Александър Михайлович Бутлеров е роден на 3 (15) септември 1828 г. в град Чистопол, Казанска губерния, в семейството на земевладелец, пенсиониран офицер. Първото си образование получава в частно училище-интернат, след което учи в гимназията и Казанския императорски университет. От 1849 г. преподава, през 1857 г. става обикновен професор по химия в същия университет. Два пъти е бил неин ректор. През 1851 г. защитава магистърска теза „За окислението на органичните съединения“, а през 1854 г. в Московския университет – докторската си дисертация „За етеричните масла“. От 1868 г. е обикновен професор по химия в Петербургския университет, от 1874 г. - обикновен академик на Петербургската академия на науките. В допълнение към химията, Бутлеров обръща внимание на практическите въпроси на селското стопанство, градинарството, пчеларството и под негово ръководство започва отглеждането на чай в Кавказ. Умира в с. Бутлеровка, Казанска губерния, на 5 (17) август 1886 г.
Преди Бутлеров бяха направени значителен брой опити за създаване на теория за химичната структура на органичните съединения. Този въпрос е разглеждан повече от веднъж от най-изтъкнатите химици от онова време, чиято работа е частично използвана от руския учен за неговата теория за структурата. Например немският химик Август Кекуле заключава, че въглеродът може да образува четири връзки с други атоми. Освен това той вярваше, че за едно и също съединение може да има няколко формули, но винаги добавяше, че в зависимост от химическата трансформация тази формула може да бъде различна. Кекуле вярвал, че формулите не отразяват реда, в който атомите са свързани в една молекула. Друг известен немски учен, Адолф Колбе, като цяло смята, че е принципно невъзможно да се изясни химическата структура на молекулите.
Основните си идеи за структурата на органичните съединения Бутлеров изказва за първи път през 1861 г. в доклада „За химичната структура на материята“, който представя на участниците в Конгреса на немските естествоизпитатели и лекари в Шпайер. В своята теория той включва идеите на Кекуле за валентността (броя на връзките за определен атом) и на шотландския химик Арчибалд Купър, че въглеродните атоми могат да образуват вериги. Основната разлика между теорията на Бутлеров и другите е позицията за химическата (а не механичната) структура на молекулите - методът, чрез който атомите се свързват един с друг, образувайки молекула. В същото време всеки атом установява връзка в съответствие с „химическата сила“, принадлежаща конкретно към него. В своята теория ученият прави ясно разграничение между свободен атом и атом, който е влязъл в комбинация с друг (преминава в нова форма и в резултат на взаимно влияние свързаните атоми в зависимост от структурната среда , имат различни химични функции). Руският химик беше убеден, че формулите не само представят молекулите схематично, но и отразяват тяхната реална структура. Освен това всяка молекула има определена структура, която се променя само в хода на химичните трансформации. От разпоредбите на теорията (впоследствие беше потвърдено експериментално), че химичните свойства на органичното съединение се определят от неговата структура. Това твърдение е особено важно, тъй като даде възможност да се обяснят и предскажат химичните трансформации на веществата. Съществува и обратна връзка: структурната формула може да се използва за преценка на химичните и физичните свойства на дадено вещество. Освен това ученият обърна внимание на факта, че реактивността на съединенията се обяснява с енергията, с която се свързват атомите.
С помощта на създадената теория Бутлеров успява да обясни изомерията. Изомерите са съединения, в които броят и "качеството" на атомите са еднакви, но в същото време имат различни химични свойства, а оттам и различна структура. Теорията даде възможност да се обяснят добре познатите случаи на изомерия по достъпен начин. Бутлеров вярвал, че е възможно да се определи пространственото подреждане на атомите в молекулата. По-късно предсказанията му се потвърждават, което дава тласък на развитието на нов клон на органичната химия – стереохимията. Трябва да се отбележи, че ученият е първият, който открива и обяснява феномена на динамичната изомерия. Неговото значение се крие във факта, че два или повече изомера при определени условия могат лесно да преминат един в друг. Най-общо казано, изомерията се превърна в сериозен тест за теорията на химическата структура и беше блестящо обяснена от нея.
