşünülebilir.

Bu reaksiyonun sonucunu tahmin etmek zor değildir: Brom anyonu karbokasyona saldırarak dibromoetan oluşturur.

Alkenler, alkinler ve dienler bromla hızla reaksiyona girdiğinden, CCl4'teki bir brom çözeltisinin hızlı renk giderimi doymamışlık için en basit testlerden biri olarak hizmet eder.

Alkenlere bromun eklenmesi (brominasyon reaksiyonu), doymuş hidrokarbonlara yönelik kalitatif bir reaksiyondur. Doymamış hidrokarbonlar brom suyundan (sudaki brom çözeltisi) geçirildiğinde sarı renk kaybolur (doymuş hidrokarbonlar durumunda kalır).

3. Hidrohalojenasyon (hidrojen halojenürlerin eklenmesi). Alkenler kolayca hidrojen halojenürler ekler:

H2C = CH2 + HBr → H3C - CH2Br

Etilen homologlarına hidrojen halojenürlerin eklenmesi, V.V. Markovnikov'un (1837 - 1904) kuralına göre yapılır: normal koşullar altında, hidrojen halojenürün hidrojeni, çift bağın bulunduğu yerde en hidrojenlenmiş karbon atomuna eklenir ve halojen, en hidrojenlenmiş karbon atomuna eklenir. daha az hidrojenlenmiş olan:

Markovnikov kuralı, simetrik olmayan alkenlerde (örneğin propilende) elektron yoğunluğunun eşit olmayan şekilde dağılmış olmasıyla açıklanabilir. Doğrudan çift bağa bağlı metil grubunun etkisi altında elektron yoğunluğu bu bağa doğru (en dıştaki karbon atomuna) kayar.

Bu yer değiştirmenin bir sonucu olarak p-bağı polarize olur ve karbon atomlarında kısmi yükler ortaya çıkar. Pozitif yüklü bir hidrojen iyonunun (proton), kısmi negatif yüke sahip bir karbon atomuna (elektrofilik ekleme) bağlanacağını ve bir brom anyonunun kısmi pozitif yüke sahip bir karbona bağlanacağını hayal etmek kolaydır.

Bu ekleme atomların karşılıklı etkisinin bir sonucudur. organik molekül. Bildiğiniz gibi karbon atomunun elektronegatifliği hidrojeninkinden biraz daha yüksektir.

Bu nedenle metil grubunda bir miktar polarizasyon σ gözlenir -CH bağları, elektron yoğunluğunun hidrojen atomlarından karbona kaymasıyla ilişkilidir. Bu da çift bağ bölgesindeki ve özellikle de en dıştaki atomdaki elektron yoğunluğunun artmasına neden olur. Böylece metil grubu da diğer alkil grupları gibi elektron donörü görevi görür. Ancak peroksit bileşiklerinin veya O2'nin varlığında (reaksiyon radikal olduğunda), bu reaksiyon Markovnikov kuralına da aykırı olabilir.

Aynı nedenlerden dolayı, simetrik olmayan alkenlere yalnızca hidrojen halojenürler değil aynı zamanda diğer elektrofilik reaktifler (H20, H2S04, HOCl, ICl, vb.) Eklendiğinde Markovnikov kuralı da gözlenir.

4. Hidrasyon (su ilavesi). Katalizörlerin varlığında alkenlere su katılarak alkoller oluşturulur. Örneğin:

H3C - CH = CH2 + H - OH → H3C - CHOH - CH3 (izopropil alkol)

Oksidasyon reaksiyonları

Alkenler alkanlara göre daha kolay oksitlenirler. Alkenlerin oksidasyonu sırasında oluşan ürünler ve bunların yapısı, alkenlerin yapısına ve bu reaksiyonun koşullarına bağlıdır.

1. Yanma

H2C = CH2 + 3O2 → 2СO2 + 2H2O

2. Eksik katalitik oksidasyon

3. Normal sıcaklıkta oksidasyon. Etilen üzerinde etki yaparken sulu çözelti KMnO 4 (normal koşullar altında, nötr veya alkali ortamda - Wagner reaksiyonu) oluşumu meydana gelir dihidrik alkol- EtilenGlikol:

3H2C = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2 - CH20H (etilen glikol) + 2MnO2 + KOH

Bu reaksiyon nitelikseldir: Potasyum permanganat çözeltisinin mor rengi, ona doymamış bir bileşik eklendiğinde değişir.