Неопровержимите твърдения, формулирани от Бутлеров, много скоро донесоха всеобщо признание на теорията. Правилността на изложените идеи беше потвърдена от експериментите на учения и неговите последователи. В своя процес те доказаха хипотезата за изомерията: Бутлеров синтезира един от четирите бутилови алкохола, предвидени от теорията, дешифрира неговата структура. В съответствие с правилата на изомерията, които пряко следват от теорията, беше изразена и възможността за съществуване на четири валерианови киселини. По-късно бяха получени.
Това са само няколко факта във верига от открития: химическата теория за структурата на органичните съединения имаше невероятна предсказваща способност.
За сравнително кратък период бяха открити, синтезирани и изследвани голям брой нови органични вещества и техните изомери. В резултат на това теорията на Бутлеров даде тласък на бързото развитие на химическата наука, включително синтетичната органична химия. Така многобройните синтези на Бутлеров са основни продукти на цели индустрии.
Теорията за химическата структура продължава да се развива, което внася много революционни идеи в органичната химия по това време. Например, Кекуле изложи предположение за цикличната структура на бензола и движението на неговите двойни връзки в молекула, за специалните свойства на съединенията със спрегнати връзки и много други. Освен това споменатата теория направи органичната химия по-визуална - стана възможно да се начертаят формулите на молекулите.
И това от своя страна постави началото на класификацията на органичните съединения. Именно използването на структурни формули помогна да се определят начините за синтез на нови вещества, да се установи структурата на сложните съединения, тоест доведе до активното развитие на химическата наука и нейните клонове. Например, Бутлеров започва да провежда сериозни изследвания на процеса на полимеризация. В Русия това начинание е продължено от неговите ученици, което в крайна сметка прави възможно откриването на индустриален метод за производство на синтетичен каучук.
До първата половина на 19 век в органичната химия е натрупан огромно количество фактически материал, чието по-нататъшно изучаване е възпрепятствано от липсата на каквато и да е систематизираща основа. В началото на 20-те години на миналия век започват да се появяват последователни теории, претендиращи, че са обобщено описание на структурата на органичните съединения. Една от тях е теорията на типовете, разработена през 90-те години на миналия век от френския учен К. Жерар. Според тази теория всички органични съединения се разглеждат като производни на най-простите неорганични вещества, взети като видове. Джерард
Малко преди появата на теорията за структурата на А. М. Бутлеров, немският химик Ф.А. Кекуле (1857) разработва теорията за валентността по отношение на органичните съединения, установявайки такива факти като четиривалентността на въглеродния атом и способността му да образува въглеродни вериги чрез комбиниране с въглеродни атоми. M. Butlerova F.A. Кекуле
Теоретичните разработки от периода преди Бътлър имат известен принос за познаването на структурата на органичните съединения. Но нито една от ранните теории не беше универсална. И само A.M. Бутлеров успя да създаде толкова логически завършена теория на структурата, която и до днес служи като научна основа на органичната химия. Теория на структурата на A.M. Бутлеров се основава на материалистичен подход към реална молекула и изхожда от възможността да се познае нейната структура експериментално. А.М. При установяване на структурата на веществата Бутлеров придава основно значение на химичните реакции. Теория на структурата на A.M. Бутлерова не само обяснява вече известни факти, но и нейното научно значение е в прогнозирането на съществуването на нови органични съединения. Бутлеров A.M. Бутлерова A.M. Бутлеров A.M. Бутлеров
Изомерите са вещества, които имат една и съща молекулярна формула, но различна химична структура и поради това имат различни свойства. Истинското обяснение на изомерията е получено едва през втората половина на 19 век въз основа на теорията за химическата структура на A.M. Бутлеров (структурна изомерия) и стереохимичната доктрина на Я. Г. вант Хоф (пространствена изомерия). Г. ван'т Хоф
Формула Име Брой изомери CH 4 метан1 C4H6C4H6 етан1 C3H8C3H8 пропан1 C 4 H 10 бутан 2 C 5 H 12 пентан 3 C 6 H 14 хексан 5 C 7 H 16 хептан 9 C 8 H 18 октана 0 C 8 H 18 октана 0 H 22 декан75 C 11 H 25 ундекан 19 C 12 H 26 додекан355 C 13 H 28 тридекан802 C 14 H 30 тетрадекан1 858 C 15 H 32 пентадекан4 347 C 20 H 20 H 62 pentadecane 0 C 20 cossane 5 2 тетраконтан
Структурните изомери са тези, които отговарят на различни структурни формули на органични съединения (с различен ред на свързване на атомите). Пространствените изомери имат еднакви заместители на всеки въглероден атом и се различават само по взаимното си разположение в пространството.