Daha ağır koşullar altında (sülfürik asit veya krom karışımı varlığında KMnO4'ün oksidasyonu), alkendeki çift bağ koparak oksijen içeren ürünler oluşturur:

H3C - CH = CH - CH3 + 2O2 → 2H3C - COOH (asetik asit)

İzomerizasyon reaksiyonu

Isıtıldığında veya katalizörlerin varlığında alkenler izomerizasyon yeteneğine sahiptir - çift bağın hareketi veya izoyapının oluşması meydana gelir.

Polimerizasyon reaksiyonları

π bağlarını kırarak alken molekülleri birbirine bağlanarak uzun zincirli moleküller oluşturabilir.

Alkenlerin doğada oluşumu ve fizyolojik rolü

Asiklik alkenler doğada neredeyse hiç bulunmaz. Bu organik bileşik sınıfının en basit temsilcisi - etilen C2H4 - bitkiler için bir hormondur ve içlerinde küçük miktarlarda sentezlenir.

Birkaç doğal alkenden biri muskalurdur ( cis- tricosen-9) dişi ev sineğinin cinsel çekicisidir (Musca dometica).

Yüksek konsantrasyonlardaki düşük alkenler narkotik etkiye sahiptir. Serinin daha yüksek üyeleri ayrıca solunum yollarının mukoza zarlarında kasılmalara ve tahrişe neden olur.

Bireysel temsilciler

Etilen (eten), C2H4 formülüyle tanımlanan organik bir kimyasal bileşiktir. En basit alkendir. Çift bağ içerir ve bu nedenle doymamış veya doymamış hidrokarbonlara aittir. Endüstride son derece önemli bir rol oynar ve aynı zamanda bir fitohormondur (bitkiler tarafından üretilen ve düzenleyici işlevlere sahip düşük molekül ağırlıklı organik maddeler).

Etilen - anesteziye neden olur, tahriş edici ve mutajenik etkiye sahiptir.

Etilen en çok üretilen organik bileşik Dünyada; genel dünya üretimi 2008 yılında etilen miktarı 113 milyon ton olarak gerçekleşti ve yıllık %2-3 oranında büyümeye devam ediyor.

Etilen, temel organik sentezin önde gelen ürünüdür ve polietilen üretmek için kullanılır (toplam hacmin% 60'ına kadar 1. sırada).

Polietilen, etilenin termoplastik bir polimeridir. Dünyadaki en yaygın plastik.

Bu mumsu bir kütledir beyaz(ince tabakalar şeffaf ve renksizdir). Kimyasallara ve dona dayanıklı, yalıtkan, darbelere karşı hassas olmayan (amortisör), ısıtıldığında yumuşar (80-120°C), soğutulduğunda sertleşir, yapışma (benzer olmayan katı ve/veya sıvı cisimlerin yüzeylerinin yapışması) son derece düşüktür. Bazen popüler bilinç bitki kökenli benzer bir malzeme olan selofan ile tanımlanır.

Propilen - anesteziye neden olur (etilenden daha güçlü), genel toksik ve mutajenik etkiye sahiptir.

Suya dayanıklıdır, herhangi bir konsantrasyondaki alkalilerle, nötr, asidik ve bazik tuzların, organik ve inorganik asitlerin, hatta konsantre sülfürik asit çözeltileriyle reaksiyona girmez, ancak oda sıcaklığında ve etkisi altında% 50 nitrik asidin etkisi altında ayrışır. sıvı ve gaz halindeki klor ve florin. Zamanla termal yaşlanma meydana gelir.

Plastik film (özellikle kabarcıklı ambalaj veya bant gibi ambalaj filmi).

Kaplar (şişeler, kavanozlar, kutular, bidonlar, bahçe sulama kapları, fide saksıları.

Kanalizasyon, drenaj, su ve gaz temini için polimer borular.

Elektrik yalıtım malzemesi.

Sıcakta eriyen yapıştırıcı olarak polietilen tozu kullanılır.

Buten-2 ​​- anesteziye neden olur ve tahriş edici bir etkiye sahiptir.

Alkenler (olefinler, etilen hidrokarbonlar C N H 2n

Homolog seriler.

eten (etilen)

En basit alken etilendir (C2H4). IUPAC isimlendirmesine göre alken isimleri, karşılık gelen alkanların isimlerinden “-ane” son ekinin “-ene” ile değiştirilmesiyle oluşturulur; Çift bağın konumu Arap rakamlarıyla gösterilir.