Пространствени изомери (стереоизомери). Стереоизомерите могат да бъдат разделени на два вида: геометрични изомери и оптични изомери. Геометричната изомерия е характерна за съединения, съдържащи двойна връзка или пръстен. В такива молекули често е възможно да се начертае условна равнина по такъв начин, че заместителите на различни въглеродни атоми да могат да бъдат от една и съща страна (цис-) или от противоположни страни (транс-) на тази равнина. Ако промяната в ориентацията на тези заместители спрямо равнината е възможна само поради разрушаването на една от химичните връзки, тогава се говори за наличието на геометрични изомери. Геометричните изомери се различават по своите физични и химични свойства.
Открит е нов метод за получаване на оптични изомери на органични молекули. Когато Алис се озова в собствената си, но „огледална“ стая, тя беше изненадана: стаята изглежда подобна, но все пак напълно различна. Огледалните изомери на химичните молекули също се различават по същия начин: изглеждат сходни, но се държат различно. Най-важната област на органичната химия е разделянето и синтеза на тези огледални варианти. (Илюстрация от Джон Тениел за „Алиса през огледалото“ на Люис Карол)
Американски учени са се научили как да получават оптични изомери на съединения на базата на алдехиди, като най-накрая проведоха важна реакция, върху която химиците работят от много години. В експеримента те комбинират два катализатора, които работят на различни принципи. В резултат на съвместното действие на тези катализатори се образуват две активни органични молекули, които се обединяват в желаното вещество. Като се използва тази реакция като пример, е показана възможността за синтезиране на цял клас биологично важни органични съединения.
Понастоящем са известни най-малко 130 реакции на органичен синтез, при които се получават повече или по-малко чисти хирални изомери. Ако самият катализатор има хирални свойства, тогава от оптически неактивен субстрат ще бъде получен оптически активен продукт. Това правило е изведено в началото на 20-ти век и остава основно и до днес. Принципът на селективно действие на катализатора по отношение на оптичните изомери е подобен на ръкостискането: „удобно“ е катализаторът да се свърже само с един от хиралните изомери и следователно само една от реакциите е за предпочитане да се катализира. Между другото, терминът "хирален" идва от гръцката ръка chéir.
Химическата природа на органичните съединения, свойствата, които ги отличават от неорганичните съединения, както и тяхното разнообразие са обяснени в теорията за химическата структура, формулирана от Бутлеров през 1861 г. (виж § 38).
Съгласно тази теория свойствата на съединенията се определят от техния качествен и количествен състав, химична структура, т.е. от последователния ред на свързване между атомите, които образуват молекулата, и тяхното взаимно влияние. Теорията за структурата на органичните съединения, разработена и допълнена от най-новите възгледи в областта на химията и физиката на атомите и молекулите, особено идеите за пространствената структура на молекулите, естеството на химичните връзки и естеството на взаимното влияние на атоми, формира теоретичната основа на органичната химия.
В съвременната теория за структурата на органичните съединения основните положения са следните.
1. Всички характеристики на органичните съединения се определят преди всичко от свойствата на елемента въглерод.
В съответствие с мястото, което въглеродът заема в периодичната система, има четири електрона във външния електронен слой на неговия атом (-обвивка). Не проявява изразена тенденция към даряване или добавяне на електрони, в това отношение заема междинна позиция между метали и неметали и се характеризира с изразена способност да образува ковалентни връзки. Структурата на външния електронен слой на въглеродния атом може да бъде представена със следните диаграми:
Възбуден въглероден атом може да участва в образуването на четири ковалентни връзки. Следователно, в по-голямата част от своите съединения въглеродът проявява ковалентност, равна на четири.
И така, най-простото органично съединение въглеводород метан има състав. Неговата структура може да бъде представена чрез структурни (а) или електронни структурни (или електронни) (б) формули:
Електронната формула показва, че въглеродният атом в молекулата на метана има стабилна външна обвивка от осем електрона (електронен октет), а водородните атоми имат стабилна двуелектронна обвивка (електронен дублет).
Всичките четири ковалентни връзки на въглерода в метана (и в други подобни съединения) са еквивалентни и симетрично насочени в пространството. Въглеродният атом се намира сякаш в центъра на тетраедъра (правилна тетраедрична пирамида), а четирите атома, свързани с него (в случай на метан, четири атома са във върховете на тетраедъра (фиг. 120) Ъглите между посоките на която и да е двойка връзки (валентни ъгли на въглерода) са еднакви и възлизат на 109 ° 28".
Това се обяснява с факта, че във въглеродния атом, когато образува ковалентни връзки с четири други атома, от една s- и три p-орбитали, в резултат на -хибридизация, се образуват четири хибридни -орбитали, симетрично разположени в пространството, удължен към върховете на тетраедъра.
Ориз. 120. Тетраедрален модел на молекулата на метана.
Ориз. 121. Схема на образуване на -връзки в молекула на метан.
В резултат на припокриване - хибридни електронни облаци на въглерод с електронни облаци от други атоми (в метан със сферични облаци - електрони на водородни атоми) се образуват четири тетраедрично насочени ковалентни връзки (фиг. 121; виж също стр. 131).
Тетраедричната структура на молекулата на метана е ясно изразена от нейните пространствени модели – сферични (фиг. 122) или сегментни (фиг. 123). Белите топки (сегменти) представляват водородни атоми, черни - въглерод. Моделът на топката характеризира само взаимното пространствено подреждане на атомите, сегментният също дава представа за относителните междуатомни разстояния (разстояния между ядрата. Както е показано на фиг. 122, структурната формула на метана може да се разглежда като проекция на неговия пространствен модел върху равнината на чертежа.
2. Изключително свойство на въглерода, което определя разнообразието от органични съединения, е способността на неговите атоми да се свързват помежду си чрез силни ковалентни връзки, образувайки въглеродни вериги с почти неограничена дължина.
Валентностите на въглеродните атоми, които не са влезли във взаимна връзка, се използват за добавяне на други атоми или групи (при въглеводородите за добавяне на водород).
По този начин въглеводородите етан и пропан съдържат вериги от два и три въглеродни атома, съответно.
Ориз. 122. Топчен модел на молекулата на метана.
Ориз. 123. Сегментен модел на молекулата на метана.
Тяхната структура се изразява със следните структурни и електронни формули:
Известни са съединения, съдържащи стотици или повече въглеродни атоми.
Нарастването на въглеродната верига с един въглероден атом води до увеличаване на състава на група. Такава количествена промяна в състава води до ново съединение с малко по-различни свойства, т.е. вече качествено различно от оригиналното съединение; обаче общият характер на съединенията се запазва. И така, освен въглеводородите на метан, етан, пропан, има бутан, пентан и др. По този начин в огромно разнообразие от органични вещества могат да се разграничат серии от съединения от един и същи тип, в които всеки следващ член се различава от предишния от група. Такива редове се наричат хомологични редове, техните термини са хомолози един спрямо друг, а съществуването на такива редове се нарича феномен на хомология.
Следователно въглеводородите метан, стадий, пропан, бутан и т.н. са хомолози от една и съща серия, която се нарича серия от ограничаващи или наситени въглеводороди (алкани) или според първия представител метанова серия.
Поради тетраедричната ориентация на въглеродните връзки, нейните атоми, включени във веригата, са разположени не по права линия, а по зигзагообразен начин и поради възможността за въртене на атомите около оста на връзката, веригата в пространството може да поеме различни форми (конформации):
Тази структура на веригите прави възможно приближаването до терминала (b) или други несъседни въглеродни атоми (c); в резултат на появата на връзка между тези атоми, въглеродните вериги могат да бъдат затворени в пръстени (цикли), например:
По този начин разнообразието от органични съединения се определя и от факта, че при еднакъв брой въглеродни атоми в една молекула са възможни съединения с отворена, отворена верига от въглеродни атоми, както и вещества, чиито молекули съдържат цикли (циклични съединения) .
3. Ковалентните връзки между въглеродните атоми, образувани от една двойка обобщени електрони, се наричат прости (или обикновени) връзки.
Връзката между въглеродните атоми може да се осъществи не от един, а от две или три общи двойки електрони. Тогава се получават вериги с множествени – двойни или тройни връзки; тези взаимоотношения могат да бъдат изобразени по следния начин:
Най-простите съединения, съдържащи множество връзки, са въглеводородите етилен (с двойна връзка) и ацетилен (с тройна връзка):
Въглеводородите с множество връзки се наричат ненаситени или ненаситени. Етиленът и ацетиленът са първите представители на две хомоложни серии - етилен и ацетилен въглеводороди.