Alkenlerden oluşan hidrokarbon radikallerinin son eki vardır "-enil". Önemsiz isimler: CH 2 =CH- "vinil", CH 2 =CH-CH 2 - "alil".

Çift bağdaki karbon atomları sp² hibridizasyonu durumundadır ve 120° bağ açısına sahiptir.

Alkenler, karbon iskeletinin izomerizmi, çift bağ pozisyonları, sınıflar arası ve uzaysal olarak karakterize edilir.

Fiziki ozellikleri

Alkenlerin (basitleştirilmiş) erime ve kaynama noktaları, molekül ağırlığı ve karbon omurgasının uzunluğu arttıkça artar.

Normal koşullar altında C2H4 ila C4H8 arasındaki alkenler gazdır; penten C5H10'dan heksadesen C17H34'e kadar - sıvılar ve oktadesen C18H36'dan başlayarak - katılar. Alkenler suda çözünmezler ancak organik çözücülerde yüksek oranda çözünürler.

Alkanların dehidrojenasyonu

Bu alken üretimine yönelik endüstriyel yöntemlerden biridir.

Alkinlerin hidrojenasyonu

Alkinlerin kısmi hidrojenasyonu özel koşullar ve bir katalizörün varlığını gerektirir

Çift bağ, sigma ve pi bağlarının birleşimidir. Sp2 yörüngeleri eksenel olarak örtüştüğünde bir sigma bağı oluşur ve yanal olarak örtüştüğünde bir pi bağı oluşur.

Zaitsev'in kuralı:

Eliminasyon reaksiyonlarında bir hidrojen atomunun çıkarılması, ağırlıklı olarak en az hidrojenlenmiş karbon atomundan meydana gelir.

13. Alkenler. Yapı. sp 2 hibridizasyon, çoklu bağ parametreleri. Halojenlerin, hidrojen halojenürlerin, hipokloröz asidin elektrofilik ilavesinin reaksiyonları. Alkenlerin hidrasyonu. Morkovnikov'un kuralı. Reaksiyon mekanizmaları.

Alkenler (olefinler, etilen hidrokarbonlar) - karbon atomları arasında bir çift bağ içeren, genel formülle homolog bir seri oluşturan asiklik doymamış hidrokarbonlar C N H 2n

Bir s- ve 2 p-orbitalleri karışır ve aynı düzlemde 120 derecelik bir açıyla yer alan 2 eşdeğer sp2-hibrit yörüngesini oluşturur.

Bir bağ birden fazla elektron çiftinden oluşuyorsa buna denir. çoklu.

Merkezi atomun bağ oluşturan her değerlik yörüngesi için çevredeki atomun herhangi bir yörüngesi ile örtüşmeyecek kadar az sayıda elektron ve bağ atomu olduğunda çoklu bağ oluşur.

Elektrofilik katılma reaksiyonları

Bu reaksiyonlarda saldıran parçacık bir elektrofildir.

Halojenasyon:

Hidrohalojenasyon

Hidrojen halojenürlerin alkenlere elektrofilik eklenmesi Markovnikov kuralına göre gerçekleşir.

Markovnikov kuralı

Klorohidrinler oluşturmak için hipokloröz asitin eklenmesi:

Hidrasyon

Alkenlere su eklenmesi, sülfürik asit varlığında meydana gelir:

Karbokatyon- pozitif yükün karbon atomu üzerinde yoğunlaştığı bir parçacık; karbon atomu boş bir p-orbitaline sahiptir;

14. Etilen hidrokarbonlar. Kimyasal özellikler: oksitleyici maddelerle reaksiyonlar. Katalitik oksidasyon, perasitlerle reaksiyon, glikollere oksidasyon reaksiyonu, karbon-karbon bağının parçalanması, ozonlama. Wacker süreci. Yer değiştirme reaksiyonları.

Alkenler (olefinler, etilen hidrokarbonlar) - karbon atomları arasında bir çift bağ içeren, genel formülle homolog bir seri oluşturan asiklik doymamış hidrokarbonlar C N H 2n

Oksidasyon

Alkenlerin oksidasyonu, oksitleyici reaktiflerin koşullarına ve türlerine bağlı olarak, hem çift bağın bölünmesiyle hem de karbon iskeletinin korunmasıyla meydana gelebilir.

Olefinler havada yakıldığında karbondioksit ve su üretir.

H 2 C=CH2 + 3O 2 => 2CO2 + 2H2O

C N H 2n+ 3n/O2 => nCO2 + nH2O – genel formül

Katalitik oksidasyon

Paladyum tuzlarının varlığında etilen, asetaldehite oksitlenir. Aseton propenden aynı şekilde oluşturulur.

Alkenler güçlü oksitleyici maddelere (H2S04'te KMnO4 veya K2Cr207) maruz bırakıldığında, ısıtıldığında çift bağ kırılır:

Alkenler seyreltik bir potasyum permanganat çözeltisi ile oksitlendiğinde, dihidrik alkoller oluşur - glikoller (E.E. Wagner reaksiyonu). Reaksiyon soğukta gerçekleşir.

Asiklik ve siklik alkenler, polar olmayan bir ortamda perasitler RCOOOH ile reaksiyona girdiğinde epoksitler (oksiranlar) oluşturur, bu nedenle reaksiyonun kendisine epoksidasyon reaksiyonu denir.

Alkenlerin ozonlanması.

Alkenler ozonla etkileşime girdiğinde ozonitler adı verilen peroksit bileşikleri oluşur. Alkenlerin ozonla reaksiyonu, alkenlerin çift bağda oksidatif parçalanması için en önemli yöntemdir.

Alkenler ikame reaksiyonlarına girmezler.

Wacker süreci-etilenin doğrudan oksidasyonu yoluyla asetaldehit üretme işlemi.

Wacker prosesi, etilenin paladyum diklorür ile oksidasyonuna dayanmaktadır:

CH2 = CH2 + PdCl2 + H20 = CH3CHO + Pd + 2HCl

15. Alkenler: kimyasal özellikler. Hidrojenasyon. Lebedev'in kuralı. Alkenlerin izomerizasyonu ve oligomerizasyonu. Radikal ve iyonik polimerizasyon. Polimer kavramı, oligomer, monomer, temel birim, polimerizasyon derecesi. Telomerizasyon ve kopolimerizasyon.

Hidrojenasyon

Alkenlerin doğrudan hidrojenle hidrojenlenmesi yalnızca bir katalizör varlığında gerçekleşir. Hidrojenasyon katalizörleri arasında platin, paladyum ve nikel bulunur.

Hidrojenasyon aynı zamanda homojen katalizörlerle sıvı fazda da gerçekleştirilebilir.

İzomerizasyon reaksiyonları

Isıtıldığında alken moleküllerinin izomerizasyonu mümkündür;

hem çift bağ hareketine hem de iskelet değişikliklerine yol açabilir

hidrokarbon.

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

Polimerizasyon reaksiyonları

Bu bir tür ekleme reaksiyonudur. Polimerizasyon, düşük moleküler ağırlıklı herhangi bir ürünü izole etmeden, aynı moleküllerin sıralı kombinasyonunun daha büyük moleküller halinde reaksiyonudur. Polimerizasyon sırasında çift bağda bulunan en hidrojenlenmiş karbon atomuna bir hidrojen atomu eklenir ve molekülün geri kalanı diğer karbon atomuna eklenir.

CH2=CH2 + CH2=CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...

veya n CH2=CH2(-CH2-CH2-)n(polietilen)

Molekülleri polimerizasyon reaksiyonuna giren maddeye denir monomer. Bir monomer molekülünün en az bir çift bağa sahip olması gerekir. Elde edilen polimerler aynı yapıya sahip çok sayıda tekrarlanan zincirden oluşur ( temel birimler). Bir polimerde yapısal (temel) bir birimin kaç kez tekrarlandığını gösteren sayıya denir. polimerizasyon derecesi(N).

Polimerizasyon sırasında oluşan ara parçacıkların türüne bağlı olarak 3 polimerizasyon mekanizması vardır: a) radikal; b) katyonik; c) anyonik.

İlk yöntem yüksek yoğunluklu polietilen üretir:

Reaksiyon katalizörü peroksitlerdir.

İkinci ve üçüncü yöntemler asitlerin (katyonik polimerizasyon) ve organometalik bileşiklerin katalizör olarak kullanılmasını içerir.

Kimyada oligomer) - bir zincir şeklinde bir molekül küçüközdeş bileşen bağlantılarının sayısı.