Ориз. 124. Схема на образуване на -връзки в молекулата на етана.
Проста ковалентна връзка (или C:C), образувана от припокриването на два -хибридни електронни облака по линия, свързваща центровете на атомите (по оста на връзката), както например в етана (фиг. 124), е -облигация (виж § 42 ). Връзките също са -връзки - те се образуват чрез припокриване по оста на връзката на -хибридния облак на С атома и сферичния облак -електрон на Н атома.
Природата на множеството въглерод-въглеродни връзки е малко по-различна. И така, в етиленовата молекула, по време на образуването на двойна ковалентна връзка (или) във всеки от въглеродните атоми, една -орбитала и само две p-орбитали (-хибридизация) участват в хибридизацията; една от p-орбиталите на всеки С атом не хибридизира. В резултат на това се образуват три -хибридни електронни облаци, които участват в образуването на три -връзки. Общо има пет връзки в етиленовата молекула (четири и една); всички те са разположени в една и съща равнина под ъгли от около 120° един спрямо друг (фиг. 125).
Така една от електронните двойки във връзката осъществява -връзка, а втората се образува от р-електрони, които не участват в хибридизацията; техните облаци запазват формата на обем осем, ориентирани са перпендикулярно на равнината, в която са разположени -връзките, и се припокриват над и под тази равнина (фиг. 126), образувайки -връзка (виж § 42).
Ориз. 125. Схема на образуване на -връзки в молекулата на етилена.
Ориз. 126. Схема на образуване на -връзка в етиленова молекула.
Следователно, двойната връзка C=C е комбинация от една и една връзка.
Тройната връзка (или ) е комбинация от една връзка и две връзки. Например, по време на образуването на ацетиленова молекула във всеки от въглеродните атоми, една -орбитала и само една р-орбитала (-хибридизация) участват в хибридизацията; в резултат на това се образуват два -хибридни електронни облака, участващи в образуването на две -връзки. Облаците от два p-електрона на всеки С атом не хибридизират, запазват конфигурацията си и участват в образуването на две -връзки. Така в ацетилена има само три -връзки (една и две), насочени по една права линия, и две -връзки, ориентирани в две взаимно перпендикулярни равнини (фиг. 127).
Множество (т.е. двойни и тройни) връзки по време на реакциите лесно се превръщат в прости; тройката първо се превръща в двойна, а последната в проста. Това се дължи на тяхната висока реактивност и се случва, когато някои атоми са прикрепени към двойка въглеродни атоми, свързани с множествена връзка.
Преходът на множество връзки към прости се обяснява с факта, че по правило -облигациите имат по-малка здравина и следователно по-голяма лабилност в сравнение с -връзките. Когато се образуват -връзки, p-електронните облаци с успоредни оси се припокриват в много по-малка степен от електронните облаци, припокриващи се по оста на връзката (т.е. хибридни, -електронни или p-електронни облаци, ориентирани по оста на връзката).
Ориз. 127. Схема на образуване на -връзки в ацетиленовата молекула.
Ориз. 128. Модели на етиленовата молекула: а - топка; b - сегментиран.
Множеството връзки са по-силни от простите връзки. И така, енергията на разкъсване на връзката е само облигации и връзки.
От казаното следва, че във формулите два реда от три във връзка и един ред от два във връзка изразяват връзки, които са по-малко здрави от обикновената връзка.
На фиг. 128 и 129 са сферични и сегментни пространствени модели на съединения с двойна (етилен) и тройна (ацетилен) връзки.
4. Теорията на структурата е обяснила множество случаи на изомерия на органични съединения.
Вериги от въглеродни атоми могат да бъдат прави или разклонени:
И така, съставът има три наситени въглеводорода (пентан) с различни верижни структури - един с неразклонена верига (нормална структура) и два с разклонена (изоструктура):
Съставът има три ненаситени въглеводорода, две нормални структури, но изомерни в позицията на двойната връзка, и една изоструктура:
Ориз. 129. Модели на ацетиленовата молекула: топка; b - сегментиран.
Два циклични въглеводорода са изомерни на тези ненаситени съединения, които също имат състав и са изомерни един спрямо друг по размер на цикъла:
Със същия състав съединенията могат да се различават по структура поради различни позиции във въглеродната верига и други невъглеродни атоми, например:
Изомерията може да се дължи не само на различния ред на свързване на атомите. Има няколко вида пространствена изомерия (стереоизомерия), която се състои във факта, че съответните изомери (стереоизомери) със същия състав и ред на свързване на атомите се различават по различно подреждане на атоми (или групи от атоми) в пространството.
Така че, ако едно съединение има въглероден атом, свързан с четири различни атома или групи от атоми (асиметричен атом), тогава са възможни две пространствени изомерни форми на такова съединение. На фиг. 130 показва два тетраедрични модела на млечна киселина, при които асиметричният въглероден атом (той е отбелязан със звездичка във формулата) е в центъра на тетраедъра. Лесно е да се види, че тези модели не могат да се комбинират в пространството: те са огледални и отразяват пространствената конфигурация на молекулите на две различни вещества (в този пример млечни киселини), които се различават по някои физически и главно биологични свойства. Такава изомерия се нарича огледална стереоизомерия, а съответните изомери се наричат огледални изомери.
Ориз. 130. Тетраедрични модели на молекули на огледални изомери на млечна киселина.
Разликата в пространствената структура на огледалните изомери също може да бъде представена с помощта на структурни формули, които показват различното подреждане на атомните групи при асиметричен атом; например за тези, показани на фиг. 130 огледални изомера на млечната киселина:
Както вече беше посочено, въглеродни атоми; свързани с двойна връзка лежат в една и съща равнина с четири връзки, свързващи ги с други атоми; ъглите между посоките на тези връзки са приблизително еднакви (фиг. 126). Когато различни атоми или групи са свързани към всеки от въглеродните атоми в двойната връзка, е възможна така наречената геометрична стереоизомерия или цис-транс изомерия. Пример са пространствените геометрични изомери на дихлоретилена
В молекулите на единия изомер хлорните атоми са разположени от едната страна на двойната връзка, а в молекулите на другия - от противоположните страни. Първата конфигурация се нарича цис-, втората - транс-конфигурация. Геометричните изомери се различават един от друг по физични и химични свойства.
Съществуването им се дължи на факта, че двойната връзка изключва възможността за свободно въртене на свързаните атоми около оста на връзката (такова ротация изисква прекъсване на връзката; виж фиг. 126).
5. Взаимното влияние в молекулите на органичните вещества се проявява преди всичко от непосредствено свързани помежду си атоми. В този случай се определя от естеството на химическата връзка между тях, степента на разлика в тяхната относителна електроотрицателност и следователно степента на полярност на връзката.
Например, ако се съди по обобщените формули, тогава в молекула на метан и в молекула на метилов алкохол и четирите водородни атома трябва да имат еднакви свойства. Но, както ще бъде показано по-късно, в метиловия алкохол един от водородните атоми може да бъде заменен с алкален метал, докато в метана водородните атоми не проявяват такава способност. Това се дължи на факта, че в алкохола водородният атом е пряко свързан не с въглерод, а с кислород.
В горните структурни формули стрелките на линиите на връзките условно показват изместването на двойки електрони, които образуват ковалентна връзка, поради различната електроотрицателност на атомите. При метана такова изместване на връзката е малко, тъй като електроотрицателността на въглерода (2.5) само малко надвишава електроотрицателността на водорода в таблица 1. 6, стр. 118). В този случай молекулата на метана е симетрична. В молекулата на алкохола връзката е значително поляризирана, тъй като кислородът (електроотрицателност 3.5) привлича електронна двойка към себе си много повече; следователно водородният атом, комбиниран с кислородния атом, придобива по-голяма подвижност, т.е. по-лесно се отделя под формата на протон.
В органичните молекули е важно и взаимното влияние на атоми, които не са пряко свързани помежду си. И така, в метиловия алкохол, под въздействието на кислорода, се увеличава реактивността не само на водородния атом, свързан с кислорода, но и на водородните атоми, които не са пряко свързани с кислорода, но са свързани с въглерода. Поради това метиловият алкохол се окислява доста лесно, докато метанът е относително устойчив на действието на окислители. Това се дължи на факта, че кислородът на хидроксилната група значително привлича двойка електрони към себе си във връзката, свързваща я с въглерод, чиято електроотрицателност е по-малка.