Telomerizasyon

Telomerizasyon, alkenlerin zincir transfer ajanlarının (telojenler) varlığında oligomerizasyonudur. Reaksiyonun bir sonucu olarak, uç grupları telojenin parçaları olan bir oligomer (telomer) karışımı oluşur. Örneğin CCl4'ün etilen ile reaksiyonunda telojen CCl4'tür.

CCl4 + nCH2 =CH2 => Cl(CH2CH2) n CCl3

Bu reaksiyonlar radikal başlatıcılar veya g-radyasyonu ile başlatılabilir.

16. Alkenler. Halojenlerin ve hidrojen halojenürlerin radikal eklenmesi reaksiyonları (mekanizma). Olefinlere karbenlerin eklenmesi. Etilen, propilen, butilenler. Endüstriyel kaynaklar ve ana kullanımlar.

Alkenler halojenleri, özellikle klor ve bromu kolaylıkla ekler (halojenasyon).

Bu tipin tipik bir reaksiyonu bromlu suyun renginin değişmesidir.

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (1,2-dibromoetan)

Hidrojen halojenürlerin alkenlere elektrofilik eklenmesi Markovnikov kuralına göre gerçekleşir:

Markovnikov kuralı: Simetrik olmayan alkenlere veya alkinmatlara protik asitler veya su eklenirken, en hidrojenlenmiş karbon atomuna hidrojen eklenir

Hidrojenlenmiş bir karbon atomu, kendisine hidrojen bağlı olan bir atomdur. En çok hidrojenlenmiş - en fazla H'nin olduğu yer

Karben ilavesi reaksiyonları

CR 2 karbenler: - alkenlerin çift bağına kolaylıkla eklenebilen oldukça reaktif, kısa ömürlü türler. Karben katılma reaksiyonu sonucunda siklopropan türevleri oluşur

Etilen, C2H4 formülüyle tanımlanan organik bir kimyasaldır. En basit alkendir ( olefin)birleştirmek. Normal koşullar altında, hafif bir kokuya sahip, renksiz, yanıcı bir gazdır. Suda kısmen çözünür. Çift bağ içerir ve bu nedenle doymamış veya doymamış hidrokarbonlara aittir. Endüstride son derece önemli bir rol oynar. Etilen dünyada en çok üretilen organik bileşiktir: Etilen oksit; polietilen, asetik asit, etil alkol.

Temel kimyasal özellikler(bana öğretmeyin, bırakın orada olsunlar, belki yazabilirler)

Etilen kimyasal olarak aktif bir maddedir. Moleküldeki karbon atomları arasında çift bağ olduğundan, bunlardan daha az güçlü olan biri kolaylıkla kırılır ve bağın koptuğu yerde moleküllerin bağlanması, oksidasyonu ve polimerizasyonu meydana gelir.

Halojenasyon:

CH2 =CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

Bromlu suyun rengi değişir. Bu, doymamış bileşiklere verilen kalitatif bir reaksiyondur.

Hidrojenasyon:

CH2 =CH2 + H - H → CH3 - CH3 (Ni'nin etkisi altında)

Hidrohalojenasyon:

CH2 =CH2 + HBr → CH3 - CH2Br

Hidrasyon:

CH2 =CH2 + HOH → CH3CH20H (bir katalizörün etkisi altında)

Bu reaksiyon A.M. Butlerov ve etil alkolün endüstriyel üretiminde kullanılıyor.

Oksidasyon:

Etilen kolayca oksitlenir. Etilen bir potasyum permanganat çözeltisinden geçirilirse rengi değişir. Bu reaksiyon doymuş ve doymamış bileşikleri ayırt etmek için kullanılır. Etilen oksit kırılgan bir maddedir; oksijen köprüsü kırılır ve su birleşerek etilen glikolün oluşmasına neden olur. Reaksiyon denklemi:

3CH2 =CH2 + 2KMnO4 + 4H20 → 3HOH2C - CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

Polimerizasyon (polietilen üretimi):

nCH2 =CH2 → (-CH2-CH2-) n

Propilen(propen) CH2 = CH-CH3 - etilen serisinin doymamış (doymamış) hidrokarbonu, yanıcı gaz. Propilen düşük kaynama noktasına sahip gaz halinde bir maddedir t kaynama = −47,6 °C

Tipik olarak propilen, petrol rafine edici gazlardan (ham petrolün parçalanması sırasında, benzin fraksiyonlarının pirolizi sırasında) veya ilgili gazlardan ve ayrıca kömür koklaşabilen gazlardan izole edilir.