В резултат на това ефективният заряд на въглеродния атом става по-положителен, което причинява допълнително изместване на електронни двойки и в връзките в метиловия алкохол, в сравнение със същите връзки в молекулата на метана. Под действието на окислители, водородните атоми, свързани със същия въглероден атом, към който е свързана ОН групата, са много по-лесни, отколкото във въглеводородите, за да се откъснат и да се комбинират с кислород, за да образуват вода. В този случай въглеродният атом, свързан с ОН групата, претърпява допълнително окисление (виж § 171).
Взаимното влияние на атоми, които не са пряко свързани помежду си, може да се предава на значително разстояние по веригата от въглеродни атоми и се обяснява с изместване на плътността на електронните облаци в цялата молекула под въздействието на атоми или групи от различна електроотрицателност присъства в него. Взаимното влияние може да се предава и през пространството около молекулата - в резултат на припокриване на електронни облаци от приближаващи се атоми.
Теорията на A.M. Бутлеров
1. Атомите в молекулите са свързани помежду си в определена последователност чрез химични връзки в съответствие с тяхната валентност. Редът на свързване на атомите се нарича тяхната химическа структура. Въглеродът във всички органични съединения е четиривалентен.
2. Свойствата на веществата се определят не само от качествения и количествения състав на молекулите, но и от тяхната структура.
3. Атомите или групите от атоми си влияят взаимно, от което зависи реактивността на молекулата.
4. Структурата на молекулите може да се установи на базата на изследване на техните химични свойства.
Органичните съединения имат редица характерни особености, които ги отличават от неорганичните. Почти всички от тях (с редки изключения) са запалими; повечето органични съединения не се дисоциират на йони, което се дължи на естеството на ковалентната връзка в органичните вещества. Йонният тип връзка се реализира само в соли на органични киселини, например CH3COONa.
хомоложна серия- това е безкрайна серия от органични съединения, които имат подобна структура и следователно сходни химични свойства и се различават една от друга с произволен брой CH2 - групи (хомоложна разлика).
Още преди създаването на теорията за структурата са били известни вещества от същия елементен състав, но с различни свойства. Такива вещества се наричат изомери, а самото явление се нарича изомерия.
В основата на изомеризма, както е показано от A.M. Бутлеров, се крие разликата в структурата на молекулите, състоящи се от един и същ набор от атоми.
изомерия- това е феноменът на съществуването на съединения, които имат еднакъв качествен и количествен състав, но различна структура и следователно различни свойства.
Има 2 вида изомерия: структурниизомерия и пространственаизомерия.
Структурна изомерия
Структурни изомери- съединения с еднакъв качествен и количествен състав, различаващи се по реда на свързване на атомите, т.е. по химична структура.
Пространствена изомерия
Пространствени изомери(стереоизомери) със същия състав и еднаква химическа структура се различават по пространственото подреждане на атомите в молекулата.
Пространствените изомери са оптични и цис-транс изомери (геометрични).
Цис-транс изомерия
се крие във възможността заместителите да са разположени от едната или от противоположните страни на равнината на двойната връзка или неароматния пръстен. цис изомеризаместителите са от една и съща страна на равнината на пръстена или двойната връзка, в транс изомери- по различни начини.
В бутен-2 CH3–CH=CH–CH3 молекулата, CH3 групите могат да бъдат разположени или от едната страна на двойната връзка, в цис изомера, или от противоположните страни, в транс изомера.
Оптична изомерия
Появява се, когато въглеродът има четири различни заместителя.
Ако всеки два от тях се разменят, се получава друг пространствен изомер със същия състав. Физикохимичните свойства на такива изомери се различават значително. Съединенията от този тип се отличават със способността си да въртят равнината на поляризирана светлина, преминала през разтвора на такива съединения, с определено количество. В този случай един изомер завърта равнината на поляризирана светлина в една посока, а неговият изомер в обратна посока. Поради такива оптични ефекти този вид изомерия се нарича оптична изомерия. 
Най-голямото събитие в развитието на органичната химия е създаването през 1961 г. от великия руски учен А.М. Теорията на Бутлеров за химичната структура на органичните съединения.
Преди сутринта Бутлеров, се смяташе за невъзможно да се знае структурата на молекулата, тоест реда на химическата връзка между атомите. Много учени дори отрекоха реалността на атомите и молекулите.
А.М. Бутлеров опроверга това мнение. Той изхожда от правилните материалистични и философски идеи за реалността на съществуването на атоми и молекули, за възможността за познаване на химическата връзка на атомите в молекула. Той показа, че структурата на молекулата може да бъде установена емпирично чрез изследване на химичните трансформации на дадено вещество. Обратно, знаейки структурата на молекулата, човек може да извлече химичните свойства на съединението.
Теорията на химичната структура обяснява разнообразието от органични съединения. Това се дължи на способността на четиривалентния въглерод да образува въглеродни вериги и пръстени, да се комбинира с атоми на други елементи и наличието на изомерия в химическата структура на органичните съединения. Тази теория постави научните основи на органичната химия и обясни най-важните й закономерности. Основните принципи на неговата теория A.M. Бутлеров заявява в доклада „За теорията на химическата структура“.
Основните положения на теорията на структурата са както следва:
1) в молекулите атомите са свързани един с друг в определена последователност в съответствие с тяхната валентност. Редът на свързване на атомите се нарича химическа структура;
2) свойствата на дадено вещество зависят не само от това кои атоми и в какво количество са част от неговата молекула, но и от реда, в който са свързани помежду си, тоест от химичната структура на молекулата;
3) атоми или групи от атоми, които образуват молекула, си влияят взаимно.
В теорията на химичната структура се обръща голямо внимание на взаимното влияние на атомите и групите от атоми в една молекула.
Химическите формули, които изобразяват реда на свързване на атомите в молекулите, се наричат структурни формули или структурни формули.
Стойността на теорията за химическата структура на A.M. Бутлеров:
1) е съществена част от теоретичната основа на органичната химия;
2) по важност може да се сравни с Периодичната система от елементи на D.I. Менделеев;
3) направи възможно систематизирането на огромно количество практически материал;
4) направи възможно да се предвиди предварително съществуването на нови вещества, както и да се посочат начини за получаването им.
Теорията на химическата структура служи като водеща основа във всички изследвания в областта на органичната химия.
5. Изомерия. Електронната структура на атомите на елементи с малки периоди Химическа връзка
Свойствата на органичните вещества зависят не само от техния състав, но и от реда на свързване на атомите в молекулата.
Изомерите са вещества, които имат същия състав и еднаква моларна маса, но различна молекулярна структура и следователно имат различни свойства.
Научно значение на теорията за химическата структура:
1) задълбочава представите за веществото;
2) посочва пътя към познаването на вътрешната структура на молекулите;
3) прави възможно разбирането на фактите, натрупани в химията; предсказват съществуването на нови вещества и намират начини за тяхното синтезиране.
Цялата тази теория допринесе значително за по-нататъшното развитие на органичната химия и химическата промишленост.
Германският учен А. Кекуле изрази идеята за свързване на въглеродните атоми един с друг във верига.
Учението за електронната структура на атомите.
Характеристики на учението за електронната структура на атомите: 1) направи възможно да се разбере естеството на химическата връзка на атомите; 2) разберете същността на взаимното влияние на атомите.
Състоянието на електроните в атомите и структурата на електронните обвивки.
Електронните облаци са области с най-голяма вероятност за присъствие на електрон, които се различават по своята форма, размер и ориентация в пространството.
В атома водородедин електрон по време на движението си образува отрицателно зареден облак със сферична (сферична) форма.
S-електроните са електрони, които образуват сферичен облак.
Водородният атом има един s-електрон.
В атома хелийса два s-електрона.
Характеристики на хелиевия атом: 1) облаци със същата сферична форма; 2) най-високата плътност се отстранява еднакво от сърцевината; 3) електронните облаци са комбинирани; 4) образуват общ двуелектронен облак.
Характеристики на литиевия атом: 1) има два електронни слоя; 2) има облак със сферична форма, но е много по-голям от вътрешния двуелектронен облак; 3) електронът на втория слой е по-слаб привлечен от ядрото от първите два; 4) лесно се улавя от други атоми в редокс реакции; 5) има s-електрон.
Характеристики на берилиевия атом: 1) четвъртият електрон е s-електрон; 2) сферичният облак съвпада с облака на третия електрон; 3) има два сдвоени s-електрона във вътрешния слой и два сдвоени s-електрона във външния.
Колкото повече електронни облаци се припокриват, когато атомите се свързват, толкова повече енергия се освобождава и толкова по-силна химическа връзка.
